INFORME DE LABORATORIO N° 2
SÍNTESIS DE 2-BROMOBUTANO
ESTUDIANTES:
ANGULO GONZALES JAIRO ANDREZ
CAUSIL AGÁMEZ MARÍA JOSÉ
HERNÁNDEZ ATENCIO JEAN CARLOS
PÉREZ BAQUERO STEPHANY
ROSADO OQUENDO ANYELA
DOCENTE:
GILMAR SANTAFÉ P.
UNIVERCIDAD DE CÓRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁCICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA
MONTERÍA – CÓRDOBA
2024
1. Marco teórico
1.1. 2-bromobutano
El 2-bromobutano es un compuesto orgánico perteneciente a la clase de los halogenuros de
alquilo. Su fórmula química es C₄H₉Br, y su estructura consiste en una cadena de cuatro
átomos de carbono (butano) con un átomo de bromo unido al segundo carbono de la cadena.
La reacción de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) es crucial para la síntesis de 2-
bromobutano a partir de 2-butanol bajo ciertas condiciones. Este tipo de reacción se
caracteriza por un mecanismo en dos etapas:
Ilustración 1. La reacción de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1)
Formación del carbocatión: El grupo saliente (OH-) se desprende del sustrato formando un
carbocatión.
Ataque nucleofílico: El nucleófilo (Br-) ataca al carbocatión formado, produciendo el
producto final.
Principios de la Reacción SN1
Estereoquímica: La reacción SN1 puede resultar en la formación de racematos debido a la
planaridad del carbocatión intermedio, lo que permite el ataque nucleofílico desde ambos
lados.
Cinética: La velocidad de la reacción depende solo de la concentración del sustrato y es de
primer orden.
Estericidad: Las reacciones SN1 son más favorecidas en sustratos terciarios o secundarios
que pueden estabilizar el carbocatión intermedio.
Reacción Química y Mecanismo
Reacción Principal
La síntesis de 2-bromobutano se realiza a partir de 2-butanol y ácido bromhídrico (HBr). La
reacción puede representarse como:
Mecanismo de Reacción
Ilustración 2, Mecanismo de Reacción
El mecanismo implica los siguientes pasos:
1. Protonación del Alcohol: El grupo hidroxilo del 2-butanol es protonado por el HBr,
formando agua, un buen grupo saliente.
2. Ataque Nucleofílico: El ion bromuro (Br-) ataca el carbono al que estaba unido el grupo
hidroxilo, desplazando al agua y formando 2-bromobutano.
Tiene unas propiedades Físicas y Químicas
Propiedades físicas como el punto de ebullición y fusión: El 2-bromobutano tiene un punto
de ebullición de aproximadamente 91 °C y un punto de fusión de -112 °C. tiene una
solubilidad en solventes orgánicos como etanol y éter, pero insoluble en agua. Presenta una
reactividad, El 2-butanol reacciona fácilmente con ácidos fuertes como HBr. El 2-
bromobutano es menos reactivo en condiciones estándar, pero puede participar en otras
reacciones de sustitución o eliminación. El 2-bromobutano es estable bajo condiciones
normales, pero puede descomponerse bajo condiciones extremas de calor o luz. (1)
Aplicaciones y Usos
Uso del 2-Bromobutano
El 2-bromobutano es un intermedio químico importante en la síntesis orgánica. Se utiliza en
la producción de otros compuestos químicos, incluyendo medicamentos, pesticidas y
materiales plásticos. Su reactividad lo hace útil en reacciones de Grignard y otras síntesis
organometálicas. donde puede actuar como precursor en la formación de enlaces carbono-
carbono.
1.2. 2. butanol
El 2-butanol, también conocido como sec-butanol, es un alcohol secundario con la fórmula
química C₄H₁₀O. Aquí se describen sus características y propiedades. su estado físico es
líquido a temperatura ambiente. Tiene un punto de ebullición Aproximadamente 99.5 °C. y
un punto de fusión de Aproximadamente -114.7 °C. con una densidad: 0.808 g/cm³ a 20 °C.
y es soluble en agua y en muchos solventes orgánicos como etanol y éter.
Tienes unas propiedades físicas y químicas donde su reactividad como la de todos los
alcoholes, el 2-butanol puede participar en reacciones de deshidratación, oxidación y
sustitución nucleofílica. Es moderadamente reactivo debido a la presencia del grupo
hidroxilo (OH) unido a un carbono secundario.
Sus aplicaciones del 2-butanol se utiliza en diversas aplicaciones industriales y de
laboratorio. (2)
1.3. Ácido Bromhídrico (HBr)
El ácido bromhídrico es un compuesto químico formado por el hidrógeno y el bromo, con la
fórmula química HBr. Tiene un Aspecto en estado gaseoso, es un gas incoloro con un olor
penetrante y desagradable. En solución acuosa, es un líquido corrosivo e incoloro que forma
ácido bromhídrico. El Punto de ebullición es de Aproximadamente -66.3 °C. Su solubilidad
Se disuelve fácilmente en agua, formando ácido bromhídrico. También es un ácido fuerte que
reacciona con bases para formar sales llamadas bromuros. Se utiliza en la síntesis orgánica,
como reactivo en la producción de compuestos orgánicos bromados, en la fabricación de
productos farmacéuticos y en la industria electrónica.
1.4. Cloruro de Calcio Anhidro (CaCl₂)
El cloruro de calcio anhidro es una sal inorgánica formada por el calcio y el cloro, con la
fórmula química CaCl₂.
el ácido bromhídrico es un ácido fuerte utilizado principalmente en síntesis orgánica,
mientras que el cloruro de calcio anhidro es una sal desecante utilizada para eliminar la
humedad en diversos procesos industriales. (3)
2. Objetivos
2.1.Objetivo general
Sintetizar 2-bromobutano a partir de 2-butanol utilizando ácido bromhídrico (HBr) como
agente bromante.
2.2.Objetivos específicos
• Mantener las condiciones de temperatura y agitación necesarias para la reacción.
• Monitorear la reacción y controlar su progreso
• Identificar y cuantificar cualquier subproducto formado.
• Purificar el 2-bromobutano obtenido
• Separar el 2-bromobutano de la mezcla de reacción utilizando métodos de separación
• realizar pruebas de para la identificación del 2-bromobutano
• evaluar la eficiencia del proceso.
• Calcular el rendimiento de la reacción a partir de las cantidades iniciales de 2-butanol
y la cantidad final de 2-bromobutano obtenido.
3. Resultados y análisis
La ecuación que gobierna la ecuación es:
C4 H10 O + HBr → C4 H9 Br + H2 O
Se desea obtener 10 mL de C4 H9 Br, teniendo presente la ausencia de un reactivo limite se
sabe que la reacción es 1:1 en cada componente relacionado. Por lo tanto, la cantidad de
moles que se desea obtener de 2–bromobutano es equivalente a la cantidad de moles de
butanol y de ácido bromhídrico. Debe tenerse de igual forma en cuenta que los componentes
reactantes deben encontrarse en estado líquido.
g
Se sabe que la masa molecular del C4 H9 Br = 137.0183 mol y la densidad a 25 °C de este es
g g
aproximadamente: 1.255 cm3 → 1.255 mL
Por lo tanto, la masa:
m
d= →m= d∗v
v
g
m = 1.255 ∗ 10 mL = 12.55 g C4 H9 Br
mL
g 12.55 g C4 H9 Br
moles = → moles = g = 0.09159 moles C4 H9 Br
pm 137.0183 C4 H9 Br
mol
Teniendo en cuenta lo previamente mencionado, se usan las cantidades pertinentes de cada
reactivo asegurando el correcto manejo de este.
Experimentalmente se esperaba contar con HBr puro, al igual que el butanol, sin embargo, al
momento de trabajar se evidenció que este no se encontraba en estado de pureza, sino, que
se encontraba a un 47% por lo que se recalculó las cantidades con el fin de obtener la cantidad
necesaria de dicho compuesto para poder llevar a cabo la reacción química. Por lo tanto, la
cantidad de ácido brómico usado realmente fue: 5.6310 mL aproximadamente.
Al finalizar el proceso experimental, se obtuvieron realmente 5.2 mL aproximadamente
Arrojando un rendimiento:
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
5.2 𝑚𝐿
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100 = 52%
10 𝑚𝐿
Se puede observar un rendimiento experimental bajo, lo cual puede deberse a múltiples
factores, los principales, es el control de la temperatura y la pureza de los reactivos. No
obstante, se pudo obtener a partir de esta reacción SN2 el componente deseado.
Ilustración 3, espectro IR experimental de 2-bromobutano
Ilustración 4, espectro IR teórico de 2-bromobutano
En el espectro infrarrojo del 2-Bromobutano obtenido experimentalmente se observa
• 2966.00 cm-1: Está relacionado con el estiramiento asimétrico C-H del grupo metilo (-CH3)
• 2928.87 cm-1: Puede estar asociado al estiramiento asimétrico C-H del grupo metileno (-CH2)
• 2928.87 cm-1 - 2878.75 cm-1: Estiramientos simétricos C-H de los grupos metilo y metileno
• 1275.70 cm-1 – 1456.38 cm-1: Bandas de flexión C-H dentro del plano del grupo metilo y
metileno
• 500.56 cm-1: Se relaciona con el estiramiento C-Br
En el espectro infrarrojo del 2-Bromobutano teórico
• Se observan las bandas que están ubicadas aproximadamente entre 2850-2960 cm⁻¹:
correspondiente a estiramientos C-H de los grupos metilo y metileno
• 1350-1470 cm⁻¹: Bandas de flexión C-H en el plano de los grupos metilo y metileno
• Las bandas ubicadas aproximadamente entre 720-725 cm⁻¹: Flexión en el plano de los grupos
metilo y metileno
• 510-650 cm⁻¹: Estiramiento C-Br
El espectro infrarrojo experimental de 2-bromobutano muestra bandas características que coinciden
con las bandas teóricas para esta molécula, las principales bandas de estiramiento y flexión para los
grupos C-H están presentes y bien definidas. La banda de estiramiento C-Br, aunque no está bien
definida debido a que está solapada por una banda ancha que pudo ser causada por la presencia de un
grupo OH, se puede lograr identificar la presencia de ésta en 500.56 cm-1.
No obstante, se logran notar diferencias significativas entre ambos espectros lo que indica la presencia
de compuestos no deseados. Esto puede deberse a diferentes factores, como: la mala manipulación
de materiales y reactivos, durante la adición de reactivos al montaje, se evidenció una fuga de vapores
debido a la falta de sellado del sistema. Además, era crucial controlar la temperatura adecuadamente
para evitar la formación de compuestos no deseados; sin embargo, este objetivo no se logró. Otro
factor que influyó negativamente fue que, durante la fase de extracción, al separar la fase orgánica,
se arrastró consigo una cantidad significativa de fase acuosa, y no se llevó a cabo el secado
correspondiente.
Como segunda prueba de identificación se usó la prueba de halogenuros de alquilo (test con
AgNO3): registrado un precipitado blanco (ver ilustración 3) lo que indica la presencia de un
halogenuro de alquilo en la sustancia final, lo cual es una prueba que satisfactoriamente
evidencia la presencia de 2-bromobutano.
Reacción:
𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 + 𝐴𝑔𝑁𝑂3 → 𝐴𝑔𝐵𝑟 + 𝐶4 𝐻9 𝑂𝑁𝑂2
Lo que ratifica y confirma la presencia de forma satisfactoria del compuesto deseado.
Ilustración 5, test con AgNO3
4. Conclusión
En consecuencia, el desarrollo de la practica cumpliendo el objetivo de la Síntesis de
2-bromobutano a partir de 2-butanol utilizando ácido bromhídrico (Habrá) como
agente bromante.
Para ello, se llevaron a cabo cálculos estequiométricos para determinar las cantidades
teóricas de los reactivos necesarios para obtener 10 mL de 2-bromobutano. Con
respecto al rendimiento de la reacción, se obtuvieron 5,2 mL de 2-bromobutano de
los 10 mL esperados, lo que representa un rendimiento del 52%. Este rendimiento
puede deberse a varios factores, incluyendo posibles errores en la medición de los
reactivos, pérdidas durante el proceso de destilación, y la presencia de impurezas en
los reactivos o en el producto.
Se realizó un análisis por infrarrojo (IR), que evidenció ciertas bandas características
y otra prueba realizada con nitrato de plata, presentando en este un precipitado,
confirmando así la obtención experimental de 2-bromobutano, sin embargo, se
evidencia la presencia del grupo OH en el resultado final.
5. Bibliografía y Referencias
(1) Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry. Springer.
(2) Vogel, A. I., et al. (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. Longman.
(3) March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and
Structure. John Wiley & Sons.
(4) L.G. Wade, J. (2011). Química Orgánica. Volumen 2. Séptima edición. México:
PEARSON EDUCACIÓN.
(5) L.G. Wade, J. (2011). Química Orgánica. Volumen 1. Séptima edición. México:
PEARSON EDUCACIÓN.
