República Bolivariana de Venezuela
Ministerio del Poder Popular para la Educación
U.E. Colegio “Santo Tomás de Villanueva”
Departamento de Ciencias
Cátedra: Química Orgánica
5° Año
Resumen de reacciones
Prof. Luis Aguilar
Caracas, mayo de 2016
Resumen reacciones orgánicas
Sustitución
1. Obtención de alcoholes a partir de halógenos (medio básico)
CH3-CH2-Cl + KOH CH3-CH2OH + KCl
2. Obtención de halógenos a partir de alcoholes (medio ácido)
CH3-CH2OH + HCl CH3-CH2Cl + H2O
3. Reacciones de Sustitución Electrófila (SE)
En este tipo de sustituciones el reactivo atacante es un electrófilo que
ataca a zonas del sustrato con elevada densidad electrónica.
Las principales reacciones de sustitución electrófila son las que
experimentan los hidrocarburos aromáticos, pues el anillo bencénico tiene
una elevada densidad electrónica.
Así, el benceno y sus derivados reaccionan bien con una mezcla de ácido
nítrico y sulfúrico, con ácido sulfúrico, con halógenos y halogenuros de
alquilo, sustituyéndose un átomo de hidrógeno del benceno por un grupo
NO2, SO3H, X y R, respectivamente.
El mecanismo de todas estas sustituciones es el ataque de un reactivo
electrófilo (NO2+, SO3, X+ o R+) al anillo aromático. Por dicha razón, este
tipo de reacciones, que están catalizadas por ácidos de Lewis, se conocen
con el nombre de sustitución electrófila aromática (SEA).
H NO2
HNO3
H2SO4
H SO3H
SO3
H X
X2, FeX3
H R
RX, AlCl3
Adición
1. Hidrógeno, con catalizadores como: Ni, Pt, Pd
CH3-CH=CH-CH3 + H2 Ni CH3-CH2-CH2-CH3
2. Halógenos
CH3-CH=CH + Cl2 CH3-CHCl-CH2Cl
3. Agua. Regla de Markovnikov (El Hidrógeno se une donde hay más H)
CH3-CH2-CH2OH (minoritario)
CH3-CH=CH2 + H2O
CH3-CHOH-CH3 (mayoritario)
4. Ácidos hidrácidos. Regla de Markovnikov
CH3-CH2-CH2Cl (minoritario)
CH3-CH=CH2 + HCl
CH3-CHCl-CH3 (mayoritario)
Eliminación
1. Deshidratación de alcoholes. Regla de Saytzeff (El Hidrógeno se elimina
del carbono que tenga menos H).
CH3-CH2-CH2OH H2SO4 CH3-CH=CH2 + H2O
CH2=CH-CH2-CH3 (minoritario)
CH3-CHOH-CH2-CH3 H2SO4
Calor CH3-CH=CH-CH3 (mayoritario)
2. Deshidrogenación de halógenos. Regla de Saytzeff. (El H se une al
carbono con menor número de Hidrógenos)
CH2=CH-CH2-CH3 (minoritario)
CH3-CHCl-CH2-CH3 KOH + KCl
EtOH
CH3-CH=CH-CH3 (mayoritario)
3. Deshidrohalogenación de dihalógenos.
CH3-CHBr-CHBr-CH3 CH3-CΞC-CH3 + 2KBr + H2O
(potasa alcohólica)
4. Saponificación (hidrólisis básica de ésteres)
R-COOR’ + NaOH R-COONa + R’OH formación de jabones
Condensación
1. Esterificación (en medio básico)
CH3-COOH + CH3-CH2OH CH3-COOCH2-CH3 + H2O
Ácido + Alcohol Éster + Agua
2. Hidrólisis de ésteres en medio ácido (proceso inverso)
CH3-COOCH2-CH3 + H2O (H+) CH3-COOH + CH3-CH2OH
3. Amidificación (poco probable)
CH3-COOH + CH3-NH2 CH3-CONH-CH3 + H2O
Oxidación – Reducción
1. Combustión CO2 + H2O **
2. Reacciones redox (oxidación) menos intensas en alcoholes.
A) Primarios
CH3-CH2OH CH3-COH CH3-COOH 1 **
B) Secundarios
CH3-CHOH-CH3 CH3-CHO-CH3 1 **
C) Terciarios no se oxidan 1 **
LA ADICIÓN A COMPUESTOS AROMÁTICOS IMPLICA LA ROTURA DE LA AROMATICIDAD.
Estas reacciones son poco probables
PROBLEMAS DE SELECTIVIDAD. QUÍMICA ORGÁNICA.
1.- Completa las siguientes reacciones e indica el tipo al que pertenecen:
a) CH4 + Cl2 luz (h)
b) CH2=CH2 + O2
c) CH2=CHCH3 + HI
2.- Escribir las siguientes reacciones orgánicas, nombrando el producto principal de cada una de ellas e
indicando a qué tipo de reacciones pertenecen:
a) ácido propanoico con el 2-butanol
b) 2-buteno con hidrógeno en presencia de platino como catalizador.
3.- Completa la siguiente reacción, indica de qué tipo es y nombra el compuesto resultante:
CH3-CHOH-CH3 + HBr
4.- Escribe las reacciones y nombra los productos obtenidos a partir del 1-butanol
a) por combustión
b) por deshidratación
c) por reacción con el ácido metanoico.
5.- Complete y ajuste las siguientes reacciones orgánicas y nombre los compuestos obtenidos:
a) CH3CH2COOH + CH3CH2OH
b) CH3CH=CH2 + H2
c) C4H10 + O2
6.- Para la fórmula C3H8O, escribe y nombra dos isómeros de posición y dos isómeros de función.
7.- Justifique de forma razonada la veracidad, o en su caso la falsedad, de cada una de las siguientes
aseveraciones:
a) En el compuesto 2-metilbutano, existen carbonos que se llaman primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios.
b) El propanol y el 2-propanol son isómeros de función, mientras que el propanal y la
propanona son isómeros de posición.
8.- Completar las siguientes reacciones e indicar cuál de ellas es de eliminación:
a) CH3CH=CH2 + H2
b) CH3CH2CH2OH + H2SO4
9.- Formule los siguientes compuestos orgánicos: 2,3-butanodiol; 3-pentanona; ácido benzoico;
acetato de propilo; vinilamina.
10.- Escriba un ejemplo de reacción de sustitución sobre el 2-bromopropano, indicando el nombre del
compuesto final.
