Clase 13 Alcaloides & Aceites esenciales
14 de junio de 2011
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Alcaloides derivados del curare
Se usan en la zona de la amazona por los aborgenes. Tiene un aspecto de pasta resinosa que se
coloca en las flechas para cazar animales, o atacar a los conquistadores, comienza una parlisis de
las extremidades, que va aumentando hasta provocar parlisis del diafragma, donde no se puede
respirar pero no hay prdida de consciencia. La composicin del curare va a depender de la zona
donde se cultive, no existe una sola especie donde se obtengan los alcaloides, con los que se
preparaelcurare,perosuspropiedadesfarmacolgicassonlasmismas.
Curare:
Trminogeneralqueseaplicaanumerososcomplejosdeorgenesgeogrficosybotnicos
diferentes,peroconidnticaspropiedadesfarmacolgicas.
Tienenlapropiedaddeproducirparlisismuscularconconservacindelasensibilidad.
Dependiendo del envase que los contenga en realidad se clasifica el curare, mas que por su
composicinqumica,yvanatenerdistintotipodecurare,deacuerdoalenvasequetengan.
Clasificacindeloscurares:
Curaresentubootubocurares
Curaresenrecipientedearcilla
Curaresencalabaza
Elmaterialvegetalsedejamacerarenaguafrayluegosecalientaparaobtenerelextractoblando.
Origen botnico (distinto origen, pero tienen la misma actividad, porque es el mismo
principioactivo)
Curaresencalabaza:Strychnossp.,Loganiceas
Tubocurares:Chondrodendrontomentosum,
Menispermceas
Composicinqumica
dtubocurarina (principio activo que predomina en las
diferentestiposdecurare)
compuestocuaternario.
estructura bisbencilisoquinoleina, quieres decir
podrapartiraquenlamitadlamolculayencada
partetendraunanillobisbencilisoquinoleina.
El curare que se administra por va oral no es activa en el ser
humano(lacurarina),poresosepuedeocuparparacazaranimales.
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Propiedadesfarmacolgicas:
Activossloporvaparenteral
Antagonistascompetitivosdelaacetilcolina
Provocanparlisisprogresivadelosmsculosestriados
Usos:
Intervencionesquirrgicas:producenrelajacinmuscular.(noseusalacurarinaseusanlos
derivados)
Se obtiene por sntesis o hemisntesis, que han tenido como estructura base la curarina.
Ejemplo,el(Vecuronio,elAtracurio,elCisatracuriooelRocuronionosecualdijolaprofe)
que no es analgsico, pero produce relajacin muscular lo que va a disminuir la anestesia
utilizada.
Alcaloides derivados del ncleo de la feniletilamina
Otro grupo de alcaloides es el de la efedrina y la pseudoefedrina. Son protoalcaloides. Son
ismeros.Tienenestructurabastantesimilarconlacafena(pareceqdijo),loqueexplicasuaccin
farmacolgica. La efedrina es considerada positivo en el doping, pero la pseudoefedrina se utiliza
aunacenChile.Subiodisponibilidad,confarmacocinticaesparecida.
Alcaloides de la feniletilamina
Efedrina
Pseudoefedrina
Adrenalina
Importanciafarmacognstica
Efedrina:
Simpaticomimticoindirecto:actaliberandoNAemterminacionesnerviosaseinhibiendo
surecaptacin
Agonistaadrenrgico(enelpulmnbroncorelajacin)
Farmacocintica,lugardeabsorcinsubiotransformacinesbajaalcanzandoaltosniveles
plasmticos.
Efectosindeseables(insomnio,arritmias,hipertensinarterial,nerviosismo,tododepende
delasensibilidaddelpaciente)
Usos:
Broncodilatador.
vasoconstrictorlocal.
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Pseudoefedrina:Seocupahoyyestenlamayoradelosantigripales.
adrenrgico
Uso:
Vasoconstrictor,seempleaenrinitisparadisminuirsecrecionesycongestinnasal
Drogasquecontienenalcaloidesderivadosdelafeniletilamina
Lasdos:efedrinaypseudoefedrina.
Ephedrasp.;EfedraoMaHuang(Efedra,deorigenasitico)
Droga:seutilizatodalaplantaopartesareasdelasespecies
Ephedrasinica
Ephedraequisetina
FamiliaGnetceas
Contenido: vara desde 0.5 2% de alcaloides, el principal es la
efedrina.
Alcaloides derivados del cido nicotnico
Nicotina
Nicotianasp.
Droga oficial
HojasdeNicotianatabacumyNicotianarustica
Composicin qumica
Glcidos(40%polisacridos)ocarbohidratos.
Protenas
cidosorgnicos
Alcaloides:nicotina,nornicotina,anabasina
Alcaloides no oxigenados
Alaformadebasesonlquidosatemperaturaambiente
Voltiles,arrastrablesporvapordeagua
Olordesagradable(elaromaestadadoporlosaceitesesenciales,noporlanicotina,esun
olorcasivomitivo).
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Accinfarmacolgica
EstimulaSNC:provocatembloresyconvulsiones
SNV (vegetativo): provoca midriasis, contraccin violenta del intestino, seguida de
relajacin.
Sistemarespiratorio:polipnea(respiracinrpidaypocoprofunda),alaumentarladosis
puedeproducirpararespiratorio.
Sistemacardiaco:taquicardia,pudiendoobservarse,enalgunoscasos,hipertensin.
Empleos
Fitofarmacia
Zumonicotianatitulado(1020gnicotinaporlitro).
Extractoconcentrado(500g/L).
Homeopata
Fumigacinopulverizacin
En algunos pases se usa el talco de la droga en alguno preparados, efecto lbil. En algunos
frmacoshomeopticos.
Cmo se obtienen las hojas del tabaco, utilizadas como droga vegetal?
Se someten a un proceso de fermentacin donde cambia el color de la hoja, obtenindose un
color amarillocaf; se liberan las sustancias aromticas producidas por aceites esenciales
presentes en la droga; y se logra disminuir, en parte, el contenido nicotina, ya que en la droga
fermentadaelcontenidoesmenorqueenladrogafresca.
Para pensar!
Uncigarrillo(aprox.1gdetabaco)contiene510mgdeNicotinaalestadodesal.
** Una pregunta x de solubilidad de alcaloides la profe respondi: las sales que forman los
alcaloides son con cido orgnico, entonces dentro de la solucin se va a disociar, pero se va a
mantener con su carga para que pueda estar soluble. Para pasarlos al estado de base hay que
agregarleunmedioalcalino.
EnunprocesodeextraccindealcaloideshayquecontrolarpHdentrodelproceso,nobastacon
decirquevamosaagregaruncidoounabase**
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Aceites esenciales
Productos generalmente olorosos obtenidos por arrastre con vapor de agua de vegetales o de
partesdevegetales,obienporexpresindelpericarpiofrescodeciertosCitrus.
Nosotros, en los vegetales, los identificamos fcilmente porque son los responsables del aroma
del vegetal. Estos aceites no se solubilizan en agua, por lo tanto, el vapor de agua es capaz de
arrastrar estas sustancias aromticas, e incluso estas pueden traspasar el aroma al agua sin
solubilizarseenella(atravsdeunasmolculasmuypequeasyvoltilesquelogranquedarenel
agua,yaque,elaceitenoesunasolasustancia).Ademspresentandensidadesdistintasaladel
agua.
Vamosadistinguirdistintosestadosdeaceitesesenciales,dependiendodelaformaenquehaya
sidoextrado:
Esencias concretas (concretas o esencias). Han sido obtenidas con solventes orgnicos
queposteriormentehasidoeliminado.
Resinoides;quesonaquellosdondeelaceiteesencialestunidoaunaresina,comoenel
casodelpino.
Absolutas(esenciasabsolutas).Elaceiteestcompletamentepuro.
Esencias deterpenadas; cuando se extraen sustancias terpnicas, se va a extraer no solo
losaceitesesencialessinoquesepuedenarrastrarotrassustanciasterpnicas.Cuandose
eliminan las sustancias terpnicas que aportan mal olor al aceite esencial se habla de
esenciadeterpenada.
Lasconcretasylasabsolutasseobtienenconsolventesorgnicoqueluegosoneliminados;pero
en las concretas (si por ejemplo usamos un alcohol o se hiso por arrastre de vapor de agua) se
arrastran muchas sustancias como cumarinas, alcaloides, etc. En las absolutas, luego de la
eliminacin del solvente orgnico hay un proceso de purificacin, logrando obtener el aceite
esencialpuro(llamadoesenciaabsoluta).
Familiasconmayorcontenidodeesencias(entreotras):
Rutceas
Conferas
Labiadas
Mirtceas
Los aceites esenciales se pueden encontrar en cualquier rgano de la planta, pero dependiendo
delrganolacomposicinvara:
Flores:Bergamota,Jazmn,Rosas
Botonesflorales:clavodeolor
Hojas: Eucalipto, Laurel, Menta (La menta prese muchos pelos glandulares que son
capacesdesecretarelaceiteesencial).
Races:Vetiver
Rizomas:Lirio,Jengibre
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Contenido de aceite esencial
Normalmenteesinferioral1%.Excepciones:ansestrellado5%,clavodeolor15%.
Funciones de los Aceites Esenciales (en la planta)
Tienenrelacinconlapolinizacinycomomediodedefensacontradepredadores.
PropiedadesFsicasdelosAceitesEsenciales
Lquidosatemperaturaambiente.
Raramentetienencolor.[Algunasexcepciones,comoelaceiteesencialdelamanzanilla
quesellamachamazulenoyesdecolorazul.]
Generalmentetienendensidadinferioralagua[excepcin:clavodeolor.Apartirdel
clavodeolorseobtieneeleugenol,antispticousadoporlosdentistas]
Presentanpoderrotatorioendicederefraccinelevado.
Solublesenalcoholysolventesorgnicos.
Liposolubles,muypocosolublesenagua.
Arrastrablesporvapordeagua.
Composicinqumicadelosaceitesesenciales
Pertenecencasiexclusivamenteadosseriesdeorigenbiosintticodistinto:
Serieterpnica
Seriearomtica(derivadosdelfenilpropano)
Aceites Esenciales de la Serie Terpnica
Tericamente su ncleo base deriva del isopreno, obedecen a la
frmulageneral(C
5
H
8
)
n
La mayor parte son monoterpenos (C
10
) y sesquiterpenos (C
15
). A
diferenciadelassaponinasqueerancompuestostriterpnicos.
Monoterpenos
Principales constituyentes de esta serie
sonhidrocarburosacclicos,monocclicos,
bicclicosopolicclicos.
Sesquiterpenos
Crece la cadena por aumento de
ciclacionesymodificacionesposibles.
El sesquiterpeno forma estructuras ms
complejoqueelmonoterpeno.
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Aceites esenciales de la serie aromtica
Derivandelfenilpropano
La mayora de los aceites esenciales son de origen
terpenico, pero hay algunos menos frecuentes de la
seriearomaticaquederivandelfenilpropano.
Elaldehdoanisicoseencuentraenelhinojo
Anetolenelaniz,y,
Eugenoldelclavodeolor
Factoresdevariabilidaddelosaceitesesenciales
Estavariabilidadenlosaceitesesencialesseproduceporunaseriedefactores:
Origen botnico;
Distintasespecies,aunqueseadelmismognero,nosllevaaobtenerdistintosaceitesesenciales,
y esta mezcla de componentes qumicos es lo que nosotros finalmente caracterizamos como el
aroma.
Muysencilloes,porejemplo,loqueocurreenelcasodeloscitrus(pomelo,limn,lima,etc.)en
donde si nosotros les tomamos el aroma nos damos cuenta que su composicin respecto al
aromaescompletamentedistinto.
Ciclo vegetativo;
Es importante porque se van produciendo modificaciones principalmente en cuanto a la
composicin del aceite esencial, es decir, a las cantidades de cada uno de los componentes del
aceiteesencial,loscualesvanvariandosegneldesarrollodelaplanta.
Incluso en algunos casos los aceites se pueden ir perdiendo con el tiempo cuando ya son muy
viejas.Comolosaceitesestnenlasuperficiedelaplanta,sevanperdiendocuandolaplantaya
est a punto de entrar en un periodo de reposo, por ejemplo, como la menta (que sus hojas se
caen en invierno y solo podemos tener las hojas secas, y ese aroma no es el mismo que el de la
plantafrescaenverano)
Factores del entorno;
Estoserefiere,porejemplo,alascondicionesclimticas,lascualespuedenalterarlacomposicin
deaceitesenlaplanta.Todaslascondicionesdelcultivopuedenafectar.
Procedimiento de obtencin;
Esto tambin es importante. Para todas las drogas que contengan aceites esenciales la norma
general(salvoqueseespecifiqueotracosaparacadaunodeellos)esquesedebenrecolectaren
la maana cuando la temperatura an es baja, porque, durante la noche se ha ido acumulando
este aceite esencial y as favorecemos un mayor contenido de aceites esenciales presentes en la
planta.
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Mtodosdeobtencin
El mtodo de obtencin de los aceites esenciales va a depender de la especie que lo contenga y
cualsealautilidadquenosotrosqueramosdarle.Demodoqueelmtododeobtencinde;
1. De los aceites esenciales
Porarrastreconvapordeagua;Lamayoradelosaceitessepuedenextraerpor
arrastre de vapor, pero hay que tener precaucin con que tan sensible es o son
los p.a. presentes a la temperatura de extraccin. Si no son muy sensibles
podemos aplicar un calor que sea ms directo, si son sensibles tendremos
cuidadoconlamonturadelsistemadeextraccin.
Porexpresindelospericarpiosfrescosdectricos;Enelcaso
delosctricosserealizaunaescarificacindelacascara,quees
dondeestncontenidoslosaceitesesenciales,laescarificacin
es pasar estos frutos por unos rodillo que tienen unas puntas
quevanrompiendoloselementoshistolgicosquecontienenelaceiteesencial,y
aselaceitesevaliberando.
Estosdossistemasnospermitenobteneresenciasabsolutas,amenosclaro,queenelarrastrede
vapor, esa planta tenga dentro de sus compuestos alguna otra sustancia que sea arrastrable por
vapor como las cumarinas (pero en general son muy pocas las drogas que son Arrastrables por
vapordeagua)
2. De las esencias concretas y resinoides.
Para obtener esencias concretas y resinoides, es decir, donde hay una mezcla con otros p.a.,
podemosobtenerlapormediode;
Extraccin con disolventes; hay que determinar el solvente ms adecuado para
nuestrop.a.,normalmenteseutilizaalcohol.
Extraccincongaseslicuados.
Procedimientos que utilizan aceites y grasas:
Enfleurageydigestin.(correspondealaimagen).
El enfleurage es dejar en contacto la droga vegetal con
alguna grasa, lo cual se utilizo mucho en florera
especialmenteconlasflores.Comoestosaceitesesenciales
sonliposolublessesolubilizanenestasgrasas.Todavaseutilizaestatcnica,porejemplo,
alguna sustancia grasa que se aplique sobre los labios podra ser obtenida de esta
manera.(paramsinformacinvaseElPerfume:3)
Cuandosehabladeenfleurage,esun procesoque sehace enfro,cuandosehabladedigestin
se refiere al mismo proceso de utilizacin de grasas pero en caliente (no es absoluto, tambin
puedenencontrardigestinenfrio).
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Mtodosgeneralesdecontroldelasdrogasydesusesencias
Siyovoyautilizarestasdrogasparalaobtencindeaceitesesenciales,necesitohacerdostipos
decontroles:
Control de drogas;quesonloscontrolesgeneralesqueyavimos(clase:controlde
calidadypureza),comoexmenesbotnicosparadeterminarpartedelaplanta,
determinarmateriasextraas,etc.
Control del aceite esencial
Losaceitesesencialesigualqueloslpidosnosepuedenanalizarpormicroscopia.Demaneraque
meaprovechodelascaractersticasfsicoqumicasdeestoscompuestos:
Mtodos fsicos: solubilidad en alcoholes, densidad relativa, desviacin
polarimtrica,ndicederefraccin,puntodecongelacin.
Mtodosqumicos:reaccionescoloreadasdeidentificacin,determinacindendices
qumicos, valoracin de uno de los constituyentes (o de un grupo) en el aceite
esencial.
Mtodoscromatogrficos:CCD(cromatografaencapadelgada,lomismoqueCCF)y
CG.Lacualesbastanteutilizadaparaanalizarlasmuestrasdeaceitesesenciales.
LaCCFnossirveparahacerunestudiopreliminardelacomposicindelosaceitesesenciales.No
logra descomponer por completo un aroma pero si nos da una idea de cmo es el
comportamientocromatogrficosdeloscompuestos.
Empleosdelasdrogasconaceitesesenciales
1. Farmacia
Se utilizan mucho en farmacia, incorporndose en muchas formulaciones farmacuticas para
exacerbarlaactividad,porqueactanenformasinrgicaconotrosprincipiosactivosquepueden
estarpresentesenunaformulacin.Adems,muchasvecesseaprovechanlascaractersticasdel
aromadealgunosdeellosalincorporarlosenunpreparadofarmacutico.
Laimportanciaaconsideraralintroducirunaroma,esquenohayqueolvidarquetambinesuna
sustanciaqumicaconactividadbiolgicaydependiendodelacantidadquesequieraintroducir,
hay que ser conscientes que esa actividad va a alterar, por ejemplo, el principio activo si es
sinrgicooantagnico.
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Propiedadesfarmacolgicas
Aqu solo vamos a ver algunas propiedades que tienen algunas de las plantas que contienen
aceitesesencialesyquesonutilizadas,porejemplo,porsuspropiedades:
Antispticas
Canela(Cinnamomumverum)
Tomillo(Thymussp.)
Clavodeolor(Syzygiumaromaticum)
Lavanda(Lavandulasp.)
Eucalipto(Eucalyptus)
Espasmolticas y sedantes
Menta(Menthasp.)
Lavanda(Lavandulasp.)
Melisa(Melissaofficinalis)
Manzanilla (Matricariachamomilla)
Irritantes;porestoseutilizancomoexpectorantesydiurticos
Trementina;queseutilizaporvaexternacomorubefaciente
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,correspondeaunaoleorresina.
Enebro(Juniperuscommunis)
Empleosdelasdrogasconaceitesesenciales
2. Alimentacin
Se utilizan en alimentacin, y al incorporarlos se conocen con el nombre de especias o
condimentos. Estos condimentos se definen como partes o productos vegetales frescos o
desecadosutilizadosparacomunicaralosalimentoscaracteresagradablesalpaladaryalolfato.
Partes vegetales utilizadas
Races:anglica,jengibre,ajo,rbano,cebolla,cebolln,crcuma,zarzaparrilla.
Cortezas: canela, sassafrs.
Floresoyemasflorales:clavodeolor,alcaparras,azafrn.
Hojas:melisa,salvia,tomillo,laurel,albahaca,perejil,cilantro,estragn.
Frutos:vainilla,enebro,ans,comino,eneldo,limn,pimientos,naranja,hinojo.
Semillas: cardamomo, pistacho, nuez moscada, semillas amapola, almendra, ssamo,
mostaza.
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agentevasodilatadorlocal,queprovocalasensacindecalor
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Constituyentes
Ladrogavegetalnonecesariamentevaacontenersoloaceitesesenciales,sinotambinotrotipo
de metabolitos secundarios y hay algunos, de las drogas utilizadas como condimentos, que son
responsablesdelaactividadquesebuscayquenosonaceitesesenciales,comoporejemplo:
En la pimienta, el compuesto que produce irritacin nasal si se toma el aroma es un
alcaloidellamadopiperina.
Lacapsaicinaesloqueelsaborpicantealajyalpimentn.
Puedenexistiralgunoshetersidosazufrados,porejemplo,enlamostaza.
Sinembargo,estasdrogasseutilizan,principalmente,porelcontenidodeaceiteesencial.
Asquecuandocoman,sedeberanacordardefarmacognosia
Funcionesdeloscondimentos
Adems de aportar aroma y sabor a las comidas, van complementando en algunas otras
funciones:
Evitar monotona, porque a medida que se van agregando los distintos condimentos, se
vacambiandoelsabordelacomida.
Estimularapetito,laproduccindejugosgstricosylasecrecindebilis.
Dietas hiposdicas;enlaspersonasqueno puedenconsumirsal,porquela salhace que
seexacerbenlossaboresdelascomidasy,porlotanto,unaformadeenmascararlafalta
desalesconelusodecondimentos.
Dietashipocalricas;dondesequiereirvariandoelaromaysabordelascomidas,porque
si bien es cierto, que algunos tienen gran contenido lipdico, se agrega en muy poca
cantidad Porque yo no me imagino a nadie agregando una nuez moscada entera a un
pedazodecarne,porqueseraincomible.
Producenvariacionesenlamotilidadintestinal
Enmascaransaboresyolores;estoesmuyimportante,porquesedebetenercuidadocon
alimentos que tengan muchos condimentos, porque se puede enmascarar un alimento
queestenmalestado.
Algunos de ellos actan como conservantes; es decir, permiten que los alimentos
permanezcanenbuenestadopormstiempo.Antiguamente,lascarneseranmantenidas
conorganootomillo,porejemplo.
Algunos de ellos son sialagogas (aumentan la salivacin), otras lactogogas (aumentan
secrecindeleche).
Aumentanmucosecrecin.
Actansobresudoracin.
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Algunos ejemplos del uso de condimentos
Antibacterianos:clavodeolor,cilantro,organo,tomillo,ajo,mostaza,cebolla.
Antioxidantes:mejorana,crcuma,tomillo,nuezmoscada,organo.
Sialagogos:jenjibre,mostaza,aj,pimienta.
Lactogogas:ans,hinojo,comino,albahaca,mejorana.
Estimulanmucosecrecin:aj,pimentn,jenjibre,pimienta.
Estimulanjugogstrico:pimentn,mostaza,ajenjo,genciana,pimienta.
Retardanvaciamientogstrico:mostaza.
Aumentamotilidadintestinal:cebolla,mostaza.
Disminuyemotilidadintestinal:comino,mejorana.
**Elcurryesunamezcladecondimentos,dondeelprincipaleslacrcuma,queeslaquedala
tpicacoloracinamarillaalcurry.
Empleosdelasdrogasconaceitesesenciales
3. Perfumera & cosmtica
En perfumera y cosmtica, donde actan como hidratantes, antiinflamatorios, exfoliantes. Un
ejemploclsicodeestapropiedad,esponerselasdosrodajasdepepinosenlosojos.
4. Industrias
En diversas industrias, como la de los aromas que tienen que ver con la produccin de los
aromatizantesambientales.Sinolvidar,loquesedijoqueelcontenidodeaceiteesencialesmuy
bajoenlaplantaylacantidadqueserequiereesaltsima,porlotanto,lamayoradelosaromas
queseintroducen,porejemploenaromatizantesdecasa,sonsintticosynodeorigennatural.
Unperfumedebuenacalidad,vaasercarotantoporelestudioquesetuvoquehacerparapoder
llegaraesaformulaciny,adems,porquellegarateneresosaceitesesencialesescostoso.
**LomismoocurreconlasaromaterapiasquevendenenCasa&Idea,estosfrasquitosdearomas
con 10 mL y que cueste $1000 $1500, claramente es una aroma sinttico; el aroma va a ser el
mismo, pero la estructura qumica de ese compuesto es distinta a la de origen natural, por lo
tanto,novaaservirsiloquesebuscaesalgunaaccinfarmacolgica.
Se debe tener presente que la extraccin del aceite esencial va a depender del uso que se le
quiera dar. Si se quiere utilizar un aceite esencial en teraputica, no se puede extraer con un
solvente orgnico, como por ejemplo metanol si se va a utilizar un alcohol, tendr que ser
etanol.Normalmenteloquesehaceesobtenerelaceiteesencialporarrastreconvapordeagua,
dondesepuedeobtenerdeunamaneramspura.
