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Hidrocarburos de Cadena Cerrada

(1) Los hidrocarburos de cadena cerrada como el ciclopropano son menos flexibles que los de cadena abierta debido a las restricciones del anillo. (2) El ciclopropano es plano y rígido porque no puede haber rotación alrededor de los enlaces de carbono sin romper el anillo. (3) Existen dos isómeros del 1,2-dimetilciclopropano, uno con los grupos metilo en la misma cara del anillo (cis) y otro con los grupos en caras opuestas (trans), los cual

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Hidrocarburos de Cadena Cerrada

(1) Los hidrocarburos de cadena cerrada como el ciclopropano son menos flexibles que los de cadena abierta debido a las restricciones del anillo. (2) El ciclopropano es plano y rígido porque no puede haber rotación alrededor de los enlaces de carbono sin romper el anillo. (3) Existen dos isómeros del 1,2-dimetilciclopropano, uno con los grupos metilo en la misma cara del anillo (cis) y otro con los grupos en caras opuestas (trans), los cual

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Hidrocarburos de cadena

cerrada.
• Los hidrocarburos de cadena cerrada son menos flexibles que los hidrocarburos de cadena abierta.
En contraste con la rotación relativamente libre alrededor de los enlaces sencillos en los alcanos de
cadena abierta hay mucho menos libertad en los cicloalcanos. Por ejemplo, el ciclopropano debe ser
una molécula plana y rígida porque tres puntos (los átomos de carbono), definen un plano y no
puede haber rotación de enlace alrededor de un enlace carbono-carbono en el ciclopropano sin
romper el anillo
 (a) La rotación ocurre alrededor del enlace carbono-carbono del etano, pero (b) no es
posible la rotación alrededor de los enlaces carbono-carbono en el ciclopropano sin
romper el anillo.
• Los cicloalcanos más grandes tienen libertad rotacional creciente y los anillos muy grandes (C25 en
adelante) son tan flexibles que casi no se distinguen de los alcanos de cadena abierta;
• Los anillos de tamaños comunes (C3-C7) están restringidos severamente en sus movimientos
moleculares.
• Los cicloalcanos tienen dos caras según se ve el borde, una cara "superior" y una cara "inferior" .
• Por ejemplo, hay dos diferentes isómeros del 1,2-di- metilciclopropano, uno con los dos grupos
metilo en la misma cara del anillo y uno con los metilos en caras opuestas
 Hay dos diferentes isómeros del 1,2-dimetilcidopropano, uno con los grupos metilo en la
misma cara del anillo (cis), y otro con los grupos metilo en caras opuestas del anillo
(trans). Los dos isómeros no se interconvierten.
• Los 1,2-dimetilciclopropanos son miembros de una subclase de estereoisómeros llamados isómeros
cis-trans, y para distinguir entre ellos se utilizan los prefijos cis- (del latín "en el mismo lado") y
trans- (del latín "a través"); la isomería cis-trans se presenta por lo común en los cicloalcanos
sustituidos y en un gran número de moléculas cíclicas biológicas.

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