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Quimica-Organica 2014

Este documento trata sobre química orgánica y describe conceptos como compuestos de carbono, enlaces covalentes, alcanos, grupos funcionales y nomenclatura IUPAC. Explica las características del carbono y cómo forma moléculas a través de la regla del octeto.

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Quimica-Organica 2014

Este documento trata sobre química orgánica y describe conceptos como compuestos de carbono, enlaces covalentes, alcanos, grupos funcionales y nomenclatura IUPAC. Explica las características del carbono y cómo forma moléculas a través de la regla del octeto.

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QUÍMICA

ORGÁNICA

EMILIO PONCE C.
¿Qué es la química orgánica?

Es la química del carbono y de

sus compuestos.
Quimica Orgánica.
Es la disciplina científica que estudia:

Estructura

Propiedades

Síntesis

Reactividad

De compuestos químicos formados


principalmente por C e H.
Química orgánica
Importancia:

Los seres vivos estamos formados por

moléculas orgánicas, proteínas, ácidos

nucleicos, azúcares y grasas.

Base principal es el carbono.


Química orgánica:
Aporte al desarrollo
Los productos orgánicos han mejorado nuestra

calidad y esperanza de vida.


Ejemplo:

Ropa, jabones, desodorantes, perfumes,


utensilios de cocina, la comida, etc.
Antibióticos.
¿Cómo se construyen las moléculas?

Lo más importante es la síntesis de moléculas.

Compuestos que contienen C se denominaron

originalmente orgánicos porque se creía que

existían únicamente en los seres vivos.


¿Cómo se construyen las moléculas?
ÚREA

Se encuentra abundantemente en la orina y en

la materia fecal.
Principal producto terminal del metabolismo de

proteínas en el hombre y en los demás


mamíferos.
¿Cómo se construyen las moléculas?

En 1828, Wöhler consiguió convertir cianato de

plomo en urea por tratamiento con amoniaco

acuoso.
¿Cómo se construyen las moléculas?

Una sal inorgánica se convirtió en un producto

perteneciente a los seres vivos (orgánico).

Al día de hoy se han sintetizado más de diez

millones de compuestos orgánicos.


La química del carbono

La gran cantidad que existe de compuestos

orgánicos tiene su explicación en las

características del átomo de carbono, que

tiene 4 ė en su capa de valencia: Regla del

octeto
La química del carbono
 Regla del octeto o Ley de Lewis:

 La tendencia de los átomos de los elementos del sistema

periódico, es completar sus últimos niveles de energía con


una cantidad de 8 ė tal que adquiere una configuración
semejante a la de un gas noble.

Puede dibujarse para todos los elementos que

componen una molécula, unidos mediante enlaces


covalentes.
La química del carbono
 Gases nobles:
 Son inertes (difícil que reaccionen con algún otro elemento).

 Electroquímicamente estables.

 Cumplen con la ley de Lewis, o regla del octeto.

 Ejemplos:

 Helio

 Neón

 Argón

 Xenón

 Radón
La química del carbono
 Enlace covalente:

Se produce cuando dos átomos comparten ė.

Si los 2 átomos del enlace son iguales o tienen

electronegatividad similar, los ė son compartidos por


igual y el enlace es considerado no polar.
Si los dos átomos tienen electronegatividad ≠, los ė no

son compartidos por igual y el enlace es considerado


como polar.
La química del carbono
Enlace polar:

El elemento más electronegativo adquiere una

carga-
El elemento menos electronegativo adquiere

una carga+.
Las cargas parciales se denotan comúnmente

con la letra griega " δ“ (delta).


La química del carbono:
Regla del octeto.
 Ejemplo: CO2

Los 4 ė de valencia del C, crean dos enlaces


covalentes, con los 6 ė en el último nivel de
energía de cada uno de los Oxígenos, cuya
valencia es 2.
∑ de los ė de cada átomo es 8, llegando al octeto.

Estructura de Lewis
La química del carbono
Valencia atómica:

Es el N° de ė que están siendo compartidos,


recibidos o dados por un átomo en un enlace
covalente.
La valencia no debe confundirse con el estado de
oxidación.
Son el resultado de su configuración electrónica en
la capa de valencia.
La química del carbono
 Estado de oxidación:

Es la suma de cargas positivas y


negativas de un átomo, lo cual
indirectamente indica el número de
electrones que tiene el átomo.
Estructura de Lewis
La química del carbono
 Según la regla del octeto necesita 8ė para
completarla, por lo que forma 4 enlaces (valencia =
4) con otros átomos formando un tetraedro, una
pirámide de base triangular

METANO
Hidrocarburos alifáticos

Tipos de Enlaces.

Simple Doble Triple


Metano
 El compuesto más sencillo

 Un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno

(valencia = 1),

 También puede darse la unión C-C, formando

cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse


enlaces simples, dobles o triples.
Metano
 Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son

con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que


pueden ser:
– Saturados: con enlaces simples (Alcanos).

– Insaturados, con enlaces dobles (alquenos) o triples

(alquinos).
– Aromáticos: estructura cíclica.
Unión Internacional de Química Pura
y Aplicada (IUPAC).

Principales reglas que rigen la nomenclatura de

compuestos orgánicos.

No se pretende cubrir en forma exhaustiva todas

las reglas o todos los posibles casos que se


pueden presentar
Unión Internacional de Química Pura
y Aplicada (IUPAC).

 Cubrir los casos estructurales más importantes y los

grupos funcionales más comunes.


 Complementar, profundizar y aclarar el tratamiento que

normalmente se encuentra en los libros de texto usados


en los cursos de Química Orgánica
IUPAC
 La nomenclatura IUPAC pretende ser sistemática,

simple y no ambigua

 En la práctica esto no siempre ocurre.

 Como todo idioma, a veces no es racional.


IUPAC
 En un curso de Química Orgánica es
imprescindible dominar las reglas elementales.

 Como en cualquier otro idioma científico, la

ambigüedad no es posible si se quiere tener una


comunicación precisa.
IUPAC
 Las moléculas orgánicas constan de un esqueleto carbonado y de

unas funciones, generalmente con heteroátomos, que determinan


sus propiedades químicas.

 Lo primero que hay que saber, por tanto, es nombrar las cadenas

carbonadas.
IUPAC
 Reglas principales para nombrar un alcano
complejo:
– La cadena más larga es la cadena principal.

– Si hay varias cadenas más largas de la misma longitud, la principal es

la que más sustituyentes tenga.


– Numerarla de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes

queden con los números localizadores más pequeños.


Como se nombra una cadena?

Raíz del nombre

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

met et Prop but pent hex hept oct non dec


IUPAC
 Los sustituyentes toman el nombre del alcano
correspondiente, sustituyendo la terminación -ano por -ilo.

 Existen prefijos que no hay más remedio que memorizar

(iso-, sec-, tert-, neo-, ciclo-).


IUPAC
 Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizarán
los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc.
 Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones
equivalentes, se asigna el número menor al que se cite por
orden alfabético en primer lugar.
IUPAC
 A los sustituyentes complejos se les nombra como derivados

de la cadena carbonada más larga.

 La descripción del sustituyente se distingue de la que

corresponde a la cadena principal encerrándola entre


paréntesis.
IUPAC
 Se suelen agrupar las familias de compuestos que presentas
grupos funcionales similares. Por ejemplo:
 Hidrocarburos: Alcanos, alquenos, alquinos, hidrocarburos
aromáticos, etc.
 Compuestos oxigenados: Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas,
ácidos carboxílicos, ésteres, etc.
 Compuestos nitrogenados: Aminas, amidas, nitrilos, etc.
Química orgánica: Grupos funcionales
Alcanos:
 Los alcanos son hidrocarburos.

 Contienen enlaces simples C-C.

 Se clasifican en:

– Lineales

– Ramificados cíclicos .

– Ramificados policíclicos.
Alcanos lineales
 Forman una serie homologa ya que sólo difieren en el número de

-CH2-

 Pueden obtenerse a partir de una formula general: CH3-(CH2)n-

CH3
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Estructura del nombre: El nombre de un alcano está

compuesto de dos partes,


Raíz: Indica el número de carbonos de la cadena.

Sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos,

(met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).


Alcanos lineales
IUPAC
 Esqueletos carbonados: cadenas principales

Fórmula
n Nombre (-ano)
(CnH2n+2)
1 Metano CH4
2 Etano CH3CH3
3 Propano CH3CH2CH3
4 butano CH3(CH2)2CH3
4 isobutano (CH3)3CH
5 pentano CH3(CH2)3CH3
5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3
5 neopentano (CH3)
6 hexano CH3(CH2)4CH3
7 heptano CH3(CH2)5CH3
8 octano CH3(CH2)6CH3
9 nonano CH3(CH2)7CH3
IUPAC
 Esqueletos carbonados: cadenas principales
n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
10 decano CH3(CH2)8CH3
11 undecano CH3(CH2)9CH3
12 dodecano CH3(CH2)10CH3
13 tridecano CH3(CH2)11CH3
14 tetradecano CH3(CH2)12CH3
15 pentadecano CH3(CH2)13CH3
20 eicosano CH3(CH2)18CH3
21 heneicosano CH3(CH2)19CH3
22 docosano CH3(CH2)20CH3
30 triacontano CH3(CH2)28CH3
40 tetracontano CH3(CH2)38CH3
50 pentacontano CH3(CH2)48CH3
Alcanos.
 Radicales Alquil:
 Se obtienen por la pérdida de 1 átomo de H del hidrocarburo.
 Se nombran la raíz con el sufijo il o ilo
Alcanos ramificados
 Los alcanos ramificados, están formados por una cadena

lineal, de la que parten sustituyentes (ramificaciones)


Alcanos ramificados
 La cadena principal será la más larga (aquella que contenga más

Carbonos).
Alcanos ramificados
 Se asignan localizadores (posición) del radical/es:
Alcanos ramificados
• Se nombra en el siguiente orden:

• Los localizadores

• Las cadenas radicales raíz-il

• La cadena principal. raíz-ano

Sintaxis: localizadoresraíz-il-raíz-ano
Alcanos ramificados

3etil2metilpentano 2,3dimetilpentano

Nota: Los radicales se citan por orden alfabético.


o Sintaxis: localizador raízil . Ej.: 3etil; 2metil;
o Si la misma raíz aparece más de una vez se utilizan los prefijos
multiplicativos di, tri, tetra, etc.
o Los localizadores se separan con "comas".
Numeración de la cadena principal
 Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando

por el extremo más próximo a un sustituyente.

 Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se

usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.


Formación del nombre
 El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los
sustituyentes en orden alfabético con los respectivos
localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena
principal.
Formación del nombre
• Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo,

su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, etc.


EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA
DE ALCANOS
EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA
DE ALCANOS

3-Etil-2,6-dimetilheptano
Los sustituyentes son un etilo en posición 3 y dos metilos
en 2 y 6. Se ordenan los sustituyentes alfabéticamente,
primero el etilo y después el metilo. Los prefijos de
cantidad di, tri, etc. no se tienen en cuenta al ordenar.
EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA
DE ALCANOS
EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA
DE ALCANOS

4-Metil-7-propildecano

 La cadena de mayor longitud tiene 10 carbonos, con dos


sustituyentes en posiciones 4 y 8.
EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA
DE ALCANOS
EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA
DE ALCANOS

6-Isopropil-3,5-dimetilnonano
Cicloalcanos.
 Se nombran ciclo-raíz-ano

Ciclopentano Ciclohexano
Cicloalcanos ramificados
 Se numera el ciclo asignando desde los localizadores mas bajos a
los radicales mas grandes

1- metil

2-Etil-1-metilciclopentano
Propiedades físicas
Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura

ambiente,

Del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son

líquidos

Alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a

T° ambiente.
Propiedades físicas
Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el

peso molecular del alcano

 Alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullición

que los ramificados con similar peso molecular.


Propiedades físicas
Los alcanos son compuestos no polares, por lo
tanto son solubles en solventes no polares e
insolubles en polares como el agua.

Los alcanos son menos densos que el agua, por


lo tanto flotan en ella.
Aplicaciones e importancia de los
alcanos
 Fuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina,
queroseno, etc.

 Solventes: hexano, éter de petróleo, etc.

 Asfalto usado en la pavimentación de las carreteras.

 Ceras de velas

 Aceites lubricantes.

 Fuente de materias primas para la industria petroquímica.


Aplicaciones e importancia de los
alcanos

Octano
(componente de la gasolina)
Dióxido de Carbono

Oxígeno Agua

Motor
(combustión interna)
Alquenos
 Son hidrocarburos que tienen doble enlace C=C en su
molécula.
 Son denominados insaturados.
 La fórmula general es CnH2n.
 Es un alcano que ha perdido un hidrógeno produciendo un enlace
doble entre 2 C.

Eteno
Alquenos
 Se nombra el localizador del enlace doble y la raíz con el
sufijo eno: localizadorraíz-eno

Eteno

Propeno

Buteno
Alquenos
 Se numera asignando como localizador del enlace doble el
menor número posible.

2-Penteno
Alquenos
 Se numera asignando como localizador del enlace doble el
menor número posible.

1-Buteno
Alquenos
Polienos:

Si aparecen 2 o más enlaces dobles:

Se asigna a los enlaces dobles los localizadores

más pequeños posibles y se escriben separados


con "comas".
Alquenos
Polienos:
Se utilizan los prefijos multiplicativos adi, atri, atetra, etc. delante
del sufijo eno.
Se determina la raíz de la cadena.
Sintaxis: 1ºlocalizador,2ºlocalizador raíz-adi-eno

2,4-heptadieno
Alquenos
 Radicales alquenil:

 Se nombran con el sufijo enil o enilo .


 Sintaxis: raíz-enil o raíz-enilo
 Se determina el localizador del enlace doble. Se cuenta desde el

primer C de la cadena radical.

 Sintaxis: localizadorraíz-enil

Etenil
Alquenos de cadena ramificada.
 La cadena principal será la mas larga que contenga
el enlaces doble.
Alquenos de cadena ramificada.
 La cadena principal
será la mas larga que
contenga el enlaces
doble.
 Se nombran las cadenas
secundarias de la forma
indicada anteriormente.

3etil1hexeno
Alquenos de cadena ramificada.
 Ejemplos:

5-Metil-2- hexeno

2,3-Dimetil-2-penteno
Propiedades físicas
Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura

ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C

son líquidos y los de más de 17 átomos de C son

sólidos.
Aplicaciones e importancia de los
alquenos
 Fuentes de energía (gases).

 Solventes (hexeno).

 Materia prima para la formación de una gran cantidad de polímeros y

plásticos (etileno y propileno).

 Hormonas de maduración vegetales (etileno)

 Materia prima para la síntesis de alcanos, alcoholes, halogenuros , entre

otros.
ALQUINOS
Alquinos
Son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace

entre 2 átomos de C.

Se trata de compuestos estables debido a la alta energía del

triple enlace C-C.

Su fórmula general es CnH2n-2.


Alquinos:
 Se nombra el localizador del enlace triple y la raíz con sufijo
ino.
 Sintaxis: localizadorraíz-ino
 Ejemplo:

2-butino
Alquinos:
 Ejemplo:

1-butino

Etino (ACETILENO)
Alquinos:
 Radicales alquinil.

Se nombran con el sufijo inil o inilo . Sintaxis: raíz-inil o


raíz-inilo
Las mismas normas para los enlaces dobles.

Sintaxis: localizadorraíz-inil

Etinil
Alquinos:
Alquinos de cadena ramificada.
La cadena principal será la mas larga que contenga el enlace
triple.
Se numera la cadena principal asignando como
localizador del enlace triple el menor número posible.
Ejemplo:

3-metil-1-butino
Alquinos:
Ejemplo:

4-etil-2-hexino
Arenos
Anillos: benceno

Hidrocarburos aromáticos

= = =
Halógenos:
Además de C e H en los compuestos orgánicos

pueden aparecer otros elementos.


 (valencia 1).
Nomenclatura
En el sistema IUPAC se emplean los prefijos flúor, cloro,
bromo o yodo, unidos al nombre básico del hidrocarburo,
indicando la posición mediante un número que se
antepone al nombre.

Por ejemplo:
I
Br - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH2 - CH3
1-bromo-propano 2-yodo-butano
F

CH3 - CH - CH2 - CH – CH3


CH3
2-flúor-4-metil-pentano
Nomenclatura

 Los halogenuros de alquilo simples se nombran


generalmente de acuerdo con el sistema común. Se
emplea el nombre del anión derivado del halógeno,
seguido del nombre del grupo alquilo (RADICAL).

CH3 - CH2 - Br CH3 - I


bromuro de etilo yoduro de metilo
HALUROS DE ALQUILO
Ejemplo:

1,1,2-trifluor-butano
HALUROS DE ALQUILO
Ejemplo:

1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno.

Al numerar la cadena, el del halógeno tiene preferencia frente al del doble o


triple enlace.
HALUROS DE ALQUILO
 Ejemplos especiales:

Cloroformo o Tricloro-metano

Dicloro-difluormetano
Hidrocarburos aromáticos
 Compuestos que tienen por lo menos un anillo de seis
átomos de carbono con un sistema continuo de dobles
enlaces conjugados.
 El benceno y sus derivados constituyen la clase de
compuestos llamados hidrocarburos aromáticos.
CH
CH CH
 La fórmula molecular del benceno es C6H6
CH CH
CH
Un compuesto aromático :

 Es Cíclico
 Presenta dobles enlaces conjugados
 Presenta resonancia (movimiento de
dobles enlaces)
Nomenclatura
 Muchos de los hidrocarburos aromáticos tienen nombres
comunes. Estos nombres comunes se emplean en la
nomenclatura IUPAC como base para el sistema anular.

 Cuando el hidrocarburo aromático está sustituido, se debe


nombrar el sustituyente y su posición (con número o
letras) de acuerdo con las reglas básicas de la
nomenclatura IUPAC.

 Como nombre base se emplea el nombre común de los


hidrocarburos aromáticos. Por ejemplo:
1,2 dibromo benceno 1,4 dicloro benceno
Br
Br
Br

Br
Fórmulas
 Nombres comunes de algunos compuestos aromáticos.
CH3 OH

Tolueno Fenol

NH2 COOH

Anilina Ácido Benzóico


Propiedades físicas

Los hidrocarburos aromáticos son líquidos


o sólidos a temperatura ambiente.

Son no polares y solubles en solventes de


baja polaridad como el hexano, y éter .

Son menos densos que el agua.


Propiedades químicas
• Sus reacciones características son reacciones de
substitución
Halogenación
Cl
+ Cl2 Fe Cl3 + HCl

NO2
Nitración
+ HNO3 H2SO4 + H2O

Nitrobenceno
ALCOHOLES
Características
Los ALCOHOLES son compuestos derivados del
agua H-O-H , donde uno de los H es sustituido por
un radical : CH3-O– H
El grupo funcional OH, se conoce como hidroxi y
puede estar sustituyendo a un H, de una cadena
hidrocarbonada, o al H del benceno.

OH
CH3-OH metanol

CH3- CH2 - OH etanol

fenol
Clasificación
Los alcoholes se clasifican en primarios,
secundarios , terciarios y aromáticos,
dependiendo del Carbono al que se una el
OH .
CH3
CH3 - CH2 – OH CH3 - CH – CH3 CH3 - C - CH3
OH OH

Alcohol Alcohol Alcohol


Primario secundario terciario
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Hidroxilo
ALCOHOLES:
Se nombra el localizador del OH y raíz/an/en/in con el
sufijo OL. Sintaxis: localizadorraíz?nol

Se numera la cadena asignando al OH el localizador más


pequeño posible.

Se nombra la raíz con el sufijo ano, eno, o ino (según el tipo
de enlace).

Si aparece más de un OH se utiliza los prefijos di, tri, tetra,


etc
COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Hidroxilo
ALCOHOLES:
Ejemplos:

Etanol

1-pentanol
Ejercicios
Ejercicios
2,3-Butanodiol

1-Propanol 2-Propanol 4-Metil-2-pentanol

4-Bromo-5-metil-2-hexanol 6-Bromo-5-cloro-3-heptanol 3-Metilciclohexanol


Nomenclatura común
Los alcoholes pequeños se denominan
comúnmente con nombres triviales. Estos
nombres se forman anteponiendo la palabra
alcohol al nombre del radical con la terminación
ilico.
Por ejemplo:

CH3 - OH CH3 - CH2 - OH


Alcohol metílico Alcohol etílico

CH3
CH3 - CH - OH

Alcohol isopropílico
Propiedades físicas
 Combustibles
 Los más pequeños (C1-C3) son líquidos solubles en agua. Los
de C4 en adelante son insolubles.
 Son Tóxicos , si son ingeridos en altas dosis *.
 Generan Adicción
 El metanol *, causa ceguera y puede llegar a la muerte por
intoxicación.
 Los alcoholes tienen puntos de ebullición relativamente
elevados, en comparación con otros compuestos de peso
molecular semejante (después de los acidos).
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Son compuestos que presentan como grupo funcional el
grupo carbonilo C = O .
En un aldehído el grupo carbonilo se encuentra unido a un
átomo de hidrógeno y a un carbono y en la cetonas el grupo
carbonilo se encuentra unido a dos átomos de carbono.

O O

R–C-H R–C–R

Aldehído Cetona
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo
Áldehídos:
Se nombran reemplazando la terminación -
ano del alcano correspondiente por -al.
No es necesario especificar la posición del
grupo aldehído, puesto que ocupa el
extremo de la cadena (localizador 1).
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo
Áldehídos:
Cuando la cadena contiene dos funciones
aldehído se emplea el sufijo -dial.
Ejemplos:

4-Pentenal Hexanodial
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo
Áldehídos: Siempre se encontrará al
principio o al final de la cadena. Grupo
funcional. –CHO
Se nombra la cadena principal con el sufijo al.
Ejemplos:

Metanal
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo
Áldehídos: Siempre se encontrará al
principio o al final de la cadena. Grupo
funcional. –CHO
Se nombra la cadena principal con el sufijo al.
Ejemplos:

Etanal
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo
Áldehídos:
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama
-carbaldehído.
La numeración del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el
grupo aldehído.
Ejemplos:
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo
Áldehídos:
Algunos nombres comunes de aldehídos
aceptados por la IUPAC son:
Ejemplos:
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo. -C=O
Cetonas:
Se nombran sustituyendo la terminación
-ano del alcano por -ona.
Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene . el grupo carbonilo y se
numera para que éste tome el localizador más
bajo
Ejemplo:
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo. -C=O
Cetonas: Se nombra la posición del CO.
Se nombra la cadena principal con el sufijo ona.
Ejemplos:
.

2-propanona
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo. -C=O
Cetonas: Se nombra la posición del CO.
Se nombra la cadena principal con el sufijo ona.
Ejemplos:
.

2-pentanona
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carbonilo. -C=O
Cetonas: Se nombra la posición del CO.
Se nombra la cadena principal con el sufijo ona.
Ejemplos:
.

Ciclo pentanona
IMPORTANCIA Y APLICACIONES

Formaldehído (metanal) se utiliza para la


preservación de los tejidos O
(solución de formol ).
H–C–H

Aldehídos aromáticos y cetonas cíclicas O


son muy usados en perfumería y
condimentos artificiales. - C- CH3

O
Las butanona es usada como solvente
industrial CH3-C- CH2-CH3

La acetona se usa como quita esmaltes O


CH3-C-CH3
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
Ácidos alifáticos: Siempre se encontrará
al extremo de la cadena.
 Se nombran como Ácido y el nombre del hidrocarburo
con el sufijo oico. .

Ejemplos: Con 1 grupo carboxilo

Acido Metanoico (Ácido fórmico)


.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
Ácidos alifáticos: Siempre se encontrará
al extremo de la cadena.
 Se nombran como Ácido y el nombre del hidrocarburo
con el sufijo oico. .

Ejemplos: Con 1 grupo carboxilo

Acido pentanoico
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
Ácidos alifáticos: Siempre se encontrará
al extremo de la cadena.
 Se nombran como Ácido y el nombre del hidrocarburo
con el sufijo oico. .

Ejemplos: Con 1 grupo carboxilo

Acido etanoico (Ácido acético)


.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
• Ácidos alifáticos: Siempre se encontrará
al extremo de la cadena.
– Se nombran como Ácido y el nombre del hidrocarburo
con el sufijo oico. .

– Ejemplos: Con 1 grupo carboxilo

CH2 = CH - COOH

Acido propenoico
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
• Ácidos alifáticos: Siempre se encontrará
al extremo de la cadena.
– Se nombran como Ácido y el nombre del hidrocarburo
con el sufijo oico. .

– Ejemplos: Con 2 grupo carboxilo


.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
• Ácidos alifáticos: Siempre se encontrará
al extremo de la cadena.
– Se nombran como Ácido y el nombre del hidrocarburo
con el sufijo oico. .

– Ejemplos:
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
• Ácidos alifáticos:
– Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la
cadena de mayor longitud dando el localizador
más bajo al carbono del grupo ácido.
.
– Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a
otros grupos, que pasan a nombrarse como
sustituyentes.
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
• Ácidos aromáticos:
– Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se
toma el ciclo como cadena principal y se termina
en -carboxílico.
.

COMPUESTOS OXIGENADOS:
Con Carboxilo. -COOH
• Ácidos aromáticos:

Acido benzoico Acido o-ftálico


NOMBRES COMUNES Y DE LA IUPAC

Fórmula Nombre Común Nombre IUPAC

HCOOH Ác. Fórmico Ác. Metanoico


CH3COOH Ác. Acético Ác. Etanoico
CH3CH2COOH Ác. Propiónico Ác. propanoico
CH3(CH2)2COOH Ác. Butírico Ác. butanoico
CH3(CH2)3COOH Ác. Valérico Ác. pentanoico
CH3(CH2)8COOH Ác. Cáprico Ác. decanoico
CH3(CH2)10COOH Ác. Láurico Ác. dodecanoico
CH3(CH2)14COOH Ác. Palmítico Ác. hexadecanoico
CH3(CH2)16COOH Ác. Esteárico Ác. octadecanoico
IMPORTANCIA Y APLICACIONES
Ac. Fórmico
Compuesto irritante que inyectan las H-COOH
hormigas al picar.
Ac. Acético
Componente esencial del vinagre CH3-COOH
Ac. Láctico Se forma por la fermentación de
lactosa (azúcar de leche) por acción de OH
bacterias , dando la leche agría. También
presente en la contracción muscular CH3-CH-COOH

Ac cítrico CH2-COOH
Constituyente normal de los frutos cítricos y
se usa para acidular alimentos.
H C-COOH
CH2-COOH

Ac. Salicílico
Compuesto de origen natural que da lugar a
COOH
la aspirina
OH
COMPUESTOS NITROGENADOS

Nitrógeno (valencia 3)

Aminas
Las aminas son compuestos derivados del
amoniaco
Características
 Derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de
sus H por radicales alquilo o aromáticos.
 Según el N° de H que se sustituyan se denominan aminas
primarias, secundarias o terciarias.
H N H Amoniaco
H NH3
CH3- CH2- N H2 amina primaria

CH3- N H – CH2-CH3 amina secundaria

CH3- N – CH2-CH3 amina terciaria

CH3
Propiedades

Aminas primarias y secundarias pueden


formar con el agua enlaces de H

Son muy solubles en agua.

Aminas terciarias son muy poco solubles en


agua.
Nomenclatura
Se nombran añadiendo al nombre del radical
hidrocarbonado el sufijo "-amina".

CH3- N – CH2-CH3 etil-fenil-metil-amina


CH3- CH2- N H2 etil-amina

CH3- N H – CH2-CH3 etil-metil-amina


CH3
CH3- CH2- CH - CH2- CH2- CH - CH2- CH3
CH3- N – CH2-CH3 etil-dimetil-amina NH2
CH3 3-amino-6-metil-octano
Usos o Importancia
La amfetamina C9H13 N, significa a(lfa) m(etil) f(enil)
et(il) amina.
Usos terapéuticos

CH2– CH - NH2
En 1936 la amfetamina se ofrecía para

CH3 mantener despiertos a pacientes tratados


con sedantes (DROGA ESTIMULANTE).
Más adelante se recomienda contra el
catarro y congestiones nasales, contra el
mareo y contra la depresión.
Ejemplos
aminoácidos

CH3
H2N-CH-COOH
Alanina
..

Nitrógeno y Oxigeno

 Amidas

 Nitrocompuestos
..

Nitrógeno y Oxigeno
 Amidas:
• Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la
palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la
terminación carboxílico por carboxamida.
 Ejemplo:

Metanoamida Etanoamida
..

Nitrógeno y Oxigeno
 Amidas:
• Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la
palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la
terminación carboxílico por carboxamida.
 Ejemplo:

Propanoamida
..

Nitrógeno y Oxigeno
 Amidas:
• Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la
palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la
terminación carboxílico por carboxamida.
 Ejemplo:

2-metilpentanoamida
..

Nitrógeno y Oxigeno
 Amidas:
• Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica
su posición con el prefijo N-.
• Ejemplo:

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