INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS
EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL.
ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS.
LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 6 :
“ Alco ho l Bencílico y Acido Benzo ico
po r Rea cció n de Ca nnizzaro ”
PROFESOR (A):
María de Lourdes Carmen Ruiz Centeno
EQUIPO 3:
Flores López Alan Francisco
García Martínez Paola Guadalupe
GRUPO: 2IM45 PERIODO: 2022 – 2
FECHA DE ENTREGA: 3 de mayo de 2022
INDICE
PRÁCTICA 5......................................................................................................... 2
REACCIÓN GLOBAL .............................................................................................. 2
MECANISMO DE REACCIÓN ................................................................................ 2
MATRÍZ DE COMPRESIÓN.................................................................................... 3
FLUJOGRAMA ........................................................................................................ 4
USOS DE LOS PRODUCTOS OBTENIDOS EN LA PRACTICA .......................... 10
ÁCIDO BENZOICO .............................................................................................. 10
ALCOHOL BENCÍLICO....................................................................................... 11
CÁLCULOS ESTEQUIMÉTRICOS ....................................................................... 11
OBSERVACIONES ............................................................................................... 15
CONCLUSION ...................................................................................................... 16
1
PRÁCTICA 5
“ALCOHOL BENCÍLICO Y ACIDO BENZOICO POR REACCIÓN DE
CANNIZZARO”
REACCIÓN GLOBAL
MECANISMO DE REACCIÓN
2
MATRÍZ DE COMPRESIÓN
Sustancias
Benzaldehí Hidróxido Ácido Ácido Alcohol
Éter etílico
do de potasio clorhídrico benzoico bencílico
Propiedad
es
PM g/mol 106,12 56,1056 74.12 36.458 122.12 108.14
Cantidad 2.5 ML 2.25 g 10 ml 4-5 mL
utilizada
Estado Liquido Solido Liquido Solido Liquido
físico incoloro blanco incoloro incoloro incoloro
Densidad 1,04 2.12 0.713 1.12 1.27 1.04
[g/cm^3]
Soluble en Poco soluble No soluble Soluble Poco soluble Soluble en
Solubilidad
agua en agua en agua en agua en agua agua
Punto de
-26 360 -116.3 -26 122.3 -15
fusión °C
Punto de
ebullición 178.1 1.327 34.6 48 249.2 205
°C
Inhalación e
Inhalación Inhalación Ingestión e Ingestión e
Toxicidad ingestión. Inhalación
e ingestión corrosiva inhalación inhalación
Corrosivo
Rombo de
seguridad
Formula
𝐶7 𝐻6 𝑂 KOH (𝐶2 𝐻5 )2 𝑂 HCl 𝐶7 𝐻6 𝑂2 𝐶7 𝐻8 𝑂
química
3
FLUJOGRAMA
Entrada
Obtención del Alcohol Bencílico y Acido Benzoico por
Reacción de Cannizzaro
Bibliografía
Video-Práctica de la Ing. Ruiz Centeno Lourdes
Benzaldehído:http://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/reactivos/hds_0805.pdf
Hidróxido de potasio
https://www.javeriana.edu.co/documents/4486808/5015300/HIDROXIDO+DE+POTASIO+85%25_CCS.pdf/8b6496a3-8dbe-421b-aaf1-
390b7db596df?version=1.0
Éter etílico
https://www.buenaventura.com/assets/uploads/hoja_de_datos_de_seguridad_del_material_hdsm/2019/HDSM_1411_ETER%20DIET%C3
%8DLICO_N.E..pdf
Ácido Clorhídrico
https://www.javeriana.edu.co/documents/4486808/5015300/ACIDO+CLORHIDRICO+15%25_MOLLABS.pdf/8879465c-adb6-4965-
a6b5-
72b9654263ab?version=1.0#:~:text=Sin%C3%B3nimos%3A%20N.A%20F%C3%B3rmula%3A%20HCl%20Composici%C3%B3n,React
ivo%20para%20an%C3%A1lisis%20en%20laboratorio.&text=Indicaciones%20de%20peligro%3A%20H314%3A%20Provoca,Puede%20
irritar%20las%20v%C3%ADas%20respiratorias.
Ácido benzoico https://www.uv.mx/pozarica/cq/files/2021/01/8-Acido-Benzoico.pdf
Alcohol bencílico http://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/reactivos/hds_0380.pdf
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9
USOS DE LOS PRODUCTOS OBTENIDOS EN LA PRACTICA
ÁCIDO BENZOICO
El uso principal del ácido benzoico es como conservante
• Bebidas refrescantes
• Crustáceos frescos o congelados
• Zumos para uso industrial
• Repostería
• Mermeladas
• Algunos productos lácteos
• Salsas
• Condimento de tabaco
• Componente de pasta de dientes y dentífricos
• Fabricación de resinas
• Fabricación de productos plastificantes
• Ablandar plásticos
• Industria de perfumería
• En la industria médica, como germicida.
Lamentablemente al ser utilizado como conservante tiene ciertas limitaciones, sólo
es eficaz en productos con un pH superior a 5, si es usado en altas concentraciones
puede generar un sabor agrio en los alimentos, su toxicidad es más alta que la de
otros conservadores, aunque resulta ser baja.
El ácido benzoico: Es un conservante
utilizado tanto como ácido (E210) como
en forma de sus sales de sodio (E211),
de potasio (E212) o de calcio (E213).
El ácido benzoico y sus derivados sólo se
pueden utilizar para conservar alimentos
con un pH ácido.
10
Protege sobre todo contra el moho
(también las variantes que producen
las aflatoxinas) y fermentaciones no
deseadas. A veces se utiliza
conjuntamente con el dióxido de azufre
(SO2) o los sulfitos para atacar un
espectro más amplio de
microorganismos.
Producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan
en perfumería y en numerosos principios activos farmacológicos. Algunos ésteres
con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para reblandecer plásticos
como el PVC. El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones
radicalarias.
ALCOHOL BENCÍLICO
También conocido como Fenilcarbinol, es un líquido incoloro con olor suave y
agradable.
Disolvente útil debido a su baja toxicidad, su polaridad y su baja presión de vapor.
Se usa comúnmente como antimicrobiano, conservador, disolvente y desinfectante
en varias aplicaciones, lo que lo hace un producto muy versátil para distintos usos
tanto industriales como de consumo.
Usos principales:
• Recubrimientos
• Pigmentos y Colorantes
• Tintas
• Endurecedores epoxi
• Disolvente de resinas
• Cuidado personal
• Sabores
• Farmacéutica
• Fragancias y Perfumería
CÁLCULOS ESTEQUIMÉTRICOS
11
DATOS REACTIVOS
Sustancia Benzaldehído Alcohol bencílico Acido benzoico
𝑔 𝑔 𝑔
Peso molecular 106.12 108.14 122.12
𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
𝑔 𝑔 𝑔
Densidad 1.04 1.04 1.27
𝑚𝑙 𝑚𝑙 𝑚𝑙
Cantidad utilizada
2.5 𝑚𝑙 - -
en la reacción.
1. Primero se deberá calcular el número de moles del reactivo limitante. De
principio será necesario pasarlos a unidades de masa (g) y posteriormente
obtener sus cantidades en moles, sabiendo que:
𝑚 𝑚
𝜌= ; 𝑛=
𝑉 𝑃𝑀
Despejando a masa, de la expresión de la densidad, obtenemos:
𝑔
𝑚 = 𝑉𝜌 ∴ 𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = 2.5 𝑚𝑙 (1.04 ) = 𝟐. 𝟔 𝒈
𝑚𝑙
2.6 𝑔
𝑛𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = 𝑔 = 𝟎. 𝟎𝟐𝟒𝟓 𝒎𝒐𝒍
106.12
𝑚𝑜𝑙
2. Con los moles del reactivo limitante obtendremos la masa en gramos teórica
que deberíamos obtener de ácido benzoico y alcohol bencílico.
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
0.0245 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = 𝟎. 𝟎𝟏𝟐𝟐 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒄. 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒄𝒐
2 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
Despejando de:
𝑚
𝑛= ; 𝑚 = 𝑛(𝑃𝑀)
𝑃𝑀
Y sabiendo que el peso molecular del ácido benzoico es 122.12 g/mol
12
𝑔
𝑚𝐴𝑐.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 = (0.0122 𝑚𝑜𝑙)122.12 = 𝟏. 𝟒𝟗𝟔𝟎 𝒈 𝒅𝒆 𝒂𝒄. 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒄𝒐
𝑚𝑜𝑙
Ahora, para el alcohol bencílico:
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
0.0245 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = 𝟎. 𝟎𝟏𝟐𝟐 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝒃.
2 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
Despejando de:
𝑚
𝑛= ; 𝑚 = 𝑛(𝑃𝑀)
𝑃𝑀
Y sabiendo que el peso molecular del ácido benzoico es 108.14 g/mol
𝑔
𝑚𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = (0.0122 𝑚𝑜𝑙)108.14 = 𝟏. 𝟑𝟐𝟒𝟕 𝒈 𝒅𝒆 𝒂𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐
𝑚𝑜𝑙
3. Cálculo del rendimiento de los productos en la reacción con técnica al 25%.
Peso del ácido benzoico de forma experimental:
• Papel filtro con ácido benzoico: 2.6 gr
• Papel filtro: 1.39 gr
Por lo tanto,
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑎𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 = 2.6 𝑔𝑟 − 1.39 𝑔𝑟 = 𝟏. 𝟐𝟏 𝒈𝒓
Peso del alcohol bencilico de forma experimental:
• Alcohol bencílico, con éter etílico en envase: 79.61 gr
• Envase: 79 gr
Por lo tanto,
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = 79.61 𝑔𝑟 − 79 𝑔𝑟 = 𝟎. 𝟔𝟏 𝒈𝒓
13
Resultado teórico Resultado experimental Rendimiento
1.3247 de alcohol bencílico 0.61 gr de alcohol bencílico
46.04 %
al 25% de técnica al 25% de técnica
1.460 gr de ácido bencílico 1.21 gr de ácido bencílico
82.87 %
al 25% de técnica al 25% de técnica
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
0.61 𝑔𝑟
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 = × 100 = 𝟒𝟔. 𝟎𝟒 %
1.3247 𝑔𝑟
1.21 𝑔𝑟
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 = × 100 = 𝟖𝟐. 𝟖𝟕 %
1.46 𝑔𝑟
14
OBSERVACIONES
• Para esta práctica de reacción por Cannizzaro, se debe recalcar que no se
llevo a cabo el proceso de destilación, para la obtener la separación del
alcohol bencílico del éter etílico, por lo que en los cálculos de rendimiento de
este existen factores con verdaderamente relevancia como:
o Al estar dos semanas expuesto el contenedor del alcohol bencílico
mezclado con éter etílico a la intemperie (sin tapa), asumiendo una
oscilación de temperaturas de entre 25-30 °C, esta mezcla sufriría del
proceso físico: evaporación.
o El éter etílico es el reactivo que posee el menor punto de ebullición de
la mezcla, siendo que, mediante el tiempo transcurrido mencionado
anteriormente, este por default ya no se encontraría al pesar el frasco.
Aunque también es probable que cierta parte del alcohol se haya
perdido.
• En el proceso de separación por embudo, una vez lavada con agua la fase
etérea, al momento de vaciar esta, en el reactor hubo perdidas por el choque
de presión, al juntar demasiado el embudo en la entrada del reactor.
• Para la instalación del reflujo, es necesario aplicar suficiente (sin caer en un
exceso), casi exacta, la cantidad de vaselina que se le deberá colocar a cada
instrumento, para su perfecto sellado y evitar una pérdida de producto o
reactivos, así como para, al finalizar la práctica, extraer de manera sencilla
los instrumentos.
• Al principio de la reacción de reflujo se deberá considerar la temperatura de
ebullición del agua (reactivo que regirá la operación), de 90-94°C.
• Después de haber agregado sulfato de sodio anhidro a la fase orgánica de la
solución (alcohol bencílico), es crucial no mezclar con un agitador, ya que no
propiciara al atrapamiento de las impurezas, en este caso, el agua.
15
CONCLUSION
Para la formación del ácido benzoico y alcohol bencílico es notable recalcar que, al
mezclar los reactivos, de instancia no se obtiene el ácido, sino que se adicionará
ácido clorhídrico (hidrogeno) para poder extraer el potasio y convertirlo en un ácido
carboxílico; mientras que el alcohol si se obtendrá de forma directa.
Por otro lado, mediante el mecanismo de reacción Cannizzaro se analiza, como de
un aldehído (benzaldehído), con la peculiaridad de que su carbono Alpha no tenga
ningún hidrogeno de sobra. Se sustituye el metal, por el hidrogeno en el aldehído y
por otra parte, da lugar a un alcohol, ahora con acido se buscara sacar al grupo
saliente del potasio y formar un acido carboxílico, obteniendo dos productos, a la
técnica de un 25%.
Para concluir, se pueden destacar rendimientos de las reacciones, de un 82.87%
para el ácido benzoico y para el alcohol de un 46.04%, donde los errores podrían
abarcar desde una mala lectura de la balanza, las perdidas constantes en el traslado
del producto en los variopintos instrumentos ocupados a lo largo de la práctica, la
evaporación extendida a la intemperie del alcohol, o en el proceso de reflujo, ya
sea porque no se mantuvo en el rango de temperatura permitido o porque no se
cumplió adecuadamente con el tiempo de reacción del mismo.
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