Alquinos
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Los alquinos son hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2. Se nombran cambiando el sufijo -ano de los alcanos por -ino, con un prefijo que indica la posición del triple enlace. Pueden sufrir reacciones de adición como la hidrogenación o halogenación. Su estructura electrónica contiene dos enlaces sigma y dos enlaces pi, lo que les confiere propiedades físicas similares a los alquenos.
Alquinos
- 2. QUE SON¡? |Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestablesdebido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2
- 3. COMO SE NOMBRAMAN? El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbonocarbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta terminación está precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de la cadena.
- 4. NOMENCLATURA Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C- C≡CH. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH- C≡CH Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)- C≡C-C(CH3)-CH3.
- 6. NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS CHCH etino(acetileno) CH3–CCH propino CH3–CH2–CCH 1-butino CH3-CC-CH3 2-butino CHC- etinilo CHC-CH2– 2-propinilo CH3–CC- 1-propinino CH3–CH2–CH2–CCH 1-pentino
- 7. PROPIEDADES Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos. Hidrogenación de alquinos Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
- 8. PROPIEDADES CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 Halogenación Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente. HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
- 9. PROPIEDADES FISICAS Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
- 10. ESTRUCTURA El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridación sp. Uno de los orbitales híbridos de cada carbono solapa con el hidrógeno, y los dos orbitales restantes sp solapan entre si para dar el enlace sigma carbono-carbono. Los dos orbitales p que no hibridaron solapan formando los dos enlaces pi perpendiculares
- 11. ESTRUTURA. Eteno Angulos y distancias de enlace en el etino.
- 12. APLICACIONES La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
- 13. ANALÍTICA Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
- 14. ESTRUCTURA ELECTRICA El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
- 15. ESTRUCTURA
- 16. ACIDEZ En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga. HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBrEn este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formación de propino.
- 17. GRACIAS. Edgar Romero GuillermoRomero Saul Montoya Isaias Rodriguez Sergio Figueroa