Practica 10 Síntesis de Fenolftaleína
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Este documento describe un experimento para sintetizar fenolftaleína y usarla como indicador ácido-base, así como realizar tinciones directas e indirectas en diferentes fibras. Los objetivos son sintetizar fenolftaleína mediante una reacción de Friedel-Crafts, demostrar su uso como indicador, y teñir lana, algodón y poliéster usando tinciones directas, con colorantes azoicos y con mordientes metálicos.
Practica 10 Síntesis de Fenolftaleína
- 1. Práctica 10 I. Síntesis de Fenolftaleína II. Tinción de diferentes fibras Equipo No. 10 2QV1
- 2. OBJETIVOS • Sintetizar un colorante del tipo de las ftaleínas. • Evidenciar su uso como indicador ácido-base. • Efectuar tinciones directas y tinciones en las que se emplean diferentes mordentes. • Relacionar la estructura de algunos colorantes, con la de diferentes fibras en el proceso de tinción.
- 3. ANTECEDENTES Hacia finales del siglo XVIII el gobierno de Hungría, para ayudar a que su pueblo pudiera comprar vino barato, decretó que el vino adulterado fuera marcado con fenolftaleína, ya que en presencia de álcali se tornaba rojo brillante y se suponía que era inocuo. Pronto se vio que quienes tomaban la bebida sufrían de diarrea descubriéndose así un nuevo purgante.
- 4. Uso: Se utilizo como laxante puesto que aumenta la motilidad intestinal que comienza 6 a 10 horas después de tomar el medicamento.
- 5. Colorantes Antiguamente los colorantes que eran usados eran los naturales, los cuales no sólo se encuentran en plantas y animales, también en las ricas tierras de sales minerales. Algunos también eran extraídos de insectos como la cochinilla y de algunos moluscos. El hombre desde la antigüedad ha usado estos pigmentos naturales para tatuarse, para pintarse el cuerpo con símbolos mágicos y pintarse su rostro. Todo esto lo ha hecho para camuflajearse con el follaje durante las cacerías. También usó los colorantes naturales para pintar en las paredes de las grutas donde habitaba.
- 6. Ahora, los colorantes naturales han sido sustituidos por los inorgánicos, así llamados porque se obtienen por proceso químico o se extraen de minerales. Entre este tipo de colorantes muchos son sumamente tóxicos, por contener compuestos de arsénico, bario, plomo, cobre, cromo, cadmio, mercurio, zinc o estaño. Estos los consumimos en gran parte de alimentos procesados que contienen dichos colorantes, siendo tóxicos para el hombre.
- 7. Fenolftaleína La fenolftaleína es un colorante que pertenece al grupo de las ftaleínas, siendo un derivado de trifenilmetano. Esta se obtiene por una reacción de acilación de Friedel Crafts utilizando dos moles de fenol y uno de anhidro ftálico, esta es catalizada con ácido sulfúrico. Reacción de Friedel Crafts
- 8. Ftaleínas • El grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los compuestos aromáticos, la reacción se produce cuando se calienta una mezcla de anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador. Se elimina agua y se forma una ftaleína.
- 9. Como indicador Ácido-Base pH: 0 - 7.0 pH: 8.5 - 10 pH: 11.5 - 14
- 12. Síntesis de Fenolftaleína 1 gramo 1.2 gramos 0.5 ml de H2SO4 Enfriar y adicionar 5 ml de H2O Filtrar con 10 ml de H2ORecristalizar con etanol-agua
- 13. Identificación 2 ml de etanol 50% Agregamos NaOH Adicionar HCl al 10%
- 14. Tinciones Una tinción es un proceso en el cual las moléculas de un colorante se adsorben a una fibra. Después de someter a una fibra con un colorante este debe permanecer al lavar o ser expuesto a la luz. Existen diferentes tipos de tinciones: • Tinción directa • Tinciones con colorantes azoicos • Tinción a la tina • Tinción indirecta
- 15. Tinción directa Es aquella en donde el colorante interacciona directamente con el sustrato que se vaya a teñir y que no requiere de un tratamiento previo. Tinción indirecta Mordente: Cualquier substancia de origen natural o sintético que ayudan a fijar el colorante en la fibra. Principalmente sales metálicas. Este tipo de tinciones son las que utilizan un mordente para poder fijar el colorante con mayor intensidad y teñir la fibra o sustrato deseado a teñirse. CuSO4 FeCl3
- 16. Tinción a la tina Es un tipo de tinción en la cual el colorante se encuentra incoloro, en forma leuco. En esta tinción la fibra se sumerge en el colorante, el cual esta en un medio dispersante y después se expone al medio para que se oxide con el oxígeno. Tinción con colorantes azoicos En esta tinción se utilizan colorantes azoicos, los cuales deben su color a un grupo azo –N=N- conjugado con anillos aromáticos en ambos extremos. Estos se encuentran formados con sales de diazonio estabilizadas.
- 17. PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS PROPIEDADES ANHIDRIDO FTÁLICO FENOL FENOLFTALEÍNA Peso molecular 148.1 g/mol 94.1 g/mol 318 g/mol Punto de fusión 130.8°C 40.8°C 259°C Densidad 1.53 g/mL 1.07 g/mL 1.28 g/mL Solubilidad Etanol Etanol, cloroformo Etanol Punto de ebullición 295°C 181.7°C - Toxicidad Irritante del sistema respiratorio, piel y ojos. Usar guantes. Quemaduras en piel irritante del sistema respiratorio, piel y Laxante si es ingerido.
- 18. TINCION DIRECTA 0.5 g 50 mL 3 gotas H2SO4 H2O Calentar en baño María Presionar en una hoja blanca Sacar la fibra con el agitador del vaso 10 minutos Sumergir la fibra con un agitador y dejar reposar 10 minutos Lavar cada tela hasta observar que el agua este clara Vasos con 50mL de H2O LanaAlgodónPoliéster
- 19. CON COLORANTES AZOICOS 100 mL H2O Calentar a baño María 0.1g Sumergir las telas con un agitador de vidrio por 20 minutos 20 minutos después Sacar las telas Pasar cada una a un vaso con agua caliente y lavar hasta que el agua este clara Poliéster Algodón Lana
- 20. TINCIONES CON MORDENTE A cada vaso de precipitados colocar 50mL de H2O y 0.1g de los colorantes azoicos Orange II Sudan I Rojo Para Ácido pícrico 25mL FeCl3 25mL CuSO4 Calentar en baño María por 15 min Remover las telas y lavar con agua caliente Remover las telas y lavar con agua caliente
- 21. BIBLIOGRAFÍA • D.A. Ballard. W.M. Dhen, Org. Syn Vol. Coll. 1,89 2nd. Edition J. Wiley & Sons: N. Y., Edited by H. Gillman. • The Merck Index of Chemical and Drugs, 9ª. Edición Rahway, Merck and Co., 1976. • Brewster, R.Q. Vanderwerf, C.A. y Mc Ewen, W.E. Quimica, México, Alhambra, 1995. • Adams, Johnson J.r. Y Wilcox, CH. F., Jr Laboratory Organic Chemistry, New York, McMillan, 1970.