Universidad Nacional Abierta y a Distancia
ECISALUD
Unidad 2: Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
Grupo colaborativo en campus 100416_40
Nombre estudiante 3
LINA TELLO JIMENEZ
1.114.487.278
Cali, 8 de 05 del 2020
INTRODUCCIÓN
En este trabajo identificaremos la estructura química, nomenclatura y reactividad del
grupo carbonilo y de las biomoléculas, en ejercicios relacionados con macromoléculas
y reacciones químicas simples. Aldehídos y cetonas, Ácidos carboxílicos y sus
derivados (amidas, ésteres, haluros de ácido y anhídridos, Epóxidos, tioles y sulfuros:
estructura, nomenclatura, reactividad y reacciones, Biomoléculas (aminoácidos,
proteínas, carbohidratos y lípidos).
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.
Grupos Estudiante 2
funcionales LINA JOHANNA TELLO JIMENEZ
¿Cómo se define un epóxido?
Los anillos de tres miembros que contienen oxígeno se llaman epóxidos.
En un tiempo, los epóxidos eran nombrados como óxidos de los alquenos.
Epóxidos
La nomenclatura sustitutiva de la IUPAC nombra a los epóxidos como derivados
epoxi
de los alcanos. De acuerdo con este sistema, el óxido de etileno se convierte en
epoxietano y el óxido de propileno se vuelve 1,2-epoxipropano. El prefijo epoxi-
se enlista en orden alfabético como otros
sustituyentes.
Las transformaciones del grupo funcional de los epóxidos se clasifican entre las
reacciones fundamentales de la química orgánica; los epóxidos son productos
naturales comunes.
Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) pág. 658-660,
695-698
De acuerdo con la siguiente reacción responder:
Tioles y
sulfuros
a. ¿Qué tipo de reacción es: experimentación o formación del tiol?
El tipo de reacción es formación del tiol, ya que Los tioles son compuestos
del tipo RSH. Son más ácidos que los alcoholes y se desprotonan con
facilidad por reacción con base acuosa. Los tioles pueden oxidarse a ácidos
sulfénicos (RSOH), ácidos sulfénicos (RSO2H) y ácidos sulfónicos (RSO3H).
La relación redox entre tioles y disulfuros es importante en ciertos procesos
bioquímicos, para esta reacción se toma una parte de un haluro del alquilo
secundario y se adiciona bisulfuro de sodio NaSH. La reacción procede por
mecanismo SN2 en una única etapa concertada.
b. Identifique los reactivos y productos en la reacción.
REACTIVOS
PRODUCTOS
Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) pág.658-672
Definición:
Son compuestos que tienen como grupo funcional el grupo carbonilo:
En los Aldehidos el grupo carbonilo se encuentra unido a un átomo de
Aldehídos hidrógeno y a un átomo de carbono - excepto en el formaldehído (HCHO) La
función aldehído es una función primaria, también llamada función terminal por
ir en uno de los extremos de la molécula.
Referencias: Gildardo de Jesús Montoya Cadavid. Química IV. Químico-
Magister en Productos Naturales U. de Antioquía. Profesor Universidad Nacional
de Colombia sede Manizales. Mayo de 2002.
http://bdigital.unal.edu.co/51251/1/quimicaorganicaii.pdf
De acuerdo con la siguiente reacción responder:
Cetonas
a. ¿Qué tipo de reacción es: experimentación o formación de la cetona?
El tipo de reacción es de experimentación ya que se usa para sintetizar
una Hidracina sustituida a partir de la metilcetona y la hidracina.
b. Identifique los reactivos y productos en la reacción.
REACTIVOS
PRODUCTOS
Referencias: Gildardo de Jesús Montoya Cadavid. Química IV. Químico-
Magister en Productos Naturales U. de Antioquía. Profesor Universidad Nacional
de Colombia sede Manizales. Mayo de 2002.
http://bdigital.unal.edu.co/51251/1/quimicaorganicaii.pdf
Definición:
Los ácidos carboxílicos, junto con los ácidos sulfónicos son las dos familias de
ácidos orgánicos más importantes. Su grupo funcional es el grupo carboxilo,
que proviene de la contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo.
Un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo unido al mismo carbono.
Ácidos La fórmula general de un ácido carboxílico se puede describir en forma
carboxílicos desarrollada o abreviada así:
Referencias: Gildardo de Jesús Montoya Cadavid. Química IV. Químico-
Magister en Productos Naturales U. de Antioquía. Profesor Universidad Nacional
de Colombia sede Manizales. Mayo de 2002.
http://bdigital.unal.edu.co/51251/1/quimicaorganicaii.pdf
Éster Los esteres y haluros de ácido comparten la propiedad común de formar ácidos
carboxílicos por hidrólisis. Determine cuál de los dos grupos funcionales es más
reactivo en reacciones de adición nucleofílica, y justifique su respuesta.
Los Esteres son reactivos debido a la electrofinia del carbono y tiene una gran
capacidad de estabilizar aniones en posición alfa.
Los Haluros son los más reactivos de los derivados de los ácidos carboxílicos,
debido a que tienen una contribución resonante con la carga del grupo del
halógeno.
Referencias: Gildardo de Jesús Montoya Cadavid. Química IV. Químico-
Magister en Productos Naturales U. de Antioquía. Profesor Universidad Nacional
de Colombia sede Manizales. Mayo de 2002.
http://bdigital.unal.edu.co/51251/1/quimicaorganicaii.pdf
Amida De acuerdo con la siguiente reacción responder:
a. ¿Qué tipo de reacción es: experimentación o formación de la amida?
El tipo de reacción es experimentación ya que las amidas son compuestos
que tienen un nitrógeno trivalente, unido a un grupo carbonilo. Son los
derivados de ácidos carboxílicos, menos reactivos. Estos experimentos se
usan para producir un ácido carboxílico a partir de una amida, procede con
la hidrolisis acida y calentamiento de la amida de partida y se produce el
ácido carboxílico y el ion amonio.
b. Identifique los reactivos y los productos en la reacción.
REACTIVOS
PRODUCTOS
Referencias: Gildardo de Jesús Montoya Cadavid. Química IV. Químico-
Magister en Productos Naturales U. de Antioquía. Profesor Universidad Nacional
de Colombia sede Manizales. Mayo de 2002.
http://bdigital.unal.edu.co/51251/1/quimicaorganicaii.pdf
Haluro de Definición:
ácido Es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un
halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional
-COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a
un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un
halógeno (x).
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo. Los
halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del
halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación
"oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado
del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del
acético, se nombrará, por lo tanto, cloruro de acetilo.
Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha
facilidad y son utilizados en reacciones de acilación
Referencias: Gildardo de Jesús Montoya Cadavid. Química IV. Químico-
Magister en Productos Naturales U. de Antioquía. Profesor Universidad Nacional
de Colombia sede Manizales. Mayo de 2002.
http://bdigital.unal.edu.co/51251/1/quimicaorganicaii.pdf
Aminoácido Consultar y describir una reacción química que permita identificar aminoácidos.
s En la síntesis de Strecker, un aldehído se convierte en un ∝−¿ aminoácido con
un átomo
de carbono más, mediante un procedimiento en dos etapas, en el que un ∝-
aminonitrilo es un intermediario. El ∝-aminonitrilo se obtiene por la reacción del
aldehído con amoniaco o con una sal de amonio y una fuente de iones cianuro.
Para formar una función ácido carboxílico, la hidrólisis del grupo nitrilo completa
la síntesis.
El método que más se usa en el laboratorio para sintetizar los ∝-aminoácidos es
una modificación de la síntesis del éster malónico. El reactivo clave es el
acetamidomalonato de dietilo, derivado del éster malónico que ya tiene el
sustituyente crítico de nitrógeno en su lugar, en el átomo de carbono ∝. La
cadena lateral se introduce alquilando el acetamidomalonato de dietilo de la
misma forma que se alquila el malonato de dietilo.
Referencias: Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) pág.1333
¿Cuál es la diferencia entre un oligopéptido y un polipéptido?
En general, denominamos oligopéptidos cuando se trata de un número
relativamente pequeño de 1 a 40 aminoácidos y de polipéptidos cuando el
Péptidos grado de polimerización es mucho mayor, puede llegar hasta 1000
aminoácidos.
Referencias: Oligopéptidos. (s. f.), de
https://campus.usal.es/%7Edbbm/modmol/modmol04/mm04t03.htm
Proteínas ¿Qué tipo de interacciones intermoleculares se dan en la estructura de las
proteínas?
La estructura de las proteínas está estabilizada por diferentes tipos de enlaces,
como enlaces covalentes (enlace peptídico, enlace por puentes disulfuro),
enlaces por puentes de hidrógeno (interacciones dipolo-dipolo), interacciones
hidrofóbicas, enlaces salinos (interacciones electrostáticas) o las fuerzas de los
contactos de Van der Waals.
Todos estos tipos de enlaces juegan un importante papel en la estabilización de
la estructura tridimensional de las proteínas. La fuerza de atracción de los
diferentes enlaces que intervienen en la estabilización de las proteínas se
expresa en kcal/mol, y corresponde a la energía liberada al formar el enlace, o
la energía que debe suministrarse para romper el enlace que es:
Referencias: Bonding and Protein Structure, David Marcey. (s. f.). Fuerzas que
intervienen en la estructura de las proteínas. GMEIN - UIB. Recuperado 30 de
abril de 2020, de
http://gmein.uib.es/moleculas/fuerzas_proteinas/fuerzaproteinasjmol.html
¿Qué es un carbohidrato?
Los azúcares son compuestos que son real ó potencialmente
polihidroxialdehídos
ó polihiuruceíonas. Real ó potencialmente es porque la función aldehído y/o
cetona puede estar latente (enlazada) formando un hemiacetal, el cual con solo
disolver azúcar en agua, destapa ¡a función aldehído y/o cetona, dando las
reacciones características de estas funciones.
Carbohidrat ¿Cuál es la fórmula general?
os
Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono (C),
hidrógeno (H) y oxígeno (O) con la formula general (CH2O)n. Los carbohidratos
incluyen azúcares, almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se
encuentran en los organismos vivientes.
Referencias: Gildardo de Jesús Montoya Cadavid. Química IV. Químico-
Magister en Productos Naturales U. de Antioquía. Profesor Universidad Nacional
de Colombia sede Manizales. Mayo de 2002.
http://bdigital.unal.edu.co/51251/1/quimicaorganicaii.pdf
¿Cómo se sintetizan los lípidos en el organismo?
La vía de síntesis de los ácidos grasos ocurre en el citoplasma, mientras que
su oxidación sucede en la mitocondria. La otra diferencia importante es el uso
de co-factores nucleótidos. La oxidación de las grasas incluye la reducción del
FAD+ y NAD+. La síntesis de las grasas involucra la oxidación de NADPH. Sin
embargo, la química esencial de los dos procesos son el reverso uno del otro.
Lípidos Tanto la oxidación como la síntesis de la grasa utiliza un intermediario activado
de dos carbonos, acetil. CoA. Sin embargo, la acetil.CoA en la síntesis de la
grasa esta temporalmente unida al complejo enzimático como malonil-CoA.
Referencias: themedicalbiochemistrypage.org, LLC. (2016, febrero 15). Ácidos
Grasos, Triglicéridos, Síntesis de Fosfolípidos y Metabolismo. Recuperado 30 de
abril de 2020, de https://themedicalbiochemistrypage.org/es/lipid-synthesis-
sp.php#synthesis
Grasas ¿Cómo se obtienen los jabones a partir de grasas? Indique la reacción
correspondiente.
Los jabones se forman mediante una reacción denominada “saponificación”.
Esta reacción consiste en una hidrólisis en medio básico de las grasas, que, de
este modo, se descomponen en sales de potasio o sodio (jabones) y glicerina.
Las grasas son insolubles en agua, pero se dispersan formando micelas cuando
se encuentran en un medio básico. Los jabones son sales de potasio o sodio,
que emulsionan la grasa rodeando una microgota: las cadenas hidrocarbonadas
(hidrófobas) se orientan hacia la grasa, mientras que los grupos carboxilo
(hidrófilos), se disponen hacia el agua. Así los jabones ayudan a dispersar las
grasas de la piel o los tejidos, junto con los restos de la suciedad adheridos a
ellas, siendo arrastrados por el agua.
Referencias:
Dirección Nacional de Bibliotecas. (s.f.). Universidad Nacional de Colombia:
Repositorio institucional UN. Recuperado 30 marzo, 2020, de
http://bdigital.unal.edu.co/http://bdigital.unal.edu.co/SAPONIFICACIONFINAL.p
df
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
Isómeros y Grupo funcional
nomenclatura Aldehído Cetona Ácido Derivado de Biomolécula
carboxílico ácido
carboxílico
Fórmulas C7H14O C 8 H 16 0 C7H14O2 C7H15NO C5H9NO3
moleculares dadas
por el tutor
LINA JOHANNA
TELLO JIMENEZ
2 isómeros
estudiantes 2
Nomenclatura del 2,4- 6-METIL-5- 1,1-DIMETHOXY 2-HEXANONA, HIDROXIPROLINA
isómero DIMETIL- HEPTEN-2- CICLOPENTANO 3-AMINO-5-
3- OL METIL-
PENTANON
A
Referencias MN- MN-AM.com MN-AM.com MN-AM.com MN-AM.com Online
AM.com Online Online Demo - Online Demo - Demo - Interactive
Online Demo - Interactive 3D Interactive 3D 3D Structure
Demo - Interactive Structure Structure Generation with
Interactive 3D Generation with Generation CORINA Classic |
3D Structure CORINA Classic with CORINA MN-AM.
Structure Generation | MN-AM. Classic | MN-
Generation with AM.
with CORINA
CORINA Classic |
Classic | MN-AM.
MN-AM.
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta, consulta y su justificación
Referencias:
LINA JOHANNA TELLO Pregunta d. Consulte acerca de las reacciones de reducción de ácidos
JIMENEZ carboxílicos, y plantee la reacción entre las casillas 7 y 8. ¿Qué
producto se obtiene? Seleccione la casilla que corresponde al producto
de esta reacción.
Consulta:
los ácidos carboxílicos, que son compuestos del tipo RCOH,
constituyen una de las clases de compuestos orgánicos que se
encuentran con más frecuencia. Incontables productos naturales son
ácidos carboxílicos o se derivan de ellos. Algunos, como el ácido
acético, se conocen desde hace siglos. Otros, como las
prostaglandinas, que son poderosos reguladores de procesos
biológicos, se conocieron hasta fecha relativamente reciente. Hay
otros, como la aspirina, que son productos de síntesis químicas. Los
efectos terapéuticos de la aspirina, conocidos desde hace más de un
siglo, se deben a su capacidad de inhibir la biosíntesis de las
prostaglandinas.
Reacción química: La reacción entre las casillas 7 y 8.
ACIDO BUTANOICO 1-BUTANOL
Pregunta e. Consulte acerca de las reacciones de formación de éster.
Seleccione las respectivas casillas que permitan la formación u
obtención del éster de la casilla 10.
Consulta: Se obtienen de reemplazar el grupo - OH de los ácidos por
un grupo - OR’. Se nombran de manera semejante a las sales de
ácidos carboxílicos. Primero se da el nombre del ácido cambiando la
terminación - OIGO por - ATO, seguido por la palabra “de” y el nombre
de la parte R correspondiente al - OR’, que es la parte alcohólica del
éster.
Reacción química: En este caso la reacción general es la siguiente:
Casilla 7 + casilla 9 = casilla 10
O O
+
+ H + H2 O
OH OH O
Pregunta f. Consulte la reacción para formar péptidos a partir de
aminoácidos. De acuerdo con ello, plantee la reacción de formación de
un dipéptido con el aminoácido de la casilla 12.
Consulta: Para formar un enlace peptídico entre dos aminoácidos con
la protección adecuada, se debe activar el grupo carboxilo libre de uno
de ellos, para que sea un agente acilante reactivo. Los más familiares
de los agentes acilantes son los cloruros de acilo; alguna vez se
usaron extensamente para acoplar aminoácidos. Sin embargo, este
método tiene ciertas desventajas, que hicieron que los químicos
buscaran métodos alternativos.
En un método, el tratamiento de una solución de los aminoácidos N-
protegidos y C-protegidos con
N, N´-diciclohexilcarbodiimida (DCCI) lleva en forma directa a la
formación del enlace peptídico:
Reacción química: La reacción para formar un dipéptido con el
aminoácido de la casilla 12 es la siguiente.
H O H O H O H O
H
H2N C OH + H2N C OH H2N C N C OH
(CH2)2CH3 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3 (CH2)2CH3
Referencias: Gildardo de Jesús Montoya Cadavid. Química IV. Químico-Magister en Productos Naturales U. de Antioquía. Profesor
Universidad Nacional de Colombia sede Manizales. Mayo de 2002.
http://bdigital.unal.edu.co/51251/1/quimicaorganicaii.pdf
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) pág.804-1144
ISOPROPIL(METIL)SULFA
NO
N-FENILACETAMIDA
ACIDO BENZOICO
2-METILOXIRANO
PENTAN-2-
ONA
METILACETATO
PROPANO-2-TIOL
ACETALDEHÍDO
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 4.
Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.
Nombre Color Grupos funcionales identificados
del seleccionad
estudiant o
e
Ejemplo Rojo Amida.
1 Amarillo Epóxidos
Amarillo Tioles
Amarillo Sulfuros
Amarillo Amidas
Amarillo Ester
Amarillo Acido carboxílico
Amarillo Aldehído
Amarillo Cetona
