Informe 2 - Compuestos Carbonílicos y Grupos Carboxilico
Informe 2 - Compuestos Carbonílicos y Grupos Carboxilico
PRÁCTICA N°2
Integrantes:
Profesora:
Lima, 2023
TABLA DE CONTENIDO
RESUMEN................................................................................................................................2
INTRODUCCIÓN......................................................................................................................3
I. OBJETIVOS.......................................................................................................................... 4
II. MARCO TEÓRICO...............................................................................................................5
A. ÁCIDO CARBOXÍLICO.................................................................................................. 5
B. ALDEHÍDOS Y CETONAS.............................................................................................5
C. REACTIVO DE FEHLING.............................................................................................. 6
D. REACTIVO DE TOLLENS............................................................................................. 6
E. ENSAYO DE 2,4-dinitrofenilhidrazina (Ensayo de Brady):.............................................7
F. REACCIÓN DE HALOFORMO:......................................................................................7
III. PARTE EXPERIMENTAL....................................................................................................8
A. MATERIALES Y REACTIVOS........................................................................................8
MUESTRAS.............................................................................................................................. 9
B. SOLUBILIDAD..............................................................................................................10
C. REACTIVIDAD DE ALDEHÍDOS Y CETONAS........................................................... 10
1. REDUCCIÓN DE LA SOLUCIÓN DE FEHLING.................................................... 10
2. REACCIÓN DE TOLLENS......................................................................................12
3. REACCIÓN CON LA 2,-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4-DNFH)......................... 13
4. REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO (KMnO4)AL 1%....................14
5. REACCIÓN DE HALOFORMO...............................................................................15
D. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS........................................................................................... 16
1. REACCIÓN CON BICARBONATO DE SODIO (ÁCIDO ACÉTICO O ÁCIDO
BENZOICO)................................................................................................................16
IV. DISCUSIÓN DE RESULTADOS....................................................................................... 17
V. CONCLUSIONES...............................................................................................................18
VI. RECOMENDACIONES.....................................................................................................18
VII. CUESTIONARIO..............................................................................................................19
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RESUMEN
La experiencia realizada tiene el fin de analizar las propiedades de los compuestos
carbonílicos y carboxílicos. En donde se verificaron la solubilidad de aldehídos y cetonas en
los siguientes solventes: agua, etanol y éter de petróleo. Se hizo distinción entre un aldehído y
una cetona por medio de reacciones características. Además, se observó la reacción de ácidos
carboxílicos frente al bicarbonato de sodio. En esta primera parte se utilizaron las muestras de
acetaldehído, acetona y benzaldehído, se probaron si son miscibles en agua, etanol y éter de
petróleo. El acetaldehído y acetona son compuestos polares de cadena carbonada corta, por
ese motivo son solubles en agua y etanol, pero no en éter de petróleo. El benzaldehído siendo
un compuesto poco polar, presenta baja solubilidad con el agua, no es miscible en el etanol
pero si es miscible en el éter de petróleo. Para la segunda parte, se utilizaron los reactivos de
fehling y tollens; y la prueba de oxidación de KMnO4 en medio ácido (H2SO4) en las tres
muestras anteriores. En donde el acetaldehído y benzaldehído mostraron reacciones positivas
a diferencia de la acetona. Estos reactivos sirven para identificar entre un aldehído y una
cetona. En el experimento con 2,4-dinitrofenilhidrazina arrojó como resultado un precipitado
amarillo/naranja pálido en todas las muestras, afirmando que cada compuesto tiene un grupo
carbonilo. Por último se distinguieron cetonas con grupos metilo terminales, a través de la
prueba haloformo. Finalmente, se procedió a llevar a cabo la reacción de los ácidos
carboxílicos, tales como el ácido acético y benzoico, con bicarbonato de sodio. En este
proceso, se produjo una neutralización que dio lugar a la formación de acetato de sodio y
benzoato de sodio respectivamente, acompañada de agua y liberación de dióxido de carbono
(CO2). Cabe destacar que, para agilizar la reacción del ácido benzoico en estado sólido, se
implementó el uso de un baño maría. Como resultado, se observó solubilidad en ambas
muestras, presentando un aspecto incoloro y una única fase homogénea. En síntesis, la
solubilidad del grupo carbonilo depende de la polaridad y su capacidad de formar puentes de
hidrógeno. Los grupos carbonilos participan en una gran variedad de reacciones químicas,
como la reducción ,adición nucleofílica y formación de enlaces carbono-carbono. Los grupos
carboxílicos pueden reaccionar en reacción de neutralización.
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INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y cetonas se utilizan como disolventes, reactivos para síntesis de otros
productos y materias primas. El aldehído natural más abundante es la glucosa, el hidrato de
carbono que nuestro cuerpo utiliza para producir energía. Por otro lado, muchas hormonas
esteroideas son cetonas como la testosterona, que controla el desarrollo de las características
sexuales en los hombres, o la progesterona en la ovulación para el caso de las mujeres.
Finalmente, los ácidos carboxílicos son una clase de compuestos químicos orgánicos
que contienen un grupo funcional llamado grupo carboxilo. Debido a su versatilidad química
y propiedades útiles, estos compuestos desempeñan un papel importante en numerosos
sectores industriales como por ejemplo en la industria alimentaria, textil, farmacéutica,
cosmética, entre otros.
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I. OBJETIVOS
A. OBJETIVO GENERAL
B. OBJETIVOS ESPECÍFICOS
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II.MARCO TEÓRICO
A. ÁCIDO CARBOXÍLICO
Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo (-COOH)
unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo
carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que
se obtienen por hidrólisis de las grasas.
B. ALDEHÍDOS Y CETONAS
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reactivo el clorocromato de piridinio o el sulfóxido de dimetilo en presencia de cloruro de
oxalilo y añadiendo luego una base para el control de la oxidación. Por otro lado, en la
obtención de una cetona, se requiere de la oxidación de un alcohol secundario por medio de
dicromato de sodio en ácido sulfúrico
C. REACTIVO DE FEHLING
D. REACTIVO DE TOLLENS
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Fig 2. Ensayo de tollens para el acetaldehído
F. REACCIÓN DE HALOFORMO:
7
III.PARTE EXPERIMENTAL
A. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
REACTIVOS
8
Reactivo de Fehling Reactivo de Tollens 2,4-dinitrofenilhidrazina
MUESTRAS
9
B. SOLUBILIDAD
Fig 4. solubilidad
Se coloca 1mL de los reactivos de fehling A y B en cada uno de los tubos de ensayo y
se agregan las muestras respectivas en cada tubo.
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Fig 5. Muestras con reactivo de fehling.
Benzaldehido:
11
Acetona:
2. REACCIÓN DE TOLLENS
Benzaldehído + R. Tollens
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3. REACCIÓN CON LA 2,-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4-DNFH)
A continuación se muestra las siguientes reacciones con cada una de las muestras:
Acetaldehído:
Benzaldehido
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Acetona
Se coloca en tres tubos de ensayo 5 gotas de la muestra (una muestra en cada tubo),
luego se añade 1 mL de permanganato de potasio al 1% (𝐾𝑀𝑛𝑂4). Finalmente agregamos 3
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[ Acetaldehído / Benzaldehído / Acetona ]+ 𝐾𝑀𝑛𝑂4+ 𝐻2𝑆𝑂4(𝑐𝑐)
5. REACCIÓN DE HALOFORMO
En esta parte se añadió 0,5 mL de acetona con 1mL de NaOH al 5%, y al final se
agregó gota a gota de lugol hasta que adopte un color amarillo.
La finalidad de esta reacción es identificar la presencia de grupos funcionales de metilo
(CH3) en compuestos orgánicos.
Fig 11. Reacción del haloformo
Por ejemplo:
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D. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. REACCIÓN CON BICARBONATO DE SODIO (ÁCIDO ACÉTICO O ÁCIDO
BENZOICO)
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IV.DISCUSIÓN DE RESULTADOS
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V. CONCLUSIONES
● El acetaldehído y la cetona como son compuestos polares y de cadena carbonada corta
son solubles en agua y etanol, pero son pocos solubles en éter de petróleo. En el caso
del benzaldehído, que es relativamente polar, es poco soluble en agua y etanol, pero sí
soluble en éter de petróleo.
● Los grupos carbonilos participan en una gran variedad de reacciones químicas, como
la reducción, adición nucleofílica y formación de enlaces carbono-carbono.
VI. RECOMENDACIONES
● Siempre tener presente el equipo de protección personal para evitar accidentes.
● En la parte de solubilidad, es necesario verificar que no estén contaminados los
solutos y solventes a usar. las sustancias químicas contaminadas pueden generar
errores al momento de ser medidas.
● El uso de guantes es indispensable para esta práctica de laboratorio ya que tendremos
que manipular ciertos compuestos altamente tóxicos como el ácido sulfúrico
concentrado
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VII.CUESTIONARIO
1. ¿A qué se debe la reactividad del grupo carbonilo?
La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de la
electronegatividad entre el átomo de carbono que está parcialmente cargado positivamente
(δ+) y el átomo de oxígeno está parcialmente cargado negativamente (δ-) (4). La reacción
más común de este grupo funcional es la adición nucleofílica, que consiste en la adición de un
nucleófilo y de un protón al doble enlace C=O. Otro factor, cuando el grupo carbonilo
también puede tener estructuras de resonancia, donde los electrones del doble enlace pueden
moverse hacia el oxígeno y viceversa. Esta deslocalización de electrones puede estabilizar la
estructura y aumentar la reactividad.
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En un matraz aforado de 250 mL, añada la solución de sulfato cúprico disuelto.Lleve el
volumen total a 250 mL con agua destilada.
Mezcle bien.
Solución de Fehling B:
Pesa 17.5 g de tartrato de sodio y potasio (también conocido como sal de Rochelle,
KNaC4H4O6·4H2O) y disuélvalo en aproximadamente 100 mL de agua destilada.
Añada lentamente 50 mL de hidróxido de sodio (NaOH) al 10% a la solución de tartrato,
mientras agita para evitar que se forme un precipitado.
Lleve el volumen total a 250 mL con agua destilada. Mezcle bien.
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● Ácido málico: Este ácido se encuentra en manzanas, uvas y otras frutas, y contribuye
al sabor agrio y refrescante de estas frutas. Se utiliza como acidulante en bebidas y alimentos
para realzar el sabor y la acidez.
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VIII. REFERENCIAS
1.Ácido_carboxílico [Internet]. Quimica.es. [citado el 17 de septiembre de 2023]. Disponible
en: https://www.quimica.es/enciclopedia/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico.html
2. Bhuyan S. Fehling’s solution: Definition, example, and mechanism [Internet]. Chemistry
Learner. 2020 [citado el 16 de septiembre de 2023]. Disponible en:
https://www.chemistrylearner.com/fehlings-solution.html
3. Bhuyan S. Tollens’ test: Definition, example, and mechanism [Internet]. Chemistry
Learner. 2020 [citado el 17 de septiembre de 2023]. Disponible en:
https://www.chemistrylearner.com/tollens-test.html
4. Universidad Jaume I. Química Orgánica general. Reactividad de los grupos principales.
Resolución de problemas [Internet]. Uji.es. [citado el 17 de septiembre de 2023].
Disponible en: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema10QO.pdf
5. Pizarra Ana, Soto Nicolás. Reacción de aldehídos y cetonas [Internet]. Google Sites:Oscar
G. Marambio, 2011. [citado el 18 de septiembre de 2023]. Disponible en:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/
quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e8_2011
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