2ºBach.
Química
Resumen reacciones orgánicas
SUSTITUCIÓN
1. Obtención de alcoholes a partir de halógenos (medio básico)
CH3-CH2-Cl + KOH CH3-CH2OH + KCl
2. Obtención de halógenos a partir de alcoholes (medio ácido)
CH3-CH2OH + HCl CH3-CH2Cl + H2O
3. Reacciones de Sustitución Electrófila (SE)
En este tipo de sustituciones el reactivo atacante es un electrófilo
H NO2
que ataca a zonas del sustrato con elevada densidad electrónica.
HNO3
Las principales reacciones de sustitución electrófila son las que H2SO4
experimentan los hidrocarburos aromáticos, pues el anillo bencénico
H SO3H
tiene una elevada densidad electrónica.
SO3
Así, el benceno y sus derivados reaccionan bien con una mezcla de
ácido nítrico y sulfúrico, con ácido sulfúrico, con halógenos y H X
halogenuros de alquilo, sustituyéndose un átomo de hidrógeno del X2, FeX3
benceno por un grupo NO2, SO3H, X y R, respectivamente.
El mecanismo de todas estas sustituciones es el ataque de un reactivo H R
electrófilo (NO2+, SO3, X+ o R+) al anillo aromático. Por dicha razón, RX, AlCl3
este tipo de reacciones, que están catalizadas por ácidos de Lewis,
se conocen con el nombre de sustitución electrófila aromática (SEA).
ADICIÓN
1. Hidrógeno, con catalizadores como: Ni, Pt, Pd
CH3-CH=CH-CH3 + H2 Ni CH3-CH2-CH2-CH3
2. Halógenos
CH3-CH=CH + Cl2 CH3-CHCl-CH2Cl
3. Agua. Regla de Markovnikov (El Hidrógeno se une donde hay más H)
CH3-CH2-CH2OH (minoritario)
CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CHOH-CH3 (mayoritario)
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Ácidos hidrácidos. Regla de Markovnikov
CH3-CH2-CH2Cl (minoritario)
CH3-CH=CH2 + HCl
CH3-CHCl-CH3 (mayoritario)
ELIMINACIÓN
1. Deshidratación de alcoholes. Regla de Saytzeff (El Hidrógeno se elimina del
carbono que tenga menos H).
CH3-CH2-CH2OH H2SO4 CH3-CH=CH2 + H2O
CH2=CH-CH2-CH3 (minoritario)
CH3-CHOH-CH2-CH3 H2SO4
Calor CH3-CH=CH-CH3 (mayoritario)
2. Deshidrogenación de halógenos. Regla de Saytzeff. (El H se une al carbono con menor
número de Hidrógenos)
CH2=CH-CH2-CH3 (minoritario)
CH3-CHCl-CH2-CH3 KOH + KCl
EtOH
CH3-CH=CH-CH3 (mayoritario)
3. Deshidrohalogenación de dihalógenos.
CH3-CHBr-CHBr-CH3 CH3-CΞC-CH3 + 2KBr + H2O
(potasa alcohólica)
4. Saponificación (hidrólisis básica de ésteres)
R-COOR’ + NaOH R-COONa + R’OH formación de jabones
CONDENSACIÓN
1. Esterificación (en medio básico)
CH3-COOH + CH3-CH2OH CH3-COOCH2-CH3 + H2O
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Ácido + Alcohol Éster + Agua
2. Hidrólisis de ésteres en medio ácido (proceso inverso)
CH3-COOCH2-CH3 + H2O (H+) CH3-COOH + CH3-CH2OH
3. Amidificación (poco probable)
CH3-COOH + CH3-NH2 CH3-CONH-CH3 + H2O
OXIDACIÓN – REDUCCIÓN
1. Combustión CO2 + H2O **
2. Reacciones redox (oxidación) menos intensas en alcoholes.
A) Primarios
CH3-CH2OH CH3-COH CH3-COOH 1 **
B) Secundarios
CH3-CHOH-CH3 CH3-CHO-CH3 1 **
C) Terciarios no se oxidan 1 **
LA ADICIÓN A COMPUESTOS AROMÁTICOS IMPLICA LA ROTURA DE LA AROMATICIDAD Estas reacciones
son poco probables
AMINAS
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus
hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan
se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
¿Cómo se nombran?
Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
metilamina
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-",
aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se
nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.
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N-etil-N-metilpropilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes
de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino-".
ácido 2-aminopropanoico
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.
2,4,6-triazaheptano
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-,
metilamino-, etc.
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina
