OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE
ALQUINOS, ALQUENOS, ALCANOS Y COMPUESTOS AROMÁTICOS
FABIÁN ANDRÉS AGUDELO ROJAS-1943680
[email protected] DAVID FELIPE DÍAZ RODRÍGUEZ-1942246
[email protected] DANIEL PAYAN SALAZAR-1941001
[email protected] objetivos: el objetivo principal será obtener etileno a partir de carburo de calcio y estudiar sus
propiedades químicas, también comparar la reactividad de alquinos con respeto a alquenos,
alcanos y compuestos aromáticos y finalmente la diferencia de reactividad del benceno y un
derivado sustituto.
Breve descripción del proceso:
Haciendo uso del software chemdraw y con el objetivo familiarizarse con los implementos de la
práctica se elabora un montaje para la misma; seguido de visualizar un video instructivo acerca de
la obtención del acetileno y sus propiedades exponiéndolo a ciertas pruebas. Finalmente se
procede a utilizar un simulador en cual poner en práctica lo antes visualizado y de esta forma
entender un poco mejor el comportamiento de este compuesto en las condiciones ya conocidas.
Resultados:
Del primer procedimiento comprendemos el uso de la hidrólisis en la obtención de acetileno.
CaC2 + H2O C2H2 + Ca (OH)2
El carburo de calcio produce etino debido a que los 2 carbonos que están enlazados con el calcio
se saturan con 2 hidrógenos y se crea un hidroxilo. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y
se unen entre sí creando un triple enlace.* 1
Por medio de combustión se confirma si se produjo etino y al se debe notar una considerable
emisión de energía pues esto es debido al energía emitida del rompimiento de los enlaces entre
los carbonos insaturados.
En la segunda práctica
Del proceso observamos la diferencia en la capacidad de reacción entre compuestos saturados e
insaturados y cómo estos últimos reaccionan con mayor facilidad generando nuevos compuestos.
Del agua de bromo más hexano no obtenemos reacción por esto no se observa cambio alguno en
la mezcla de los compuestos y el color rojizo del agua de bromo permanece
Del agua de bromo más el compuesto insaturado sí notamos una decoloración en la mezcla, pues
todo el bromo es consumido formando nuevos enlaces con los compuestos lo que explica la
pérdida del color rojizo presente anterior al mezclado.* 2
Y de la prueba de reacción con permanganato de potasio (KMnO 4) obtenemos una pérdida del
color rosa del compuesto alcalino debido a que los enlaces dobles y triples se oxidan generando ya
sea dioles alcalinos o ácidos carboxílicos respectivamente lo que explica la pérdida de carácter
alcalino y con ello la decoloración.*3
De esto aprendemos a diferenciar alcanos por medio de reacciones con otros compuestos tanto
en oxidación como halogenación y así mismo comprobamos la reactividad de compuestos
insaturados a diferencia de la poca reactividad de los saturados.
Conclusiones:
Se concluye entonces que para diferenciar un compuesto saturado de uno insaturado hay diversas
formas económicas y rápidas, lo que las hace útiles en cualquier laboratorio o empresa siendo
dichas técnicas fundamentales para confirmar que tipo de compuesto (saturado o insaturado) se
tiene. Aun así, el manejo de las sustancias determinantes se debe usar con responsabilidad y el
material de protección adecuado, ya que el agua de bromo resulta tóxica para el ser humano, y al
trabajar con una llama y esta expandirse al hacer contacto con hidrocarburos se debe realizar en
un espacio seguro, lejos de cualquier sustancia u objeto inflamable. Si se manejan con los equipos
de protección requeridos, dichas técnicas son se podrían decirse, las más importantes a la hora de
clasificar hidrocarburos saturados e insaturados, aun así, no permiten diferenciar compuestos en
concreto, solo la familia a la que perteneces.
Preguntas:
1. Ecuaciones
2. ¿Explique qué
reacciones de
las anteriores son determinantes para diferenciar un compuesto de los demás?
Reacciones:
1. La prueba del permanganato de potasio con el “etino” permite diferencias compuestos
saturados de insaturados ya que al no poseer un doble o triple enlace que se pueda romper, los
alcanos no permitirán el reemplazo de uno de sus hidrógenos perfectamente estable por un
oxígeno, esto ocurre puesto que no hay ningún electrófilo que genere energía suficiente para
realizar dicho reemplazo, lo opuesto ocurre con un alqueno, que al tener un doble enlace este
actúa como electrófilo permitiendo así un ingreso del grupo hidroxilo a su estructura formando un
diol, hablando de alquinos, este permitirá dos cambios en su estructura puesto que hay dos
enlaces de más entre carbonos, formando así dos estructuras de ácido carboxílico en cada carbono
que estaba en el triple enlace; en conclusión el test con permanganato de potasio, permite
diferenciar alcanos, alquenos y alquinos. 4
2. La halogenación con agua de bromo ocurre únicamente en los compuestos insaturados, puesto
que se necesita un electrófilo como un alqueno o alquino para que ocurra la reacción, aún así, los
productos formados por alquenos y alquinos son diferentes, usando eteno y agua de bromo se
obtiene un compuesto incoloro con olor dulce muy tóxico para los seres humanos, sin embargo
usando etino y agua de bromo se obtiene un líquido amarillento denso que igualmente puede
causar envenenamiento en el ser humano.
3. Explique qué cambios de reactividad esperaría de un compuesto aromático respecto a
los alquinos y alquenos en las reacciones estudiadas.
Se esperaría que los anillos aromáticos al ser compuestos insaturados actúen de manera
semejante a los alquenos y los alquinos en estas reacciones, sin embargo estas reacciones en
condiciones ambiente no tendrían lugar dada a la gran estabilidad que presentan las moléculas
aromáticas y esto significa que sus enlaces son difíciles de romper, para que estas moléculas
puedan reaccionar con los compuestos usados en la práctica necesitaría un grupo activante como
lo puede ser un hidroxilo.*5
4. La síntesis industrial del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano. Explique
este proceso:
El craqueo térmico del metano consiste en calentar el gas natural a utilizar hasta temperaturas de
al menos 650º C para poder así romper los enlaces entre los átomos, se pasa a un bloque
quemador que eleva la temperatura hasta 1500ºC aproximadamente, dicho gas en llamas se
inactiva con chorros de agua, después de un proceso de lavado, se hierve en una torre de
separación donde es retirado por medio del gas que sale en la parte superior de dicha torre 6.
Bibliografía:
1.TED LISTER. The Royal Society of Chemistry “Experimentos de Química Clásica”. Ed.
Síntesis. Madrid. 2002
2,3.5 Harold Hart, Química orgánica, Capítulo 3, 3.17. Capítulo 4, secciones 4.1, 4.9, 4.9a. Ed
12. 2007
4. Educ. quím., 23(3), 331-337, 2012. © Universidad Nacional Autónoma de México, ISSN
0187-893-X Publicado en línea el 12 de junio de 2012, ISSNE 1870-8404
6. Jesus Mengual Cuquerella; Craqueo térmico y catalítico, con y sin vapor de agua, de alcanos
sobre zeolitas. Cinética, desactivación y estabilización del catalizador; Universidad de valencia.
2010
OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE
ALQUINOS, ALQUENOS, ALCANOS Y COMPUESTOS AROMÁTICOS
Brandon Alban Bernal (20193156)
Maria Alejandra Pombo Rodriguez (201942228)
Luis David Bryon Abadía (201943411)
[email protected]
[email protected]
[email protected]
Laboratorio de Química Orgánica General
Fecha de realización: 8 de marzo del 2021
Fecha de entrega: 23 de marzo del 2021
RESUMEN
METODOLOGÍA
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Primera practica:
Mediante el primer procedimiento realizado, podemos entender la función de la hidrólisis
en la obtención del acetileno.
CaC + H O -------> C H + Ca (OH)
2 2 2 2
De la anterior reacción se puede observar como el carburo de calcio produce acetileno, esto
es debido a que los 2 carbonos que están enlazados con el calcio se saturan con 2
hidrógenos y se crea un hidroxilo, por otro lado, los carbonos rompen el enlace con el
calcio y se unen entre sí creando un triple enlace.
El acetileno es un gas compuesto por carbono e hidrógeno, el cual arde en el aire, siendo
además un combustible de alto rendimiento, entonces por medio de la combustión se pudo
confirmar que efectivamente se produjo acetileno de la reacción, se debe notar una
considerable emisión de energía debido al rompimiento de enlaces entre los carbonos
insaturados.
Segunda práctica:
En el segundo procedimiento se pudo observar la diferencia en la capacidad de reacción
entre compuestos saturados e insaturados y cómo estos últimos reaccionan con mayor
facilidad, generando nuevos compuestos.
Primero se realizó la mezcla de agua de bromo más hexano, de la cual no se obtuvo ningún
tipo de reacción, entonces no se observó cambio alguno de la mezcla de los dos
compuestos, por lo cual el color rojizo del agua de bromo permanece
Sin embargo, del agua de bromo más el compuesto insaturado sí notamos el cambio, puesto
que hubo una decoloración en la mezcla, esto es debido a que todo el bromo es consumido
formando nuevos enlaces con los compuestos, lo que explica la pérdida del color rojizo
original del agua de bromo.
Para la mezcla del permanganato de potasio (KMnO ) con el compuesto saturado tampoco
4
se obtiene ningún tipo de reacción al no haber presencia de dobles o triples enlaces en el
compuesto.
Por último, de la prueba de reacción con permanganato de potasio obtenemos una pérdida
del color rosa del compuesto alcalino debido a que los enlaces dobles y triples se oxidan
generando ya sea dioles alcalinos o ácidos carboxílicos respectivamente lo que explica la
pérdida de carácter alcalino y con ello la decoloración.
De esto aprendemos a diferenciar alcanos por medio de reacciones con otros compuestos
tanto en oxidación como halogenación y así mismo comprobamos la reactividad de
compuestos insaturados a diferencia de la poca reactividad de los saturados.
