Universidad Central de Venezuela
Facultad de Ciencias
Instituto de Ciencias de la Tierra
Departamento de Geoquímica
Química Orgánica
Practica N°2
Recristalización
Profesora: Patricia Lugo Estudiante: Daniela Parejo
C.I: 22.905.077
Caracas, 26 de octubre del 2022.
Introducción
Generalmente cuando ocurren reacciones químicas de los compuestos orgánicos los
sólidos obtenidos siempre vienen acompañados de compuestos que se obtienen como productos
secundarios de dicha reacción, estos poseen propiedades fisicoquímicas diferentes a la del
compuesto deseado, y son considerados impurezas ya que generalmente en una reacción de
síntesis se desea obtener un producto especifico con el mejor rendimiento posible (alto grado de
pureza). La Cristalización es una de las técnicas más efectivas en la purificación de sustancias en
estado sólido, la diferencia de solubilidad entre los componentes permite separar las moléculas
del producto principal de la reacción y de los contaminantes. En general, la solubilidad de un
producto en un disolvente determinado aumenta con la temperatura. Si en una mezcla de sólidos
uno de ellos es más soluble en frío que el otro, a temperatura ambiente uno cristalizará mientras
que el otro quedará disuelto en el líquido sobrenadante. Una posterior filtración permite obtener
un producto de alta pureza. Permitiéndonos luego identificar el sólido obtenido mediante la
determinación del punto de fusión, dado que las impurezas en una solución sólida disminuyen el
punto de fusión dificultando el reconocimiento de la especie química. Esta práctica de laboratorio
nos permite mediante la recristalización de una muestra problema aprender a emplear la técnica
adecuadamente, poniendo en práctica los fundamentos teóricos estudiados.
Objetivos
• Instruirse en la técnica de recristalización de compuestos orgánicos.
• Saber cómo elegir el solvente adecuado para realizar la técnica.
• Identificar compuestos orgánicos mediante la determinación del punto de fusión.
Marco Teórico
La recristalización es el método por excelencia empleado para purificar compuestos
sólidos de origen orgánico. Fundamentándose en el hecho de que la mayoría de los sólidos son
más solubles en un disolvente en caliente que en frío. El primer parámetro a tomar en cuenta
durante la realización de este proceso de recristalización es la elección del disolvente
adecuado. Para ello la mejor manera de seleccionar es realizar pruebas de solubilidad en distintos
disolventes. El solvente adecuado debe cumplir con las siguientes normas; no debe reaccionar
con el soluto, la temperatura de ebullición debe ser menor al punto de fusión o de
descomposición del soluto, debe ser capaz de disolver una cantidad significativamente mayor del
sólido a una alta temperatura que a temperatura ambiente, no debe disolver los contaminantes
en caliente o bien disolverlos en frío, y debe tener una presión de vapor alta (se volátil) para
facilitar el secado de los cristales filtrados. Cuando varios solventes cumplen con estas pautas se
debe elegir el que sea de más fácil eliminación, menor inflamabilidad, menos toxico y menos
costoso.
El sólido debe ser disuelto en la mínima cantidad de disolvente caliente para favorecer al
máximo la recuperación del sólido a purificar al enfriarse la disolución, si debe agregarse más
disolvente para que el sólido se disuelva por completo se debe añadir agregándolo en pequeñas
proporciones.
Si observa coloración en la solución, se debe a la presencia de impurezas, éstas pueden
ser retiradas utilizando carbón activado, este al ser un material tan poroso puede atrapar
fácilmente las impurezas, se debe agregar en una pequeña cantidad a la solución por debajo de
su punto de ebullición, debido a que si la mezcla está hirviendo se puede producir una ebullición
muy violenta o la formación de espuma.
La filtración se realiza con un embudo de tallo corto, usando un papel filtro plegado para
aumentar la velocidad de filtrado. Conviene calentar el embudo, el filtro y el recipiente en que
se recibirá la disolución caliente para evitar la cristalización en ellos. Una vez filtrada en caliente,
la solución se deja enfriar a temperatura ambiente. El enfriamiento debe ser paulatino para evitar
la formación de cristales muy pequeños que pueden adsorber impurezas. Si el sólido no cristaliza
a temperatura ambiente se debe; se debe evaporar del disolvente, raspar las paredes del
recipiente con una varilla de vidrio para generar núcleos y propiciar la formación de cristales,
enfriar la solución en hielo o una mezcla hielo-sal (mezcla frigorífica) cuidando que la
temperatura sea mayor al punto de congelación del disolvente.
Una vez que ha recristalizado el sólido y la solución se encuentra a temperatura ambiente,
los cristales se filtran en un equipo de filtración al vacío que consta de un matraz Kitasato con un
embudo Büchner. Los cristales que quedan en el recipiente deben ser arrastrados con las aguas
madres de cristalización contenidas en el matraz Kitasato. Los cristales deben ser luego lavados
en el mismo embudo Büchner ya sea con una pequeña cantidad de disolvente utilizado en la
recristalización previamente enfriado para evitar pérdidas por disolución o con otro disolvente
que sea muy volátil y en el cual el producto sea muy insoluble. Para lavar se debe quitar el vacío,
agregar la porción de disolvente, agitar cuidadosamente los cristales con una varilla de vidrio
evitando romper el papel filtro y luego aplicar vacío. Este paso se puede repetir tantas veces
como sea necesario para hasta obtener cristales de un color homogéneo. Luego, los cristales se
dejan secar ya sea en el mismo sistema al vacío o a temperatura ambiente.
A menudo un compuesto orgánico es muy soluble en un determinado disolvente e
insoluble o muy poco soluble en otro. Valiéndose de esta diferencia de solubilidad se puede llevar
a cabo la recristalización en una mezcla de ambos disolventes, siempre y cuando sean miscibles
entre sí y tengan un punto de ebullición bastante cercano. El procedimiento en estos casos es el
siguiente:
1.- El sólido se disuelve en caliente en la mínima cantidad de disolvente en que es soluble.
2.- Una vez disuelto se agregan pequeñas cantidades del otro disolvente. Se añade
lentamente hasta que se observa una turbidez permanente en la disolución.
3.- Luego se agrega una cantidad de disolvente en que es soluble hasta volver a tener una
disolución transparente. De este modo se asegura tener una solución saturada del producto en
cuestión.
4.- Luego se sigue con el procedimiento normal de recristalización.
Metodología
Materiales
Lista de materiales de vidrio
Material de vidrio o cerámico Capacidad Número de unidades
1 Beaker 250ml 4
2 Cilindro Graduado 20ml 1
3 Embudo tallo corto 4
4 Matraz Erlenmeyer 100ml 4
5 Tubos de ensayo 6
6 Tubo de Thiele 1
Otros materiales
Otros materiales Número de unidades Observaciones
1 Aro de soporte 1 NA
2 Balanza 1 NA
3 Capilares para puntos de fusión 7 NA
4 Gradilla 1 NA
5 Papel de filtro 4 NA
6 Perlas de ebullición NA
7 Pinzas 1 NA
8 Plancha de Calentamiento 1 NA
9 Soporte de filtración 1 NA
10 Soporte Universal 1 NA
11 Termómetro 1 NA
12 Varillas de vidrio 2 NA
13 Vidrio de reloj 4 NA
Lista de Reactivos
Lista de reactivos líquidos concentrados
Reactivos
Volumen
Uso
Nombre Formula requerido
(mL)
1 Acetato de etilo C4H8O2 99% 50ml
2 Acetona CH3(CO)CH3 99% 50ml
3 Etanol C2H5OH 99% 50ml
4 Éter de Petróleo C6H6 99% 50ml
5 Hexano C6H14 95% 50ml
6 Metanol CH3-OH 99% 50ml
Lista de reactivos sólidos
Reactivos masa
Observaciones
Nombre Fórmula requerida (g)
1 Carbón Activado C 5 Para eliminar
Impurezas
Metodología experimental
Rotule 6 tubos de ensayo como agua, acetona, acetato de etilo, etanol, éter de petróleo
metanol y n-hexano. Agregue una punta de espátula del sólido puro que se le ha asignado a
cada tubo de ensayo y agregue máximo unos 2 ml del solvente respectivo. Agite los tubos y
descarte aquellos en que se ha disuelto el sólido en frío.
Se calentaron los tubos en que no se había disuelto el sólido en la plancha de
calentamiento hasta llegar al punto de ebullición y se eligió el disolvente en que se disolvió
totalmente en caliente (si hay más de un disolvente, se debe elegir uno conforme a los
principios presentados anteriormente). Una vez determinado el disolvente para recristalizar se
pesaron 2 gramos de la muestra impura y se introdujo en un matraz de 100 mL. Agregando tres
perlas de ebullición y unos 50 mL del disolvente elegido, al observar el sólido totalmente
disuelto en caliente se observó el color, para determinar si era necesario eliminar las impurezas
previamente con carbón activado, esto permite decolorar la disolución.
Luego se filtró en caliente sobre un matraz Erlenmeyer, si no precipita el sólido de
inmediato, se debe dejar enfriar en un baño de hielo y raspar las paredes del beaker para
favorecer la recristalización. Por último, se filtraron los cristales en un equipo de filtración al
vacío y se dejaron secar.
Resultados
1.Prueba de solventes.
Muestra: 2
Solvente Solubilidad en frio Solubilidad en caliente
Agua Insoluble Insoluble
n-Hexano Insoluble Soluble
2.Recristalización de la muestra.
Filtración en caliente
Observaciones El sólido se disolvió fácilmente en n-hexano
caliente, no se observó la disolución en
caliente coloreada. Al comenzar el proceso de
filtrado en caliente comenzó a precipitar
rápidamente en el fondo de la fiola. Los
cristales obtenidos fueron pequeños, de color
blanco y con forma de agujas.
Discusión de resultados
La recristalización es una de las técnicas más empleadas para la purificación de
compuestos sólidos, fundamentándose en que la mayoría de los sólidos son más solubles en un
disolvente caliente que en frío; ya que el correspondiente producto de solubilidad depende
directamente de la temperatura. Dicha técnica consiste en disolver el sólido en el solvente
caliente para eliminar las impurezas insolubles y filtrarlo; posteriormente se deja enfriar para que
recristalice dicha sustancia, eliminando así las impurezas insolubles. Este proceso se puede
repetir si se desea obtener un mejor rendimiento.
Usualmente los compuestos cristalinos son más estables y fáciles de manipular que las
sustancias líquidas y pueden ser caracterizados e identificados correctamente. En el proceso de
recristalización, las moléculas en solución se unen entre sí formando una estructura ordenada
conocida como red cristalina, cuyo arreglo cristalino es característico para cada sustancia. A
medida que se comienzan a formar cristales y se forman grandes agregados se pueden visualizar
en diferentes formas como: escamas, agujas, entre otros.
Dado que las moléculas se disponen de forma ordenada son separadas las moléculas que
poseen forma y tamaño distinto (impurezas), en consecuencia, las impurezas no entran en la red
cristalina. Para ello es necesario que el enfriamiento de la disolución sea paulatino y no brusco,
pues mientras se formen cristales grandes con una estructura cristalina más ordenada entraran
menos impurezas en la red cristalina, en cambio un enfriamiento rápido genera un producto con
más impurezas. Conseguir un alto grado de pureza nos permite identificar eficazmente una
sustancia por su punto de fusión; considerando que se produce una reducción del intervalo
de fusión al haber mayor presencia de impurezas, los contaminantes en una muestra sólida
dificultan la correcta identificación del compuesto.
Esta práctica de laboratorio se llevó a cabo recristalizando la muestra problema número
dos, cuyo sólido era impuro y de identidad desconocida, este sólido se observaba de un color
pardusco claro y cristales grandes e irregulares, se realizó una prueba de solventes dado que para
llevar a cabo la técnica se requiere que; el soluto sea muy soluble a temperatura elevada y poco
soluble a temperatura ambiente, que no reaccione químicamente con la sustancia a purificar,
que sea lo suficientemente volátil eliminarlo fácilmente de los cristales y sea de fácil
manipulación. Se realizó la prueba inicialmente en agua cuya naturaleza como solvente es polar
y al notar que el compuesto era totalmente insoluble en agua tanto en caliente como en frío, se
probó disolviéndolo en una pequeña cantidad de n-Hexano (solvente apolar); en este solvente
resulto insoluble a temperatura ambiente, y al calentar se disolvió rápidamente, por lo tanto se
escogió el n-hexano como solvente para realizar la recristalización de la muestra, disolver la
muestra y calentar se observó una disolución totalmente transparente, por lo tanto al no
observar alguna coloración que pudiese indicar la presencia de impurezas no se añadió carbón
activado. Se realizó una filtración simple en caliente con un embudo sin tallo para evitar la
cristalización del solido en el tallo del embudo, una vez se comenzó la filtración rápidamente se
comenzaron a formar pequeños cristales blancos en el fondo de la fiola, la cristalización fue
inmediata al descender la temperatura, por lo tanto, los cristales obtenidos fueron pequeños
debido a la rapidez de enfriamiento con la cual se formaron, sin embargo, se observó que dichos
cristales tenían forma agujas, es decir, que a pesar del rápido enfriamiento se logró formar una
estructura cristalina ordenada. Finalmente, este sólido fue filtrado por succión.
Una evidencia de que hubo cierto grado de purificación de la muestra mediante la
recristalización es que el sólido obtenido como producto final fue blanco, por lo tanto, se puede
inferir que las impurezas que le daban el color pardusco claro a la muestra fueron eliminadas
mediante la filtración en caliente, sin embargo puesto que se obtuvieron cristales pequeños
como consecuencia de un enfriamiento rápido es posible que el producto obtenido aun conserve
contaminantes o impurezas; esto se debe a la mala ejecución de la filtración en caliente pues no
se calentó el matraz y embudo que se utilizaron para realizar la filtración. Para establecer que
tan puro fue el producto obtenido, es necesario medir el punto de fusión.
Por otro lado, otro dato que se pudo obtener sobre dicha muestra es que corresponde a
una sustancia apolar, puesto que, que es completamente insoluble en agua, pero si lo es en n-
hexano caliente, por ende, fundamentándose en el principio de que “lo similar disuelve lo similar”
esta sustancia es una molécula apolar (eléctricamente neutra) e interactúa con las moléculas del
solvente n-hexano mediante fuerzas de Van der Waals.
Conclusiones
• Se puede inferir que la sustancia recristalizada es de naturaleza apolar al ser totalmente
insoluble en agua y soluble en n-hexano caliente.
• Se puede inferir que la sustancia recristalizada se obtuvo mucho más pura que la muestra
inicial basándose en que la apariencia inicial del sólido que era de color pardo claro, y el
sólido final fue blanco.
• Basándose en el tamaño de los cristales los cuales fueron pequeños debido a la rapidez
con la que se formaron se puede concluir que el producto obtenido posiblemente no tiene
un alto grado de pureza, aunque sea más puro que la muestra inicial. Dado la velocidad
de enfriamiento la formación de los cristales fue muy rápida esto permite que entren
impurezas en la red cristalina y la estructura sea menos ordenada.
• Los cristales formados tenían forma de agujas, lo cual implica que se formó una estructura
cristalina a pesar de la velocidad de enfriamiento, por lo tanto, la sustancia obtenida no
es totalmente impura.
• La velocidad de enfriamiento se debe a que no se calentaron el embudo y matraz antes
de realizar la filtración en caliente.
Bibliografía
• Galagovsky Kurman L. R., Química Orgánica: fundamentos teórico-prácticos para el
laboratorio, 5ª. Ed. Buenos Aires, EUDEBA, 1995. pág37-56.
