QUÍMICA
ORGÁNICA
EMILIO PONCE C.
¿Qué es la química orgánica?
Es la química del carbono y de
sus compuestos.
Quimica Orgánica.
Es la disciplina científica que estudia:
Estructura
Propiedades
Síntesis
Reactividad
De compuestos químicos formados
principalmente por C e H.
Química orgánica
Importancia:
Los seres vivos estamos formados por
moléculas orgánicas, proteínas, ácidos
nucleicos, azúcares y grasas.
Base principal es el carbono.
Química orgánica:
Aporte al desarrollo
Los productos orgánicos han mejorado nuestra
calidad y esperanza de vida.
Ejemplo:
Ropa, jabones, desodorantes, perfumes,
utensilios de cocina, la comida, etc.
Antibióticos.
¿Cómo se construyen las moléculas?
Lo más importante es la síntesis de moléculas.
Compuestos que contienen C se denominaron
originalmente orgánicos porque se creía que
existían únicamente en los seres vivos.
¿Cómo se construyen las moléculas?
ÚREA
Se encuentra abundantemente en la orina y en
la materia fecal.
Principal producto terminal del metabolismo de
proteínas en el hombre y en los demás
mamíferos.
¿Cómo se construyen las moléculas?
En 1828, Wöhler consiguió convertir cianato de
plomo en urea por tratamiento con amoniaco
acuoso.
¿Cómo se construyen las moléculas?
Una sal inorgánica se convirtió en un producto
perteneciente a los seres vivos (orgánico).
Al día de hoy se han sintetizado más de diez
millones de compuestos orgánicos.
La química del carbono
La gran cantidad que existe de compuestos
orgánicos tiene su explicación en las
características del átomo de carbono, que
tiene 4 ė en su capa de valencia: Regla del
octeto
La química del carbono
Regla del octeto o Ley de Lewis:
La tendencia de los átomos de los elementos del sistema
periódico, es completar sus últimos niveles de energía con
una cantidad de 8 ė tal que adquiere una configuración
semejante a la de un gas noble.
Puede dibujarse para todos los elementos que
componen una molécula, unidos mediante enlaces
covalentes.
La química del carbono
Gases nobles:
Son inertes (difícil que reaccionen con algún otro elemento).
Electroquímicamente estables.
Cumplen con la ley de Lewis, o regla del octeto.
Ejemplos:
Helio
Neón
Argón
Xenón
Radón
La química del carbono
Enlace covalente:
Se produce cuando dos átomos comparten ė.
Si los 2 átomos del enlace son iguales o tienen
electronegatividad similar, los ė son compartidos por
igual y el enlace es considerado no polar.
Si los dos átomos tienen electronegatividad ≠, los ė no
son compartidos por igual y el enlace es considerado
como polar.
La química del carbono
Enlace polar:
El elemento más electronegativo adquiere una
carga-
El elemento menos electronegativo adquiere
una carga+.
Las cargas parciales se denotan comúnmente
con la letra griega " δ“ (delta).
La química del carbono:
Regla del octeto.
Ejemplo: CO2
Los 4 ė de valencia del C, crean dos enlaces
covalentes, con los 6 ė en el último nivel de
energía de cada uno de los Oxígenos, cuya
valencia es 2.
∑ de los ė de cada átomo es 8, llegando al octeto.
Estructura de Lewis
La química del carbono
Valencia atómica:
Es el N° de ė que están siendo compartidos,
recibidos o dados por un átomo en un enlace
covalente.
La valencia no debe confundirse con el estado de
oxidación.
Son el resultado de su configuración electrónica en
la capa de valencia.
La química del carbono
Estado de oxidación:
Es la suma de cargas positivas y
negativas de un átomo, lo cual
indirectamente indica el número de
electrones que tiene el átomo.
Estructura de Lewis
La química del carbono
Según la regla del octeto necesita 8ė para
completarla, por lo que forma 4 enlaces (valencia =
4) con otros átomos formando un tetraedro, una
pirámide de base triangular
METANO
Hidrocarburos alifáticos
Tipos de Enlaces.
Simple Doble Triple
Metano
El compuesto más sencillo
Un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno
(valencia = 1),
También puede darse la unión C-C, formando
cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse
enlaces simples, dobles o triples.
Metano
Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son
con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que
pueden ser:
– Saturados: con enlaces simples (Alcanos).
– Insaturados, con enlaces dobles (alquenos) o triples
(alquinos).
– Aromáticos: estructura cíclica.
Unión Internacional de Química Pura
y Aplicada (IUPAC).
Principales reglas que rigen la nomenclatura de
compuestos orgánicos.
No se pretende cubrir en forma exhaustiva todas
las reglas o todos los posibles casos que se
pueden presentar
Unión Internacional de Química Pura
y Aplicada (IUPAC).
Cubrir los casos estructurales más importantes y los
grupos funcionales más comunes.
Complementar, profundizar y aclarar el tratamiento que
normalmente se encuentra en los libros de texto usados
en los cursos de Química Orgánica
IUPAC
La nomenclatura IUPAC pretende ser sistemática,
simple y no ambigua
En la práctica esto no siempre ocurre.
Como todo idioma, a veces no es racional.
IUPAC
En un curso de Química Orgánica es
imprescindible dominar las reglas elementales.
Como en cualquier otro idioma científico, la
ambigüedad no es posible si se quiere tener una
comunicación precisa.
IUPAC
Las moléculas orgánicas constan de un esqueleto carbonado y de
unas funciones, generalmente con heteroátomos, que determinan
sus propiedades químicas.
Lo primero que hay que saber, por tanto, es nombrar las cadenas
carbonadas.
IUPAC
Reglas principales para nombrar un alcano
complejo:
– La cadena más larga es la cadena principal.
– Si hay varias cadenas más largas de la misma longitud, la principal es
la que más sustituyentes tenga.
– Numerarla de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes
queden con los números localizadores más pequeños.
Como se nombra una cadena?
Raíz del nombre
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
met et Prop but pent hex hept oct non dec
IUPAC
Los sustituyentes toman el nombre del alcano
correspondiente, sustituyendo la terminación -ano por -ilo.
Existen prefijos que no hay más remedio que memorizar
(iso-, sec-, tert-, neo-, ciclo-).
IUPAC
Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizarán
los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc.
Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones
equivalentes, se asigna el número menor al que se cite por
orden alfabético en primer lugar.
IUPAC
A los sustituyentes complejos se les nombra como derivados
de la cadena carbonada más larga.
La descripción del sustituyente se distingue de la que
corresponde a la cadena principal encerrándola entre
paréntesis.
IUPAC
Se suelen agrupar las familias de compuestos que presentas
grupos funcionales similares. Por ejemplo:
Hidrocarburos: Alcanos, alquenos, alquinos, hidrocarburos
aromáticos, etc.
Compuestos oxigenados: Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas,
ácidos carboxílicos, ésteres, etc.
Compuestos nitrogenados: Aminas, amidas, nitrilos, etc.
Química orgánica: Grupos funcionales
Alcanos:
Los alcanos son hidrocarburos.
Contienen enlaces simples C-C.
Se clasifican en:
– Lineales
– Ramificados cíclicos .
– Ramificados policíclicos.
Alcanos lineales
Forman una serie homologa ya que sólo difieren en el número de
-CH2-
Pueden obtenerse a partir de una formula general: CH3-(CH2)n-
CH3
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Estructura del nombre: El nombre de un alcano está
compuesto de dos partes,
Raíz: Indica el número de carbonos de la cadena.
Sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos,
(met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
Alcanos lineales
IUPAC
Esqueletos carbonados: cadenas principales
Fórmula
n Nombre (-ano)
(CnH2n+2)
1 Metano CH4
2 Etano CH3CH3
3 Propano CH3CH2CH3
4 butano CH3(CH2)2CH3
4 isobutano (CH3)3CH
5 pentano CH3(CH2)3CH3
5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3
5 neopentano (CH3)
6 hexano CH3(CH2)4CH3
7 heptano CH3(CH2)5CH3
8 octano CH3(CH2)6CH3
9 nonano CH3(CH2)7CH3
IUPAC
Esqueletos carbonados: cadenas principales
n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
10 decano CH3(CH2)8CH3
11 undecano CH3(CH2)9CH3
12 dodecano CH3(CH2)10CH3
13 tridecano CH3(CH2)11CH3
14 tetradecano CH3(CH2)12CH3
15 pentadecano CH3(CH2)13CH3
20 eicosano CH3(CH2)18CH3
21 heneicosano CH3(CH2)19CH3
22 docosano CH3(CH2)20CH3
30 triacontano CH3(CH2)28CH3
40 tetracontano CH3(CH2)38CH3
50 pentacontano CH3(CH2)48CH3
Alcanos.
Radicales Alquil:
Se obtienen por la pérdida de 1 átomo de H del hidrocarburo.
Se nombran la raíz con el sufijo il o ilo
Alcanos ramificados
Los alcanos ramificados, están formados por una cadena
lineal, de la que parten sustituyentes (ramificaciones)
Alcanos ramificados
La cadena principal será la más larga (aquella que contenga más
Carbonos).
Alcanos ramificados
Se asignan localizadores (posición) del radical/es:
Alcanos ramificados
• Se nombra en el siguiente orden:
• Los localizadores
• Las cadenas radicales raíz-il
• La cadena principal. raíz-ano
Sintaxis: localizadoresraíz-il-raíz-ano
Alcanos ramificados
3etil2metilpentano 2,3dimetilpentano
Nota: Los radicales se citan por orden alfabético.
o Sintaxis: localizador raízil . Ej.: 3etil; 2metil;
o Si la misma raíz aparece más de una vez se utilizan los prefijos
multiplicativos di, tri, tetra, etc.
o Los localizadores se separan con "comas".
Numeración de la cadena principal
Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando
por el extremo más próximo a un sustituyente.
Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se
usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.
Formación del nombre
El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los
sustituyentes en orden alfabético con los respectivos
localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena
principal.
Formación del nombre
• Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo,
su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, etc.
EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA
DE ALCANOS
EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA
DE ALCANOS
3-Etil-2,6-dimetilheptano
Los sustituyentes son un etilo en posición 3 y dos metilos
en 2 y 6. Se ordenan los sustituyentes alfabéticamente,
primero el etilo y después el metilo. Los prefijos de
cantidad di, tri, etc. no se tienen en cuenta al ordenar.
EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA
DE ALCANOS
EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA
DE ALCANOS
4-Metil-7-propildecano
La cadena de mayor longitud tiene 10 carbonos, con dos
sustituyentes en posiciones 4 y 8.
EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA
DE ALCANOS
EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA
DE ALCANOS
6-Isopropil-3,5-dimetilnonano
Cicloalcanos.
Se nombran ciclo-raíz-ano
Ciclopentano Ciclohexano
Cicloalcanos ramificados
Se numera el ciclo asignando desde los localizadores mas bajos a
los radicales mas grandes
1- metil
2-Etil-1-metilciclopentano
Propiedades físicas
Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura
ambiente,
Del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son
líquidos
Alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a
T° ambiente.
Propiedades físicas
Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el
peso molecular del alcano
Alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullición
que los ramificados con similar peso molecular.
Propiedades físicas
Los alcanos son compuestos no polares, por lo
tanto son solubles en solventes no polares e
insolubles en polares como el agua.
Los alcanos son menos densos que el agua, por
lo tanto flotan en ella.
Aplicaciones e importancia de los
alcanos
Fuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina,
queroseno, etc.
Solventes: hexano, éter de petróleo, etc.
Asfalto usado en la pavimentación de las carreteras.
Ceras de velas
Aceites lubricantes.
Fuente de materias primas para la industria petroquímica.
Aplicaciones e importancia de los
alcanos
Octano
(componente de la gasolina)
Dióxido de Carbono
Oxígeno Agua
Motor
(combustión interna)
Alquenos
Son hidrocarburos que tienen doble enlace C=C en su
molécula.
Son denominados insaturados.
La fórmula general es CnH2n.
Es un alcano que ha perdido un hidrógeno produciendo un enlace
doble entre 2 C.
Eteno
Alquenos
Se nombra el localizador del enlace doble y la raíz con el
sufijo eno: localizadorraíz-eno
Eteno
Propeno
Buteno
Alquenos
Se numera asignando como localizador del enlace doble el
menor número posible.
2-Penteno
Alquenos
Se numera asignando como localizador del enlace doble el
menor número posible.
1-Buteno
Alquenos
Polienos:
Si aparecen 2 o más enlaces dobles:
Se asigna a los enlaces dobles los localizadores
más pequeños posibles y se escriben separados
con "comas".
Alquenos
Polienos:
Se utilizan los prefijos multiplicativos adi, atri, atetra, etc. delante
del sufijo eno.
Se determina la raíz de la cadena.
Sintaxis: 1ºlocalizador,2ºlocalizador raíz-adi-eno
2,4-heptadieno
Alquenos
Radicales alquenil:
Se nombran con el sufijo enil o enilo .
Sintaxis: raíz-enil o raíz-enilo
Se determina el localizador del enlace doble. Se cuenta desde el
primer C de la cadena radical.
Sintaxis: localizadorraíz-enil
Etenil
Alquenos de cadena ramificada.
La cadena principal será la mas larga que contenga
el enlaces doble.
Alquenos de cadena ramificada.
La cadena principal
será la mas larga que
contenga el enlaces
doble.
Se nombran las cadenas
secundarias de la forma
indicada anteriormente.
3etil1hexeno
Alquenos de cadena ramificada.
Ejemplos:
5-Metil-2- hexeno
2,3-Dimetil-2-penteno
Propiedades físicas
Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura
ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C
son líquidos y los de más de 17 átomos de C son
sólidos.
Aplicaciones e importancia de los
alquenos
Fuentes de energía (gases).
Solventes (hexeno).
Materia prima para la formación de una gran cantidad de polímeros y
plásticos (etileno y propileno).
Hormonas de maduración vegetales (etileno)
Materia prima para la síntesis de alcanos, alcoholes, halogenuros , entre
otros.
ALQUINOS
Alquinos
Son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace
entre 2 átomos de C.
Se trata de compuestos estables debido a la alta energía del
triple enlace C-C.
Su fórmula general es CnH2n-2.
Alquinos:
Se nombra el localizador del enlace triple y la raíz con sufijo
ino.
Sintaxis: localizadorraíz-ino
Ejemplo:
2-butino
Alquinos:
Ejemplo:
1-butino
Etino (ACETILENO)
Alquinos:
Radicales alquinil.
Se nombran con el sufijo inil o inilo . Sintaxis: raíz-inil o
raíz-inilo
Las mismas normas para los enlaces dobles.
Sintaxis: localizadorraíz-inil
Etinil
Alquinos:
Alquinos de cadena ramificada.
La cadena principal será la mas larga que contenga el enlace
triple.
Se numera la cadena principal asignando como
localizador del enlace triple el menor número posible.
Ejemplo:
3-metil-1-butino
Alquinos:
Ejemplo:
4-etil-2-hexino
Arenos
Anillos: benceno
Hidrocarburos aromáticos
= = =
Halógenos:
Además de C e H en los compuestos orgánicos
pueden aparecer otros elementos.
(valencia 1).
Nomenclatura
En el sistema IUPAC se emplean los prefijos flúor, cloro,
bromo o yodo, unidos al nombre básico del hidrocarburo,
indicando la posición mediante un número que se
antepone al nombre.
Por ejemplo:
I
Br - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH2 - CH3
1-bromo-propano 2-yodo-butano
F
CH3 - CH - CH2 - CH – CH3
CH3
2-flúor-4-metil-pentano
Nomenclatura
Los halogenuros de alquilo simples se nombran
generalmente de acuerdo con el sistema común. Se
emplea el nombre del anión derivado del halógeno,
seguido del nombre del grupo alquilo (RADICAL).
CH3 - CH2 - Br CH3 - I
bromuro de etilo yoduro de metilo
HALUROS DE ALQUILO
Ejemplo:
1,1,2-trifluor-butano
HALUROS DE ALQUILO
Ejemplo:
1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno.
Al numerar la cadena, el del halógeno tiene preferencia frente al del doble o
triple enlace.
HALUROS DE ALQUILO
Ejemplos especiales:
Cloroformo o Tricloro-metano
Dicloro-difluormetano
Hidrocarburos aromáticos
Compuestos que tienen por lo menos un anillo de seis
átomos de carbono con un sistema continuo de dobles
enlaces conjugados.
El benceno y sus derivados constituyen la clase de
compuestos llamados hidrocarburos aromáticos.
CH
CH CH
La fórmula molecular del benceno es C6H6
CH CH
CH
Un compuesto aromático :
Es Cíclico
Presenta dobles enlaces conjugados
Presenta resonancia (movimiento de
dobles enlaces)
Nomenclatura
Muchos de los hidrocarburos aromáticos tienen nombres
comunes. Estos nombres comunes se emplean en la
nomenclatura IUPAC como base para el sistema anular.
Cuando el hidrocarburo aromático está sustituido, se debe
nombrar el sustituyente y su posición (con número o
letras) de acuerdo con las reglas básicas de la
nomenclatura IUPAC.
Como nombre base se emplea el nombre común de los
hidrocarburos aromáticos. Por ejemplo:
1,2 dibromo benceno 1,4 dicloro benceno
Br
Br
Br
Br
Fórmulas
Nombres comunes de algunos compuestos aromáticos.
CH3 OH
Tolueno Fenol
NH2 COOH
Anilina Ácido Benzóico
Propiedades físicas
Los hidrocarburos aromáticos son líquidos
o sólidos a temperatura ambiente.
Son no polares y solubles en solventes de
baja polaridad como el hexano, y éter .
Son menos densos que el agua.
Propiedades químicas
• Sus reacciones características son reacciones de
substitución
Halogenación
Cl
+ Cl2 Fe Cl3 + HCl
NO2
Nitración
+ HNO3 H2SO4 + H2O
Nitrobenceno
ALCOHOLES
Características
Los ALCOHOLES son compuestos derivados del
agua H-O-H , donde uno de los H es sustituido por
un radical : CH3-O– H
El grupo funcional OH, se conoce como hidroxi y
puede estar sustituyendo a un H, de una cadena
hidrocarbonada, o al H del benceno.
OH
CH3-OH metanol
CH3- CH2 - OH etanol
fenol
Clasificación
Los alcoholes se clasifican en primarios,
secundarios , terciarios y aromáticos,
dependiendo del Carbono al que se una el
OH .
CH3
CH3 - CH2 – OH CH3 - CH – CH3 CH3 - C - CH3
OH OH
Alcohol Alcohol Alcohol
Primario secundario terciario
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Hidroxilo
ALCOHOLES:
Se nombra el localizador del OH y raíz/an/en/in con el
sufijo OL. Sintaxis: localizadorraíz?nol
Se numera la cadena asignando al OH el localizador más
pequeño posible.
Se nombra la raíz con el sufijo ano, eno, o ino (según el tipo
de enlace).
Si aparece más de un OH se utiliza los prefijos di, tri, tetra,
etc
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Hidroxilo
ALCOHOLES:
Ejemplos:
Etanol
1-pentanol
Ejercicios
Ejercicios
2,3-Butanodiol
1-Propanol 2-Propanol 4-Metil-2-pentanol
4-Bromo-5-metil-2-hexanol 6-Bromo-5-cloro-3-heptanol 3-Metilciclohexanol
Nomenclatura común
Los alcoholes pequeños se denominan
comúnmente con nombres triviales. Estos
nombres se forman anteponiendo la palabra
alcohol al nombre del radical con la terminación
ilico.
Por ejemplo:
CH3 - OH CH3 - CH2 - OH
Alcohol metílico Alcohol etílico
CH3
CH3 - CH - OH
Alcohol isopropílico
Propiedades físicas
Combustibles
Los más pequeños (C1-C3) son líquidos solubles en agua. Los
de C4 en adelante son insolubles.
Son Tóxicos , si son ingeridos en altas dosis *.
Generan Adicción
El metanol *, causa ceguera y puede llegar a la muerte por
intoxicación.
Los alcoholes tienen puntos de ebullición relativamente
elevados, en comparación con otros compuestos de peso
molecular semejante (después de los acidos).
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Son compuestos que presentan como grupo funcional el
grupo carbonilo C = O .
En un aldehído el grupo carbonilo se encuentra unido a un
átomo de hidrógeno y a un carbono y en la cetonas el grupo
carbonilo se encuentra unido a dos átomos de carbono.
O O
R–C-H R–C–R
Aldehído Cetona
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo
Áldehídos:
Se nombran reemplazando la terminación -
ano del alcano correspondiente por -al.
No es necesario especificar la posición del
grupo aldehído, puesto que ocupa el
extremo de la cadena (localizador 1).
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo
Áldehídos:
Cuando la cadena contiene dos funciones
aldehído se emplea el sufijo -dial.
Ejemplos:
4-Pentenal Hexanodial
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo
Áldehídos: Siempre se encontrará al
principio o al final de la cadena. Grupo
funcional. –CHO
Se nombra la cadena principal con el sufijo al.
Ejemplos:
Metanal
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo
Áldehídos: Siempre se encontrará al
principio o al final de la cadena. Grupo
funcional. –CHO
Se nombra la cadena principal con el sufijo al.
Ejemplos:
Etanal
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo
Áldehídos:
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama
-carbaldehído.
La numeración del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el
grupo aldehído.
Ejemplos:
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo
Áldehídos:
Algunos nombres comunes de aldehídos
aceptados por la IUPAC son:
Ejemplos:
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo. -C=O
Cetonas:
Se nombran sustituyendo la terminación
-ano del alcano por -ona.
Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene . el grupo carbonilo y se
numera para que éste tome el localizador más
bajo
Ejemplo:
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo. -C=O
Cetonas: Se nombra la posición del CO.
Se nombra la cadena principal con el sufijo ona.
Ejemplos:
.
2-propanona
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo. -C=O
Cetonas: Se nombra la posición del CO.
Se nombra la cadena principal con el sufijo ona.
Ejemplos:
.
2-pentanona
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo. -C=O
Cetonas: Se nombra la posición del CO.
Se nombra la cadena principal con el sufijo ona.
Ejemplos:
.
Ciclo pentanona
IMPORTANCIA Y APLICACIONES
Formaldehído (metanal) se utiliza para la
preservación de los tejidos O
(solución de formol ).
H–C–H
Aldehídos aromáticos y cetonas cíclicas O
son muy usados en perfumería y
condimentos artificiales. - C- CH3
O
Las butanona es usada como solvente
industrial CH3-C- CH2-CH3
La acetona se usa como quita esmaltes O
CH3-C-CH3
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
Ácidos alifáticos: Siempre se encontrará
al extremo de la cadena.
Se nombran como Ácido y el nombre del hidrocarburo
con el sufijo oico. .
Ejemplos: Con 1 grupo carboxilo
Acido Metanoico (Ácido fórmico)
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
Ácidos alifáticos: Siempre se encontrará
al extremo de la cadena.
Se nombran como Ácido y el nombre del hidrocarburo
con el sufijo oico. .
Ejemplos: Con 1 grupo carboxilo
Acido pentanoico
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
Ácidos alifáticos: Siempre se encontrará
al extremo de la cadena.
Se nombran como Ácido y el nombre del hidrocarburo
con el sufijo oico. .
Ejemplos: Con 1 grupo carboxilo
Acido etanoico (Ácido acético)
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
• Ácidos alifáticos: Siempre se encontrará
al extremo de la cadena.
– Se nombran como Ácido y el nombre del hidrocarburo
con el sufijo oico. .
– Ejemplos: Con 1 grupo carboxilo
CH2 = CH - COOH
Acido propenoico
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
• Ácidos alifáticos: Siempre se encontrará
al extremo de la cadena.
– Se nombran como Ácido y el nombre del hidrocarburo
con el sufijo oico. .
– Ejemplos: Con 2 grupo carboxilo
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
• Ácidos alifáticos: Siempre se encontrará
al extremo de la cadena.
– Se nombran como Ácido y el nombre del hidrocarburo
con el sufijo oico. .
– Ejemplos:
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
• Ácidos alifáticos:
– Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la
cadena de mayor longitud dando el localizador
más bajo al carbono del grupo ácido.
.
– Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a
otros grupos, que pasan a nombrarse como
sustituyentes.
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
• Ácidos aromáticos:
– Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se
toma el ciclo como cadena principal y se termina
en -carboxílico.
.
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
• Ácidos aromáticos:
Acido benzoico Acido o-ftálico
NOMBRES COMUNES Y DE LA IUPAC
Fórmula Nombre Común Nombre IUPAC
HCOOH Ác. Fórmico Ác. Metanoico
CH3COOH Ác. Acético Ác. Etanoico
CH3CH2COOH Ác. Propiónico Ác. propanoico
CH3(CH2)2COOH Ác. Butírico Ác. butanoico
CH3(CH2)3COOH Ác. Valérico Ác. pentanoico
CH3(CH2)8COOH Ác. Cáprico Ác. decanoico
CH3(CH2)10COOH Ác. Láurico Ác. dodecanoico
CH3(CH2)14COOH Ác. Palmítico Ác. hexadecanoico
CH3(CH2)16COOH Ác. Esteárico Ác. octadecanoico
IMPORTANCIA Y APLICACIONES
Ac. Fórmico
Compuesto irritante que inyectan las H-COOH
hormigas al picar.
Ac. Acético
Componente esencial del vinagre CH3-COOH
Ac. Láctico Se forma por la fermentación de
lactosa (azúcar de leche) por acción de OH
bacterias , dando la leche agría. También
presente en la contracción muscular CH3-CH-COOH
Ac cítrico CH2-COOH
Constituyente normal de los frutos cítricos y
se usa para acidular alimentos.
H C-COOH
CH2-COOH
Ac. Salicílico
Compuesto de origen natural que da lugar a
COOH
la aspirina
OH
COMPUESTOS NITROGENADOS
Nitrógeno (valencia 3)
Aminas
Las aminas son compuestos derivados del
amoniaco
Características
Derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de
sus H por radicales alquilo o aromáticos.
Según el N° de H que se sustituyan se denominan aminas
primarias, secundarias o terciarias.
H N H Amoniaco
H NH3
CH3- CH2- N H2 amina primaria
CH3- N H – CH2-CH3 amina secundaria
CH3- N – CH2-CH3 amina terciaria
CH3
Propiedades
Aminas primarias y secundarias pueden
formar con el agua enlaces de H
Son muy solubles en agua.
Aminas terciarias son muy poco solubles en
agua.
Nomenclatura
Se nombran añadiendo al nombre del radical
hidrocarbonado el sufijo "-amina".
CH3- N – CH2-CH3 etil-fenil-metil-amina
CH3- CH2- N H2 etil-amina
CH3- N H – CH2-CH3 etil-metil-amina
CH3
CH3- CH2- CH - CH2- CH2- CH - CH2- CH3
CH3- N – CH2-CH3 etil-dimetil-amina NH2
CH3 3-amino-6-metil-octano
Usos o Importancia
La amfetamina C9H13 N, significa a(lfa) m(etil) f(enil)
et(il) amina.
Usos terapéuticos
CH2– CH - NH2
En 1936 la amfetamina se ofrecía para
CH3 mantener despiertos a pacientes tratados
con sedantes (DROGA ESTIMULANTE).
Más adelante se recomienda contra el
catarro y congestiones nasales, contra el
mareo y contra la depresión.
Ejemplos
aminoácidos
CH3
H2N-CH-COOH
Alanina
..
Nitrógeno y Oxigeno
Amidas
Nitrocompuestos
..
Nitrógeno y Oxigeno
Amidas:
• Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la
palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la
terminación carboxílico por carboxamida.
Ejemplo:
Metanoamida Etanoamida
..
Nitrógeno y Oxigeno
Amidas:
• Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la
palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la
terminación carboxílico por carboxamida.
Ejemplo:
Propanoamida
..
Nitrógeno y Oxigeno
Amidas:
• Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la
palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la
terminación carboxílico por carboxamida.
Ejemplo:
2-metilpentanoamida
..
Nitrógeno y Oxigeno
Amidas:
• Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica
su posición con el prefijo N-.
• Ejemplo: