UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO HENRÍQUEZ UREÑA
(UNPHU)
Facultad de Ciencias y tecnología
Escuela de Química
Asignatura: Química Orgánica Laboratorio
Profesor: Glenda Esmirna González Fernández
Tema: Práctica #4, Recristalización
Nombre: Camila María Piantini Nadal
Matricula: 22-1163
Fecha: 29 de septiembre del año 2022
Índice
Objetivos del experimento .......................................................................................................................... 3
Introducción ................................................................................................................................................. 4
¿Qué es la recristalización? ...................................................................................................................... 4
Factores y procedimientos ....................................................................................................................... 4
Dos formas de recristalizar una sustancia: .............................................................................................. 4
Selección del solvente adecuado ............................................................................................................. 4
Requisitos principales que deben tomarse en cuenta para seleccionar el mejor solvente para una
recristalización: ........................................................................................................................................ 5
Recristalización ............................................................................................................................................. 7
- Experimento 1: Recristalización de sacarosa ........................................................................................ 7
Materiales ............................................................................................................................................. 7
Procedimiento ...................................................................................................................................... 7
- Experimento 2: Recristalización de benzofenona ................................................................................. 7
Materiales ............................................................................................................................................. 7
Procedimiento ...................................................................................................................................... 7
- Experimento 2: Recristalización de naftalina ........................................................................................ 8
Materiales ............................................................................................................................................. 8
Procedimiento ...................................................................................................................................... 8
Resultados .................................................................................................................................................... 9
Experimento 1: (Sacarosa) ....................................................................................................................... 9
Experimento 2: (Benzofenona) .............................................................................................................. 10
Experimento 3: (Naftalina)..................................................................................................................... 12
Referencias bibliográficas .......................................................................................................................... 14
Objetivos del experimento
1. Realizar la prueba de solubilidad para diferentes solidos orgánicos.
2. Seleccionar el solvente adecuado para recristalizar un sólido.
3. Purificar un sólido por recristalización.
Introducción
¿Qué es la recristalización?
Los productos de una reacción orgánica rara vez se obtienen puros. Cuando una sustancia es sólida,
generalmente se disuelve y se precipita de nuevo en forma cristalina. Se dice que la sustancia ha sido
recristalizada y el proceso se llama recristalización. Se debe tomar en cuenta que esta técnica es utilizada
frecuentemente para purificar sustancias sólidas.
Factores y procedimientos
Los sólidos tienden a ser más solubles en líquidos calientes que en líquidos fríos. Durante la
recristalización, un compuesto sólido impuro se disuelve en un líquido caliente hasta que la solución está
saturada, y entonces el líquido se deja enfriar. El compuesto entonces debe formar cristales relativamente
puros. Idealmente, las impurezas que están presentes se mantendrá en la solución y no se incorporarán
a los cristales crecientes. Los cristales pueden eliminarse luego de la solución por filtración. No todo el
compuesto es recuperable, algunos permanecerán en la solución y se perderán.
La recristalización no es considerada como una técnica de separación; por el contrario, es una técnica de
purificación en el que se elimina una pequeña cantidad de una impureza de un compuesto. Sin embargo,
si las propiedades de solubilidad de dos compuestos son lo suficientemente diferentes, la recristalización
puede utilizarse para separarlas, aunque están presentes en cantidades casi iguales. Recristalización
funciona mejor cuando la mayoría de las impurezas ya se han quitado por otro método, como extracción
o columna cromatografía.
Dos formas de recristalizar una sustancia:
- Partiendo de una sustancia fundida.
- Disolviendo la sustancia en un solvente elegido previamente.
Selección del solvente adecuado
- El primer paso, y quizás el más importante es la selección del solvente adecuado. Si la sustancia que se
desea purificar se conoce, entonces el solvente adecuado se puede seleccionar fácilmente de tablas que
proporcionan las solubilidades de una considerable cantidad de sustancias en los solventes más comunes.
Si en cambio, la sustancia problema no se conoce, debe determinarse su solubilidad en distintos solventes
primero.
- Hay un dicho en química que puede ayudar en la selección del solvente adecuado “semejante disuelve
a semejante”. Es decir, que una sustancia se disolverá en un solvente que contenga grupos similares. O
mejor dicho, que solventes polares disolverán sustancias polares y que solventes no polares disolverán
sustancias no polares. Frecuentemente una sustancia se disolverá en un solvente, pero al enfriarse no se
cristalizará, entonces debe agregarse al primer solvente en el cual la sustancia a cristalizar sea insoluble.
De esta manera se puede recristalizar sin problemas.
- Todo esto no es más que una generalización y realmente con esta base puede ser bastante difícil
encontrar el mejor solvente para una recristalización. Lo ideal es un método de experimentación.
Requisitos principales que deben tomarse en cuenta para seleccionar el mejor solvente para una
recristalización:
1. El solvente no debe reaccionar químicamente con la sustancia a purificar.
2. Debe preferirse un solvente con un buen coeficiente de temperatura; que disuelva una gran
cantidad del sólido por unidad de volumen en caliente y muy poco frío.
3. Las impurezas deben ser insolubles en el solvente caliente (a temperatura de su punto de
ebullición) o muy solubles en frío.
4. El solvente debe tener un punto de ebullición moderado, de manera que pueda ser evaporado
fácilmente durante la etapa de secado de los cristales.
- Las dos primeras características se pueden evaluar con el método de experimentación ya descrito. Las
dos ultimas se pueden determinar conociendo las propiedades físicas y químicas de los solventes más
comunes y de las sustancias a recristalizar.
- Después de seleccionar el solvente, el siguiente paso es preparar una solución saturada al punto de
ebullición del solvente. El material sólido se agrega a un frasco Erlenmeyer o un vaso de precipitado y se
agrega el solvente caliente en pequeñas porciones, manteniendo siempre la ebullición. Es importante
esperar un poco entre una adición de solvente y otra, porque debe dársele tiempo a que el sólido se
disuelva. Además, un exceso de solvente debe ser evitado, porque aunque el solvente fuera el más
adecuado, siempre disolverá algo del sólido en frío y mientras más solvente haya mayor será la cantidad
de sólido que quedará disuelto al enfriar. Consecuentemente, el rendimiento de la recristalización será
menor.
- Si el solvente usado es inflamable, la solución debe ser calentada en baño de vapor, bajo reflujo o baño
maría. Los solventes tóxicos deben ser calentados a reflujo, aunque no sean inflamables.
- Algunas veces, puede suceder que de los solventes elegibles ninguno sea realmente apropiado; en este
caso, es recomendable utilizar mezclas de dos solventes, teniendo en cuenta que sean miscibles entre sí,
que no reaccionen entre sí y que el sólido a purificarse sea muy soluble en uno pero casi insoluble en el
otro.
- Si hay impurezas insolubles, el próximo paso es filtrar la solución caliente. Lo principal en esta operación
es mantener la solución lo suficientemente caliente para que no cristalice la sustancia durante el proceso.
- Si hay impurezas coloreadas es necesario agregar a la solución carbón activado y calentar por unos
minutos.
- Durante este proceso el objetivo es que la sustancia problema se deposite como cristales puros y que
cualquier impureza se mantenga disuelta. Mientras más baja sea la temperatura a la cual se enfrié la
solución, mayor cantidad de sustancia cristalizará. Cuando se purifica una sustancia por primera vez, es
generalmente necesario determinar cuando se puede enfriar la solución si que precipiten las impurezas.
Se enfría primeramente hasta la temperatura ambiente y los cristales que han precipitado se separan por
filtración, luego se concentra más solución dejándola enfriar nuevamente para obtener más cristales.
- Algunas veces la recristalización no ocurre espontáneamente. El método más satisfactorio para provocar
la recristalización es sembrar la solución fría con cristales del compuesto, por enfriamiento o por agitación.
Recristalización
- Experimento 1: Recristalización de sacarosa
Materiales
Vaso de precipitado con agua
Mechero
Sacarosa
Etanol
Tetracloruro de carbono
Acetato
Procedimiento
Encendemos el mechero y colocamos un vaso de precipitado con agua. Luego en diferentes tubos de
ensayo colocamos: 1 cucharada de sacarosa y 2ml de etanol, 1 cucharada de sacarosa y 2ml de
tetracloruro de carbono y 1 cucharada de sacarosa y 2ml de acetato.
Mezclamos cada solvente con su diluyente y lo colocamos dentro del vaso precipitado con agua cuando
esté hirviendo. Una vez evaporado el soluto se agregan los tubos de ensayo en un vaso con hielo.
Esperamos a que cristalice cada sustancia.
- Experimento 2: Recristalización de benzofenona
Materiales
Vaso de precipitado con agua
Mechero
benzofenona
Etanol
Tetracloruro de carbono
Acetato
Procedimiento
Encendemos el mechero y colocamos un vaso de precipitado con agua. Luego en diferentes tubos de
ensayo colocamos: 1 cucharada de benzofenona y 2ml de etanol, 1 cucharada de benzofenona y 2ml de
tetracloruro de carbono y 1 cucharada de benzofenona y 2ml de acetato.
Mezclamos cada solvente con su diluyente y lo colocamos dentro del vaso precipitado con agua cuando
esté hirviendo. Una vez evaporado el soluto se agregan los tubos de ensayo en un vaso con hielo.
Esperamos a que cristalice cada sustancia.
- Experimento 2: Recristalización de naftalina
Materiales
Vaso de precipitado con agua
Mechero
Naftalina
Etanol
Tetracloruro de carbono
Acetato
Procedimiento
Encendemos el mechero y colocamos un vaso de precipitado con agua. Luego en diferentes tubos de
ensayo colocamos: 1 cucharada de naftalina y 2ml de etanol, 1 cucharada de naftalina y 2ml de
tetracloruro de carbono y 1 cucharada de naftalina y 2ml de acetato.
Mezclamos cada solvente con su diluyente y lo colocamos dentro del vaso precipitado con agua cuando
esté hirviendo. Una vez evaporado el soluto se agregan los tubos de ensayo en un vaso con hielo.
Esperamos a que cristalice cada sustancia.
Resultados
Experimento 1: (Sacarosa)
- Sacarosa con etanol. Se evaporó el diluyente y no se pudo disolver, no es soluble en el etanol ya que es
soluble en agua.
- Sacarosa con tetra cloruro de carbono. No cristalizó ya que se evaporó el diluyente, no es soluble en
tetra cloruro de carbono ya que es soluble en agua.
- Sacarosa con acetato. No cristalizó ya que se evaporó el diluyente, no es soluble en acetato ya que es
soluble en agua.
Experimento 2: (Benzofenona)
- Benzofenona con acetato. No cristalizó ya que el disolvente no es compatible con el soluto.
- Benzofenona con etanol. No cristalizó ya que el disolvente no es compatible con el soluto.
- Benzofenona con tetracloruro de carbono. Si cristalizó ya que el solvente es compatible con el soluto.
Experimento 3: (Naftalina)
- Naftalina con etanol. Si cristalizó ya que el solvente si es compatible con el soluto.
- Naftalina con acetato. Si cristalizó ya que el solvente si es compatible con el soluto.
- Naftalina con tetracloruro de carbono. Si cristalizó ya que el solvente si es compatible con el soluto.
Referencias bibliográficas
1. https://www.jove.com/es/v/10184/purifying-compounds-by-
recrystallization?language=Spanish#:~:text=La%20recristalizaci%C3%B3n%20es%20una%20t%C3
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