UNIVERSIDAD DE CARTAGENA

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES

PROGRAMA DE BIOLOGÍA

QUIMICA ORGANICA

PRUEBAS DE CLASIFICACION DE ALCANOS Y ALQUENOS

Bolaño, D1., Flórez, A1., Quintero, B1., Rodríguez, N1., Vergara, D1.

Juan C. Drosos.

Cartagena de Indias D.T. y C., Agosto 01 del 2019

1. Estudiantes del programa de biología de la Universidad de Cartagena.
2. Docente de Química del programa de biología de la Universidad de Cartagena.

Introducción Generalmente, las pruebas de

clasificación se llevan a cabo
La clasificación de los productos después de una serie de pruebas
orgánicos según los grupos físicas como la determinación del
funcionales que contengan, se da en punto de ebullición, punto de fusión,
función del comportamiento químico y el comportamiento de solubilidad,
físico de una molécula orgánica, el entre otros, y después se procede a
cual se debe principalmente a la la búsqueda de información
presencia o ausencia de uno o varios específica respecto a la presencia o
grupos funciones o familias químicas ausencia de grupos funcionales
en su estructura. Los grupos comunes.
funcionales son agrupaciones de
átomos en disposición espacial y En esta práctica se trabajará con
conectividad constante, tal algunos compuestos orgánicos como
regularidad confiere propiedades reactivos para realizar pruebas de
físicas y químicas muy similares a la clasificación de alcanos y alquenos:
estructura que las posee. Es de gran reactividad y solubilidad. La
importancia averiguar qué grupos identificación de grupos funcionales
funcionales posee una molécula, orgánicos es posible gracias a una
pues de ello dependerá en ocasiones serie de reacciones características
el poder predecir sus propiedades o para cada grupo funcional, algunas
explicar su comportamiento en un de estas reacciones arrojan
proceso químico o físico (Autino C., resultados iguales para diferentes
Romanelli G., Ruiz D., 2013). grupos, por lo que se hace necesario
llevar a cabo otras reacciones más hacia una información más específica
específicas. acerca del o los grupos funcionales
presentes en su estructura, así como
En las moléculas orgánicas, el tipo de de su polaridad y sus características
enlace entre átomos es ácido base. La solubilidad de una
fundamentalmente covalente y la sustancia es una medida del
reactividad química depende del tipo equilibrio entre la sustancia pura y su
de desplazamiento que pueden sufrir disolución. Dicho equilibrio se ve
los electrones en estos enlaces Los afectado no solo por las interacciones
hidrocarburos de tipo saturados, son del disolvente y el soluto, sino
por lo general, compuestos con poca también por las fuerzas
reactividad debido a la alta energía intermoleculares en el soluto puro. Un
de activación que se necesita para compuesto de cadena ramificada es
romper los enlaces entre carbonos y más soluble que el compuesto
entre carbono e hidrógeno. Por lo correspondiente de cadena recta,
cual, es de esperar que las esto es debido a que la ramificación
reacciones de este tipo de reduce las fuerzas y las atracciones
hidrocarburos sucedan mayormente intermoleculares, por lo tanto, la
de forma lenta, por lo que se suele posición del grupo funcional en la
trabajar a altas presiones y cadena carbonada también afecta la
temperaturas, además de añadir solubilidad (Castro, M. y Miranda, C.,
catalizadores para ayudar a que las 2017).
reacciones tengan lugar. A diferencia
de lo que sucede con los alcanos, los Objetivos
hidrocarburos insaturados sí son
bastante reactivos pues poseen -Clasificar por medio de pruebas de
enlaces de tipo múltiple como pueden solubilidad y reactividad a algunos
ser los dobles y triples enlaces entre alcanos, alquenos y alcoholes.
carbonos. La densidad electrónica -Comprender los principios físicos y
que se acumula provocada por los químicos en los que se fundamenta la
enlaces de este tipo hace que se clasificación de alquenos y alcanos.
vean favorecidos los ataques por
distintos reactivos. Estas reacciones Materiales y métodos
químicas pueden ser de sustitución,
-5 tubos de ensayo
adición y eliminación (Autino C.,
Romanelli G., Ruiz D., 2013). -5 pipetas
Por otro lado, la interpretación de -5 Erlenmeyer
pruebas de solubilidad de un
compuesto orgánico en ciertos -Ácido sulfúrico
disolventes generalmente conduce
-Etanol
-Acetona Se observaron los cambios ocurridos
y anotaron los resultados.
-Agua destilada

-Agua de bromo

-Alcohol alílico

-Benceno

-Ciclohexano

-Ciclohexeno

-Cloroformo

-Dietil éter

-Permanganato de potasio

-Propanol

La primera parte de esta práctica de

laboratorio, consistió en la solubilidad
de algunos compuestos orgánicos.
Se utilizó como solutos: ciclohexano,
ciclohexeno, Benceno, propanol,
Ácido alilico y como solventes: agua
etanol, éter, acetona, ácido sulfúrico y
cloroformo. A cada uno de los solutos
se les agrego cada uno de los
solventes en un tubo de ensayo. Se
observaron los cambios presentados
y se anotó los resultados.

La segunda parte de esta práctica

consistió en reacciones, para esta se
utilizaron los mismos solutos
anteriores, pero se mezclaron con
agua de bromo y KMnO4
respectivamente en un vidrio de reloj.
Resultados y Discusión

Solubilidad Reactividad

Muestras H2O Etanol Acetona Dietil Acido CHCI3 H2O/ KMnO4

Éter Sulfúrico Br

Ciclohexano
- - + + - + - -
Ciclohexeno
- - - + + + + +
Benceno
- - - + - + - -
Propanol
+ + + - + + - -
Alcohol
Alílico + + + - + + + +

Solubilidad

1. Solubilidad en agua: solubles en el agua. Como las

moléculas apolares no tienen carga
En el caso de la solubilidad en agua, neta, no atraen los disolventes
las muestras de ciclohexano, polares, además los puentes de H de
ciclohexeno y benceno no se las moléculas polares están tan
disolvieron, por otro lado las muestras fuertemente atraídos entre sí que
de propanol y alcohol alilico si se generan cierta resistencia para
disolvieron. Los hidrocarburos como impedir la entrada del compuesto no
el ciclohexano, el ciclohexeno y el polar. Por otra parte, los alcoholes
benceno (h. aromático) son como el propanol y el alcohol alilico,
compuestos constituidos por enlaces presentan un grupo polar prótico
apolares C – C y C – H los cuales hidroxilo el cual les permite formar
además de esto no pueden formar puentes de H, esta característica
puentes de H, en cambio el agua es determina que estos compuestos
un compuesto polar prótico debido a puedan disolverse en el agua. Las
sus enlaces O – H. Estas diferencias cargas parciales del agua interactúan
de polaridad son las que con las cargas parciales del
precisamente NO permiten que estos compuesto polar. Los polos negativos
compuestos hidrocarbonados sean
de las moléculas del disolvente 3. Solubilidad en Acetona:
rodean al polo positivo del soluto
polar, y los polos positivos del La acetona es una molécula polar
disolvente rodean al polo negativo del aprótica formada por un grupo
soluto polar. Este agrupamiento de carbonilo unido a dos metilo (CH3),
las moléculas de disolvente en torno esta es polar porque tiene una
a las del soluto separa a las constante dieléctrica grande (>20) y
moléculas del soluto, y es lo que las aprótica porque no tiene enlaces OH
hace disolverse. La interacción entre o NH. Aunque no puede formar
las moléculas del disolvente y las del puentes de H, la alta polaridad de la
soluto se llama solvatación. acetona le permite disolver especies
(Yurkanis, 2008). Las densidades de cargadas, por medio de la solvatación
los 3 hidrocarburos utilizados únicamente de las cargas positivas
(ciclohexano: 0.779 g/cm3, del soluto. El polo negativo de la
ciclohexeno: 0.811 g/cm3, benceno: acetona (O) es capaz de solvatar a
0.876 g/cm3) son menores que la del las cargas positivas del soluto,
agua (0.997 g/cm3), por esta razón se mientras que su polo positivo, en este
formaron 2 fases bien marcadas en la caso el carbono, queda oculto e
mezcla de cada alcano con el agua, impedido por el oxígeno y por los
teniendo a los hidrocarburos flotando grupos alquilo voluminosos. El polo
sobre el agua. De la misma manera positivo del solvente entonces no
sucedió con los alcoholes (propanol: será capaz de acercarse al ión
0.803 g/cm3, alcohol alilico: 0.854 negativo y solvatarlo (Ashenhurst,
2019). Por estos motivos, los
g/cm3).
resultados de la acetona (polar)
2. Solubilidad en Etanol: fueron positivos para el propanol y el
alcohol alilico y negativo para los
El etanol es una sustancia polar hidrocarburos a excepción con el
prótica debido a su grupo OH, y sus ciclohexano.
resultados de la prueba de solubilidad La disolución entre el ciclohexano y la
son exactamente idénticos a las acetona teóricamente NO es posible
obtenidas con el agua por las razones sin embargo una probable razón por
que anteriormente explicamos. En las la cual se marcó como positivo para
mezclas de este, el único caso donde este caso fue por la gran similitud de
el etanol fue el precipitado fue con el estos en sus densidades (acetona:
ciclohexano (0.779 g/cm3) que es 0.784 g/cm3 – ciclohexano: 0.779
menos denso que este (0.789 g/cm3), g/cm3) la cual no permitía identificar
el resto de solutos son de mayor una clara separación de fase entre
densidad que el etanol, por tal motivo estos compuestos, además, estos
el etanol se mostraba como líquidos son incoloros lo cual influyó
sobrenadante en estas mezclas. mucho. Para el resto de casos, si se
logró diferenciar una separación de ácido sulfúrico, formando hidrogeno
fases, con la acetona como sulfatos de alquilo solubles en el
sobrenadante, ya que esta es menos ácido. En la cual se observó
densa que todos los compuestos desprendimiento de calor
restantes. (exotérmica) junto con un cambio de
color, en el fondo del tubo de ensayo
4. Solubilidad en Dietiléter: quedó una fase de color amarillenta y
El éter es una sustancia apolar en la parte superior un precipitado de
debido a su muy bajo momento color oscuro, además también hubo
dipolar y constante dieléctrica, por lo un desprendimiento de un fuerte
cual no se puede mezclar con solutos hedor.
polares, pero si con solutos apolares. En esta reacción el ácido sulfúrico
Las moléculas del soluto no polar se actúa como electrófilo, el protón
atraen débilmente entre sí, y estas liberado del ácido realiza un ataque
atracciones de van der Waals son electrofílico sobre uno de los
superadas fácilmente por las carbonos del doble enlace., atrayendo
atracciones de van der Waals que los electrones de ese carbono; luego,
experimentan por el disolvente, de el otro carbono queda deficiente de
esa manera se disuelve el electrones, en ese momento atrae
ciclohexano, ciclohexeno y el hacia sí el ión Bisulfato (HSO4-).
benceno en el dietil éter.
El rompimiento del enlace pi
La densidad del dietil éter (0.713 probablemente hizo que esta
g/cm3) es menor que las de los reacción fuera tan exotérmica.
alcanos, por esta razón el dietil éter La densidad del ácido sulfúrico es
quedaba como sobrenadante en las 1,84 g/cm3, esta gran densidad
mezclas. determinó que el alcohol alilico y el
5. Solubilidad en Ácido sulfúrico: propanol quedaran flotando sobre el
ácido en ambas mezclas en los tubos
El ácido sulfúrico es un compuesto de ensayo, pudiéndose observar
químico polar aprótico, las pruebas claramente la diferencia de fases.
de solubilidad de este son casi
iguales a las de otros solventes
polares, positivo para el alcohol
alilico, el propanol ciclohexeno y
negativo para el ciclohexano y el
benceno.

Cuando se mezcló ácido sulfúrico con

ciclohexeno, este generó una
reacción de adición electrofilica con el
 (Wade, 2011) por este motivo el
cloroformo pudo mezclarse con todos
los solutos de las maneras que
1 explicamos anteriormente.

Reactividad

1. Reactividad en Bromo:

El bromo es un electrófilo fuerte y

tiene un color rojo-marrón
2. Forma general característico. Estas propiedades
hacen que el bromo sea un reactivo
útil para sondear la reactividad de los
Aunque la prueba del benceno con el compuestos orgánicos nucleófilos
ácido arrojó un resultado negativo, se incoloros, como los alquenos.
sabe que el ácido sulfúrico puede
Los alcanos son saturados, por lo
reaccionar con benceno pero en
cual tienen una muy baja reactividad
condiciones alteradas
en cambio los alquenos tienen al
intencionalmente, una de ellas es
menos un doble enlace lo que les da
calentar el benceno a reflujo a 40°C
más reactividad que los alcanos
con el ácido durante 2 a 3 horas, la
saturados.
otra es bajo el efecto del catalizador
-Cuando el bromo entra en contacto
óxido de azufre (Clark, 2004)
con el ciclohexeno, reaccionan
(condiciones que no tuvimos en el
provocando la ruptura del doble
laboratorio).
enlace del ciclohexeno e incluyendo
Las reacciones con propanol y al bromo en su estructura (adición
alcohol fueron positivas gracias a sus electrofilica) por medio de enlaces
propiedades polares, las cuales les C – Br covalentes, formando un 1,2 –
permiten formar puentes de dibromo. Esta reacción es la que
hidrogeno. hace que la solución tome un aspecto
incoloro, es decir positiva.
6. Solubilidad en el Cloroformo:
Detalladamente, el bromo esta
El cloroformo es un compuesto muy polarizado por la aproximación al
poco polar, en algunas fuentes enlace π en el ciclohexeno, uno de
bibliográficas la consideran como los átomos de bromo se une a ambos
apolar, como el caso de C – H átomos de carbono, quedando con la
carga positiva, formando un ion una mezcla de compuestos, el bromo
bromonio. Este ion es atacado por un actuaría como un electrófilo
ion bromuro formando el alcano. rompiendo el doble enlace y
uniéndose con los dos carbonos
formando una halohidrina-2,3-
dibromopropanol; el agua también
puede actuar como electrófilo
rompiendo el doble enlace he
introduciendo un grupo OH, uno de
los bromos se uniría a un carbono
formando 3-bromo-1,2propanodiol.

-Caso contrario sucede con el

benceno, los “dobles enlaces” (anillo)
de este están deslocalizados y no son
estacionarios, lo cual le da al
benceno una muy baja reactividad, ya
que estabiliza a la molécula.

-En el caso del ciclohexano, este no

tiene insaturaciones, por lo tanto no 2. Reactividad en KMnO4:
es nucleófilo. Esto indica que no es
El permanganato de Potasio es un
capaz de reaccionar con el bromo, a
fuerte agente oxidante, y sus
menos que este bajo la influencia de
reacciones de reactividad son un
la luz UV.
poco parecidas a la anterior. El
(Reusch, s.f.).
ciclohexano al estar totalmente
-La prueba con el propanol dio como saturado no tienen ningún tipo de
resultado negativo, puesto que el reactividad para interactuar con el
alcohol no tiene insaturaciones para permanganato, por esto la prueba da
que el bromo pueda reaccionar de la negativa y no cambia de color.
manera ya explicada y así
El benceno al estar deslocalizado,
descolorizar el agua.
tiene una muy baja reactividad
-El alcohol alílico es un alcohol también para reaccionar con KMnO4.
primario con un doble enlace C – C. Los resultados dieron positivos para
La halogenación de un alcohol el ciclohexeno y el alcohol alilico.
primario tarda demasiado tiempo y la Cuando se agregó KMnO4 al
decoloración inmediata del agua de ciclohexeno, el ciclohexeno se oxidó
bromo sugiere que la bromación se a un diol y el KMnO4 se convirtió en
efectuó sobre el doble enlace del MnO2 marrón. El diol producido tiene
alcohol alílico. En esta reacción se da dos grupos de alcohol adyacentes.
 Conclusiones

- Se identificó la clase de
compuesto ensayado según el
cambio de coloración,
En la reacción con el alcohol alilico, el aparición de un precipitado o la
KMnO4 actúa sobre el doble enlace formación de algún gas en la
rompiéndolo, dos oxígenos del sustancia luego de las pruebas
KMnO4 se unen con el alcohol de clasificación.
formando dos grupos OH adiciónales, - Se llevaron a cabo pruebas de
obteniendo como producto la bromo y permanganato de
glicerina, el precipitado formado potasio en soluciones acuosas
corresponde al oxido de manganeso para determinar la presencia
(MnO2). Los alquenos se oxidan a de dobles enlaces.
1,2-dioles con permanganato de - Se realizaron pruebas de
potasio, por medio de la reducción del solubilidad para detectar la
manganeso (VII), que es de color presencia o ausencia de
púrpura, a manganeso (IV), que es de grupos funcionales.
color café - Se comprendió la importancia
de las pruebas de clasificación.
- Se determinó
experimentalmente la clase de
compuestos a que pertenecen
el ciclohexano, el ciclohexeno,
Para el propanol, La solución violeta el benceno, el propanol y el
de permanganato de potasio se alcohol alilico.
decoloró al agregarse a la muestra de Cuestionario
1-propanol. Muchos alcoholes
pueden (a) oxidarse parcialmente a - 1. Con base en sus resultados
aldehídos u (b) oxidarse en la prueba de solubilidad y
completamente a ácidos carboxílicos. clasificación, explique (a) cómo
El permanganato de potasio actúa se puede diferenciar sin lugar
como agente oxidante, aportando el a dudas entre 1-propanol, n-
oxígeno {O} de la reacción. hexano y ciclohexeno y (b)
cómo se puede diferenciar
CH3CH2CH2OH + CH3CH2CH2OH +
entre hexano normal y
{O}  2{O}  benceno con base en estas
CH3CH2CHO + CH3CH2COOH + pruebas. Si no se puede, idee
H2O H2O o consulte una prueba sencilla,
(Propaldehído) (Ácido propanoico)
adicional, que sí permita
diferenciarlos.
- El único compuesto que debe agua, lo que sugiere la
ser soluble en agua es 1- presencia de un grupo
propanol; de esta forma, es el funcional de carácter polar. No
primer compuesto es necesario realizar la prueba
diferenciable por la prueba de de solubilidad en ácido
solubilidad. sulfúrico concentrado, otro
- Tanto n-hexano y ciclohexeno disolvente polar, debido a que
son hidrocarburos, pero se obtendría poca información
ciclohexeno presenta útil adicional.
reacciones diferentes a las del - 3. Compuestos polares
n-hexano; esto se debe próticos y apróticos, y NO
principalmente al doble enlace, polares
que es de carácter nucleófilo. - -Solventes próticos: son
En consecuencia, el doble aquellos que tienen enlaces
enlace del ciclohexeno puede OH o NH, es decir pueden
reaccionar con especies formar puentes de H. Un
electrófilas y romperse, dando solvente polar prótico, es aquel
lugar a una sustancia de que es capaz de estabilizar las
estructura diferente con cargas al formar puentes de
propiedades diferentes. Este hidrógeno con ellas, es capaz
es el caso de la sulfonación del de solvatar cationes (+) y
ciclohexeno por ácido aniones (-) puesto que ambos
sulfúrico, una reacción no sería polos de su dipolo están
posible sin la presencia del fácilmente disponibles.
doble enlace. El producto de la
reacción del ciclohexeno en - -Los solventes apróticos
ácido sulfúrico es una pueden tener H en alguna
sustancia soluble en este parte pero carecen de enlaces
último, mientras que n-hexeno OH, NH por lo cual no pueden
típicamente no participa en formar puentes de H. Esto
este tipo de reacciones y no es implica que es capaz de formar
soluble en el una capa fuerte de solvatación
- 2. ¿Por qué no tiene sentido solo alrededor de un catión (+),
ensayar la solubilidad en sin formar puentes de H.
H2SO4 concentrado para un En el caso de un solvente
compuesto que ha resultado aprótico (ejemplo la acetona),
ser soluble en agua? el oxígeno que es el polo
- No se realiza la prueba de negativo del dipolo, está
solubilidad en ácido sulfúrico disponible para solvatar una
para la muestra de 1-propanol. carga positiva. Sin embargo el
1-Propanol se disolvió en polo positivo del solvente, que
 es el carbono en este caso,
queda oculto e impedido por el
oxígeno y por los grupos
alquilo voluminosos. El polo Dispersión de London
positivo del solvente entonces
b)
no será capaz de acercarse al
ión negativo y solvatarlo. Por
esta razón, los solventes
polares apróticos son
capaces de solvatar sólo las
cargas positivas o cationes
(Ashenhurst, 2019).
- Con base en esto, podemos
decir que el etanol, el agua y el
ácido sulfúrico son polares
próticos, el alcohol alilico es
muy poco polares próticos, el
cloroformo es polar aprótico, la
acetona es muy poco polar
aprótico y el éter, el Dispersión de London
ciclohexano, el ciclohexeno y
el benceno son apolares.

4. Solubilidad:

a)
Sustitución nucleofílica

Dispersión de London

Interacción dispersión de London

c)

Puentes de hidrógeno

Eliminación

Dispersión de London

Dispersión de London

e)

Sustitución Puentes de Hidrógeno:

d)

Puentes de Hidrógeno, compuestos

polares:
 Halogenación

c)

Halogenación

Reactividad: d)

a)

e)
Halogenación

Sustitución

b)
Halogenación

Sustitución
Bibliografía

-Ashenhurst, J. (2019). “Polar protic?

Polar aprotic? Nonpolar? All about
solvents”. Master Organic Chemistry.
Recuperado de:
https://www.masterorganicchemistry.c
om/2012/04/27/polar-protic-polar-
aprotic-nonpolar-all-about-solvents/.

-Autino, C., Romanelli, G., Ruiz, D.

(2013) Introducción a la química
orgánica. Libros de cátedra.
Universidad nacional de la plata.

-Castro, M. y Miranda, C. (2017).

Comportamiento de solubilidad de
compuestos orgánicos. Cap 5

-Clark, J. (2004). La sulfonación del

benceno. Recuperado de
https://www.chemguide.co.uk/mechan
isms/elsub/sulphonation.html.

-Reusch, W. (s.f.) Reactions of

Bromine with selected compounds.
Department of Chemistry, Michigan
State University. Recuperado de
https://www2.chemistry.msu.edu/facul
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-Wade, L. (2011). Química orgánica

Volumen 7ma edición. Ciudad de
México D.F., México. Pearson
Education.

-Yurkanis, P. (2008). Química

orgánica quinta edición. Ciudad de
México D.F., México. Pearson
Education.