Scribd
Cargar
113 vistas45 páginas

UNIDAD II Clase 9 T Alquinos-Nom-Sintesis

Este documento presenta información sobre los alquinos. Explica su nomenclatura, propiedades físicas, acidez, isomería y aplicaciones. También describe métodos de síntesis como la formación de iones acetiluro y reacciones de alquilación y deshidrohalogenación. Finalmente, menciona ejemplos de alquinos en productos farmacéuticos y su papel en procesos industriales como la soldadura oxiacetilénica.

Cargado por

ALEJANDRA LUCERO MEJ�A CRUZ
Derechos de autor
© © All Rights Reserved
Nos tomamos en serio los derechos de los contenidos. Si sospechas que se trata de tu contenido, reclámalo aquí.
Formatos disponibles
Descarga como PDF, TXT o lee en línea desde Scribd
113 vistas45 páginas

UNIDAD II Clase 9 T Alquinos-Nom-Sintesis

Este documento presenta información sobre los alquinos. Explica su nomenclatura, propiedades físicas, acidez, isomería y aplicaciones. También describe métodos de síntesis como la formación de iones acetiluro y reacciones de alquilación y deshidrohalogenación. Finalmente, menciona ejemplos de alquinos en productos farmacéuticos y su papel en procesos industriales como la soldadura oxiacetilénica.

Cargado por

ALEJANDRA LUCERO MEJ�A CRUZ
Derechos de autor
© © All Rights Reserved
Nos tomamos en serio los derechos de los contenidos. Si sospechas que se trata de tu contenido, reclámalo aquí.
Formatos disponibles
Descarga como PDF, TXT o lee en línea desde Scribd
Está en la página 1/ 45

FACULTAD DE QUIMICA E INGENIERIA QUIMICA

DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUIMICA ORGANICA


ESCUELA DE INGENIERÌA

CURSO: QUIMICA ORGANICA ( Q07213)


SEMESTRE 2020-I

NOVENA CLASE : ALQUINOS


Nomenclatura – Síntesis

Profesora : JUANA MARÌA HUAMÁN MALLA


[email protected]
Contenido : ALQUINOS
• - Generalidades
• Importancia
• Aplicaciones
• Importancia comercial
• Propiedades Fìsicas
• Acidez el Acetileno y Alquinos Terminales
• Nomenclatura IUPAQ y Común
• Grupos Alquílinicos
Continuación de Contenido

SINTESIS de Alquinos :
• - Formación de Iones Acetiluro
• - Alquilación de Iones Acetiluro
• Doble deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
Isomería.- Los alquinos ó acetilénicos
• Son isómeros con los cicloalquenos por tener la misma fórmula
• Por ejemplo:

•
Alquinos - hibridización sp

7
Alquinos en la naturaleza
Productos farmacéuticos
• Efavirenz ( EFV ), vendido bajo los nombres de marca Sustiva entre
otros, es un medicamento antirretroviral utilizado para tratar y
prevenir el VIH / SIDA
Productos farmacéuticos:
• Terbinafina , que se vende bajo la marca Lamisil entre
otros, un medicamento antifúngico utilizado para el
tratamiento de la pitiriasis versicolor , infecciones de
hongos en las uñas , y la tiña incluyendo la tiña
inguinal y el pie de atleta .
ACETILENO
• El acetileno es un valioso agente químico al que se
recurre en diversos procesos de síntesis orgánica.
• Según sean el catalizador y las condiciones de la
reacción, se obtienen diferentes productos de mucha
utilidad.
• Por ejemplo, su reacción con el agua forma el
acetaldehído, un compuesto que se oxida fácilmente y
se convierte en ácido acético, del cual se consumen
grandes cantidades en la preparación de rayón,
acetato de celulosa -para película fotográfica- y
numerosos solventes de uso industrial.

13
• Uno de los usos principales que tiene el acetileno en la industria
moderna es en la soldadura autógena y en el corte de piezas de
acero con soplete oxiacetilénico.

• Dado que la temperatura de la flama de tales sopletes puede


elevarse hasta unos 3500 ºC, esta herramienta ha llegado a
considerarse imprescindible en los trabajos mecánicos ya que se
usa en la construcción de puentes y estructuras de acero para
edificios, así como en la fabricación y reparación de locomotoras,
automóviles, aeroplanos y muchas otras máquinas.

14
USOS
• Como agente calorífico es un combustible de alto rendimiento,
utilizado grandemente en las aplicaciones oxiacetilénicas.
• Las temperaturas alcanzadas por esta mezcla varían según la
relación Acetileno-Oxígeno, pudiendo llegar a más de 3000 ºC.
• En la industria química, por su gran reactividad, es utilizado en
síntesis de muchos productos orgánicos.
USOS DEL ACETILENO
SOPLETE OXIACETILÉNICO

2700 °C Soplete oxiacetilénico


Propiedades físicas.-
• De los carbonos C5 a C16 → Son líquidos
mayores de C16 → Son sólidos
• Son compuestos de baja polaridad , menos denso que el agua.
• Los puntos de ebullición de acuerdo a la cadena de carbono.
• La energía de enlace para el triple es 186 Kcal/mol
• de un doble enlace es 142 kcal/ mol y
• de un enlace simple es 80 kcal/mol,
• el triple enlace es relativamente corto debido al traslape de 3 pares
de electrones compartidos y al fuerte carácter s de los orbitales sp.
Acidez del Acetileno y los Alquinos Terminales
•Los hidrógenos del acetileno son
considerablemente más ácidos que los del eteno y
etano.
•La presencia de un mayor carácter s en los
orbitales sp, implican que los electrones, en
promedio estarán más cerca del núcleo .
•Los orbitales sp del acetileno actúan como si
fueran más electronegativos en comparación a los
orbitales sp2 y sp3
Acidez del Acetileno y alquinos terminales.-
• La acidez aumenta con el carácter s de los orbitales híbridos :
alcanos < alquenos < alquinos
Ka = Constante de acidez
• -un orbital sp3 tiene un carácter s del 25 % - alcanos
Ka = 10 -42
• -un orbital sp2 tiene un carácter s del 33 % - alquenos
Ka = 10 – 36
• -un orbital sp tiene un carácter s del 50 % - alquinos
Ka = 10 -25
Consecuencias de la Acidez del hidrógeno del
acetileno y alquinos terminales.-
• Una de las consecuencias importantes de la polaridad del enlace
alquìlinico C – H del Acetileno y del alquino terminal

es que una base puede extraer el H de un alquino terminal ó del


acetileno , pero no los H de un alqueno o alcano.
Consecuencias de la Acidez del Acetileno
y Alquinos Terminales
Nomenclatura de alquinos :
• Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y
se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con
igual número de carbonos por -ino.
Regla 2: Se elige como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores
localizadores al triple enlace.
Regla 3 : Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma
como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces
triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los
enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4 :
• Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede
del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor
número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son
dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los
localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la
misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el
nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino;
con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
Ejemplo de Regla 4
Nombres FORMULA
ESTRUCTURAL
UIPAC Común CONDENSADA

Etino Acetileno HCΞHC

Propino Metilacetileno CH3CΞCH

1Butino etilacetileno CH3CH2CΞCH

2-Butino dimetilacetileno CH3CΞCCH3

1Pentino n-propil acetileno CH3CH2 CH2CΞCH

2-Pentino etilmetilacetileno CH3CH2CΞCCH3

32
Rx. de ALQUINOS TERMINALES
Formación de acetiluros con Metales pesados
como Sodio, Plata y Cobre
• Los alquinos terminales le ceden un protón a una base fuerte como
sodamida ó Plata y Cobre en amoniaco.
Rx. de Acetiluros con un Halogenuro de alquilo
( Formación de alquinos más largos)
Sintesis de Alquinos : Por Deshidrohalogenación de Dihaluros vecinales
( dihalogenuros vecinales)
Deshidrohalogenación de Dihalogenuros de
alquilo.- ( Rx. para sintetizar Alquinos)
¿ Qué pasas si respiras acetileno ?
• Inhalación:
• Los síntomas tales como dolores de cabeza,
mareos, falta de respiración y pérdida del
conocimiento pueden
ocurrir si el acetileno está presente en el
aire en cantidades suficientes para diluir la
concentración de oxígeno.
¿ Qué causa el Acetileno?
• AL INCENDIARSE, SE PRODUCEN GASES TÓXICOS,
entre otros, hidrógeno gaseoso inflamable.

• AL INFLAMARSE, LOS RECIPIENTES PUEDEN EXPLOTAR.


El acetileno reacciona con AGUA para formar
amoníaco tóxico. El acetileno se transporta bajo
presión disuelto en acetona o dimetilformamida para
prevenir incendios y explosiones.
¿Por qué el gas comercial Etino posee un olor a
ajo?
•Obtención. Se obtiene mediante la reacción del
agua con el y Carburo de Calcio, la cual libera
un gas volátil que es capaz de producir hasta
3000 ºC, la mayor temperatura por combustión
conocida hasta el momento.
• El gas formado en esta reacción a menudo tiene
un olor característico a ajo debido a
trazas de fosfina.
¿ Qué daños puede ocasionar el acetileno para
soldar ?
•El acetileno es muy inflamable y peligroso, y
se puede encender en un rango amplio de
concentraciones.
• El oxígeno no se enciende o explota, pero
ayuda a que los otros objetos se quemen
rápidamente.
• Los gases son almacenados en cilindros que
se pueden romper.
¿Qué utilidad presenta el acetileno en la
industria?
•El potencial sintético del acetileno allana el
camino a varias aplicaciones de
la industria química, por ejemplo:
• para la producción de componentes de
perfumes, vitaminas, aditivos de los
polímeros, disolventes y otros compuestos
en farmacia.

También podría gustarte