ra ma i o n a l

rofes
P r o g
n i c o P
Téc

Nomenclatura de hidrocarburos Nº

A continuación, se presentan los siguientes ejercicios, de los cuales sugerimos responder

el máximo posible y luego, junto a tu profesor(a), revisar detalladamente las preguntas
más representativas, correspondientes a cada grado de dificultad estimada. Solicita a tu
profesor(a) que resuelva aquellos ejercicios que te hayan resultado más complejos.

Ejercicios PSU

Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico
hasta el elemento Nº 20.

1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9
19 20
K Ca
GUICTC058TC33-A17V1

39,1 40,0

Cpech 1
 QUÍMICA

1. ¿Cuál de los siguientes compuestos corresponde a un alquino?

MC
A) Ciclohexino
B) Metilbenceno
C) 3-metil-1-buteno
D) 2-ciclopentil-3-hexino
E) 3,3-dimetil-1-penteno

2. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde al 2-buteno?

MC
A) CH3 – CH = CH – CH3
B) CH ≡ C – CH2 – CH3
C) CH3 – CH2 – CH2 – CH3
D) CH2 = CH – CH2 – CH3
E) CH3 – C ≡ C – CH2 - CH3

3. Respecto a los compuestos etano y eteno, se puede afirmar correctamente que

MC
A) presentan la misma fórmula empírica.
B) son hidrocarburos acíclicos.
C) tienen la misma composición porcentual.
D) tienen la misma cantidad de enlaces.
E) a 25 °C se encuentran en estado líquido.

4. El radical CH3 – CH2 – CH2 – se denomina

MC
A) propano.
B) propilo.
C) etilo.
D) etano.
E) butilo.

5. ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente estructura?

MC
CH2 − CH2− CH3

CH3 − C − CH2− CH3

C C − CH2− CH3

A) 2-etil-2-propil-3-hexino
B) 5-metil-5-propil-3-heptino
C) 3-metil-3-propil-4-heptino
D) 5-etil-5-metil-3-octino
E) 4-etil-4-metil-5-octino

2
2 Cpech
 GUÍA

6. La fórmula molecular C5H10 puede corresponder a

MTP
I) 1-penteno.
II) ciclopenteno.
III) 2-metil-2-buteno.

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo I y II
D) Solo I y III
E) I, II y III

7. La reactividad de los hidrocarburos saturados (alcanos) es menor que la de los hidrocarburos

MC insaturados (alquenos y alquinos). Estos últimos, a diferencia de los alcanos, reaccionan
rápidamente con bromuro en una disolución de ciclohexano. La disolución de bromuro es de color
rojo, mientras que el producto que se forma al adicionarse el bromuro a la cadena insaturada
es incoloro. Por lo tanto, se espera que al agregar un alqueno a una disolución de bromuro en
ciclohexano, la disolución cambie de rojo a incoloro.

Con respecto al texto anterior, se puede afirmar que contiene

A) un procedimiento experimental y los resultados obtenidos.

B) un procedimiento experimental y los resultados esperados.
C) los resultados de un experimento y la conclusión obtenida.
D) los antecedentes de un fenómeno y la hipótesis para explicarlo.
E) los antecedentes de un fenómeno y una predicción de resultados.

8. ¿Cuál es el número total de enlaces en el ciclobutano?

MC
A) 4
B) 8
C) 10
D) 12
E) 16

9. ¿Cuál es el nombre correcto de la siguiente estructura orgánica?

MC
CH3
CH3 – CH2 –

A) 2-etil-1-metilbutano
B) 1-etil-2-metilbutano
C) 2-etil-1-metilciclobutano
D) 1-etil-2-metilciclobutano
E) 2-etil-3-metilciclobuteno

Cpech 3
 QUÍMICA

10. Con respecto a la siguiente estructura química:

MC

es correcto afirmar que

A) su cadena principal contiene 8 átomos de carbono.

B) contiene un sustituyente butilo.
C) presenta insaturaciones en los carbonos 1 y 4.
D) contiene 22 átomos de hidrógeno en total.
E) el nombre de su cadena principal es 2-octeno.

11. ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente estructura?

MTP
CH3 CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH

CH3 CH CH3

A) 3-isopropil-1,4-dimetil-1-hexeno
B) 5-metil-4-secbutil-2-hexeno
C) 5-metil-4-isopropil-2-hepteno
D) 4-isopropil-3-metil-5-hepteno
E) 4-isopropil-5-metil-2-hepteno

12. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?

MC

A) 1,3-pentadiino
B) 3-buten-1-ino
C) 2-buten-4-ino
D) 2-penten-4-ino
E) 3-penten-1-ino

4
4 Cpech
 GUÍA

13. ¿Qué tiene en común el propano con el siguiente compuesto?

MC
CH3 − CH = CH2

A) El número de átomos de carbono.

B) El número de átomos de hidrógeno.
C) Los tipos de hibridación que presentan sus carbonos.
D) El número de insaturaciones.
E) La fórmula global.

14. El siguiente compuesto orgánico:

MC

se denomina

A) heptilbenceno.
B) octilbenceno.
C) bencenoheptano.
D) 1-fenilheptano.
E) 1-feniloctano.

Cpech 5
 QUÍMICA

15. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde al o-etilmetilbenceno?

MC

A)

B)

C)

D)

E)

16. ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente estructura orgánica?

MTP

A) propenilciclobutano
B) 2-butenilciclobutano
C) 1-ciclobutil-2-buteno
D) 4-ciclobutil-2-buteno
E) 1-ciclobutil-3-penteno

6
6 Cpech
 GUÍA

17. Con respecto al 1,5,9-ciclododecatriino, es correcto afirmar que

MTP
A) tiene diez átomos de carbono en total.
B) tiene tres sustituyentes.
C) es un compuesto cíclico con tres enlaces triples.
D) es un compuesto aromático de 12 átomos de carbono.
E) algunos de sus átomos de carbono tienen hibridación sp2.

18. ¿Cuál de los siguientes nombres de hidrocarburos alifáticos es correcto?

MTP
A) 6-etil-2,2-dimetilheptano
B) 3-etil-2-metilhexano
C) 2-etil-1-propeno
D) 1-metil-2-buteno
E) 3-butino

19. El compuesto 3-fenil-1-hepteno se clasifica como un

MTP
A) alcano.
B) alquino.
C) cicloalcano.
D) cicloalqueno.
E) compuesto aromático.

Cpech 7
 QUÍMICA

20. Un montañista observa que en condiciones de muy baja temperatura su cocinilla se apaga,
MC aun cuando al agitar el cartucho de gas se escucha que queda gas licuado en el interior. Para
determinar a qué se debe esto, revisa la composición de la mezcla de gases contenida en los
cartuchos y averigua los puntos de ebullición de estos gases, los que se muestran en la siguiente
tabla:

Componente Contenido Punto de ebullición a nivel del mar (° C)

Propano 25% -42
Isobutano 75% -12

A partir de estos antecedentes, ¿cuál de las siguientes alternativas muestra una hipótesis que
explica adecuadamente el fenómeno observado?

A) El propano no puede combustionarse a temperaturas muy bajas, por lo que solo se utiliza
el isobutano del cartucho y queda dentro el propano sin usarse.
B) El propano escapa del cartucho cuando la temperatura es superior a -42 °C, por lo que solo
se puede usar el isobutano y los cartuchos duran menos.
C) Lo que queda en el cartucho es el isobutano, que no puede salir como gas para combustionarse
cuando la temperatura es muy baja.
D) Si se aumenta la proporción de propano en la mezcla, mejorará el desempeño de la mezcla
de gases a bajas temperaturas.
E) Si se aumenta la proporción de propano en la mezcla, podría resultar peligroso a temperaturas
más altas.

21. El estireno es un compuesto orgánico que presenta la siguiente estructura:

MC
CH2
HC

¿Cuál es el nombre de este compuesto de acuerdo a la nomenclatura IUPAC?

A) Etilbenceno
B) Etenilbenceno
C) 1-fenil-2-propeno
D) 1-etil-1,3,5-ciclohexatrieno
E) 1-propil-1,3,5-ciclohexatrieno

8
8 Cpech
 GUÍA

22. La estructura representada a continuación corresponde a un componente de las gasolinas,

MC comúnmente denominado isooctano.

Su nombre, de acuerdo con la IUPAC, es

A) 2,2,4-trimetilpentano.
B) 2,2,4-trietilpentano.
C) 2,4,4-trimetilpentano.
D) 2,2-dimetil-1-isopropilpropano.
E) n-octano.

23. ¿Cómo se denomina la siguiente molécula orgánica?

MC
CH3
CH3 – CH2 – CH = CH – C – CH3
CH3

A) 2,2-dimetilhexeno
B) 5,5-dimetilhexeno
C) 2,2-dimetil-3-hexeno
D) 2,2-metil-3-hexeno
E) 5,5-dimetil-3-hexeno

24. Ciclopentano y 2-penteno tienen en común que

MC
A) son hidrocarburos acíclicos.
B) son hidrocarburos cíclicos.
C) son alquenos.
D) son compuestos saturados.
E) presentan igual fórmula global.

25. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos se clasifica(n) como compuesto(s) aromático(s)?

MC
I) 1,3,5-ciclohexatrieno
II) 1,3,5,7-octatetraeno
III) 1,3-ciclopentadieno

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) I, II y III

Cpech 9
 QUÍMICA

Tabla de corrección

Ítem Alternativa Habilidad Dificultad estimada

1 Comprensión Fácil
2 Aplicación Fácil
3 Comprensión Fácil
4 Comprensión Fácil
5 Aplicación Media
6 Aplicación Media
7 Comprensión Difícil
8 Aplicación Media
9 Aplicación Media
10 Aplicación Media
11 Aplicación Media
12 Aplicación Media
13 Comprensión Media
14 Aplicación Media
15 Comprensión Media
16 Aplicación Media
17 Comprensión Difícil
18 ASE Difícil
19 Aplicación Media
20 ASE Difícil
21 Aplicación Difícil
22 Aplicación Media
23 Aplicación Media
24 Aplicación Media
25 Aplicación Media

10
10 Cpech
 GUÍA

Resumen de contenidos

Nomenclatura de compuestos orgánicos

Así como cada compuesto tiene una estructura molecular única, también cada uno debe tener un nombre
único que permita distinguirlo de otros compuestos. A medida que la química orgánica fue avanzando,
los compuestos recibieron nombres comunes, muchas veces basados en la historia de la ciencia o
en las fuentes naturales de donde se obtenían esos compuestos. Sin embargo, esta nomenclatura es
arbitraria, ya que no sigue reglas sistemáticas aplicables a cualquier compuesto.

Algunos ejemplos de estos nombres comunes son:

CH3
O H 3C CH2
C C
C
H 3C CH3
H2C H

Tolueno Acetona Naftalina Isopreno

Nomenclatura IUPAC de hidrocarburos

El sistema de nomenclatura IUPAC es un conjunto de reglas lógicas desarrolladas para nombrar los
compuestos, evitando los problemas asociados al uso de una nomenclatura arbitraria. Conociendo
estas reglas y la fórmula estructural del compuesto, cualquier persona debiera ser capaz de asignar
un nombre único para cada compuesto orgánico. De modo inverso, dado un nombre IUPAC, se podrá
encontrar la estructura molecular del compuesto, sin ambigüedad.

En general, los nombres IUPAC para los hidrocarburos se componen de lo siguiente:

- Una raíz o base que señala la cadena o anillo principal de átomos de carbono.
- Un sufijo que indica la presencia de dobles o triples enlaces.
- Nombres de sustituyentes, distintos del hidrógeno, que completan la estructura.

Cpech 11
 QUÍMICA

Las cadenas principales de los hidrocarburos se nombran de acuerdo a la siguiente tabla:

Tabla de hidrocarburos alifáticos

N° de átomos Alcanos Nombre Alquenos Nombre Alquinos Nombre

de carbono CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2

1 CH4 Metano – – – –
2 C 2H 6 Etano C 2H 4 Eteno C 2H 2 Etino
3 C 3H 8 Propano C 3H 6 Propeno C 3H 4 Propino
4 C4H10 Butano C 4H 8 Buteno C 4H 6 Butino
5 C5H12 Pentano C5H10 Penteno C 5H 8 Pentino
6 C6H14 Hexano C6H12 Hexeno C6H10 Hexino
7 C7H16 Heptano C7H14 Hepteno C7H12 Heptino
8 C8H18 Octano C8H16 Octeno C8H14 Octino
9 C9H20 Nonano C9H18 Noneno C9H16 Nonino
10 C10H22 Decano C10H20 Deceno C10H18 Decino

Los sustituyentes o radicales se nombran utilizando la raíz del hidrocarburo del cual derivan, por
pérdida de un átomo de hidrógeno, como se muestra en la siguiente tabla:

Radical Nombre
CH3− Metilo
CH3− CH2− Etilo
CH3− CH2− CH2 − Propilo
CH3− CH2− CH2 − CH2 − Butilo
CH3− CH2− CH2 − CH2 − CH2 − Pentilo

12
12 Cpech
 GUÍA

Existen algunos nombres especiales para algunos radicales comunes más complejos, los que se
muestran a continuación:

Radical Nombre
CH2= CH − Vinilo (etenilo)
CH2= CH − CH2 − Alilo (2−propenilo)
CH3− CH −
Isopropilo (2−metiletilo)
CH3

CH3− CH − CH2 −
Isobutilo (2−metilpropilo)
CH3

CH3− CH2 − CH −
Sec-butilo (1−metilpropilo)
CH3

CH3
CH3− C − Terc-butilo (1,1−dimetiletilo)
CH3

Alcanos y cicloalcanos

Para nombrar a los alcanos, se deben seguir las siguientes reglas:

1. Identificar la cadena continua de carbonos más larga y nombrarla.

2. Identificar y nombrar los grupos unidos a esta cadena (sustituyentes).

3. Numerar la cadena principal de forma consecutiva, de manera que los sustituyentes tengan la
menor numeración posible. Si existen dos numeraciones equivalentes, se da preferencia a la
que otorgue la menor numeración al sustituyente que va primero en orden alfabético.

4. Designar la localización de cada sustituyente mediante el número del átomo de carbono de la

cadena principal al que se encuentra unido.

5. Finalmente, se nombran primero los sustituyentes en orden alfabético, precedidos por su

número de localización. Si existe más de un sustituyente del mismo tipo, se usan los prefijos di,
tri, tetra, etc., antes del nombre y se anotan los números de localización de cada uno de ellos,
separados por comas. Para ordenar alfabéticamente los sustituyentes se considera el nombre
completo, por ejemplo, ciclopropil va antes que isobutil, pero los prefijos di, tri, tetra, etc., no se
consideran, por ejemplo, trietil va antes que dimetil.

Cpech 13
 QUÍMICA

Por ejemplo, en el siguiente compuesto:

1
CH3 CH3
5 4 3 2
CH2 − CH − CH − CH2
6
CH3 CH2 − CH3

La cadena continua de mayor longitud tiene 6 carbonos, por lo que se trata de un hexano. Existen
dos sustituyentes, metilo y etilo, en los carbonos 4 y 3, respectivamente. Por lo tanto, el nombre del
compuesto es 3-etil-4-metilhexano.

Los cicloalcanos se nombran de forma similar a los alcanos, usando las mismas raíces de acuerdo al
número de átomos de carbono que posean, pero anteponiendo el prefijo “ciclo”. Por ejemplo:

H2
H2 C
H2 C H2C CH2
C H 2C CH2 H 2C CH2
H 2C CH2
H 2C CH2 H2C CH2 H 2C CH2 C
H2
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

A diferencia de los compuestos lineales, en los cicloalcanos todos los carbonos son equivalentes, por
lo que se debe considerar como carbono 1 aquel que presente un sustituyente. Si hay más de uno, se
da preferencia al que va primero por orden alfabético y se numera en el sentido en que todos tengan la
menor numeración posible. Por ejemplo:

CH3 CH2 − CH3 CH3

CH3 − CH2

Metilciclopropano Etilciclopentano 1-etil-3-metilciclohexano

Nótese que en los dos primeros compuestos no es necesario indicar el número debido a que solo hay
un sustituyente, que necesariamente corresponde al carbono 1.

14
14 Cpech
 GUÍA

Alquenos y alquinos

Las reglas para nombrar alquenos y alquinos son:

1. La cadena principal es la más larga que incluya la mayor cantidad posible de insaturaciones.

2. Dicha cadena se nombra igual que los alcanos, pero se usan los sufijos “eno” e “ino” para
indicar la presencia de un doble y triple enlace, respectivamente.

3. La cadena se numera de forma tal que las insaturaciones y los sustituyentes tengan la menor
numeración posible, dando preferencia al doble enlace (sobre el triple) si existen dos numeraciones
equivalentes.

4. A cada insaturación se le asigna un número localizador y si hay más de un doble o triple enlace,
se usan los prefijos di, tri, etc.

Por ejemplo, en el siguiente compuesto

CH2 − CH2 − CH3

CH C − C = C − CH = CH2
6 5 4 3 2 1
CH2 − CH3

la cadena más larga que contiene el mayor número posible de insaturaciones es de 6 carbonos,
correspondiéndole la raiz hexa-. Considerando que las insaturaciones y sustituyentes deben tener
la menor numeración posible, es equivalente numerar desde la derecha o desde la izquierda, pero se
debe numerar desde la derecha, dando preferencia a los dobles enlaces. Así, el compuesto tiene dobles
enlaces en los carbonos 1 y 3, un triple enlace en el carbono 5, un sustituyente etilo en el carbono 3 y
un propilo en el carbono 4. Por lo tanto, su nombre es 3-etil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino.

Para nombrar cicloalquenos y cicloalquinos se siguen las mismas reglas que para los cicloalcanos,
pero asignando los número 1 y 2 a los carbonos de la insaturación. Para decidir cuál es el 1 y cuál es
el 2, se debe aplicar la regla del sustituyente más cercano. Por ejemplo:

CH3
H2
H 3C C CH3

CH3 CH
H 3C CH3
3-metilciclopenteno 4-etil-1-metilciclobuteno 1-isopropil-4-metil-1,3-ciclohexadieno

Cuando hay ciclos unidos a una cadena lineal, el sustituyente será el que tenga menor número de
átomos de carbono.

Cpech 15
 QUÍMICA

Compuestos aromáticos

Los derivados del benceno se pueden nombrar asignando una numeración lo más baja posible a los
sustituyentes y anteponiendo sus nombres a la raíz “benceno”. Cuando el anillo bencénico va como
sustituyente, se denomina fenil.

Por ejemplo:
CH3 CH3
CH3

CH3

Metilbenceno 1,2,3-trimetilbenceno 3-fenilheptano

16
16 Cpech
 GUÍA

Estrategia de síntesis

Completa la siguiente tabla con la información que falta:

Átomos de C
en la cadena Insaturaciones Radicales Estructura Nomenclatura
principal
10 No tiene • 3 metilos
(posiciones
2,4 y 6)
• 1 propilo
(posición 5)

5 1enlace doble • 1 Metil

(posición 2) (posición 4)

3,5-dimetil-1,3,5-
heptatrieno

Isopropilbenceno

Ciclo de 4 No tiene • 1 etil

(posición 1)
• 1 metil
(posición 3)

Cpech 17
 QUÍMICA

bA
c Glosario

Ambigüedad: cualidad de algo que puede entenderse de varios modos y dar lugar a distintas
interpretaciones, generando dudas o confusión.

Derivado: compuesto que se origina a partir de un compuesto similar, por medio de una reacción química.

Prefijo: es un morfema (unidad lingüística) que se antepone a una palabra o raíz, para formar una palabra
derivada.

Sistemático: que sigue o se ajusta a un conjunto ordenado de normas y procedimientos.

Sufijo: morfema que se añade al final de una palabra para formar una palabra derivada.

18
18 Cpech
 GUÍA

Mis apuntes

Cpech 19
_____________________________________________________
Han colaborado en esta edición:

Directora Académica
Paulina Núñez Lagos

Directora de Desarrollo Académico e Innovación Institucional

Katherine González Terceros

Coordinadora PSU
Francisca Carrasco Fuenzalida

Equipo Editorial
Patricia Cortez Gallardo
Claudia Tapia Silva

Equipo Gráfico y Diagramación

Cynthia Ahumada Pérez
Daniel Henríquez Fuentes
Vania Muñoz Díaz
Tania Muñoz Romero
Elizabeth Rojas Alarcón

Equipo de Correción Idiomática

Paula Santander Aguirre

Imágenes
Banco Archivo Cpech

El grupo Editorial Cpech ha puesto su esfuerzo en

obtener los permisos correspondientes para utilizar las
distintas obras con copyright que aparecen en esta
publicación. En caso de presentarse alguna omisión
o error, será enmendado en las siguientes ediciones a
través de las inclusiones o correcciones necesarias.

Registro de propiedad intelectual de Cpech.

Prohibida su reproducción total o parcial.