SÍNTESIS ORGÁNICA DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
Kevin
Cristian
jorge
Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de
Química, Cali-Colombia
RESUMEN
Para la práctica de aldehídos y cetonas se hizo reaccionar pentanal con bisulfito de
sodio obteniendo un rendimiento de 115%, lo que formó un precipitado blanco; 2,4-
dinitrofenilhidracina con pentanal y con etilmetilcetona logrando un rendimiento de
4.48% y 47.16% para formar unos precipitados de color amarillo translucido y amarillo
claro respectivamente. Para el benzaldehído con hidróxido de potasio el porcentaje de
rendimiento fue de 9.68% y por último 9 gotas de etilmetilcetona con una solución de
yodo en yoduro de potasio la cual se tornó marrón.
DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS
Cabe resaltar que todos los volúmenes vigorosa se observó la presencia de
medidos se realizaron con pipetas precipitado amarillo translucido al enfriar
Pasteur, es decir todos los volúmenes
medidos son aproximados.
REACCIONES
Pentanal + Bisulfito de sodio
Este ensayo se realizó con 1 mL
pentanal y 1 ml de bisulfito de sodio, se
observó tras agitación vigorosa y un
baño de hielo un precipitado blanco
opaco como se observa en la imagen 1.
la muestra como se observa en la
imagen 2.
Imagen 2. Precipitado reacción de 2,4-
dinitrofenilhidracina más pentanal
2,4-dinitrofenilhidracina +
etilmetilcetona
Imagen 1. Precipitado de la reacción Esta reacción también fue realizada con
de pentanal mas bisulfito de sodio 1 mL de 2,4-dinitrofenilhidracina y 0.5
mL de etilmetilcetona dando un
2,4-dinitrofenilhidracina + pentanal precipitado color amarillo opaco,
rápidamente incrementándose con el
Esta reacción fue realizada con 0.5 mL baño de hielo efectuado como se
de pentanal en y 1 mL 2,4- observa en la imagen 3.
dinitrofenilhidracina, con una agitación
Tabla 1. Peso de los precipitados secos
Peso del
Reacción precipitado
(g)
Pentanal + bisulfito de 2.0683
sodio
2,4-
dinitrofenilhidracina+ 0.0560
pentanal
2,4-
dinitrofenilhidracina + 0.0664
etilmetilcetona
Benzaldehído + 0.0579
Imagen 3. Precipitado reacción de 2,4-
hidróxido de potasio
dinitrofenilhidracina más etilmetilcetona.
Etilmetilcetona + yodo 0.1004
yoduro en potasio
Reacción de Cannizzarro
Para encontrar el peso teórico se halla
(Benzaldehido + Hidróxido de el reactivo limitante:
potasio)
Reacción del bisulfito de sodio
Para esta reacción se utilizó un tubo de
ensayo con 0.5 mL de benzaldehído y 0,423 𝑔 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3
2.5 mL de una solución alcohólica de 1,00 𝑚𝐿 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3 𝑥 𝑥
1 𝑚𝐿 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3
hidróxido de potasio con una agitación
vigorosa, posteriormente se observó la 1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂4 𝑁𝑎
formación de un precipitado. 𝑥
104,068 𝑔 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3
Prueba de yodoformo = 4,064𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂4 𝑁𝑎
Después de agregar 1 mL de agua
destilada más 9 gotas de etilmetilcetona
la solución siguió translucida, después 0,8095 𝑔 𝐶5 𝐻10 𝑂
1,00 𝑚𝐿 𝐶5 𝐻10 𝑂 𝑥 𝑥
de agregarle 2 mL de yodo en yoduro de 1 𝑚𝐿 𝐶5 𝐻10 𝑂
potasio, se observó un precipitado de
color marrón. 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻10 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂4 𝑁𝑎
𝑥
86,13 𝑔 𝐶5 𝐻10 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻10 𝑂
A continuación, se lavó y filtró el
precipitado de todos los ensayos, = 9,40𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂4 𝑁𝑎
llevándolos al horno para su secado y
calcular posteriormente el porcentaje de Por lo tanto, el reactivo limitante en la
rendimiento de la reacción. reacción es el pentanal, a partir de este
se hallaron los gramos teóricos:
Cabe resaltar que no se dejaron
bastante tiempo en el horno por demora
en la realización de la práctica.
9.40𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂4 𝑁𝑎 ×
Los pesos de los precipitados secos
muestran en la tabla 1: 190.00 𝑔 𝐶5 𝐻11 𝑂4 𝑁𝑎
× =
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂4 𝑁𝑎
= 1.786 𝑔 𝐶5 𝐻11 𝑂4 𝑁𝑎
Porcentaje de rendimiento: Tomando los datos de la tabla 1 y
aplicando la ec. 1 el porcentaje de
𝐺𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 rendimiento fue:
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝐺𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
[Ec. 1] % 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 47.16%
Reacción de Cannizzaro:
2.0683 Se halla el reactivo limitante en la
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
1.786 𝑔 formación de benzoato de potasio:
1,04 𝑔 𝐶7𝐻6𝑂
0,5 𝑚𝐿 𝐶7𝐻6𝑂 ×
= 115% 1 𝑚𝐿 𝐶7𝐻6𝑂
Formación de Fenilhidrazonas: 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂𝐾
× ×
106,118 𝑔 𝐶7𝐻6𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂
El reactivo limitante para esta reacción =
fue el pentanal y el peso teórico
obtenido es:
= 4,90𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂𝐾
0.8095 𝑔 𝐶5𝐻10𝑂
0,5 𝑚𝐿 𝐶5𝐻10𝑂 × × 30 𝑔 𝐾𝑂𝐻(𝑎𝑙𝑐)
1 𝑚𝐿 𝐶5𝐻10𝑂 2,5 𝑚𝐿 𝐾𝑂𝐻(𝑎𝑙𝑐)
100 𝑚𝐿 𝐾𝑂𝐻(𝑎𝑙𝑐)
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5𝐻10𝑂
× 1 𝑚𝑜𝑙 𝐾𝑂𝐻(𝑎𝑙𝑐) 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂𝐾
86.133 𝑔 𝐶5𝐻10𝑂 × ×
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶11𝐻14𝑁4𝑂4 56,108 𝑔 𝐾𝑂𝐻(𝑎𝑙𝑐) 1 𝑚𝑜𝑙 𝐾𝑂𝐻(𝑎𝑙𝑐)
×
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5𝐻10𝑂
266,256 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶11𝐻14𝑁4𝑂4 = 0,013 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂𝐾
× =
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶13𝐻14𝑂4𝑁4
Por tanto, el reactivo limitante es el
= 1,251 𝑔 𝐶11𝐻14𝑁4𝑂4 benzaldehído para la formación de
Donde el porcentaje de rendimiento benzoato de potasio.
para la obtención de fenilhidrazonas con
Tomando que 20 gotas es 1 mL, las 9
2,4-dinitrofenilhidracina más pentanal
aplicando la Ec. 1 es: gotas agregadas serian 0.45 mL.Al
agregar los 0.45 mL de HCl para hacer
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 4.48% precipitar el ácido benzoico se obtuvo a
partir del reactivo limitante el peso
Los gramos teóricos que se pueden teórico de ácido benzoico:
obtener a partir etilmetilcetona que es el
reactivo limitante es: 4,90 × 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂𝐾 ×
0.805 𝑔 𝐶4𝐻8𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂2 122,118 𝑔 𝐶7𝐻6𝑂2
0,5 𝑚𝐿 𝐶4𝐻8𝑂 × × ×
1 𝑚𝐿 𝐶4𝐻8𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂𝐾 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7𝐻6𝑂2
=
1 𝑚𝐿 𝐶4𝐻8𝑂
× ×
72.1062 𝑔 𝐶4𝐻8𝑂 = 0,5984 𝑔 𝐶7𝐻6𝑂2
252,229 𝑔 𝐶10𝐻12𝑁4𝑂4 Tomando los datos de la tabla 1 y
× =
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶10𝐻12𝑁4𝑂4 aplicando la ec. 1 el porcentaje de
rendimiento fue:
= 1,408 𝑔 𝐶10𝐻12𝑁4𝑂4
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 9.68%
eliminación: una adición nucleofílica del
DISCUSIÓN DE RESULTADOS grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O,
seguida de la remoción de una molécula
Los aldehídos y cetonas son de H2O. [2]
compuestos orgánicos con las formulas
estructurales generales de En esta práctica la 2,4-
𝑅𝐶𝐻𝑂 𝑦 𝑅𝑅´𝐶𝑂 en donde los grupos dinitrofenilhidracina se hizo reaccionar
𝑅 𝑦𝑅´ pueden ser alifáticos o con el pentanal, como su nombre lo
aromáticos; estos pertenecen a la indica un aldehído y se observó la
familia de compuestos orgánicos que formación de dos fases amarillas con lo
poseen el grupo carbonilo (= 𝑂) en su que se confirmó la presencia del grupo
cadena. carbonilo.
Reacción con bisulfito de sodio
La reacción entre el bisulfito de sodio y
el pentanal es una reacción de adición
nucleofílica en condiciones básicas, en
presencia de un nucleófilo fuerte, este
se adiciona al grupo carbonilo para
formar un ion alcóxido que
posteriormente se protona por un ácido
débil para formar el producto de
adición.[1] La reacción que representa
este comportamiento se describe a
continuación:
Figura 2. Reacción de pentanal con 2,4-
dinitrofenilhidracina para la formación de
2,4-dinitrofenilhidrazona.
Además, se realizó la reacción de 2,4-
dinitrofenilhidracina con etilmetilcetona
y se observó la formación de un
Figura 1. Reacción de formación de precipitado de color amarillo fuerte,
hidroxisulfonato. indicando la presencia del grupo
carbonilo.
Formación de fenilhidrazonas La reacción se describe mediante el
siguiente mecanismo:
La 2,4-dinitrofenilhidracina se utiliza
para detectar cualitativamente el grupo
carbonilo de cetonas y aldehídos. El
resultado es positivo cuando hay un
precipitado rojo o amarillo
(dinitrofenilhidrazona). Esta reacción es
descrita como una reacción de
condensación ya que se unen dos
moléculas y se pierde agua. También es
llamada reacción de adición-
Paso 3. Equilibrio ácido-base.
Figura 3. Reacción de etilmetil cetona con
2,4-dinitrofenilhidracina para la formación
de 2,4- dinitrofenilhidrazona.
Prueba de Yodoformo
Reacción de Cannizzaro
Esta prueba se utiliza para determinar si
La adición de bases diluidas a aldehídos un carbonilo contiene un grupo metilo ya
o cetonas conduce a la formación de β- sea cetona o aldehído o alguno que por
hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a oxidación los pueda producir (como un
través de una condensación aldólica. alcohol).
Sin embargo, los aldehídos que no
poseen hidrógenos experimentan Las cetonas metílicas (en este caso la
autooxidación-reducción en presencia etilmetilacetona) reaccionan con
de álcalis concentrados para dar una halógenos (yodo en yoduro de potasio)
mezcla equimolecular del alcohol y de la en medio básico (hidróxido de potasio)
sal del correspondiente ácido. [3] generando carboxilatos y haloformo.[1]
En la práctica, el benzaldehído se hizo
reaccionar con una solución alcohólica
de hidróxido de potasio, de esta
reacción se obtuvo el benzoato de
potasio y el alcohol bencílico; tras la
adición del HCl, se precipitó el ácido
benzoico, que es un sólido blanco.
El mecanismo consiste en halogenar
El mecanismo que representa esta completamente el metilo, sustituyendo
reacción es el siguiente: en una etapa posterior el grupo -
CX3 formado por el -OH.
Paso 1. Adición del ion hidróxido al
carbonilo
El grupo CI3- es muy básico y
desprotona el ácido carboxílico
formándose yodoformo (precipitado de
Paso 2. Transferencia de hidruro color amarillo) y el carboxilato.[1]
PREGUNTAS se realiza mediante el proceso
Wacker-Hoechst. [5]
1. En un cuadro escriba las principales
reacciones de aldehídos y cetonas. La acetona es extraída a escala
industrial por medio de un proceso
R. Anexo tabla 2. [4] catalítico de hidrólisis en medio
ácido del hidroperóxido de cumeno,
2. ¿Cuáles son los agentes reductores lo cual también permite la obtención
y oxidantes utilizados con mayor de fenol como subproducto. [6]
frecuencia en las reacciones de
aldehídos y cetonas? CONCLUSIONES
3.
R. El uso de goteros de plástico
Tabla 3: agentes oxidantes y para tomar volúmenes tan
reductores. [4] pequeños incidió en los errores
AGENTES AGENTES de rendimiento obtenido.
REDUCTORES OXIDANTES Aunque los aldehídos y cetonas
LiAlH4 KMnO4 tienen grupos carbonilos, los
aldehídos son más reactivos que
H2/Ni Ag(NH3)2+ las cetonas.
NaBH4 PCC El bajo rendimiento se pudo
Zn(Hg)/HCl/H2O K2Cr2O7 deber a errores en la medición
H2N-NH2/OH- OX- (X: de los volúmenes o a uso de
halógeno) soluciones viejas, en las cuales
pudo haber un cambio de
concentración de estos.
4. ¿Cuáles son los métodos más
empleados en la industria para
obtener etanal y propanona? BIBLIOGRAFÍA
R. [1] WADE, L.G. “Química Orgánica”.
Quinta Edición, PEARSON, pp. 807,
El Acetaldehído se puede obtener a 831-833, 1054 México, 2011.
partir de la oxidación del etileno. El
principio de la oxidación parcial de [2] PASTO D., JOHNSON C,
etileno para la obtención de “Determinación de estructuras
acetaldehído, resulta de la orgánicas”, EDITORIAL REVERÉ S.A,
observación hecha por F.C. Phillips, pp. 430-431, España, 1981.
ya en 1894, de que las sales de
platino, en reacción estequiométrica, [3] Visitado el (2 mayo de 2017):
oxidaban selectivamente al etileno, http://www.ugr.es/~quiored/doc/p4.pdf
dando acetaldehído con una [4] MORRISON, R.T. “Química
reducción simultánea a platino Orgánica”. Quinta Edición, PEARSON,
metálico. Pero sólo el pp 759-763, 897-898.
descubrimiento realizado por
Wacker de un proceso catalítico con [5] Visitado el (2 mayo de 2017):
ayuda de un sistema rédox fue http://www.recercat.cat/bitstream/handl
decisivo para el desarrollo de la e/2072/151827/PFC_ACCA_v01p01.pd
tecnología adecuada por Wacker f?sequence=1
Hoechst, que permitió su aplicación
industrial en gran escala. [6] Visitado el (2 mayo de 2017):
Actualmente el 85% de la http://www.inchem.org/documents/sids/
producción mundial de acetaldehído sids/67641.pdf
ANEXO.
Tabla 2. Reacciones de aldehídos y cetonas
Reacciones EJEMPLOS
Oxidación
Reducción:
Alcoholes
Hidrocarburos
Adición de reactivos de
grignard
Adición de derivados del
amoniaco
Adición de alcoholes
Reacción de Canizzaro
Condensación aldólica
