Raquel Gómez Suárez © FORMULACIÓN ORGÁNICA-BACH

1. Introducción

La Química puede dividirse en dos grandes bloques: Química orgánica e inorgánica. Se las llamó así
porque en un principio se pensaba que los compuestos orgánicos eran producidos por los organismos vivos.
Todos los compuestos llamados orgánicos tienen en su composición átomos de carbono. Sin embargo, no
todos los compuestos que poseen carbono son orgánicos, por ejemplo CO 2 (dióxido de carbono), H2CO3
(ácido carbónico).

En la actualidad, el número de compuestos inorgánicos conocidos es de unos cien mil, mientras que el
número de compuestos orgánicos rondan los 8 millones. Entre estos últimos se encuentran los plásticos,
jabones, insecticidas, medicamentos, gasolina,…

2. Características del átomo de carbono

La estructura de los compuestos orgánicos depende de una serie de propiedades que son específicas del
átomo de carbono.
- Tienen una electronegatividad media, lo que le permite formar enlaces covalentes casi con cualquier
elemento de la tabla periódica
- Tiene posibilidad de unirse a sí mismo formando largas cadenas.
- Su configuración electrónica es: 1s2 2s2 2p2
Por su configuración podría ganar 4 electrones quedando como C 4- o perderlos y quedar como C4+,
sin embargo el carbono opta por compartirlos adquiriendo así su tetravalencia (1s 2 2s1 2px1 2py1
2pz1).
Es precisamente esta tetravalencia lo que confiere al átomo de carbono la posibilidad de formar
enlaces simples, dobles y triples.

3. Fórmulas de los compuestos orgánicos

La fórmula es la representación escrita de una molécula. Ejemplo: C4H8

Indica:
- la clase de átomos que la constituyen
- La cantidad de los mismos
- La relación ponderal de su combinación
- La masa de la molécula

En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar una molécula:

 Fórmula empírica: expresa los elementos que constituyen la molécula y en qué proporción se
encuentran (donde n es un número natural)
Ej.: (C2H4)n
 Fórmula molecular: indica el número total de átomos que forman la molécula
Ej.: C4H8
 Fórmula desarrollada: se expresa cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la
molécula:

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 Fórmula estructural: se recurre a ella cuando se tienen que observar su distribución espacial,
ver la geometría de los enlaces, etc.
Las fórmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con más frecuencia.

4. Tipos de compuestos orgánicos

Las combinaciones peculiares entre átomos de carbono, oxígeno, nitrógeno y otros dan lugar a los llamados
grupos funcionales. Son los átomos que están unidos siempre de la misma manera a la cadena de
carbono.

Se llama familia al conjunto de compuestos que tiene el mismo grupo funcional.

Se llama serie homóloga al conjunto de compuestos de la misma familia que solo se diferencian en el
número de carbonos en la cadena.

Los compuestos orgánicos se pueden clasificar en función de los grupos funcionales de la siguiente
manera:
- Hidrocarburos: sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Pueden ser de cadena
cerrada o abierta, y a su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles
y triples).
- Compuestos halogenados: en la molécula hay átomos de carbono, hidrógenos y uno o más
halógenos.
- Compuestos oxigenados: en la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son
alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.
- Compuestos nitrogenados: las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e
hidrógeno y a veces de oxígenos. Son aminas, aminas, nitroderivados y nitrilos.

5. Reglas generales de formulación y nomenclatura:

- Regla 1. Hay que localizar la cadena principal, que determinará el prefijo del nombre del compuesto
orgánico. Debe cumplir las siguientes condiciones:
o Incluye el grupo funcional prioritario.
o Si hay varias cadenas se elige la más larga, mayor numero de sustituyentes,
o Se enumera dando localizadores más bajos al grupo principal.
- Regla 2. Hay que especificar un prefijo (numero de átomos de carbono de la cadena principal) y un
sufijo (grupo funcional) Si hay más de un grupo funcional, serán compuestos polifuncionales. En
estos casos hay que tener en cuenta el orden de preferencia de los grupos funcionales de la tabla:
Ácidos  ésteres  amidas = sales  nitrilos  aldehídos  cetonas  alcoholes  aminas  éteres 
insaturaciones (dobles  triples)  hidrocarburos saturados
- Regla 3. Los grupos funcionales no prioritarios se nombran como sustituyentes antes de la cadena
principal ordenados alfabéticamente. Si hay varios iguales se indica di, tri, tetra, separados por
comas y colocando entre el número y el nombre un guión. (No tener en cuenta los prefijos di, tri,--)

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1- El orden de prioridad disminuye en la columna de arriba abajo

2- Usamos el sufijo cuando el grupo funcional tiene mayor prioridad
3- Usamos el prefijo cuando el grupo funcional no es el de mayor prioridad, es decir, lo tratamos como
si fuese un sustituyente.
4- En una misma cadena el alqueno tienen prioridad frene al alquino.

Según las normas de la IUPAC, si el nombre de un compuesto lleva números y letras:

- Las letras se separan de los números por guiones
- Los números se separan entre sí mediante comas
- Entre los prefijos, los guiones, los números y los sufijos no se dejan espacios.

En 1993 la IUPAC estableció la norma de indicar la localización del grupo funcional justo antes del sufijo
que lo nombra (pent-2-eno). Hay mucha bibliografía que utiliza la norma anterior a 1993, según la cual el
número que localiza la función se indica por delante del nombre de la cadena (2-penteno)

o HIDROCARBUROS

- HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS

Se llaman alcanos a los compuestos constituidos pro cadenas de carbono e hidrógeno, de cadena abierta y
tienen enlaces simples.

Alcanos de cadena lineal

Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Forman series homólogas, es
decir, conjuntos de compuestos con propiedades químicas semejantes y que difieren en el número de
átomos de carbono.
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Según la IUPAC, para nombrar los alcanos lineales:

Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres:

CH4 met-ano
CH3-CH3 et-ano
CH3-CH2-CH3 prop-ano
CH3-CH2-CH2-CH3 but-ano
Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el
número de átomos de carbono de la cadena, añadiéndoles la terminación –ano.

C5H12 pentano
C6H14 hexano
C7H16 heptano
C8H18 octano
C9H20 nonano
C10H22 decano
C11H24 undecano

- Radicales:
Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un
hidrocarburo.
Los radicales derivados de los hidrocarburos se nombran sustituyendo la terminación ano por il o ilo.
CH3- metil o metilo
CH3-CH2- etil o etilo
CH3-CH2-CH2- propil o propilo

Para nombrar un radical ramificado se numera la cadena más larga, asignando el número 1 al átomo de
carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno, y se antepone un número llamado localizador con el nuevo
radical, separado de él por un guion:

1-metilbutilo

2-metilbutilo

Existen algunos radicales con nombres admitidos por la IUPAC. Son entre ellos los siguientes:

Estructura iso- (2-metil-R)

Estructura neo- (2,2-dimetil-R)

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Estructura sec (1-metil-R)

Estructura terc (1,1-dimetil-R)

Los prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre por medio de guion (forman parte del nombre),
mientras que los prefijos sec y terc se separan por medio de guion.

Alcanos de cadena ramificada

- Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. El resto de grupos unidos a la cadena
principal y que no sean H se denominan sustituyentes. Si la molécula tiene dos o más cadenas de
igual longitud, la cadena principal será la cadena con mayor número de sustituyentes.
- Nombrar todos los grupos unidos a la cadena principal como sustituyentes alquilo
- Se numera de un extremo a otro, asignando los números más bajos posibles a los carbonos con
cadenas laterales. Si coinciden por ambos lados, se usa el orden alfabético para decidir cómo
numerar la cadena principal.
- El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético, cada
uno precedido por el número de C al que está unido (localizador) y un guion y a continuación se
añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente alquilo del
mismo tipo, su nombre irá precedido del prefijo di, tri, tetra, penta, etc. Estos prefijos no se tienen en
cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
- En el nombre final del compuesto, recordar que entre letra y número se escribe un guion, y entre
dos números se escribe una coma.

Ejemplos:

a) 2,2‐dimetilhexano CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3

b) 3‐etil‐2,2‐dimetilhexano CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
c) 4‐isopropil‐2,3‐dimetilnonano CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH(CH3)2)CH2CH2CH2CH2CH3
d)2,4,6‐trimetil‐5‐propildecano CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)(CH2)3CH3

Alcanos cíclicos

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta del mismo número de
carbonos.
Para alcanos cíclicos sustituidos hay que numerar los carbonos del anillo si hay más de un sustituyente. Se
busca una secuencia numérica que asigne los valores más bajos a los sustituyentes. Si son posibles dos de
estas secuencias, el orden alfabético de los sustituyentes adquiere prioridad.
Ejemplos:

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- HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS

Son hidrocarburos que presentan uno o más enlaces dobles.

La fórmula general, para compuestos con n solo enlace doble es CnH2n.

Los alquenos se nombran igual que los alcanos pero con la terminación eno.
El alqueno más simple conserva su nombre común etileno (eteno)

- Para nombrar la raíz, se busca la cadena más larga que incluya los dos carbonos del doble enlace.
Si la molécula posee cadenas más largas y estas no contienen doble enlace, se ignoran.
- Cuando sea necesario, se indica la posición del doble enlace en la cadena mediante un número,
empezando por el extremo más cercano al doble enlace, es decir, el doble enlace debe tener el
número más bajo.
- Los sustituyentes y sus posiciones se añaden delante del nombre del alqueno. Si hay más de un
doble enlace, se indica con la terminación dieno, trieno, etc.
Ejemplos:

a) Hex‐2‐eno CH3‐CH=CH‐CH2‐CH2‐CH3
b) 4‐metilpent‐2‐eno CH3‐CH (CH3)‐CH=CH‐CH3
c) Octa‐2,5‐dieno CH3‐CH=CH‐CH2‐CH=CH‐CH2‐CH3

- HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILÉNICOS O ALQUINOS

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula
general, para compuestos con un solo triple enlace, es CnH2n-2.

- Los alquinos se nombran igual que los alcanos pero con la terminación ino, y cuando sea
necesario, se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo posible. Si hay
ramificaciones y/o más de un triple enlace, se cumplen las mismas normas que con los alquenos.
- El alquino más simple conserva su nombre común acetileno (etino).

Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la cadena se nombra de forma que los localizadores de
las insaturaciones sean lo más bajos posible, sin distinguir entre dobles o triples enlaces. Si la numeración
coincide, tiene preferencia el doble enlace frente al triple.

Ejemplos:

a) Pent‐2‐ino CH3‐CC‐CH2‐CH3
b) Hepta‐1, 4‐diino CH3‐CH2‐CC‐CH2‐CCH
c) Pent‐1‐en‐4‐ino CH2=CH‐CH2‐CCH
d) Hex‐4‐en‐1‐ino CH3‐CH=CH‐CH2‐CCH

- DERIVADOS HALOGENADOS

Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Se obtienen de sustituir uno o varios
átomos de hidrógeno de la molécula original.
Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y
nombre del halógeno como si fuera un sustituyente alquílico.
Se conservan algunos nombres comunes como el cloroformo CHCl3 (triclorometano).
Ejemplos:

a) 2‐bromo‐4‐cloroheptano CH3CHBrCH2CHClCH2CH2CH3
b) 4‐clorohex‐2‐eno CH3CH=CHCHClCH2CH3

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- COMPUESTOS AROMÁTICOS

Son compuestos cíclicos que guardan una estrecha relación con el benceno (C 6H6)
Reciben este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes.

El benceno es el más simple de todos, algo así como la molécula progenitora de la serie. Su fórmula se
expresa por medio de uno de estos tres modos:

Para su nomenclatura:
- Si hay un solo sustituyente se añade como prefijo al nombre de benceno.
- Para bencenos disustituídos, tenemos tres posibilidades: 1,2 (orto, o), 1,3 (meta, m) y 1,4 (para, p).
- Los sustituyentes se citan en orden alfabético.
- Se conservan algunos nombres comunes como tolueno (metilbenceno)

- Los hidrocarburos aromáticos también pueden ser policíclicos. Los más importantes son:

o COMPUESTOS OXIGENADOS

Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno.

- ALCOHOLES

Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno por el
grupo funcional –OH (hidroxilo)

- Se nombran como derivados de los alcanos con la terminación –ol. En sistemas ramificados más
complejos, el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contiene el OH, que no tiene
por qué ser la más larga de la molécula. La cadena se numera empezando por el extremo más
cercano al OH (independientemente de que haya enlaces múltiples).

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- Si hay más de un grupo OH se utilizan términos diol, triol, etc, según el número de grupos hidroxilo
presente, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número
de grupos –OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos.

- Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el
nombre de fenol.

- Cuando el grupo –OH no es el grupo principal, se nombra como sustituyente utilizando el prefijo
hidroxi.

- En algunos nombres comunes se escribe la palabra alcohol seguida del grupo alquilo. Por ejemplo
el alcohol etílico es la forma clásica de nombrar al etanol.

Ejemplos:

Pentan‐2‐ol CH3‐CH (OH)‐CH2‐CH2‐CH3

3‐metilhexan‐1‐ol CH2OH‐CH2‐CH (CH3)‐CH2‐CH2‐CH3
butano‐1,3‐diol CH3‐CH(OH)‐CH2-CH2OH
Pent‐3‐en‐1‐ol CH2OH‐CH2‐CH=CH‐CH3

Fenol (hidroxibenceno)

- ÉTERES (R-O-R’)

La nomenclatura IUPAC trata los éteres como alcanos con un sustituyente alcoxi.
El grupo más complejo se considera como estructura fundamental (R), y al otro grupo se le considera
sustituyente (R’O-) y se nombra como alcoxialcano.

Otra nomenclatura también aceptada para los éteres es en la que se nombran los dos sustituyentes
alquílicos seguidos de la palabra éter.

Ejemplos:

Metoxietano etil metil éter CH3‐O‐CH2‐CH3

Etoxietano dietil éter CH3‐ CH2‐O‐CH2‐CH3
Etoxibenceno etil fenil éter

- ALDEHÍDOS ( R-CHO)

Teóricamente se puede considerar a los aldehídos como un hidrocarburo al que sustituimos dos átomos de
hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno.

La IUPAC trata a los aldehídos como derivados de alcanos con la terminación –al.
Los sustituyentes de la cadena se numeran empezando por el grupo carbonilo.
Los más pequeños conservan nombres comunes: formaldehído (HCHO) y acetaldehído (CH3CHO)
- Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contienen a dichos grupos y se
nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo dial y si además hay
presentes insaturaciones se les debe asignar los localizadores más bajos.
- Cuando el grupo –CHO, siendo grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre
se formará indicando el sistema cíclico seguido de la terminación carbaldehído.
- Cuando el grupo –CHO no es grupo principal, se nombra con el prefijo formil.

Ejemplos:

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3‐hidroxibutanal CH3‐CH(OH)‐CH2‐CHO
Hexanodial CHO‐CH2‐CH2‐CH2‐CH2‐CHO
pent‐2‐enal CH3‐CH2‐CH=CH‐CHO
ciclopentanocarbaldehído

- CETONAS (R-CO-R’)

Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un mismo
carbono secundario por un átomo de oxígeno.

- Las cetonas se nombran combinando la terminación ano por ona.

- Se asigna el número más bajo al carbonilo de la cadena sin tener en cuenta la presencia de otros
sustituyentes o grupos funcionales como OH o enlace múltiple (o cualquier otro con menos
prioridad).
- La cetona más simple conserva su nombre común: acetona (CH3COCH3).
- Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo
principal, se nombra con el prefijo oxo.

Ejemplos:

Butanona CH3‐CO‐CH2‐CH3
pentan‐2‐ona CH3‐CO‐CH2‐CH2‐CH3
hexano‐2,4‐diona CH3‐CO‐CH2‐CO‐CH2‐CH3
4‐oxoheptanal CHO‐CH2‐CH2‐CO‐CH2‐CH2‐CH3

- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (RCOOH)

Formalmente se forman sustituyendo los hidrógenos de un carbono terminal por un átomo de oxígeno y por
un grupo hidroxilo.

- Se nombran con la terminación oico y anteponiendo la palabra ácido.

- Se mantienen los nombres comunes ácido acético (CH 3COOH) y ácido fórmico (HCOOH).
- Se asigna al carbono carboxílico el número 1 de la cadena.
- La función ácido carboxílico tiene preferencia sobre todas las funciones vistas hasta ahora.
- La cadena principal se elige de forma que incluya tantos grupos funcionales como sea posible.
- Los ácidos cíclicos saturados se nombran como ácidos cicloalcanocarboxílicos.
- Los ácidos dicarboxílicos se nombran con la terminación dioico.
Ejemplos:
Ácido butanoico CH3‐CH2‐CH2‐COOH
Ácido 3‐oxopentanoico CH3‐ CH2‐CO‐CH2‐COOH
Ácido 2‐formilbutanodioico HOOC‐CH(CHO)‐CH2‐COOH
Ácido bencenocarboxílico
(Ácido benzoico)

- SALES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (RCOOM)

Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la
terminación oico por oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del grupo –OH del ácido.
Ejemplos:

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Butanoato de sodio CH3‐CH2‐CH2‐COONa

bencenocarboxilato de potasio
(benzoato de potasio)

- DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: ÉSTERES (RCOOR`)

Se nombran como alcanoatos de alquilo, es decir, a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra
ácido, cambiando la terminación oico por oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo
–OH del ácido.

Ejemplos:

Etanoato de propilo (Acetato de propilo) CH3COOCH2CH2CH3

propanoato de etenilo CH3CH2COOCH=CH2
Benzoato de metilo
Butanoato de fenilo

o COMPUESTOS NITROGENADOS

Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno; algunos pueden contener oxígeno.
Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

- AMINAS:
Son derivados del amoníaco, NH3, al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos.
Según se produzca la sustitución tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias.

- Para nombrarlas se reemplaza la terminación o del alcano por la terminación amina.

- La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que designa el átomo de C al cual
está unido, como en los alcoholes.
- En el caso de aminas secundarias y terciarias, el sustituyente alquílico más complejo del nitrógeno
se escoge como raíz. Los demás se nombran usando la letra N-seguida de los sustituyentes
adicionales.
- Si la amina no es grupo principal, entonces se utiliza el prefijo amino, como sustituyente de la
cadena de alcano. Por ejemplo el ácido 2-aminopropanoico
Ejemplo:

Etanamina CH3‐CH2NH2
hexano‐2,4‐diamina CH3‐CH(NH2)‐CH2‐ CH(NH2)‐ CH2‐CH3
N,N‐dimetilbutanamina CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
3‐aminobutanal CH3CH(NH2) CH2CHO

- AMIDAS:

Las amidas son compuestos que se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos al sustituir el
grupo –OH de los mismos por el grupo –NH2.
Lo que caracteriza a las amidas es la unión del nitrógeno al carbono del grupo carbonilo.

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- Si la amida es primaria, es decir R‐CONH2, se nombra a partir del ácido del cual deriva, eliminando
la palabra ácido, cambiando la terminación oico por amida. Se trata de un grupo terminal.
- Si el grupo ‐CONH2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra
como carboxamida.
- Si las amidas son secundarias (R–CONHR´) o terciarias (R–CONR´R´´) los sustituyentes que
reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando la letra N delante del nombre del sustituyente
por orden alfabético.
- Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el prefijo carbamoil.
Ejemplo:

Etanamida (acetamida) CH3CONH2

N‐metilpropanamida CH3CH2CONHCH3
N,N‐dimetilbutanamida CH3CH2CH2CON(CH3)2
ciclohex‐2‐enocarboxamida
Ácido 3‐carbamoilbutanoico

- NITRILOS O CIANUROS

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de hidrógeno de un átomo de
carbono terminal por un átomo de hidrógeno.
El grupo característico es - C≡N, donde necesariamente el átomo de carbono ha de ser primario. Se admite
escribirlo como –CN.

- Se nombran como alcanonitrilos.

- La cadena se numera como en los ácidos carboxílicos, ya que este grupo debe ir en el extremo de
la cadena.
- El alcalonitrilo más sencillo se denomina acetonitrilo (CH3CN).
- Cuando no es grupo principal, el sustituyente CN se denomina ciano.
- Los sistemas cíclicos se nombran como cicloalcanocarbonitrilos.

Ejemplos:

Propanonitrilo CH3‐CH2CN
hex‐3‐enonitrilo CH3‐CH2‐CH=CH‐CH2‐CN
3‐cianobutanoato de metilo CH3CH(CN) CH2COOCH3

- NITRODERIVADOS

Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por un
grupo nitro, -NO2.

El grupo nitro nunca se considera como función principal; en todos los compuestos es sustituyente. Se
designa mediante el prefijo nitro.
Ejemplo:

Nitroetano CH3‐CH2NO2
1‐nitropent‐2‐eno CH3‐CH2‐CH=CH‐CH2‐NO2
3‐nitropropanoato de etilo CH2 (NO2) CH2COOCH2CH3
2‐cloro‐3‐nitropropanal CH2 (NO2) CHClCHO

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Dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma fórmula molecular y difieren en las propiedades
físicas y químicas.
Hay tres tipos de isomerías: estructural, geométrica y óptica.
ISOMERÍA ESTRUCTURAL.
Son aquellos que tienen la misma fórmula molecular pero suyos átomos se ordenan o unen en una
molécula de distinto modo. Se distinguen tres tipos:
- De cadena: se diferencian en la disposición que tienen los átomos de carbono en la cadena.
Ejemplo: Butano y 2-metilpropano.
- De posición: Se refiere a la posición del grupo funcional dentro de la cadena hidrocarbonada.
Ejemplo: butan-1-ol y butan-2-ol.
- De función: Son moléculas que tienen idéntica fórmula molecular, pero difieren del grupo funcional.
Ejemplo: C3H6O: tiene 2 isómeros de función: propanal y propanona.
C2H6O: Tiene 2 isómeros de función: etanol y dimetiléter.
ISOMERÍA GEOMÉTRICA.
Se presenta en moléculas que poseen enlaces donde la rotación no es posible (dobles enlaces y ciclos).
Son aquellos que tienen la misma fórmula molecular, pero sus átomos se ordenan espacialmente en la
molécula de distinto modo. Para que haya isomería geométrica, cada átomo de carbono del doble enlace
debe tener sustituyentes diferentes.
- Isómero cis: (en latín, “mismo lado”): los sustituyentes del mismo lado son iguales.
- Isómero trans (en latín, “del otro lado”) Cuando los sustituyentes se colocan en lados opuestos
Si los cuatro sustituyentes de los átomos de carbono que forman el doble enlace son distintos, se establece
el criterio de grupos prioritarios, que será aquel que tenga mayor masa ó numero atómico.

ISOMERÍA OPTICA.
Son aquellos que pueden desviar el plano de la luz polarizada, debido a que tienen un carbono con sus
cuatro sustituyentes distintos. A este carbono se lo denomina asimétrico ó quiral. Se representa
acompañado con un asterisco (*)
No pueden ser carbonos asimétricos los que tienen enlace múltiple, ni aquellos cuya molécula tenga un
plano de simetría.
Si desvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha, se llaman dextrógiros (+)
Si desvían el plano hacia la izquierda, se llaman levógiros (-)
Cuando un compuesto con un carbono asimétrico no es superponible con su imagen especular, se
denomina isómero enantiómero. Tienen las mismas propiedades físicas, salvo la desviación del plano de
la luz polarizada. Los enantiómeros son difíciles de separar y si su proporción es al 50%, se llaman mezclas
racémicas

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En química, los enantiómeros (isómeros ópticos), son una clase de isómeros tal que en la pareja de
compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles, lo mismo que una mano respecto a
la otra. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del
latín sinister, izquierdo). Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los límites de
detección, sólo una de las dos moléculas quirales.
Si se trata de un solo compuesto se llama mesómero (Generalmente tienen un plano de simetría) Los
diastereómeros son isómeros dos a dos, porque tienen dos centros quirales y presentan cuatro isómeross
ópticos)
REPRESENTACIÓN DE ENANTIÓMEROS
El carbono cuando forma enlaces sencillos tiene estructura tetraédrica. Se dibuja considerando el plano del
papel con dos átomos, por tanto, debe haber uno por detrás y otro por delante del plano.

En la representación Fischer, se traza una cruz y se sitúa el átomo asimétrico en el centro y los cuatro
átomos en los extremos. En las líneas horizontales los enlaces que acercan al observador (encima del
plano) y las verticales las que se alejan del observador (detrás del plano)
Para dibujar los enantíomeros de una molécula, se siguen los siguientes pasos de la nomenclatura CIP
(Cahn, Ingold, Pielog)
1. Se ordenan los grupos unidos al carbono quiral de mayor a menor (poner en frente) El más
prioritario es el del átomo unido al carbono de mayor masa. (OH>CHO>CH2OH>H)
2. Se observa la molécula desde el átomo de mayor prioridad.
3. Se recorre la estructura de mayor a menor, pasando por el intermedio
a. Si el recorrido se hace en sentido horario, se llama R (derecho)
b. Si el recorrido se hace en sentido antihorario, se llama S (izquierdo)
c. Para hacer el otro enantiómero, se cambia de sitio el de mayor prioridad por el de menor
prioridad, ya que están enfrente.

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