19.1.2.3 FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS.pdf
- 2. GRUPOS FUNCIONALES Átomo o agrupación de átomos que determinan las propiedades químicas de una familia, independiente de la cadena carbonada a la que pueda estar unida. ÁCIDO ACÉTICO Es un ácido carboxílico que esta presente en el vinagre en una concentración del 5% en volumen. BENZALDEHIDO Es un aldehído aromático, que posee un olor a cerezas, por tanto, se le utiliza para proporcionar aromas a los desinfectantes o muñecos de peluche.
- 3. Serie homóloga Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido ….oico Amida R-CONH2 - …….amida Éster R-COO-R' - …oato de ….alquilo Nitrilo R-CN Ciano ……nitrilo CH3 – CN Aldehído R-CHO oxo- ……..al Cetona R-CO-R' oxo- ……..ona Alcohol R-OH hidroxi- ………..ol CH3CH2OH Amina R-NH2 amino ……….amina CH3-NH2 Éter R-O-R' alcoxi - CH3-O-CH3 El carbono del grupo principal es el Prioridad creciente para ser función principal número 1 y no se necesita indicarlo Nomenclatura sistemática R – C Ξ N
- 4. Identifique los grupos funcionales presentes Opio amapola Paracetamol
- 5. Identifique la alternativa que contiene el mayor número de grupos funcionales presentes en la siguiente estructura: A) Cetona, éster, amida, éter B) Éster, éter, amida, ácido carboxílico C) Ester, alcohol, alqueno, éster. D) Alcohol, éter, cetona, éster. E) Amina, alcohol, amida, éter.
- 6. Son moléculas orgánicas que contienen un átomo de halógeno (X=F, Cl, Br, I) unido a un átomo de carbono con hibridación sp2 o sp3. Halogenuro primario Halogenuro secundario Halogenuro terciario CH3Cl Cloruro de metilo CH2Cl2 dicloruro de metilo CHCl3 tricloruro de metilo Es un gas con incoloro con un leve olor dulce. Es almacenado como liquido y se le utiliza como refrigerante. CLORURO DE METILENO
- 7. Con respecto al halogenuro que se muestra, seleccione la alternativa que contiene su nombre. A) 6,7 – dicloro – 4,4,8 – trietil – 8,9 – dimetildecano B) 4,5 – dicloro – 7,7 – dietil – 3 – isopropil – 3 – metildecano C) 4,5 – dicloro – 3,7,7 – trietil – 2,3 – dimetildecano D) 3,4 – dicloro – 2,6,6 – trietil – 2 – isopropilnonano
- 8. • Son compuestos ternarios: C, H, O • Contienen al grupo funcional hidroxilo u oxidrilo (-OH) el cual está enlazado a átomos de carbono con hibridación sp3. SON ALCOHOLES NO SON ALCOHOLES OH Grupo Funcional HIDROXILO
- 10. Ejemplos: COMÚN IUPAC CH3OH alcohol metílico / metanol CH3CH2OH alcohol etílico / etanol CH3CH2CH2OH alcohol propílico / 1-propanol CH3CHOHCH3 alcohol isopropílico / 2-propanol COMÚN IUPAC Alcohol (nombre del grupo alquilo) ilico Raíz del hidrocarburo progenitor…ol Los alcoholes con 3 o más átomos de carbono, presentan isomería de posición. • El alcohol etílico se encuentra en bebidas alcohólicas, cosméticos y medicamentos. • El alcohol metílico se utiliza como combustible y disolvente. • El alcohol isopropílico, antiséptico y desinfectante, se emplea para limpiar la piel cuando se aplican inyecciones y cuando hay pequeñas cortadas.
- 11. CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 | | OH OH CH3 | CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 | OH 2, 4 – Pentanodiol 1 2 3 4 5 4 – metil – 2 – pentanol 1 2 3 4 5 CH3 | CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH3 | | CH3 OH 2,4 – dimetil – 3 – hexanol 1 2 3 4 5 6 • Etanodiol: etilenglicol, empleado como anticongelante en los circuitos de refrigeración de motores de combustión interna. • 1,2,3-Propanotriol: glicerina, empleado en los jabones debido a sus propiedades humectante e hidratante.
- 12. Los alcoholes son compuestos orgánicos bastante conocidos, por ejemplo, el etanol presente en las bebidas alcohólicas, puede ser ingerido con moderación, mientras que el metanol puede ser tóxico para el ser humano. Con respecto a los alcoholes, podemos afirmar que: I. Pueden ser clasificados como monoles o polioles. II. Los de baja masa molar, como el etanol, son solubles en agua. III. Por oxidación pueden formar aldehídos o cetonas. A) solo I y II B) solo II C) solo II y III D) I, II y III E) solo III
- 13. • Son compuestos ternarios: C, H y O • Son isómeros funcionales de los alcoholes. • Poseen al grupo funcional oxi. Los éteres simples se nombran mencionando los nombres de los grupos alquilo en orden alfabético, seguido de la palabra éter. Ejemplo: CH3-CH2-O-CH2CH3 dietiléter CH3-CH2-O-CH3-CH3 etilmetiléter CH3-CH2-O-CH(CH3) 2 etilisopropiléter O Grupo Funcional OXI DIETIEL ÉTER Se usó como anestésico quirúrgico por más de cien años (desde 1842), pero es ligeramente inflamable y los pacientes con frecuencia vomitaban a medida que recuperaban la conciencia.
- 14. Los éteres se pueden considerar derivados de los alcoholes al reemplazar su grupo hidróxilo por una cadena carbonada. Se pueden clasificar como simétricos o asimétricos. Con respecto a los éteres, seleccione el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones I. Su grupo funcional es el átomo de oxígeno (– O –). II. El CH3 – O – CH2CH3 es un ejemplo de éter asimétrico. III. Entre sus moléculas predominan los puentes de hidrógeno. A) VVV B) VFF C) VFV D) VVF E) FFF
- 15. • Son compuestos ternarios: C, H y O • Poseen al grupo funcional carbonilo unido a un átomo de hidrógeno. O Grupo Funcional CARBONILO C Aldehído FAPROBUVA Nomenclatura común Nomenclatura IUPAC HCHO Formaldehído Metanal CH3–CHO Acetaldehído Etanal CH3–CH2–CHO PROpionaldehído Propanal CH3–CH2–CH2–CHO BUtiraldehído Butanal CH3–CH2–CH2–CH2-CHO Valeraldehído Pentanal Para los primeros 5 aldehídos lineales IUPAC Raíz del hidrocarburo progenitor…al H VAINILLINA Es un aldehído que proporciona a los frutos de la vainilla su peculiar aroma.
- 16. Los aldehídos tienen amplio uso industrial y también pueden encontrarse en nuestro organismo producto de procesos metabólicos, así, por ejemplo, el acetaldehído es responsable del malestar corporal después de ingerir bebidas alcohólicas. Con respecto a los aldehídos, seleccione el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones. I. Tienen como grupo funcional al denominado carbonilo (- CH=O). II. Se obtienen por oxidación de alcoholes secundarios. III. Por reducción forman ácidos carboxílicos A) FVF B) VFF C) VVF D) VFV E) FFF
- 17. Los aldehídos se nombran con el sufijo “al”, pero si el grupo funcional está unido a un anillo alifático o aromático entonces se utiliza el sufijo “carbaldehído” (en el caso del benzaldehído se mantiene este nombre). Al respecto, nombre los siguientes compuestos A) 2 – sec – butil – 4 – metilpentanodial, 3 – metil – 5 – metoxibenzaldehído. B) 2 – sec – butil – 4 – metilpentanodial, 5 – metoxi – 3 – metilbenzaldehído. C) 2 – metil – 4 – sec – butilpentanodial, 3 – metil – 5 – metoxibenzaldehído. D) 2 – metil – 4 – sec – butilpentanodial, 5 – metoxi – 3 – metilbenzaldehído. E) 2 – sec – butil – 4 – metilpentanodial, 3 – metil – 4 – metoxibenzaldehído.
- 18. • Son compuestos ternarios: C, H y O • Poseen al grupo funcional carbonilo. O Grupo Funcional CARBONILO C Para cetonas lineales sencillas. IUPAC Raíz del hidrocarburo progenitor…ona Ejemplos: CH3–CO–CH3 Propanona CH3–CH2–CO–CH2 –CH3 3-pentanona CH3–CH2 –CH2–CO–CH2 –CH3 3-hexanona PROPANONA (ACETONA) Se utiliza como quitaesmaltes de uñas, solvente de grasas y resinas.
- 19. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos, aún así sirven como fuente de energía para nuestro organismo produciéndose cuando hay falta de glucosa. Con respecto a las cetonas, seleccione el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones I. Se obtienen por oxidación de alcoholes secundarios. II. Se oxidan formando dos ácidos con cadenas más pequeñas. III. Es una función de mayor jerarquía que la de los alcoholes. A) FVV B) VVF C) VVV D) VFV E) FFF
- 20. Respecto a las cetonas, nombre el siguiente compuesto. A)2 – hidroxi – 4 – metil – 5 – heptanona B) 2 – hidroxi – 4 – metil – 3 – heptanona C) 4– hidroxi – 4 – metil – 3 – heptanona D) 6 – hidroxi – 4 – metil – 3 – heptanona E) 6 – hidroxi – 3 – metil – 4 – heptanona
- 21. • Son compuestos ternarios: C, H y O • Poseen al grupo funcional carboxilo. O Grupo Funcional CARBOXILO C Ácidos carboxílicos FAPROBUVA Nomenclatura común Nomenclatura IUPAC HCOOH Ácido Fórmico Ácido metanoico CH3–COOH Ácido Acético Ácido etanoico CH3–CH2–COOH Ácido propiónico Ácido propanoico CH3–CH2–CH2–COOH Ácido butírico Ácido butanoico CH3–CH2–CH2–CH2-COOH Ácido valérico Ácido pentanoico Para los primeros 5 ácidos carboxílicos lineales IUPAC Ácido Raíz del hidrocarburo progenitor…oico OH ÁCIDO BUTÍRICO Se produce cuando la mantequilla se descompone o rancia dándole un olor típico desagradable
- 22. ÁCIDO FÓRMICO Esta presente en insectos como la hormiga y plantas como la ortiga ÁCIDO LINOLEICO Es un ácido graso esencial omega-6 muy abundante en el reino vegetal y también animal. La gran mayoría de los aceites vegetales (con algunas excepciones como el aceite de oliva, el de palma, o el aceite de coco) aportan cantidades significativas de este ácido
- 23. Respecto a los ácidos carboxilicos, nombre la siguiente estructura. A) Acido 2 – amino – 1 – fenilpropanoico B) Acido 1 – fenil – 2 – aminopropanoico C) Acido 3 – fenil – 2 – aminopropanoico D) Acido 2 – amino – 3 – fenilpropanoico E) Acido 2 – amino – 1 – fenilpropanoico
- 24. Son derivados de ácidos carboxílicos en los cuales el grupo hidroxilo (-OH) se sustituye por un grupo alcoxilo (-OR). O Grupo Funcional CARBONILO-ALCOXILO C Ejemplos: O Estructura Nomenclatura común H–COOCH3 Formiato de metilo CH3–COOCH2–CH3 Acetato de metilo CH3–CH2–COO–CH3 Propionato de metilo CH3–COO-CH(CH3) 2 Acetato de isopropilo Las plantas con frecuencia sintetizan ésteres que dan fragancias a sus frutas y flores, debido a esto se utilizan en la industria cosmética y de alimentos.
- 25. ACETATO DE OCTILO Aroma a naranja BUTIRATO DE ETILO Aroma a piña ACETATO DE GERANILO Aroma a geranio
- 26. O Son compuestos ternarios (C, H, N), que presentan una apreciable basicidad. Se clasifican en:
- 27. O Son compuestos ternarios (C, H, O, N). Se clasifican en: PRIMARIA HCONH2 CH3CONH2 CH3CH2CONH2 Metanamida Etanamida Propanamida SECUNDARIA CH3 – CH2 – CONH – CH3 CH3 – CH2 – CONH – CH2 – CH3 N-metilpropanamida N-etilpropanamida TERCIARIA 3-etil-N,N,2-trimetilpentanamida CARBODIAMIDA ÚREA Sólido cristalino molecular, su principal uso es como fertilizante, aunque también sirve de materia prima para producir bakelita, utilizado en parabrisas, computadoras, utensilios, etc.
- 28. Los ésteres se derivan de los ácidos carboxílicos cuando estos reaccionan con un alcohol o un fenol. Están presentes en las frutas dándoles su olor característico, por ejemplo, el butanoato de metilo tiene olor a piña. Con respecto al compuesto mencionado, seleccione el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones. I. Su grupo funcional es el carboxilato (– COO –). II.Es un hidrocarburo aromático. III. Se obtiene a partir del ácido butanoico A) VVV B) VFV C) FVV D) FVF
- 29. Algunos de los ésteres presentes en los aceites esenciales de los frutos vegetales pueden ser sintetizados en un laboratorio químico, lo que disminuye los costos en la producción de esencias frutales; uno de ellos es el etanoato de isopentilo. Al respecto, indique la estructura del éster mencionado C H3 O CH3 CH3 O C H3 CH3 O CH3 O A) B) C) D) E)
- 30. Son los compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza. Casi todas las plantas y animales los sintetizan y metabolizan, usándolos para almacenar energía y suministrarla a sus células. Son producto de la fotosíntesis. Son polihidroxialdehídos (aldosas) o polihidroxicetonas (cetosas) o compuestos que por hidrólisis producen a aquellos.
- 31. MONOSACÁRIDOS Son aquellos que al adicionarle agua, no se hidrolizan en compuestos más sencillos, por lo tanto son los monómeros de los azúcares más complejos. Ejemplos: • Glucosa, llamada azúcar de sangre • Fructosa, llamada azúcar de fruta, es la más dulce que se conoce. • Ribosa, azúcar presente en el ARN • Xilosa, llamada azúcar de madera MEDIDOR DE GLUCEMIA DISACÁRIDOS Formados por la reacción de dos monosacáridos unidos mediante enlace glucosídico, con la pérdida de una molécula de agua Ejemplos: • Sacarosa (azúcar de caña): glucosa + fructosa • Maltosa (azúcar de malta): glucosa + glucosa • Lactosa (azúcar de leche): galactosa + glucosa TREHALOSA Disacárido principal de la hemolinfa (liquido circulatorio) de insectos, artrópodos, etc.
- 32. POLISACÁRIDOS Están formados por más de 10 monosacáridos unidos entre sí por enlace glucosídico alfa () o beta (), formando así largas cadenas lineales o ramificadas de alta masa molecular, con la correspondiente pérdida de una molécula de agua por cada enlace. Ejemplos: • Almidón: Polisacárido de reserva energética vegetal, presente en tallos, raíces, frutos, semillas y tubérculos (trigo, cebada, maíz, papa, camote, arroz, etc.), formado por moléculas de α-glucosa. El almidón se presenta en dos tipos: amilosa (α-1,4) y amilopectina (α-1,4 y α-1,6).
- 33. • Celulosa: Se halla formada por aproximadamente 1000 moléculas de glucosa mediante enlaces β 1,4. Polisacárido estructural, forma la pared celular vegetal y de algas, presente en: madera (50%), algodón (90%), hojas de los libros. Los seres humanos no poseemos enzimas para desdoblar la celulosa, pero los rumiantes tienen microorganismos en su aparato digestivo, que si son capaces de hacerlo • Otros polisacáridos: - Glucógeno - Quitina
- 34. Al respecto sobre los carbohidratos, seleccione el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones. I. Se pueden clasificar en monosacáridos, disacáridos o polisacáridos. II. La celulosa es un polisacárido que forma parte de la fibra dietética. III. Aldosas y cetosas se consideran compuestos carboxílicos. A) FVF B) VFF C) VVF D) VFV
- 35. La glucosa es un azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel y es la unidad básica de la celulosa. Con respecto a este azúcar, seleccione el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones. I. Es una aldohexosa. II. Su nombre es 2, 3, 4, 5, 6 – pentahidroxihexanal. III. Unida con la fructosa forma la sacarosa. A) VVV B) VFV C) FVV D) FVF