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Practica 10 Dibenzalacetona Organica II

Este documento presenta los detalles de una práctica de laboratorio de química orgánica realizada por estudiantes de la Universidad Nacional Autónoma de México. Describe el mecanismo y productos de la reacción de Claisen-Schmidt y compara esta reacción con una condensación aldólica típica. También enumera los reactivos utilizados, incluidos sus nombres químicos, fórmulas, propiedades físicas y toxicidad.
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Practica 10 Dibenzalacetona Organica II

Este documento presenta los detalles de una práctica de laboratorio de química orgánica realizada por estudiantes de la Universidad Nacional Autónoma de México. Describe el mecanismo y productos de la reacción de Claisen-Schmidt y compara esta reacción con una condensación aldólica típica. También enumera los reactivos utilizados, incluidos sus nombres químicos, fórmulas, propiedades físicas y toxicidad.
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Universidad Nacional Autónoma de México  

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán 


Carrera: ​Bioquímica Diagnóstica​ Asignatura: ​Química orgánica ll  
Práctica:​10- Dibenzalacetona g​rupo:​1201 B/D​ Equipo: ​No. 1 ​:​Castellanos López Patricia​- ​Jasso Mata América 
Mariana-Mateos Flores Alexis Daly 

1.-Mecanismo de la reacción efectuada. 

2.- Diferencia entre esta reacción y una condensación aldólica. 


Los aldehídos pueden ser convertidos a hidroxialdehidos cuando son tratados con 
pequeñas cantidades de soluciones diluidas de ácidos o bases. Este tipo de reacción recibe 
el nombre de condensación aldólica. El término aldólica viene del hecho de que en el 
producto de reacción se tiene la presencia del grupo funcional aldehído y un alcohol. La 
condensación aldólica puede ser catalizada por ácidos o por bases. 
En las reacciones de Claisen se pueden usar dos tipos diferentes de ésteres, pero solo uno 
no deberá tener hidrógenos en el carbono . 
Los ésteres útiles son benzoatos, formatos, carbonatos, y 
oxalatos.Las cetonas (pKa = 20) también pueden reaccionar con un éster 
para formar una -dicetona.La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación 
aldólica, consistente en la síntesis de cetonas α, β-insaturadas por condensación de un 
aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en 
posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar autocondensación, pero reacciona 
fácilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado 
ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona 
α,β-insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar 
con otra molécula de aldehído 
 
3.- Qué producto se obtiene si en lugar de 2 moléculas de benzaldehído, se 

utiliza una sola. 


Se obtiene un monobenzal-acetona

 
4.- Qué producto se obtiene si en lugar de acetona se utiliza benzofenona. 
No se vería una reacción ya que ninguno cuenta con hidrógeno alf, por lo cual no hay 
ningún grupo carbonilo que actúa como nucleófilo 
 
​R E A C T I V O S  

NaOH 
Otros nombres Hidróxido sódico, Sosa cáustica, Soda cáustica, Jabón de 
piedra,E-524, Hidrato de sodio. 
Fórmula molecular NaOH 
Propiedades físicas 
Apariencia Sólido. Blanco. 
Densidad 2100 kg/m³; 2,1 g/cm³ 
Masa molar 39,99713 g/mol 
Punto de fusión 591 K (318 °C) 
Punto de ebullición 1663 K (1390 °C) 
Propiedades químicas 
Solubilidad en agua 111 g/100 mL (20 °C) / 13.89 g/100 mL (alcohol etílico a 20 °C) 
Termoquímica 
ΔfH0gas –197,76 kJ/mol 
ΔfH0líquido –416,88 kJ/mol 
ΔfH0sólido –425,93 kJ/mol 
S0gas, 1 bar 228.47 J·mol-1·K 
S0líquido, 1 bar 75.91 J·mol-1·K-1 
S0sólido 64.46 J·mol-1·K-1 
USOS:​El hidróxido de sodio se usa para fabricar jabones, crayón, papel, explosivos, 
pinturas y productos de petróleo. También se usa en el procesamiento de textiles de 
algodón, lavandería y blanqueado, revestimiento de óxidos, galvanoplastia y extracción 
electrolítica. Se encuentra comúnmente en limpiadores de desagües y hornos. También se 
usa como eliminador de pintura y por los ebanistas para quitar pintura vieja de muebles 
de madera. 
Se usa en la elaboración tradicional del cocido de la aceituna de mesa, sobre todo en 
variedades de aceituna como la manzanilla y la gordal. 
También es importante su uso en la obtención de aluminio a partir de bauxita en el 
proceso Bayer. 
TOXICIDAD​:Sumamente corrosivo y puede causar quemaduras graves en todo tejido con 
el cual entra en contacto. Inhalar bajos niveles de hidróxido de sodio en forma de polvos, 
neblinas o aerosoles puede producir irritación de la nariz, la garganta y las vías 
respiratorias. 
 
 
Etanol 
Apariencia Incoloro 
Densidad 789 kg/m³; 0,789 g/cm³ 
Masa molar 46.07 g/mol 
Punto de fusión 158,9 K (−114 °C) 
Punto de ebullición 351,6 K (78 °C) 
Temperatura crítica 514 K (241 °C) 
Presión crítica 63 atm 
Estructura cristalina sistema cristalino monoclínico 
Viscosidad 1,074 mPa·s a 20 °C. 
Índice de refracción (nD) 1,3611 
USOS​: El etanol es un ingrediente común en muchos cosméticos y productos de belleza. 
Actúa como astringente para limpiar la piel, como conservador en lociones y para 
asegurar que no se separen los ingredientes de una loción; también está presente en los 
aerosoles para el cabello, para que el producto se adhiera al cabello. 
Debido a que el etanol es efectivo para matar microorganismos, como las bacterias, los 
hongos y los virus, es un ingrediente común en muchos desinfectantes para manos. Los 
Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) de los EE. UU. 
recomiendan el uso de desinfectantes para manos cuando no hay agua y jabón 
disponibles. 
TOXICIDAD:​El etanol es oxidado rápidamente en el cuerpo a acetaldehído, después a 
acetato y finalmente a dióxido de carbono y agua, el que no se oxida se excreta por la 
orina y sudor. 
Inhalación: Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable. Una 
inhalación prolongada de concentraciones altas (mayores de 5000 ppm) produce 
irritación de ojos y tracto respiratorio superior, náuseas, vómito, dolor de cabeza, 
excitación o depresión, adormecimiento y otros efectos narcóticos, coma o incluso, la 
muerte. 
Un resumen de los efectos de este compuesto en humanos se dan a continuación: 
mg/l en el aire Efecto en humanos 
10-20 Tos y lagrimeo que desaparecen después de 5 o 10 minutos. 
30 Lagrimeo y tos constantes, puede ser tolerado, pero molesto. 
40 Tolerable solo en periodos cortos. 
mayor de 40 Intolerable y sofocante aún en periodos cortos. 
Contacto con ojos: Se presenta irritación solo en concentraciones mayores a 5000 a 
10000 ppm. Contacto con la piel: El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis 
caracterizada por resequedad y agrietamiento. 
Ingestión: Dosis grandes provocan envenenamiento alcohólico, mientras que su ingestión 
constante, alcoholismo. También se sospecha que la ingestión de etanol aumenta la 
toxicidad de otros productos químicos presentes en las industrias y laboratorios, por 
inhibición de su excreción o de su metabolismo, por ejemplo: 1,1,1-tricloroetano, xileno, 
tricloroetileno, dimetilformamida, benceno y plomo. 
La ingestión constante de grandes cantidades de etanol provoca daños en el cerebro, 
hígado y riñones, que conducen a la muerte. 
La ingestión de alcohol desnaturalizado aumenta los efectos tóxicos, debido a la 
presencia de metanol, piridinas y benceno, utilizados como agentes desnaturalizantes, 
produciendo ceguera o, incluso, la muerte a corto plazo. 
Carcinogenicidad: No hay evidencia de que el etanol tenga este efecto por el mismo, sin 
embargo, algunos estudios han mostrado una gran incidencia de cáncer en laringe 
después de exposiciones a alcohol sintético, con sulfato de dietilo como agente 
responsable. 
Mutagenicidad: No se ha encontrado este efecto en estudios con Salmonella, pero se han 
encontrado algunos cambios mutagénicos transitorios en ratas macho tratados con 
grandes dosis de este producto. 
Riesgos reproductivos: Existen evidencias de toxicidad al feto y teratogenicidad en 
experimentos con animales de laboratorio tratados con dosis grandes durante la 
gestación. El Etanol induce el aborto. 
 
Benzaldehído 
 
Fórmula molecular C7H6O 
Identificadores 
Número CAS 100-52-71​ 
ChEBI 17169 
ChEMBL CHEMBL15972 
ChemSpider 235 
PubChem 240 
UNII TA269SD04T 
KEGG C00193 D02314, C00193 
InChI[mostrar] 
Propiedades físicas 
Apariencia Líquido incoloro, olor característico a almendras 
Densidad 1041,5 kg/m³; 1,0415 g/cm³ 
Masa molar 106.13 g/mol 
Punto de fusión −26 °C (247 K) 
Punto de ebullición 178,1 °C (451 K) 
USOS: ​Aunque se emplea comúnmente como saborizante alimentario comercial (sabor 
de almendras) o disolvente industrial, el benzaldehído se usa principalmente en la 
síntesis de otros compuestos orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de 
plásticos. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y 
compuestos saborizantes, y en la preparación de ciertos colorantes de anilina.La síntesis 
del ácido mandélico empieza en el benzaldehído: 
Primero se agrega ácido cianhídrico al benzaldehído, y el nitrilo de ácido mandélico 
resultante se hidroliza subsecuentemente a una mezcla racémica de ácido mandélico. 
Los glaciólogos LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldehído y el 
N-heptaldehído inhiben la recristalización de la nieve, y en consecuencia la formación de 
depósitos de hielo profundos.2​ Este tratamiento podría prevenir las avalanchas causadas 
por capas de hielo profundas e inestables. Sin embargo, los químicos no tienen amplio uso 
porque ocasionan daño a la vegetación y contaminan las fuentes de agua. 
Toxicidad:​ Efectos por exposición - Contacto ocular: Causa irritación en los ojos, 
enrojecimiento. Inhalación: Irritación y síntomas similares a su ingestión. - Ingestión: 
Convulsiones, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas, dolor de garganta, vómitos. 
 
Acetona 
Otros nombres Dimetilcetona 
Acetona 
ß-cetopropana 
Fórmula 
semidesarrollada
CH3(CO)CH3 
Fórmula molecular
C3H6O 
Identificadores 
Número CAS 67-64-11​ 
Número RTECS AL31500000 
ChEBI 15347 
ChEMBL CHEMBL14253 
ChemSpider 175 
PubChem 180 
UNII 1364PS73AF 
KEGG C00207 D02311, C00207 
InChI[mostrar] 
Propiedades físicas 
Apariencia Incoloro 
Masa molar 58.08 g/mol 
Punto de fusión 178,2 K (−95 °C) 
Punto de ebullición 329,4 K (56 °C) 
Viscosidad 0,32 cP a 20 °C (293 K) 
Índice de refracción (nD) 1.35900 (20 °C) 
Propiedades químicas 
Acidez 19,16±0,04 pKa 
Solubilidad en agua Soluble. También puede disolverse en etanol, isopropanol y tolueno 
Momento dipolar 2,91 D 
USOS: e usa ampliamente en la industria textil para desengrasar la lana y quitar la 
goma de la seda. Como disolvente, la acetona se incorpora frecuentemente en sistemas 
disolventes o “mezclas” usadas para la formulación de barnices para los acabados de 
automóviles y muebles. 
TOXICIDAD:Riesgos para la salud 
Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede 
causar irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; 
mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre; náusea; vómitos; pérdida 
del conocimiento y posiblemente coma. 

R e f e r e n c i a s 
Trejo. I ( 2001) UNAM Recuperado 3 Diciembre 2020 
Recuperado: ​http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/nacho/CONDEN~1.pdf 
Benzaldehído - EcuRed. (2020). Recuperado 4 December 2020, Recuperado: 
https://www.ecured.cu/Benzaldeh%C3%ADdo 
Dibenzalacetona: propiedades, mecanismo de reacción, usos, riesgos - Lifeder. (2020). Recuperado 4 December 
2020, Reecuperado ​https://www.lifeder.com/dibenzalacetona/ 

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