AÑO DEL BICENTENARIO, DE LA

CONSOLIDACIÓN DE NUESTRA
INDEPENDENCIA, Y DE LA CONMEMORACIÓN
DE LAS HEROICAS BATALLAS DE JUNÍN Y
AYACUCHO

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

UNIVERSIDAD DEL PERÚ, DECANA DE AMÉRICA
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

Tema:
Estereoquímica - Modelos moleculares - Configuración R y S

Asignatura:
Química orgánica I

Profesor responsable:
Dr. Cesar Augusto Canales Martinez
Sección:
4
Integrantes:
Auccasi Quispe Victor Ryan
Mera Cruz, Jeferson Stalin.
Trujillo Aguero, Max Fernando
Zevallos Palacios, Farid Fernando.

Lima, Perú
2024
 Estereoquímica - Modelos moleculares - Configuración R y S

I. INTRODUCCIÓN

La ciencia de la Química Orgánica se basa en la relación entre estructura molecular y

propiedades. Aquella parte de la ciencia que se ocupa de la estructura en tres dimensiones
se denomina estereoquímica (del griego stereos, “sólido”). Un aspecto de la estereoquímica
es la estereoisomería, cuyo descubrimiento fue uno de los hitos más importantes de la
teoría estructural de la química orgánica. La estereoisomería es una propiedad general que
depende fundamentalmente de la simetría y, como tal, puede estar presente en objetos,
seres vivos y en estructuras químicas; por lo tanto, se puede encontrar en la vida diaria, en
la Química Orgánica, en la Inorgánica, Organometálica, o de Coordinación. En el presente
texto se circunscribe el tema al campo de la Química Orgánica. La estereoquímica explicó
por qué pueden existir diferentes tipos de isómeros, e impulsó también a los científicos a
proponer un arreglo tetraédrico de los enlaces alrededor de un átomo de carbono saturado.
Recordemos que compuestos que contienen el mismo tipo y número de átomos, pero con
un ordenamiento diferente se denominan en general isómeros, término que proviene del
griego isos: igual y meros: parte. Por lo tanto, los isómeros son sustancias que tienen la
misma fórmula, pero se diferencian en sus estructuras y propiedades. Por ejemplo, un
isómero C2H6O es el etanol, un líquido a temperatura ambiente. Las bebidas alcohólicas
habituales son disoluciones acuosas diluidas de etanol (en presencia de otros
componentes). Otro isómero del C2H6O es el dimetil éter, un compuesto gaseoso a la
temperatura ambiente y bastante tóxico. La clase particular de isómeros que sólo se
diferencian por la orientación espacial de sus átomos se llaman estereoisómeros. Existen
pares de estereoisómeros que se diferencian tan poco estructuralmente –y, por
consiguiente, en sus propiedades –que solo se los puede diferenciar con una medición
física que requiere de un instrumento especial y de un tipo excepcional de luz. En base a lo
expuesto podemos concluir que, la estereoquímica es una herramienta fundamental en la
comprensión de la estructura, reacciones y propiedades de los compuestos orgánicos.

II. COMPETENCIAS:
● Identifica las diferentes estructuras que adoptan las moléculas relacionándolas con
la energía y la estabilidad de las mismas.
● Escribe fórmulas estereoquímicas señalando las variaciones estructurales en forma
práctica.
● Identifica las diferentes estructuras que adoptan las moléculas relacionándolas con
la energía y la estabilidad de las mismas.
● Escribe fórmulas estereoquímicas señalando las variaciones estructurales en forma
práctica.

III. MARCO TEÓRICO

La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa del estudio de la estructura de las

moléculas en tres dimensiones. Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería,
cuyo descubrimiento fue uno de los hitos más importantes de la teoría estructural de la
química orgánica. La estereoisomería es una propiedad general que depende
fundamentalmente de la simetría y, como tal, puede estar presente en objetos, seres vivos y
en estructuras químicas; por lo tanto se puede encontrar en la vida diaria, en la Química
Orgánica, en la Inorgánica, Organometálica, o de Coordinación. La estereoquímica explicó
 Estereoquímica - Modelos moleculares - Configuración R y S

por qué pueden existir diferentes tipos de isómeros, impulsó también a los científicos a
proponer un arreglo tetraédrico de los enlaces alrededor de un átomo de carbono saturado.
Recordemos que compuestos que contienen el mismo tipo y número de átomos pero con un
ordenamiento diferente se denominan en general isómeros, término que proviene del griego
“isos” (igual) y “meros” (parte). Por lo tanto, los isómeros son sustancias que tienen la
misma fórmula global, pero se diferencian en sus estructuras y propiedades. Por ejemplo:
C2H6O. - Etanol. - Dimetil éter. La clase particular de isómeros que sólo se diferencian por
la orientación espacial de sus átomos se llaman estereoisómeros. En base a lo expuesto
podemos concluir que, la estereoquímica es una herramienta fundamental en la
comprensión de la estructura, reacciones y propiedades de los compuestos orgánicos.
Los estereoisómeros son los isómeros que teniendo la misma estructura solo se diferencian
por la orientación espacial de sus átomos.

Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los átomos

cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C – C. En los alcanos
pueden distinguirse tres conformaciones:
Alternada:
Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados posible y por
tanto la interacción es mínima.
Eclipsada:
Es la menos estable (mayor energía).
Sesgada o desviada:
Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y la eclipsada. Su
energía es mayor que la alternada y menor que la eclipsada. Se hará uso de los modelos
moleculares, los cuales son materiales que ayudan a la visualización de las estructuras
químicas de las sustancias y que pueden resultar imprecisos si son simbolizados con
palabras y números, con un uso tanto científico como pedagógico y didáctico.(1)
 Estereoquímica - Modelos moleculares - Configuración R y S

IV. MATERIALES

Modelos moleculares

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Unir los materiales de los modelos moleculares para formar las moléculas propiamente
dichas que se requerían según la guía del laboratorio con el fin de comprender la
organización de los enlaces y átomos de la estructura.

VI. RESULTADOS
Estructuras elaboradas:

Fig x. 1-bromobutano Fig x. Cis 1,2 diclorociclobutano

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Fig x. 2-pentanol Fig x. 1-pentanol

Fig x. Clorociclohexano. Fig x. Trans 1,3 diclorociclobutano.

Fig x. Ácido propanoico. Fig x. 2 bromobutano.

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Fig x. 8 - Cloro - 3 metilbiciclo [3.2.1] octano.

VII. DISCUSIONES

la estereoquímica suele ser un poco confusa, ya que es necesario tener una una
inteligencia abstracta bastante desarrollada para ser capaz de interpretar de manera
correcta, sin embargo un estudio demuestra que un modelo 3d puede repercutir de manera
positiva a el aprendizaje de este tema El objetivo de este trabajo es la implementación del
ChemBio3DUltra v11.0 para generar representaciones tridimensionales y contribuir a elevar
la calidad del proceso de enseñanza en relación a la enseñanza tradicional. Una muestra de
200 estudiantes inscritos en la asignatura Química Orgánica II, del plan de estudios de las
carreras de Farmacia y Bioquímica de la Universidad de Buenos Aires, participaron en la
investigación. El grupo de estudio fue conformado por 100 alumnos y el grupo control por
otros 100 estudiantes. Los alumnos fueron indagados sobre la utilidad del programa en el
desarrollo del tópico Estereoquímica. Nosotros analizamos su desempeño en la instancia
evaluativa. En nuestro caso observamos que el uso de ChemBioUltra v11.0 resultó de
utilidad para los alumnos. En la instancia evaluativa, aproximadamente, un 50% más de
alumnos obtuvieron la mayor puntuación en comparación con la muestra control.(2)
VIII. CONCLUSIONES

❖ La estereoquímica es un campo fundamental en la química que se enfoca en el

estudio de la distribución espacial de los átomos que componen las moléculas y
cómo esta distribución afecta las propiedades y reactividad de dichas moléculas.
❖ La configuración R y S es un concepto central en la estereoquímica que se refiere a
la disposición espacial de los grupos alrededor del carbono asimétrico.
❖ Los modelos moleculares son una herramienta fundamental para visualizar y
entender la estereoquímica y la configuración R y S.

IX. CUESTIONARIO
1.- ¿Qué es carbono quiral? Cuál es su importancia. Explique. Ejemplos
Un carbono quiral, también conocido como carbono asimétrico o estereogénico, es un
átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. La
quiralidad en los compuestos orgánicos, presentes en seres vivos como los glúcidos, se
debe a la presencia de átomos de carbono asimétricos, lo que genera isomería óptica. Los
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enantiómeros, dos estructuras diferentes que no pueden superponerse, son formas

ópticamente activas que desvían la luz polarizada en direcciones opuestas. La importancia
de la quiralidad radica en su relevancia biológica, ya que permite la elaboración de fármacos
y es fundamental en la mayoría de las moléculas del cuerpo humano, posibilitando
interacciones específicas entre enzimas y sustratos. La quiralidad en las moléculas surge
principalmente de la estereoquímica tetraédrica de los átomos de carbono con hibridación
sp3, donde la presencia de un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes es una
causa común de quiralidad. Un ejemplo práctico de quiralidad se observa en los
monosacáridos como la D-Glucosa y la L-Glucosa, donde la disposición del grupo hidroxilo
en el carbono asimétrico más alejado del carbonilo determina si es D o L, mostrando la
diferencia entre las dos formas del mismo monosacárido. La presencia de carbonos quirales
en las moléculas genera distintos isómeros, lo que es crucial en la química orgánica y
bioquímica para comprender la diversidad y las propiedades de los compuestos.(3)

2.- ¿Qué son isómeros? ¿Cuál es su clasificación? Ejemplos en cada caso

Los isómeros son compuestos químicos que poseen la misma fórmula molecular pero
estructuras químicas distintas, lo que les confiere propiedades y configuraciones diferentes.
Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.
Isómeros Estructurales:
● Isomería de Cadena: Ejemplo con el etanol y el dimetil éter, ambos de fórmula
C2H6O.
Etanol: CH3-CH2-OH
Dimetil éter: CH3-O-CH3
● Isomería de Posición: Ejemplo con el 2-Pentanol y el 3-Pentanol.
2-Pentanol: CH3-CH(OH)-CH2-CH3 3-Pentanol:
CH3-CH2-CH(OH)-CH3
● Isomería de Grupo Funcional: Ejemplo con el pentano y el 2-Metilbutano,
ambos de fórmula C5H12.
Pentano: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
2-Metilbutano: CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
Estereoisómeros:
● Isomería Geométrica:
-Cicloalcanos:
En el ciclohexano, el isómero cis tiene los sustituyentes en el mismo lado del anillo,
mientras que el isómero trans los tiene en lados opuestos.
- Alquenos:
En el 1-Hexeno, el isómero cis tiene los grupos voluminosos en el mismo lado del
doble enlace, mientras que el isómero trans los tiene en lados opuestos.
Isomería Óptica:
● Ácido Láctico:
El ácido láctico es un ejemplo de isomería óptica, donde un átomo de carbono
asimétrico con cuatro sustituyentes diferentes genera enantiómeros que desvían la
luz polarizada en direcciones opuestas.
● Gliceraldehído: En el gliceraldehído, se obtienen dos isómeros ópticos,
D-gliceraldehído y L-gliceraldehído, que son imágenes especulares no superponibles
y desvían la luz polarizada en direcciones opuestas.(4)

3.- ¿Qué son los confórmeros y por qué es importante su estudio?

 Estereoquímica - Modelos moleculares - Configuración R y S

Los confórmeros son diferentes arreglos espaciales de una misma molécula que resultan de
la rotación alrededor de enlaces simples. En otras palabras, son distintas formas en las que
una molécula puede existir debido a la rotación de sus átomos sin romper ningún enlace
químico. Estas conformaciones pueden interconvertirse libremente a través de rotaciones
internas.
El estudio de los confórmeros es crucial porque diferentes arreglos espaciales de una
misma molécula pueden presentar variaciones significativas en propiedades físico-químicas,
actividad biológica, reactividad química y comportamiento en materiales. Esto es
fundamental en el diseño de fármacos, donde la conformación óptima puede mejorar la
eficacia y reducir efectos secundarios, y en la ciencia de materiales, donde puede influir en
propiedades mecánicas y electrónicas. Además, entender los confórmeros permite predecir
y controlar el comportamiento molecular en diversos entornos, lo que es esencial para el
avance en química, biología y tecnología. (5)

4.- Grafique el ciclohexano, indique los confórmeros que presenta y la relación de

energía que hay en ellos.
El ciclohexano es una molécula que puede adoptar varias conformaciones debido a la
flexibilidad de su anillo.
A. Silla: Esta es la conformación más estable del ciclohexano debido a que todos los
enlaces C-H están en posiciones alternadas (staggered), minimizando la tensión
torsional y estérica. Energía mínima, aproximadamente 0 kcal/mol.
B. Bote: Esta conformación es menos estable que la silla debido a la tensión torsional y
estérica, ya que algunos enlaces C-H están en posiciones eclipsadas.Energía
máxima, aproximadamente 7 kcal/mol por encima de la silla.
C. Media Silla: Es una conformación intermedia que tiene más energía que la silla, pero
menos que el bote. Se observa durante la interconversión entre diferentes
conformaciones de silla.Energía intermedia, aproximadamente 10 kcal/mol.
D. Torcido o Twist-Boat: Es más estable que el bote, pero menos que la silla. Se
encuentra en un estado intermedio de energía. Aproximadamente 5.5 kcal/mol por
encima de la silla. (6)

Fig x. Ciclohexano
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5.- Explique cómo se determinan los isómeros “R” y “S”. Ejemplos.

Para determinar la configuración absoluta R o S de un estereoisómero, se siguen los

siguientes pasos según el sistema de Cahn-Ingold-Prelog:

1. Identificar el carbono asimétrico o quiral, que es el átomo de carbono unido a cuatro

sustituyentes diferentes.
2. Asignar prioridad a los cuatro sustituyentes unidos al carbono quiral, de mayor a
menor, según el número atómico del átomo directamente unido al carbono. Si hay
dos átomos iguales, se compara la prioridad de los átomos en segunda posición.
3. Orientar la molécula de modo que el sustituyente de menor prioridad (generalmente
hidrógeno) apunte hacia el observador o en dirección opuesta.
4. Seguir la secuencia de los otros tres sustituyentes de mayor a menor prioridad. Si la
secuencia es en sentido horario, se asigna la configuración R (del latín rectus). Si es
en sentido antihorario, se asigna S (del latín sinister).(7)

Ejemplos:

6.- Que son enantiómeros. Cuál es su importancia. Ejemplos.

Los enantiómeros son una clase de estereoisómeros en la que dos compuestos son
imágenes especulares no superponibles entre sí, es decir, son moléculas que se diferencian
por su configuración espacial, siendo uno la imagen especular del otro. Cada enantiómero
se designa con la letra R (derecho) o S (izquierdo) en su nombre, indicando su
configuración absoluta.(8)

Importancia de los enantiómeros

La importancia de los enantiómeros radica en que, a pesar de tener propiedades físicas
idénticas, pueden tener diferentes interacciones biológicas y farmacológicas. Esto es crucial
en la farmacología, ya que un enantiómero puede ser activo mientras que el otro puede ser
inactivo o incluso tóxico. Por ejemplo, la talidomida, utilizada como antidepresivo en la
década de 1950, demostró que un enantiómero tenía propiedades antidepresivas mientras
que el otro era mutagénico y causaba malformaciones en fetos.(9)
Ejemplos:
El limoneno se encuentra como (+)-limoneno en la cáscara de naranja, (-)-limoneno
en menta, y (±)-limoneno en trementina, mostrando la variabilidad de enantiómeros
en diferentes fuentes.
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7.- ¿Qué son diasteroisómeros? Ejemplos en cada caso.

Son una clase de moléculas que no presentan imagen especular y que no son
superponibles entre sí, además de diferentes propiedades físicas y de reactividad.

8.- Indique en las siguientes estructuras:

i) La hibridación de cada carbono y los tipos de uniones (σ y π).
ii) Los ángulos de unión.
iii) Los carbonos que están en el mismo plano.
iv) La libertad de rotación de cada enlace.
v) Los enlaces conjugados
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A)

B)

C)
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D)

E)

F)
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X. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

1. García Ruiz PA. Estereoquímica. EDITUM; 1991.

2. Steban A, Ugliarolo GC. Utilización de tecnología multimedia para la enseñanza de
estereoquímica en el ámbito universitario. Educación Química. 2012;23:6–10.
3. Mc Murry J. QUIMICA ORGANICA 2008 9(289)
4. Isomería [Internet]. Quimica.es. [citado el 22 de mayo de 2024]. Disponible en:
https://www.quimica.es/enciclopedia/Isomer%C3%ADa.html
5. Isómeros_conformacionales [Internet]. Quimica.es. [citado el 23 de mayo de 2024].
Disponible en:
https://www.quimica.es/enciclopedia/Is%C3%B3meros_conformacionales.html
6. TEMA 6. ANÁLISIS CONFORMACIONAL [Internet]. Ehu.eus. [citado el 23 de mayo de
2024]. Disponible en: https://ocw.ehu.eus/mod/resource/view.php?id=32873
7. Estereoisomería [internet] [citado el 20 de mayo de 2024]. Disponible en:
https://ocw.ehu.eus/file.php/232/Tema_7-Teoria.pdf
8. Papel de los Enantiómeros en la Farmacología [internet]. [citado el 20 de mayo de 2024].
Disponible en: https://www.siicsalud.com/pdf/ac_cardiologia_82415.pdf
9. La simplicidad en el mundo quiral [internet]. [citado el 20 de mayo de 2024]. Disponible
en:https://www.savalnet.cl/cienciaymedicina/progresosmedicos/la-simplicidad-en-el-mu
ndo-quiral.html