UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
ESCUELA
Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y
aminas
Grupo en campus 100416_266
Yulima Acosta Ardila
1.032.420.215
Soacha, 06 de Noviembre del 2021
Introducción
Este trabajo pretende mostrar los diferentes tipos de reacciones que
se producen en los hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas.
También dando a conocer los diferentes tipos de reactivos y lo que
pueden formar. Se realiza un repaso de las distintas estructuras
funcionales de los compuestos orgánicos.
Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 3- Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 3 – Hidrocarburos
aromáticos, alcoholes y aminas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.1
1. Benceno y sus derivados
1.1. ¿Cuáles son las premisas que Kekulé aplicó a la estructura del benceno?
La molécula de Benceno la cual contiene seis átomos de carbono y su fórmula es C₆H₆.
Los Hidrógenos en la molécula del Benceno son todos equivalentes.
Cuatro enlaces en cada átomo de carbono.
Propuso la estructura del Benceno como un anillo de seis carbonos, con enlaces simples y dobles en forma
alterna, un átomo de Hidrogeno en cada uno de los carbonos y el continuo movimiento de los dobles
enlaces, que da lugar a la formación de dos estructuras denominadas isómeros.
1.2. De acuerdo con las características del benceno y los derivados del benceno. Dibujar en el editor
de moléculas el benceno y un derivado del benceno de tipo alquilbenceno. Pegar la estructura en
el espacio indicado.
Estructura del Estructura del
benceno alquilbenceno
1.3. Los derivados del benceno disustituidos utilizan la nomenclatura orto, meta y para, permitiendo
identificar la posición de los sustituyentes. Teniendo en cuenta esto, dibujar un benceno con dos
sustituyentes, el metilo y el cloro; ubicando el cloro en posición orto, meta y para. Pegar la
estructura en el espacio indicado.
Posición orto, meta y Estructura del Estructura del Estructura del
para respecto a Y o-clorotolueno m-clorotolueno p-clorotolueno
1.4. Los derivados del benceno se pueden obtener a través de Reacciones de sustitución electrofílica
aromática tales como: sulfonación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts, halogenación y
nitración. A su vez, estos derivados pueden experimentar reacciones de óxido-reducción. Con base
en la lectura sobre estas reacciones, clasifique las siguientes reacciones y justifique su respuesta.
Reacción Clasificación y justificación
Es una reacción de oxidación ya que
en esta reacción interviene el ácido
crómico y el producto de la
intervención de este es un ácido
carboxílico.
Es una reacción de acilación. En esta
reacción los reactivos son haluros de
alcanoilo en presencia de un ácido de
Lewis, que interacciona con el grupo
saliente generando cationes acilo que
son atacados por el benceno.
Es una reacción de nitración ya que el
benceno reacciona con ácido nítrico
HNO3 para así formar un fenol.
Es una reacción de halogenación
porque reacción con Br2 y ácido
acético y se sustituye un hidrogeno
del anillo del benceno por un Br.
Reacción de Alquilación de Friedel -
Crafts la reacción entre un haluro de
alquilo y una molécula de benceno en
presencia de un ácido de
Lewis como catalizador produciendo
alquibencenos.
Reacción de sulfonacion ya que
interviene el benceno con el trióxido
de azufre para formar un ácido
sulfonico.
Referencia:
2. Fenoles, Alcoholes y Éteres
2.1. Los fenoles, alcoholes y éteres tienen en común una característica, y es que presentan átomos de
oxígeno (O) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades y fórmula general son
diferentes. Consultar un ejemplo de una estructura química de cada uno de ellos y explique con
sus palabras qué los hace diferentes entre ellos.
Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?
Fenol (Ar-OH) La diferencia que hay entre Alcoholes y Fenoles
es que el Fenol es un grupo reactivo, es la base
innumerable de muchas síntesis orgánicas. El
fenol es un hidroxilo unido a un benceno y el
Alcohol es un hidroxilo unido a una cadena
Alcohol (R-OH) lineal, mientras que los éteres son poco reactivos
y generalmente son utilizados como
disolventes, son compuestos que tienen un
átomo de oxígeno unido a dos radicales
hidrocarbonados.
Éter (R-O-R´)
2.2. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes, pero menos que los ácidos carboxílicos. Su carácter
ácido se debe a que la carga negativa es compartida por el oxígeno y los carbonos orto y para
respecto a él. Así, la deslocalización de la carga negativa estabiliza mucho al ion fenóxido. En
general, los efectos de los sustituyentes son pequeños. Por ejemplo, la sustitución con grupos
alquilo produce cambios mínimos en la acidez, así como los grupos débilmente electronegativos
unidos al anillo. Sólo cuando el sustituyente atrae electrones con mucha fuerza, como un grupo
nitro, hay un cambio considerable en la acidez. De acuerdo con lo anterior y con base en las
siguientes estructuras químicas, clasificar de mayor a menor acidez los compuestos.
1. l= Kpa 4.11
2. lV= Kpa 8.6
3. ll= Kpa 10.0
4. lll= Kpa 10.26
2.3. Los alcoholes se clasifican de acuerdo con la posición del grupo hidroxilo (-OH) en alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Con base en este concepto, clasifique los siguientes alcoholes.
Alcohol secundario Alcohol terciario Alcohol primario
2.4. Los compuestos con heteroátomos de oxígeno (O) se pueden representar de manera estructural
con fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con base en la
definición de estos conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar las siguientes estructuras
según corresponda:
Formula tipo esqueleto C5H11OH Formula Molecular Formula Semidesarrollada
2.5. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y disminución
de enlaces C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de hidrógenos aumenta
y los enlaces C-O disminuyen. Por su parte, las reacciones de condensación es una reacción en
la que dos moléculas se combinan para formar una más grande mientras se libera una molécula
pequeña. Con base en ello, clasificar las siguientes reacciones, indicar cuál es el grupo funcional
(fenol, alcohol o éter) que participa en la reacción. Si es un alcohol, identifique si es 1º, 2º, 3º.
Reacción Clasificación y Clasificación
justificación del alcohol
Reacción de oxidación, el Alcohol primario
grupo funcional es éter.
Reacción de Reducción y Alcohol
el grupo funcional es secundario
alcohol.
Reacción de condensación Alcohol
y el grupo funcional es secundario
alcohol.
Reacción de oxidación y el Alcohol primario
grupo funcional es
alcohol.
Reacción de Reducción y Alcohol primario
el grupo funcional es un
fenol.
Referencias:
3. Aminas, Nitrilos y Nitrocompuestos
3.1. Las aminas, nitrilos y nitrocompuestos tienen en común una característica, y es que presentan átomos
de nitrógeno (N) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades y formula general son
diferentes. Consultar un ejemplo de una estructura química de cada uno de ellos y explique con sus
palabras qué los hace diferentes entre ellos.
Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?
Amina (R-NH2) Las aminas son compuestos químicos orgánicos
que se consideran derivados del amoníaco y estas
resultan de la sustitución de los hidrógenos de la
molécula por los radicales alquilo. Según la
manera en que se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Los
nitrilos también llamados cianuros son
Nitrilo (R-C≡N) compuestos orgánicos donde en uno de los
extremos de la cadena de carbono, hay un triple
enlace entre un átomo de carbono y un átomo de
nitrógeno. El radical R puede ser una cadena de
carbono o un hidrógeno.
Los nitrocompuestos son derivados de los
Nitrocompuesto (R-NO2)
hidrocarburos en los que se substituyó uno o más
hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2.
3.2. Las aminas son de carácter básico, así, mientras más básica es la amina, el valor del pKa de su ácido
conjugado es mayor. De acuerdo con esa premisa, ordenar de mayor a menor basicidad las siguientes
aminas:
Amina pKa del ácido conjugado
Etilamina 10.8
Anilina 4.6
Trimetilamina 9.7
N-metilanilina 4.8
Mayor a menor basicidad
Amina pKa del ácido conjugado
Etilamina 10.8
Trimetilamina 9.7
N-metilanilina 4.8
Anilina 4.6
3.3. Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de cadenas carbonadas unidas al átomo de nitrógeno
(N) en aminas primarias, secundarias y terciarias. Con base en este concepto, clasifique las siguientes
aminas.
Secundaria Terciaria Primaria
3.4. Los compuestos con heteroátomos de nitrógeno (N) se pueden representar de manera estructural con
fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con base en la definición de
estos conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar las siguientes estructuras según corresponda:
Tipo esqueleto C5H13N Formula molecular Formula Semidesarrollada
3.5. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y disminución de
enlaces C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de hidrógenos aumenta y los
enlaces C-O disminuyen. Con base en ello, clasificar las siguientes reacciones e indicar cuál es el grupo
funcional (amina, nitrilo o nitrocompuesto) que participa en la reacción.
Reacción Clasificación y justificación
Es una reacción de reducción ya
que al final de la reacción el
número de hidrogeno aumenta 2 el
grupo funcional es nitrilo para
producir una amina.
Es una reacción de Reducción ya
que en la reacción se ganan 2
hidrógenos y el grupo funcional es
un nitrocompuesto y pasa a
producir una amina.
Es una reacción de reducción ya
que la amida al generar la reacción
finalmente produce una amina.
Referencias: Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
1
Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
1. Grupos 2. Isómero 1 3. Isómero 2
funcionales
Alcoholes y éteres
C10H22O
3-decanol 2,6-dimetil-4-metoxiheptano
Nombre del editor
utilizado
Aminas, nitrilos ó
nitrocompuestos
C10H23N
3-decamina Dimetiloctilamina
Nombre del editor https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html
utilizado
FENOL
FENOL
AMINA
ALCOHOL
AMINA
AMINA FENOL
ALCOHOL
ALCOHOL ETER
DERIVADO
NITROCOMPUESTO DEL BENCENO
AMINA
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3 - Macromolécula.
(Debe identificar todos los grupos funcionales con un círculo o cuadro
rojo, y escribir el nombre al lado).
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 4.
Reactivos y productos:
1 2 3
4 5 6
Propuesta de la mini ruta sintética:
4 2 6 5 1 3 7
Respuesta: Organizando la mini ruta se
encuentran 3 reacciones donde se gana
Pregunta a. ¿Cuántas reacciones
oxígeno, se gana hidrogeno y por último
se identifican en la ruta sintética?
se pierde hidrogeno.
Referencias: https://www.youtube.com/watch?v=kDeJXBOuJSQ
Pregunta b. ¿Nombre las Respuesta: Se inicia con una nitración,
reacciones presentes en la mini luego viene una reducción de
ruta sintética? Clemmensen y por ultimo una oxidación
Referencias: https://www.youtube.com/watch?v=kDeJXBOuJSQ
Pregunta c. ¿Es cierto que el Respuesta: Verdadero ya que es el
compuesto 4-nitrofenol es un producto de la nitración pero también
reactivo y producto dentro de la sirve como reactivo de la reducción de
mini ruta sintética? ¿Por qué? Clemmensen.
Referencias: https://www.youtube.com/watch?v=kDeJXBOuJSQ
Respuesta: Verdadero ya que el 4-
Pregunta d. ¿Es cierto que el
aminofenol es un reactivo para una
compuesto 4-aminofenol es un
oxidación pero también es el producto de
reactivo y producto dentro de la
reducción de Clemmensen.
mini ruta sintética? ¿Por qué?
Referencias: https://www.youtube.com/watch?v=kDeJXBOuJSQ
BIBLIOGRAFÍA
Paula Andrea Méndez Morales. (13 de octubre de 2021). Unidad 2 – Ejercicio 4.
(archivo de video). Youtuve.
https://www.youtube.com/watch?v=kDeJXBOuJSQ
Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana.
https://www-ebooks7-24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701
