Bioquímica:

Lípidos

Dr. Frey Francisco Romero Vargas

Departamento de Biología
Universidad Nacional de San Agustín
 Introducción

Son un grupo muy heterogéneo, que se relacionan más por sus

propiedades físicas que químicas.
• Son insolubles en agua.
• Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo y
benceno.

Con ácidos grasos en su estructura: ceras, glicéridos, fosfolípidos y

esfingolipidos

Sin ácidos grasos en su estructura: terpenoides, terpenos y esteroides

• Sus funciones son muy diversas.
• Grasas y aceites son formas de almacenamiento de energía.
• Fosfolípidos y esteroides son componentes de las membranas.
• Otros lípidos son hormonas, cofactores enzimáticos, mensajeros intracelulares,
pigmentos absorbentes de luz, etc.
 Principales funciones:
1. Función de reserva.
Son la principal reserva energética del organismo.
Un gramo de grasa produce 9.4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de
oxidación, mientras que proteínas y glúcidos sólo producen 4.1 kilocaloría/gr.
2. Función estructural.
Forman las bicapas lipídicas de las membranas.
Recubren órganos y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido
adiposode pies y manos.
3. Función biocatalizadora.
En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se
producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las
hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
4. Función transportadora.
El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza
mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolípidos.
Clasificación de lípidos: por sus grupos
funcionales
1. Lípidos simples: ésteres de ácidos grasos con varios alcoholes.

a. Grasas: ésteres de ácidos grasos con glicerol. Los aceites son grasas
en estado líquido.
b. Ceras: ésteres de ácidos grasos con alcoholes monohidroxilados de
mayor peso molecular.
Clasificación de lípidos: por sus grupos funcionales
2. lípidos complejos: ésteres de ácidos grasos que contienen grupos además
de un alcohol y un ácido graso.

a. Fosfolípidos: lípidos que contienen, además de ácidos grasos y un

alcohol, un residuo de ácido fosfórico. Con frecuencia tienen bases que
contienen nitrógeno y otros sustituyentes, por ejemplo, en los
glicerofosfolípidos el alcohol es glicerol y en los esfingofosfolípidos el
alcohol es esfingosina.
b. Glucolipidos (glucoesfingolípidos): lípidos que contienen un ácido graso,
esfingosina y carbohidratos.
c. Otros lípidos complejos: lípidos como los sulfolípidos y aminolípidos. Las
lipoproteínas también se pueden colocar en esta categoría.
Clasificación de lípidos por sus grupos funcionales

3. Precursores y lípidos derivados: estos incluyen

• ácidos grasos
• glicerol
• esteroides
• otros alcoholes
• aldehído graso
• cuerpos cetónicos
• hidrocarburos, vitaminas liposolubles y hormonas.
Clasificación por su capacidad de saponificación

• Son saponificables aquellos lípidos que con NaOH o KOH, forman

jabones
Clases de lípidos
1. Ácidos grasos
2. Triacilgliceroles
3. Ésteres de ceras
4. Fosfolípidos (fosfoglicéridos y esfingomielinas)
5. Esfingolípidos (moléculas diferentes a la esfingomielina que
contienen el aminoalcohol esfingosina)
6. Isoprenoides (moléculas formadas por unidades repetidas de
isopreno, un hidrocarburo ramificado de cinco carbonos)
 Ácidos grasos
Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos que contienen en general
cadenas hidrocarbonadas de longitudes variables (4 a 36 carbonos), pero los
mas abundantes en los seres vivos van de 8 a 22 carbonos.

Ácido dodecanoico (ácido laúrico) acido graso saturado de 12 C (12:0)

 Ácidos grasos
• Tienen la fórmula general R- (CH2) n-COOH
• Se presentan principalmente como ésteres en grasas y aceites naturales, pero se
presentan en forma no esterificada como ácidos grasos libres, una forma de
transporte que se encuentra en el plasma.
• La cadena puede estar saturada (sin enlaces dobles) o insaturada (uno o más enlaces
dobles).
• Cuanto mayor el tamaño de la cadena, mayor es el punto de fusión.
 Clasificación de los ácidos grasos

Los ácidos grasos se pueden clasificar de muchas

maneras:
1. según la naturaleza de la cadena hidrofóbica -
• Saturado -
• Insaturado =
• ácidos grasos de cadena ramificada
• ácidos grasos sustituidos
 Ácidos grasos saturados
• Los ácidos grasos saturados pueden considerarse
basados ​en el ácido acético (CH3-COOH) como el primer
miembro de la serie en la que -CH2- se agrega
progresivamente entre los grupos terminales CH3- y -
COOH.
• Los ácidos grasos en los sistemas biológicos generalmente
contienen un número par de átomos de carbono,
típicamente entre 14 y 24. Los ácidos grasos de 16 y 18
carbonos son los más comunes.
• la cadena de hidrocarburos está invariablemente casi sin
ramificar en ácidos grasos animales. También se han
aislado algunos ácidos grasos de cadena ramificada de
fuentes tanto vegetales como animales.
 Ácidos
grasos
saturados

AG comunes
 Ácidos grasos insaturados

Los ácidos grasos insaturados pueden dividirse además de la

siguiente manera:
(1) Ácidos monoinsaturados (monoetanoides,
monoenoicos), que contienen un doble enlace.
(2) Ácidos poliinsaturados (polietenoides, polienoicos), que
contienen dos o más dobles enlaces.
La configuración de los dobles enlaces en la mayoría de los
ácidos grasos insaturados es cis.
los dobles enlaces en los ácidos grasos poliinsaturados están
separados por al menos un grupo metileno.
Tipos de ácidos grasos
(de acuerdo al numero de dobles enlaces)
Saturado (ningún
enlace)

Monoinsaturado
(1 enlace)

Poliinsaturado (>
1 enlace)
Principales ácidos grasos
Nomenclatura de ácidos grasos

• El nombre sistemático de un AG se deriva del nombre de su

hidrocarburo original mediante la sustitución de “oico”al final.
• P. ej. el ácido graso saturado C18 se llama ácido octadecanoico
porque el hidrocarburo original es octadecano.
• Un ácido graso C18; con dos dobles enlaces, ácido octadecadienoico;
y con tres dobles enlaces, ácido octadecatrienoico.
• La notación C18:2 significa que hay dos enlaces dobles.
Nomenclatura de ácidos grasos
• Átomos de carbono son enumerados desde el carbón carboxilo (C1).
Los átomos de carbono adyacentes al carbono carboxilo (C2, C3 y C4)
son también conocidos como α, β y γ, respectivamente y el carbono
metilo es conocido como el ω ó n-carbono.
• La posición de un doble enlace es representado por el símbolo Δ
seguido por un numero superíndice.
• P. ej., Δ9 indica un doble enlace entre los carbonos 9 y 10 del ácido
graso.
Nomenclatura de ácidos grasos
• Alternativamente, la posición de un doble enlace se puede denotar
contando desde el extremo distal, con el ω-átomo de carbono
(carbono de metilo) como número 1.
• ω9 indica un doble enlace en el noveno carbono contando a partir del
ω-carbono.
• En los animales, se introducen dobles enlaces adicionales solo entre
el doble enlace existente (p. ej., 9, 6 o 3) y el carboxilo de carbono, lo
que lleva a tres series de ácidos grasos conocidos como las familias
ω9, ω6 y ω3, respectivamente.
Ácidos grasos insaturados
Ácidos grasos insaturados
Ácidos grasos insaturados
Ácidos grasos Omega 3 y omega 6
 Ácidos grasos
• Son derivados de hidrocarburos
• Tienen cadenas de 4-36 carbonos.
• El carbono carboxilo es el C-1.
• Para nombrarlos: número de carbonos + número de dobles enlaces + ∆ + subíndice de posición de los dobles enlaces, por ejemplo: 20:2 (∆ 9, 12)
• Los más abundantes tienen un número par de carbonos en una cadena sin ramificaciones de entre 12 y 24 carbonos.
• En ácidos grasos mono insaturados, la posición del doble enlace se encuentra (generalmente) entre C-9 y C-10 (∆9)
• En ácidos grasos poliinsaturados, la posición de los dobles enlaces se encuentra (generalmente) entre C-12 y C-13 y C-15 y C-16 (∆12, ∆15)
• Los dobles enlaces de todos los ácidos grasos tienen configuración CIS.
• Los ácidos grasos TRANS se producen durante la fermentación en el rumen de los animales productores de lácteos y carne.
• Los ácidos grasos TRANS están relacionados con altas cantidades de LDL (“low density colesterol”, colesterol malo) y bajas cantidades de HDL
(“high density colesterol”, colesterol bueno)
• Mientras la cadena sea más larga y tenga menor número de dobles enlaces → el ácido graso será menos soluble en agua.
• Las cadenas de ácidos grasos se empaquetan por medio de interacciones de Van der Waals.
• Ácidos grasos saturados: tienen interacciones más fuertes, conformación lineal, son más estables y tienen altos puntos de fusión y a temperatura
ambiente tienen consistencia de cera.
• Ácidos grasos insaturados: tienen interacciones más débiles, conformación “plegada”, son inestables, tienen puntos de fusión bajos y consistencia
de líquido oleoso a temperatura ambiente.
• En vertebrados, los ácidos grasos circulan libremente en la sangre unidos de forma no covalente a la albúmina sérica (producida por el hígado). La
mayoría se encuentran en forma de ésteres o amidas (derivados del ácido carboxílico).
 Isómeros Cis y Trans en ácidos grasos
insaturados
Dependiendo de la orientación de los radicales alrededor del eje del doble enlace:
• Cis- si los radicales están en el mismo lado del doble enlace
• Trans- si los radicales están en el lado opuesto
El ácido oleico y el ácido elaídico tienen la misma fórmula, pero el ácido oleico es cis,
mientras que el ácido elaídico es ácido graso trans.
 Isómeros Cis y Trans en ácidos grasos
insaturados

Las cadenas de hidrocarburos en los AG saturados son

bastante rectas y pueden empaquetarse muy juntas,
haciendo que estas grasas sean sólidas a T° ambiente.
Los aceites, en su mayoría de origen vegetal, tienen
algunos enlaces dobles entre algunos de los carbonos en la
cola de hidrocarburos, lo que provoca curvas o
"torceduras".
El incremento en el número de dobles enlaces cis en un
ácido graso lleva a una variedad de posibles
configuraciones espaciales de la molécula – por ej. ácido
araquidónico, con cuatro dobles enlaces cis, tiene
"torceduras" o forma de U.
Las cadenas de los ácidos grasos que sólo contienen enlaces sencillos
carbono-carbono se denominan saturadas, mientras que las moléculas
que contienen uno o varios dobles enlaces se denominan insaturadas.

En los isómeros cis (a) ambos grupos R

están en el mismo lado del doble
enlace carbono-carbono. Los isómeros
trans (b) tienen los grupos R en lados
diferentes.
 Diagrama de la estructura molecular de
distintos ácidos grasos
Dado que los dobles enlaces son estructuras rígidas, las moléculas que los contienen pueden presentarse en dos
formas: cis y trans.
 Importancia de los ácidos grasos
insaturados
• Debido a las torceduras en las colas de hidrocarburos, las grasas insaturadas no
pueden empaquetarse tan juntas, haciéndolas líquidas a T° ambiente.
• Los lípidos de la membrana, que deben ser fluidos a todas las T° ambientales,
son más insaturados que los lípidos de almacenamiento.
• Los lípidos en los tejidos que están sujetos a enfriamiento, p. ej., en hibernadores
o en las extremidades de los animales, son más insaturados.
• A T° más altas, algunos enlaces giran, causando acortamiento de la cadena, lo
que explica por qué las biomembranas se vuelven más delgadas con el aumento
de la T°.
• Las cadenas de carbono de los ácidos grasos saturados forman un patrón de
zigzag cuando se extienden, como a bajas temperaturas.
 Ácidos grasos Trans
• Ácidos grasos trans están presentes en ciertos alimentos, que
surgen como un subproducto de la saturación de ácidos grasos
durante la hidrogenación o endurecimiento de aceites naturales
en la fabricación de margarina.
• Una pequeña contribución adicional proviene de la ingestión de
grasa de rumiantes que contiene ácidos grasos trans derivados de
la acción de microorganismos en el rumen.
• Los aceites vegetales insaturados de origen natural tienen casi
todos los enlaces cis, pero el uso de aceite para freír hace que
algunos de los enlaces cis se conviertan en trans.
 c) Ácidos grasos de cadena ramificada
• El Acido fitánico presente en mantequilla
• El sebo también contiene ácidos grasos de cadena ramificada
• Puede haber ácidos grasos de cadena par o impar
• Incluso los ácidos grasos de cadena están
predominantemente presentes.

d) Ácidos grasos cíclicos

• El Acido Chaulmoogrico y acido hidnocarpico

e) Ácidos grasos sustituidos

• El ácido cerebronico- OH acido graso
 Clasificación de los ácidos grasos en función
de la longitud de la cadena hidrofóbica.

• Cadena corta – con 2-6 átomos de carbono

• Cadena media – con 8-14 átomos de carbono
• Cadena larga – con 16-18 átomos de carbono
• Ácidos grasos de cadena muy larga – con 20 o más átomos de carbono.
Importancia biológica de ácidos grasos
1. Los ácidos grasos son los componentes básicos de las grasas
dietéticas. El cuerpo humano almacena tales grasas en forma de
triglicéridos.
2. Los ácidos grasos también son necesarios para la formación de
lípidos de membrana como los fosfolípidos y los glucolípidos.
3. Son necesarios para la esterificación del colesterol para formar
ésteres de colesterilo.
4. Actúan como moléculas de combustible y se oxidan para producir
energía.
Ácidos grasos esenciales
• Los ácidos grasos poliinsaturados como los ácidos linoleico y
linolénico son ácidos grasos esenciales.
• El ácido araquidónico se considera un ácido graso semi esencial, ya
que puede sintetizarse a partir del ácido linoleico.
• Los ácidos grasos poliinsaturados esenciales se pueden clasificar
como pertenecientes a una de dos familias, la familia omega-6 o la
familia omega-3.
• Los ácidos grasos que pertenecen a estas dos familias difieren no solo
en su química, sino también en su ocurrencia natural y funciones
biológicas.
 Importancia de los ácidos grasos
esenciales
• Componentes de membranas celulares, elementos estructurales de
gónadas y membrana mitocondrial.
• Requerido para el crecimiento y desarrollo del cerebro.
• Precursores de eicosanoides.
• Juega un rol importante en la visión.
• Tienen un papel cardio protector: reducen el colesterol sérico y aumentan
los niveles de HDL.
• Previene la formación de hígado graso.
• Las deficiencias de ácidos grasos poliinsaturados esenciales pueden causar
una amplia variedad de síntomas, incluido el crecimiento retardado en los
niños, la fertilidad reducida y cambios patológicos en la piel.
Clasificación
Compuestos con baja solubilidad en agua:
Con ácido graso en la estructura:
• Ceras
1. Glicéridos
2. Fosfolípidos
• Esfingolipidos

Sin ácido graso en la estructura:

• Terpenoides
1. Terpenos
2. Esteroides
 Reacción de saponificación
Acido esteárico 18C

Acido laurico 12 C

Ácido graso + hidróxido de potasio = sal del acido graso (jabón) + agua
 Reacción de adición de Yodo

Cuanto mas insaturaciones, mas yodo es gastado

 Reacción de saponificación
En este proceso el enlace éster sufre una reacción de ruptura. Ocurre en medio básico (pH mayor a 7), por eso también se
llama hidrólisis básica.
Un jabón se obtienen por hidrólisis alcalina o básica de una grasa o aceite (formada por TG), reacción llamada saponificación.

Si se utiliza como base NaOH – hidróxido de sodio, se formara un jabón solido. Mientras que si se usa KOH – hidróxido de
potasio, el jabón será liquido.
Índice de saponificación (IS) e Índice de
yodo (IY) de algunas grasas y aceites
 Ceras
• Son esteres de ácidos grasos (ácidos carboxílicos con cadenas largas) y alcoholes grasos (alcoholes de
cadena larga)
• Tiene una cadena recta muy larga de 60-100 átomos de carbono
• Pueden absorber agua sin disolverse en ella
• Utilizado como base para la preparación de cosméticos, pomadas, abrillantadores, lubricantes y velas.
• En la naturaleza, se encuentran en la superficie de plantas e insectos.

Son totalmente apolares

Ejemplos de ceras:
• Cera de abeja: C15H31- COO-(CH2)29-CH3 (Palmitato de miricíla)
• Aceite de ballena: C15H31-COO-(CH2)15-CH3 (Palmitato de cetila)
• Cutina y Suberina (Algunas paredes celulares), son también consideradas ceras,
pero mas complejas, con ácidos grasos, alcoholes y compuestos fenólicos.
Identificación de grasas y aceites
Identificación de grasas y aceites
Glicerol: Estructura y significado
• También llamado ‘Glicerina’
• Alcohol trihídrico ya que contiene tres grupos hidroxilo.
• Se puede obtener de la dieta, desde lipolisis de grasa en tejido
adiposo y desde glicolisis.
• Se puede utilizar para la síntesis de triacilgliceroles, fosfolípidos,
glucosa o se puede oxidar para proporcionar energía.
• Utilizado como solvente en la preparación de medicamentos y
cosméticos.
• La nitroglicerina se usa como vasodilatador.
 Glicerol - Estructura

• Para numerar los átomos de carbono del

glicerol sin ambigüedad, se utiliza el sistema -
sn (numeración estereoquímica).
• Los carbonos 1 y 3 de glicerol no son idénticos
cuando se ven en tres dimensiones.
• Las enzimas distinguen fácilmente entre ellas
y casi siempre son específicas para uno u otro
carbono; por ejemplo, el glicerol siempre se
fosforila en sn-3 por la glicerol quinasa para
dar glicerol 3-fosfato y no glicerol 1-fosfato.
 Lípidos simples
Grasas neutras o Triacil glicéridos –
• Los TAG son esteres del alcohol trihidrico, glicerol y ácidos grasos.
• Mono – y Diacilglicerol, en donde uno o dos ácidos grasos están esterificados con glicerol,
también se encuentran en los tejidos.
• Las grasas animales y aceites vegetales naturalmente son mezclas de triglicéridos.
• si todos los grupos OH están esterificados a los mismos ácidos grasos: es triglicérido simple.
• Si se esterifican diferentes ácidos grasos, se conoce como triglicéridos mixtos.
• El ácido graso poliinsaturado se esterifica en la segunda posición.
 Glicéridos
• Es un producto resultante de la esterificación con glicerina.
• También se conocen como acetil glicérido o simplemente glicérido.
• Debido a que una molécula de glicerina tiene tres grupos alcohólicos, a la misma pueden
esterificarse una, dos o tres moléculas de ácidos grasos. Sobre la base del número de
moléculas del ácidos grasos esterificamos a una molécula de glicerina.
 Clasificación de las grasas neutras o glicéridos
Monoglicéridos: Cuando sólo una molécula de ácido graso se esterifica a la molécula de glicerina.
Diglicéridos (diacil - glicéridos):Cuando la molécula de glicerina se encuentra esterificada con dos moléculas de
ácidos grasos.
Triglicéridos (triacil- glicéridos): Cuando tres moléculas de ácidos grasos se encuentran esterificadas a la
molécula de glicerina. Son los más importantes porque contienen mayor cantidad de energía y se encuentran
mejor distribuida en el organismo.
Estructura de mono-, di-, y tri- acilglicerido
 Glicéridos

Acido graso + Glicerol Monoglicérido + Agua

Molécula anfipática
 Glicéridos

Monoglicérido + ácido graso Diglícérido

Molécula anfipática

Diglicérido + ácido graso Triglícérido

* Almacenar en menor espacio
Molécula apolar
Propiedades de Trigliceridos
• incoloro, inodoro e insípido.
• Insoluble en agua.
• la gravedad específica es menor a 1.0, por consiguiente, todas las grasas
flotan en el agua.
• Los aceites son líquidos a 20 ° C, contienen una mayor proporción de
ácidos grasos insaturados.
• Las grasas son sólidas a temperatura ambiente y contienen ácidos grasos
saturados de cadena larga.
• Los triglicéridos son la forma de almacenamiento de energía en el tejido
adiposo.
• Los triglicéridos en el cuerpo son hidrolizados por las lipasas.
Propiedades de Trigliceridos
• Saponificación – Cuando los triglicéridos son hidrolizados por un álcali, el
proceso se conoce como saponificación.
• Rancidez: las grasas y los aceites tienden a ponerse rancios.
• la rancidez se refiere a la aparición de sabor desagradable y olor a grasas.
• la rancidez hidrolítica se debe a la hidrólisis parcial de los triglicéridos
debido a las trazas de lipasas presentes en la grasa dada.
• la rancidez oxidativa se debe a la oxidación parcial de ácidos grasos
insaturados con la formación resultante de epóxidos y peróxidos por
radicales libres.
• Preservar las grasas con antioxidantes puede prevenir la ranciedad.
Lípidos de almacenamiento y de membrana
LÍPIDOS ESTRUCTURALES

DE MEMBRANA
 Lípidos compuestos
a) Fosfolípidos
• Contiene además de ácidos grasos y glicerol u otro alcohol, un residuo de ácido
fosfórico, una base que contenga nitrógeno y otros sustituyentes.
• Los fosfolípidos pueden considerarse derivados del ácido fosfatídico, en el que el fosfato
se esterifica con el -OH de un alcohol adecuado.
• Son moléculas anfipáticas que contienen una cabeza polar y una porción hidrofóbica
 Fosfolípidos
Son los principales componentes de la membrana celular, así como también de la
estructura liposomal. Como molécula, su característica principal es su caracter anfifílico.
Los fosfolípidos se clasifican principalmente según sus distintas cabezas polares o hidrófilas.
 Clasificación de fosfolípidos
Basado en la naturaleza del alcohol
1) Glicerofosfolípidos: el glicerol es el grupo de alcohol.
Ejemplos
• Fosfatidil colina
• Fosfatidil etanolamina
• Fosfatidil serina
• Fosfatidil inositol
• ácido fosfatídico
• cardiolipina
• Plasmalogeno
• factor activador de plaquetas
• fosfatidil glicerol

2) Esfingofosfolípidos: esfingol es el grupo de alcohol

Ejemplo: esfingomielina
 Fosfolípidos

Diglicérido Ácido Fosfórico

Diglicérido Ácido Fosfórico Ácido fosfatídico

Molécula anfipática
Jabones y Fosfolípidos
1. Glicerofosfolípidos
• 1) Fosfatidilcolinas (lecitinas)
• Fosfoacilgliceroles que contienen colina son los fosfolípidos más
abundantes de la membrana celular
• Están presentes una gran proporción de la reserva de colina del
cuerpo. La colina es importante en la transmisión nerviosa, como la
acetilcolina y como una reserva de grupos metilo lábiles.
• Dipalmitoil lecitina es un agente tensioactivo muy efectivo y un
componente principal del surfactante que evita la adherencia, debido
a la tensión superficial, de las superficies internas de los pulmones. Su
ausencia de los pulmones de los bebés prematuros causa el síndrome
de dificultad respiratoria.
Glicerofosfolipidos
2) Fosfatidil etanolamina (cefalina) -
• Estructuralmente similar a la lecitina con la excepción de que la base de
etanolamina reemplaza a la colina
• El cerebro y el tejido nervioso son ricos en cefalina

3) La fosfatidil serina (que se encuentra en la mayoría de los tejidos) difiere

de la fosfatidilcolina solo en que la serina reemplaza a la colina

4) Fosfatidilinositol: el inositol está presente en el fosfatidilinositol como el

estereoisómero, mioinositol. El fosfatidilinositol 4,5-bisfosfato es un
componente importante de los fosfolípidos de la membrana celular; tras la
estimulación por un agonista hormonal adecuado, se escinde en
diacilglicerol y trisfosfato de inositol, los cuales actúan como señales internas
o segundos mensajeros.
Glicerofosfolipidos – estructuras
 Cada derivado se nombra
para el alcohol del grupo
de la cabeza (x) con el pre-
fijo Fosfatidil-

• En cardiolipina, dos ácidos fosfatídicos

comparten un solo glicerol, por lo tanto,
también se llama difosfatidilglicerol
 Glicerofosfolipidos
5) Cardiolipina -
• Se encuentra abundantemente en la membrana mitocondrial.
• Este es el único fosfolípido con propiedades antigénicas.
6) Plasmalogenos -
• Constituir hasta el 10% de los fosfolípidos del cerebro y los músculos.
• Estructuralmente, los plasmógenos se parecen a la fosfatidiletanolamina pero poseen un enlace de
éter en el carbono sn-1 en lugar del enlace de éster que se encuentra en los acilgliceroles.
• Típicamente, el radical alquilo es un alcohol insaturado.
• En algunos casos, la colina, la serina o el inositol pueden ser sustituidos por etanolamina
 Glicerofosfolipidos
7) Factor de activación plaquetaria (PAF) -
• Eter glicerofosfolípido
• Contiene un grupo alquilo insaturado en un enlace éter con carbono -1
• Un residuo de acetilo en el carbono 2 de la cadena principal de glicerol.
• Sintetizado y liberado por varios tipos de células
• PAF activa las células inflamatorias y media la hipersensibilidad, las reacciones inflamatorias y
anafilácticas agudas
• Provoca que las plaquetas se agreguen y degranulen y neutrófilos y macrófagos alveolares para
generar radicales superóxido.
8) fosfatidil glicerol
• Formado por esterificación de ácido fosfatídico con glicerol
• Difosfatidilglicerol, la cardiolipina se encuentra en la membrana mitocondrial
 2. Esfingofosfolipidos
Esfingomielina
• La columna vertebral es esfingosina (aminoalcohol)
• Un ácido graso de cadena larga se une al grupo amino de la esfingosina para
formar Ceramida
• El grupo alcohol en el carbono 1 de la esfingosina se esterifica a fosforilcolina,
produciendo esfingomielina
• La esfingomielina es un componente importante de la mielina de las fibras
nerviosas.
 Esfingolípidos

Molécula anfipática

Son lípidos complejos que

X = H – ceramida derivan del aminoalcohol
Fosfocolina o trimetiletanolamina – esfingomielinas. insaturado de 18 carbonos
Azúcares – cerebrósidos. esfingosina.
Esfingolipidos

Glucoesfingolipidos
son un sub-grupo
de esfingolipidos
que contienen
cabeza de grupo
sacárido.
Funciones de Fosfolípidos
• Componentes de la membrana celular, la membrana mitocondrial y las lipoproteínas
• Participa en la absorción y transporte de lípidos desde el intestino
• Juega un papel importante en la coagulación de la sangre
• Requerido para la acción enzimática, especialmente en la cadena de transporte de
electrones mitocondriales
• La colina actúa como agente lipotrópico
• Los fosfolípidos de membrana actúan como fuente de ácido araquidónico
• Actúa como reservorio del segundo mensajero: fosfatidil inositol
• Actuar como cofactor de la actividad de la lipoproteína lipasa
• Los fosfolípidos de la vaina de mielina proporcionan aislamiento alrededor de las fibras
nerviosas.
• Dipalmitoil lecitina actúa como un surfactante
Glucolipidos (glucoesfingolipidos)
Los glucolípidos difieren de las esfingomielinas en que no contienen
ácido fosfórico y la función de la cabeza polar es proporcionada por un
monosacárido u oligosacárido unido directamente a la ceramida por un
enlace O- glicosídico.
• La cantidad y el tipo de restos de carbohidratos presentes determinan
el tipo de glucoesfingolípido.
• Hay dos tipos de glucolípidos:
a) Glucoesfingolípidos neutros
b) Glucoesfingolípidos ácidos
a. Glucoesfingolípidos neutros
Cerebrósidos: estos son monosacáridos de ceramida, que contienen una molécula
de galactosa (galactocerebrosido) o glucosa (glucocerebrosido)
• Se encuentra predominantemente en el cerebro y el tejido nervioso con alta
concentración en la vaina de mielina
• Los oligosacáridos de ceramida (globósidos) se producen uniendo monosacáridos
adicionales al glucocerebrosido.
• Lactosil ceramida contiene lactosa (galactosa y glucosa unida a la ceramida)
• Los cerebrósidos individuales se diferencian en función del tipo de ácidos grasos
en la molécula. Cuatro tipos se observan comúnmente.
a) Kerasina: contiene ácido lignocérico
b) Cerebron- Contiene ácido cerebronico
c) Nervon- contiene ácido Nervónico
d) Oxynervon- contiene hidroxi derivado del ácido nervónico
b. Glucoesfingolipidos ácidos (Gangliosidos)
• Están cargados negativamente a pH fisiológico
• La carga negativa es impartida por el ácido N-acetil neuramínico
(ácido siálico)
• Los gangliósidos cerebrales pueden contener hasta cuatro residuos de
ácido siálico y, en base a ellos, son GM, GD, GT y GQ, que contienen
1, 2, 3 o 4 residuos de ácido siálico.
• Cuatro tipos importantes de series Gm son-
• GM1, GM2 y GM3
• GM1 es complejo de todos
Glucolipidos -
Estructuras
Funciones de Glucoesfingolipidos
• Ocurren particularmente en la parte externa de la membrana plasmática,
donde contribuyen a los carbohidratos de la superficie celular.
• Actúan como receptores de la superficie celular para diversas hormonas y
factores de crecimiento
• Juega un papel importante en las interacciones celulares, el crecimiento y
el desarrollo
• Son fuente de antígenos de grupos sanguíneos y varios antígenos
embrionarios.
• GM1 actúa como un receptor para la toxina del cólera en el intestino
humano
3. Sulfolipidos (sulfoglucoesfingolipidos)
• Son cerebrósidos que contienen residuos de galactosilo sulfatados.
• Negativamente cargado a pH fisiológico
• Se encuentra predominantemente en el tejido nervioso y el riñón.
• La falta de degradación hace que se acumulen en los tejidos nerviosos
Otros lípidos
complejos
Lipoproteínas
 Terpenoides y terpenos
• Los terpenos son una amplia clase de compuestos orgánicos de origen natural;
también se conocen como isoprenoides, ya que su estructura se basa en la
repetición de unidades de isopreno (C5H8). Los terpenos son los principales
componentes de la resina de las plantas y de los aceites esenciales extraídos de
dichas plantas.
• Los terpenos son hidrocarburos básicos, mientras que los terpenoides contienen
grupos funcionales adicionales que podrían estar comprendidos de una variedad
de elementos químicos. Sin embargo, es común que el término “terpeno” incluya
también a los terpenoides.
• Los terpenoides, también llamados isoprenoides, son el mayor grupo de
compuestos orgánicos encontrados hasta el momento, comprende al menos
20.000 moléculas diferentes.
 Terpenoides y terpenos
Compuestos derivados de acido mevalónico
Unidad repetitiva básica Isopreno (CH3H2)n
 Isoprenoides: terpenos
Derivan de la polimerización del isopreno, dando
lugar a estructuras que pueden ser lineales o
cíclicas. Un terpeno está constituido por la unión
de varios isoprenos.
Los terpenos no cuentan con ácidos grasos en su
estructura por lo que forman parte de los lípidos
insaponificables.
 Terpenoides

Vitamina A
 Esteroides
Son lípidos que derivan del ciclopentano
perhidrofenantreno (COLESTEROL).
Los esteroides se diferencian entre sí por
el nº y localización de sustituyentes.

Colesterol

Molécula anfipática

• Hormonas sexuales: testosterona, progesterona, estradiol

• Sales biliares
 Colesterol – química

• El esterol mas importante en el cuerpo humano.

• Formula molecular – C27H45OH
• Poseé un núcleo de anillo de ciclopentano
perhidrofenantreno
• Tiene un grupo –OH en C3
• Un doble enlace entre C5 y C6
• Dos grupos –CH3 en C10 y C13
• Una cadena lateral de ocho carbonos unida a C17
Formas de Colesterol
• el colesterol se presenta tanto en forma libre como en forma de éster
• En el éster de colesterilo, el grupo OH en la posición 3 se esterifica con un ácido
graso de cadena larga.
• Esteres de colesterol son formados por la transferencia del grupo acil por acil
transferasas – (LCAT y ACAT).
• En plasma, ambas formas son transportadas en lipoproteínas.
• La lipoproteína de baja densidad (LDL) en plasma es el vehículo de absorción de
colesterol y éster de colesterol en muchos tejidos.
• El colesterol libre se elimina de los tejidos mediante lipoproteína de alta densidad
(HDL) en plasma y se transporta al hígado, donde se elimina del cuerpo sin
cambios después de la conversión a ácidos biliares en el proceso conocido como
transporte inverso de colesterol.
• Una suma total de colesterol libre y éster en suero se llama colesterol total en
suero.
Importancia del colesterol
• El colesterol es ampliamente distribuido en todas las células del cuerpo
pero particularmente en tejido nervioso.
• Es un constituyente principal de la membrana plasmática y de las
lipoproteínas plasmáticas.
• Es sintetizado en muchos tejidos desde acetil-CoA y es el precursor de
todos los otros esteroides en el cuerpo, incluyendo corticosteroides,
hormonas sexuales, ácidos biliares y vitamina D.
• Colesterol es un componente importante de los cálculos biliares.
• Su papel principal en los procesos patológicos es como un factor en la
génesis de la aterosclerosis de las arterias vitales, causando enfermedades
vasculares cerebrovasculares, coronarias y periféricas.
Funciones del colesterol
Hormonas esteroideas
Otros esteroles de importancia biológica
• 7-dehidrocolesterol – también llamado como provitamina D3
(precursor de vitamina D)
• Ergo esterol –esterol de planta (Primer aislado del Ergot - hongo de
centeno)
• Stigmasterol y Sitosterol – esteroles de planta
• Coprosterol (Coprostanol) – productos reducidos de colesterol –
encontrados en heces.
• Otros esteroides – Ácidos biliares, hormonas adrenocorticales,
hormonas gonadales, vitamina D y glucósidos cardiacos.