4- EJERCICIOS PARA RESOLVER
- Escribir 3 ejemplos de hidrogenación de alquenos. Ecuación química
RTA
La hidrogenación es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado final visible es la
adición de hidrógeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reacción
son compuestos orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas.
La mayoría de las hidrogenaciones se producen mediante la adición directa de hidrógeno
diatómico bajo presión y en presencia de un catalizador.
Un ejemplo típico de hidrogenación es la adición de hidrógeno a los dobles enlaces,
convirtiendo los alquenos en alcanos.
La hidrogenación tiene importantes aplicaciones en la industria farmacéutica, petroquímica y
alimentaria.
ALQUENO + HIDRÓGENO ALCANO
R-CH=CH-R + H R-H
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Ejemplo de una reacción de hidrogenación: adición de hidrógeno al ácido maléfico para convertirse
en ácido succínico, la reacción se lleva a cabo a presión (3 atm) catalizada por paladio.1
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar
alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la
hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido
en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams).
- Los alquenos pueden hidrogenar en presencia de catalizadores, que son el
platino (Pt), paladio (Pd), ó niobio (Nb) finalmente divididos, generando un
alcano.
La hidrogenación de un alquenos es un ejemplo de adición, uno de los tres tipos
más importantes adición sustitución y eliminación
En una adición dos moléculas se combinan para formar un solo producto.
Cuando un alquenos experimenta una reacción de adición, dos grupos se
añaden a los átomos de carbono del doble enlace y los carbonos se convierten
en saturados. En muchos aspectos, la adición es la reacción opuesta a la
eliminación, en la que una molécula se separa en dos fragmentos o moléculas
más pequeñas. En una situación, un fragmento reemplaza a otro en una
molécula
-Escriba 3 ejemplos de halogenacion de alquenos. Ecuaciones
HALOGENACIÓN DE ALQUENOS.
Los reactivos que no contienen átomos de electrófilos pueden atacar
electrofónicamente a los dobles enlaces. Un ejemplo es la halogenación de los
alquenos, que tiene lugar con adición al doble enlace de dos átomos de halógeno para
dar un dihaluro vecinal. Esta reacción va bien con el cloro y el bromo. El flúor
reacciona demasiado violentamente y la formación de un diyoduro es neutra desde el
punto de vista termodinámico.
La estereoquímica de la adición es anti (trans). ¿Cuál es el mecanismo que explica esta
estereoquímica? ¿Cómo ataca el halógeno al doble enlace rico en electrones, si parece que no
contiene ningún centro electrófilo?. La nube electrónica del alqueno es nucleófila y ataca a
un extremo de la molécula de halógeno con desplazamiento simultáneo del segundo halógeno
como anión haluro. El intermedio que resulta es un ion halonio cíclico. Un posterior ataque
nucleófilo del X- vía una SN2 por la cara contraria al ion halonio explica claramente una
adición anti. Cuando los iones halonio son simétricos, el ataque es igualmente probable en
cualquiera de los dos átomos de carbono, dando por lo tanto el producto racémico.
Mecanismo de alienación.
Ion helenio
Cuando el halógeno es bromo el intermedio es un ion bromando cíclico. La principal
característica de esta especie es que el bromo se une a los átomos de carbono del doble enlace
inicial para formar un anillo de tres miembros. Una importante característica de este ion
bromonio cíclico es que explica la estereoquímica de la bromación. La estructura de este ion
es rígida y únicamente puede ser atacada por el lado opuesto al bromo.
Ejemplos:
1-Hexeno 1,2-Dibromohexeno
1-Cloro.2.metilciclohexeno 1,1,2,Tricloro-2-
metilciclohexano
trans-2-Buteno meso-2,3-Dibromobutano
Ciclohexeno trans-1,2-Dibromociclohexano racémico
¿El ion halonio puede reaccionar con otros nucleófilos?.
En presencia de otros de otros nucleófilos, el ion haluro competirá con ellos para atrapar al
ion halonio cíclico. Por ejemplo la bromación del ciclopenteno en presencia de un exceso de
ion cloruro (añadido como sal) da una mezcla de trans-1,2-dibromociclopentano y trans-1-
bromo-2-ciclopentano.
De este mismo modo se pueden explicar la formación de las halohidrinas y haloéteres
vecinales.
Ejemplos:
Ciclopenteno trans-2-Bromociclopentanol
Ciclohexeno Trans-1-bromo-2-metoxiciclohexano
ALQUENO + HALÓGENO DIHALOGENURO
+ X
R-CH=CH-R 2 R-CH-CH-R
(F, Cl, Br, I) X X
ELEMPLO
CH2=CH2 + Cl2 CH2-CH2
Eteno Cl Cl
CH2=CH-CH3 + Br2 CH2-CH-CH3
Propeno Br Br
La halogenación de alquenos es una reacción química en la cuál se
adiciona un halógeno (generalmente Cl o Br) en cada uno de
los carbonos adyacentes que se encuentran unidos por medio de un doble
enlace.
A) Formación del catión halogenonio cíclico
En el caso de bromo, el mecanismo se inicia con la adición electrofílica del
bromo, generandose un intermediario de reacción catión bromonio cíclico.[1]
Escriba 3 ejemplos de hidrohalogenacion de alquenos
Una reacción de hidrohalogenación es la adición electrofílica de ácidos hidrácidos como
el cloruro de hidrógeno o el bromuro de hidrógeno a alquenos para producir los
correspondientes haloalcanos.123
Si los dos átomos de carbono en el enlace doble están unidos a un número diferente de
átomos de hidrógeno, el halógeno se ubicará preferentemente en el carbono con menos
sustituyentes hidrógeno, una observación conocida como regla de Markovnikov. Esto es
debido a la atracción de un átomo de hidrógeno del ácido (HX) por el alquenos, para
formar el carbonación más estable (estabilidad relativa: 3°>2°>1°>metilo), así como
generando un anión halógeno.
La reacción subsecuente procede por un mecanismo SN1 debido a la presencia
del carbonación electrófilo y el anión haluro nucleó filo, conduciendo al producto final.
Un ejemplo simple de una hidrocloración es la del indino con el gas de cloruro de
hidrógeno (sin solvente):4
En que consiste la prueba de BAEYER y para qué sirve
La prueba de Baeyer consiste en agregar una solución alcalina de permanganato de potasio
(KMnO4) agente oxidante de color morado intenso, es una prueba analítica muy útil y sencilla
para demostrarinsaturación. Cuando el reactivo, de color morado intenso, reacciona con el
compuesto que presenta el doble o triple enlace, el color morado desaparece y se forma un
precipitado de color marrón debióxido de manganeso.
El reactivo de Baeyer es un oxidante muy fuerte (solución alcalina de permanganato de
potasio) KMnO4, de color morado intenso, permite identificar en el laboratorio, el dobleenlace
pues rompe el enlace pi y adiciona dos grupos hidroxi, obteniéndose un diol o glicol incoloro.
El reactivo de Baeyer, denominado así en honor al químico orgánico alemán Adolf von
Baeyer, esusado en química orgánica como una prueba cualitativa para identificar la
presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos
adyacentes. La prueba del bromo también es capazde determinar la presencia de
insaturaciones.
El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución
básica, que es un potenteoxidante. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-
C≡C-) en un material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a
marrón. Los aldehídos y el ácido fórmico (y losésteres de ácido fórmico) también dan una
prueba positiva.
Para qué sirve la prueba de Bayer
El reactivo baeyer, es usado en química orgánica como una prueba cualitativa para identificar
la presencia de instauraciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos
adyacentes. La prueba del bromo también es capaz de determinar la presencia de
instauraciones
- desarrollar 2 ejemplos de obtención de alquenos por el método de deshidratación de
alcoholes
El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas
provoca la pérdida de agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2.
En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios
deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.
Mecanismo para la deshidratación de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios o terciarios
Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbonaciones estables por pérdida de una molécula
de agua previa protonación del grupo hidroxilo. La carbonación formada genera los alquenos por
pérdida de un protón.
Dela deshidratación de los alcoholes se puede obtener éteres y alquenos,
podemos encontrar la funcionalidad de los alquenos en
- Aceites vegetales líquidos
- Fabricación de alfombras y suéteres con el orton
- Obtención del teflón
- Obtención del etileno que se utiliza para la fabricación de materiales
plásticos como el polietileno y productos químicos como glicol y dioxano
- Se utiliza como anestésico
- Se utiliza para hacer madurar artificialmente la fruta
Desarrollar 2 ejemplos de obtención de alquenos por el método de deshidrohalogenacion de
alcanos
