Aminas, Amidas, Nitrilos y Derivados Azufrados

Instituto Universitario Politécnico Santiago Mariño
Ampliación Maracaibo
Asignatura: Química Orgánica II
Sección: ‘‘A’’ Diurno

 ¿Qué son?
 Su estructura
 Nomenclatura
 Propiedades físicas
 Propiedades químicas
 Reacciones fundamentales
 Síntesis y obtención
 Usos e importancia
La serotonina es una amina primaria
y un neurotransmisor amínico.

¿Qué son?
Son compuestos orgánicos
derivados del amoníaco
(NH3). Prácticamente, se
ha sustituido un H por
una cadena lateral R. En
ellas se producen uniones
covalentes entre el
carbono y el nitrógeno.
Grupo amino

Su estructura
Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias
Según el número de hidrógenos que se substituyan en el grupo
amino se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

Nomenclatura
Paso 1
Se identifica la cadena principal que tenga
el grupo amino y se enumera por el carbono
al cual se encuentra unido el grupo amino.
Paso 3
Cuando hay radicales complejos (que no
sean radicales alquilo) sustituyendo
al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la
letra N (mayúscula) por cada sustituyente y
se procede a nombrar al compuesto.
Paso 2
Si existen dos o más grupos amino se
nombran desde el extremo que dé lugar
a los menores prefijos localizadores
(posición) de los sustituyentes y se
nombran en orden alfabético con la
palabra amina.

Nomenclatura
Regla 1
Si un radical está repetido varias veces,
se indica con los prefijos di-, tri-… Si la
amina lleva radicales diferentes, se
nombran alfabéticamente.
Regla 2
Si en la molécula hay dos grupos amino
sustituidos se emplea N,N'.
Regla 3
Cuando la amina no es el grupo funcional, el
compuesto pasa a nombrarse como amino-.La mayor parte de los
grupos funcionales tienen
prioridad sobre la amina
(ácidos y derivados,
carbonilos, alcoholes)

Propiedades Físicas
 En general, suelen tener olores desagradables, algunos de los cuales llegan a
parecer al del pescado podrido.
 Las aminas líquidas suelen tener tonalidades amarillentas, aumentando la
desconfianza visual que generan.
 Tienden a ser insolubles en agua debido a que su componente orgánico
mayoritario es hidrofóbico. Mientras más voluminoso o largo sean los grupos R,
menor será su solubilidad en agua.
 Por lo general, tienen puntos de ebullición y fusión altos. No obstante, al
compararse esta propiedad con la de compuestos oxigenados, como los alcoholes
y ácidos carboxílicos, resultan de magnitudes menores.

Propiedades Químicas
 Las aminas son compuestos polares,
ya que el grupo amino NH2, por
tener un átomo de nitrógeno
electronegativo, contribuye al
momento dipolar de la molécula.
 Son bases orgánicas más fuertes que
el amoníaco. Cuanto mayor sea la
densidad electrónica entorno al
átomo de nitrógeno, más básica
será; es decir, desprotonará más
rápidamente los ácidos del medio.
 Poseen un leve carácter ácido en
solución acuosa.
 Las aminas a diferencia del
amoníaco arden en presencia de
oxígeno por tener átomos de
carbono.

Reacciones Fundamentales,
Síntesis y Obtención
1) Hidrólisis ácida. En medio ácido, se hidrolizan
formando ácidos carboxílicos.
2) Hidrólisis básica. En medio básico, se hidrolizan
formando carboxilatos.
3) Deshidratación. Por reacción con deshidratantes,
como el cloruro de tionilo (SOCl2) o pentóxido de
fósforo (P2O5), se producen nitrilos.
4) Reducción. La reducción con hidruro de litio y
aluminio produce aminas.
5) Transposición de Hofmann. Con halógenos en
medio alcalino, se obtienen aminas con un carbono
menos.
6) Reacción con hidroxilamina. La reacción con
hidroxilamina genera ácidos hidroxámicos.
7) Mercuración de amidas. Mediante la reacción
con óxido mercúrico (HgO) se producen sales
mercúricas.

 Aminas por alquilación directa: Las
aminas se pueden preparar mediante
reacciones de sustitución nucleófila
entre haloalcanos y amoniaco.
El primer equivalente de amoniaco actúa
como nucleófilo, sustituyendo al
bromo. El segundo equivalente actúa
como base desprotonando la amina.
La amina formada tiende a reaccionar
con el haloalcano que queda libre en el
medio, formándose aminas secundarias y
terciarias.
 Reducción de nitrilos: La reducción
de nitrilos con LiAlH4 produce
aminas.
Se obtiene el nitrilo a partir de
haloalcanos primarios o secundarios.
Se reduce el nitrilo a amina.
 Síntesis de Gabriel: Permite obtener
aminas primarias a partir de
haloalcanos, sin que se formen
mezclas de aminas secundarias y
terciarias.

[1] Gabriel parte del ácido benceno-1,2-dicarboxílico, que por reacción con amoniaco
produce Ftalimida [2]. El tratamiento básico de la Ftalimida genera su sal [3], que se
alquila por reacción con el haloalcano. Una hidrólisis final de la imida deja libre la
amina primaria y la sal del ácido benceno-1,2-dicarboxílico.

Usos
Colorantes
Las aminas aromáticas primarias
pueden servir como material de
partida para las síntesis de colorantes
azo. Debido a lo intenso de su
coloración, son usados en la
industria textil como material de
teñido.
Industria del caucho
El oleato de dimetilamina (DMA) es un
emulsionante para uso en la producción
de caucho sintético. DMA se usa
directamente como un modificador de
la polimerización en la fase de vapor del
butadieno, y como estabilizador del
látex del caucho natural en lugar del
amoníaco.
Anilina, materia básica para la
fabricación de colorantes,
medicamentos, plaguicidas…
Solventes
La dimetilamina y la monometilamina
se usan para sintetizar los disolventes
polares apróticos dimetilformamida
(DMF), dimetilacetamida (DMAc) y n-
metilpirrolidona (NMP).

Fármacos y drogas
Muchos medicamentos actúan con agonistas y antagonistas de los neurotransmisores
amínicos naturales.
 La efedrina y la fenilefedrina se
utilizan como descongestionantes de
las vías respiratorias.
 Los analgésicos opiáceos como la morfina,
la codeína y la heroína son aminas
terciarias.
 La clorfeniramina es un antihistamínico
usado en el control de los procesos
alérgicos debido a la ingesta de algunos
alimentos, la fiebre del heno, la picadura
de insectos…
Morfina
Efedrina
Clorfeniramina

Química agrícola
Las metilaminas son compuestos intermediarios en la síntesis de productos
químicos que se utilizan en la agricultura como herbicidas, fungicidas,
insecticidas, y biocidas.
Nutrientes de animales
La trimetilamina es usada primordialmente en la producción
de cloruro de colina, un suplemento de la vitamina B usado
en la alimentación de pollos, pavos y cerdos.
Tratamiento de los gases
Varias aminas, entre ellas la
diglicolamina (DGA) y la
dietanolamina (DEA), son
empleadas en la eliminación de
los gases dióxido de carbono y el
sulfuro de hidrógeno presentes en
el gas natural y en las refinerías.

En base a lo anterior, se puede concluir que la importancia de las aminas radica en sus
usos. Sin embargo, éstas también están presentes en los seres vivos.
Las aminas aparecen en los seres vivos
principalmente en forma de aminoácidos, uno
de los grupos de moléculas más importantes
para la vida. Los aminoácidos tienen el grupo
amino y un grupo carboxilo unido a la cadena.
A partir de ellos se forman las proteínas.
En la descomposición de muchos animales están
presentes las aminas. Por ejemplo, el olor desagradable
característico del pescado podrido se debe a la
trimetilamina.
Importancia

 ¿Qué son?
 Su estructura
 Nomenclatura
Acrilamida, se forma en alimentos
durante su cocción o procesado a altas
temperaturas y es un componente del
humo del tabaco.

¿Qué son?
Son compuestos que se
forman por el reemplazo del
hidroxilo de un oxácido por
un sustituyente amino. Se
pueden considerar como un
derivado de un ácido
carboxílico por sustitución
del grupo -OH del ácido por
un grupo -NH2, -NHR o -
NRR‘.

Su estructura
Su fórmula empírica es RCONR’, donde R es
la cadena principal de la amida, CO es el
grupo carbonilo, y R’ puede ser un H o un
radical que lo sustituye.
Primarias
No hay sustituyentes en el nitrógeno.
Secundarias y Terciarias
El nitrógeno tiene uno o dos sustituyentes.

Nomenclatura
Paso 1
Se nombran como derivados de ácidos
carboxílicos sustituyendo la
terminación -oico del ácido por -amida.
Paso 2
Si posee dos grupos carbonilo y amino se nombra con la terminación -diamida.
Paso 3
Si la amida es sustituida (los
hidrógenos del grupo amino están
sustituidos por un hidrocarburo),
entonces se especifica añadiendo la
letra N y el nombre del
hidrocarburo unido al nitrógeno.

Nomenclatura
Regla 1
Las amidas son grupos prioritarios
frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos y nitrilos.
Regla 2
Las amidas actúan como sustituyentes cuando
en la molécula hay grupos prioritarios, en este
caso preceden el nombre de la cadena
principal y se nombran como carbamoíl-.
Regla 3
Cuando el grupo amida va unido a
un ciclo, se nombra el ciclo como
cadena principal y se emplea la
terminación -carboxamida para
nombrar la amida.

 La gran mayoría son incoloras e inodoras.
 Salvo la formamida, todas las amidas primarias son sólidas.
 Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; sin
embargo, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar.
 Poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos, debido a la
naturaleza polar del grupo amida y a la formación de enlaces de hidrógeno.

 Presentan excelentes propiedades
disolventes y son bases muy
débiles.
 Son aceptores de protones, según la
definición de Brønsted-Lowry.
 La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de
nitrógeno disminuye su basicidad y la protonación de las
amidas que solo tiene lugar, en condiciones fuertemente
ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno.

Reacciones Fundamentales,
 Hidrólisis ácida: Las amidas primarias
producen ácido orgánico libre y una sal
de amonio. Por otra parte, las amidas
secundarias y terciarias producen
también un ácido, pero además, una sal
de amonio cuaternario.
 Hidrólisis básica: Se produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según
el tipo de amida.
 Reacción Hoffman: Es una
solución acuosa de
hipoclorito de sodio e
hidróxido de sodio con
amida. Esta reacción
forma una amina pura y es
característica de las
amidas primarias.

 Reacción con ácido nitroso: Se convierte en ácido carboxílico, desprendiéndose
así el nitrógeno en forma de gas.
 Reducción de amidas: La
combinación de hidruro de litio y
aluminio convierten una amida en
una amina.
 Deshidratación: En presencia de un
deshidratante como cloruro de
tionilo o pentóxido de fósforo se
produce un nitrilo.
 Síntesis de amidas de Leuckart:
Reacción de un areno con un
isocianato catalizado por cloruro de
aluminio. Se forma una benzamida.
 Reacción de Passerini: Reacción de tres componentes entre un ácido carboxílico,
un compuesto carbonílico, como una cetona o un aldehído, y un isocianuro, para
formar α-hidroxicarboxamidas.

Usos
Las amidas son comunes en la naturaleza
y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el
ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es muy utilizada en la
industria farmacéutica y en la
industria del nailon.
Ayudan a llevar a cabo diferentes
funciones, tales como disolventes,
productos intermedios, estabilizantes,
agentes de desmolde para plásticos,
películas, surfactantes y fundentes.
Se usan especialmente como
agentes espumantes y espesantes.

 Dimetilformamida: Se utiliza principalmente como
disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la
preparación de fibras sintéticas.
 Acetamida o Etanamida: Se utiliza como plastificante, aditivo
del papel y para la desnaturalización de alcoholes.
 Acrilamida: Se emplea en la
fabricación de papel, extracción
de metales, industria textil,
obtención de colorante y en la
síntesis de poliacrilamidas.
 Formamida: Es el material para sintetizar
productos farmacéuticos. También se utiliza en la
producción de papel, como agente de tratamiento
para acelerar la coagulación en el aceite de la
perforación de pozos, como carburante en la
fundición de la industria.
Urea

Importancia
Uno de los nuevos usos que se le está dando a las amidas
es el de anestésico local. Su uso se ha popularizado
porque son anticonvulsivos y tienen pocos efectos
secundarios sobre el paciente. Entre ellos encontramos la
lidocaína, mepivacaína, prilocaína, bupivacaína y
ropivacaína, introducida recientemente.
Bupivacaína
Son fuente de energía para el cuerpo humano y éste las
necesita para la excreción del amoníaco.

 ¿Qué son?
 Su estructura
 Nomenclatura
La ciamemazina es utilizada como
antipsicótico, específicamente para tratar los
trastornos de la ansiedad y la esquizofrenia.

¿Qué son?
que poseen un grupo de
cianuro (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son
derivados del cianuro donde
el hidrógeno ha sido
sustituido por un radical
alquilo.

Su estructura
La fórmula general
de los nitrilos.
Las estructuras moleculares
de los nitrilos varían en
función de la identidad de R o
Ar en los compuestos RCN o
ArCN, respectivamente.
Los nitrilos alifáticos se
representan con la fórmula
general R-CN, mientras los
nitrilos aromáticos se
representan con la fórmula
Ar-CN.
La amigdalina se encuentra en almendras
amargas, ciruelas, albaricoques y duraznos.

Nomenclatura
Regla 3
Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se
utiliza la palabra ciano- para designar al
compuesto.
Regla 1
Se añade el sufijo -nitrilo al nombre del
alcano del cual deriva, incluyendo también
el carbono del grupo ciano.
Regla 2
Pueden nombrarse partiendo del nombre del
ácido carboxílico, al cual se le elimina la palabra
‘ácido’, y se sustituyen los sufijos -ico u –oico por el
sufijo -onitrilo.
Regla 4
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los
compuestos los nombramos poniendo detrás del
nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo

 Sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa
molecular comparable.
 Aquellos de más de 15 carbonos son sólidos.
 Excepto los primeros de la serie, todos son insolubles en agua.
 La mayoría tienen un olor parecido al cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos.
 Aquellos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental
(excepto el HCN).
 Son mas densos que el agua.

 Los nitrilos son compuestos polares,
ya que el nitrógeno del grupo CN es
muy electronegativo y atrae los
electrones hacia sí.
 La basicidad de los nitrilos es muy
baja, son millones de veces menos
básicos que las aminas.
RCN: + H2O ⇌ RCNH+ + OH–
 La basicidad del RCN: se representa mediante la aceptación de un protón
proveniente, de ordinario, del agua:
•
 La estructura iónica dipolar restringe la libre rotación del enlace carbono-
nitrógeno. Esta limitación geométrica tiene importantes consecuencias en la
estructura de las proteínas.

1) Hidrólisis ácida: En medio ácido se
produce la hidrólisis del nitrilo a ácido
carboxílico.
2) Hidrólisis básica: Por hidrólisis en medio
alcalino se obtiene carboxilato de metal.
3) Reducción: La reducción con hidruro de
aluminio y litio produce una amina
primaria.
4) Reacción con hidroxilamina: Al reaccionar
con hidroxilamina se produce una
imidamida.
5) Reacción con reactivos de Grignard: Por
reacción con reactivos de Grignard y
posterior hidrólisis en medio acuoso se
obtiene una cetona.
6) Formación de aldehídos: La reacción con
hidruro de diisobutilaluminio e hidruro de
trietoxialuminio litio seguida de hidrólisis
produce aldehídos.
Reacciones Fundamentales

El cianógeno puede ser preparado en el laboratorio mediante cianuro de mercurio.
Industrialmente, se hace mediante la oxidación del cianuro de hidrógeno, usando
normalmente cloro sobre un catalizador activo de dióxido de silicio o dióxido de
nitrógeno sobre una sal de cobre. El cianógeno también se forma cuando el
nitrógeno y acetileno (C2H2) se les hace reaccionar mediante una chispa eléctrica
o una descarga.
2CuSO4 + 4KCN → 2Cu(CN)2 + 2K2SO4 → NCCN + 2CuCN + 2K2SO4
Mezclando soluciones de sales de cobre con cianógenos, se forma un cianuro de
cobre inestable que se descompone rápidamente en cianuro de cobre y cianógeno.
El cloruro de cianógeno es una
molécula con conectividad ClCN.
Se produce por la oxidación del
cianuro de sodio con dicloro.
NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl

 Síntesis de nitrilos de Letts: Es un método de
síntesis orgánica para obtener nitrilos a partir
de ácidos benzoicos con tiocianatos de
metales.
 Amoxidación: Un alqueno se oxida
parcialmente en presencia de amoniaco. Esta
conversión se practica a gran escala para el
acrilonitrilo.
CH3CH=CH2 + 3⁄2 O2 + NH3 → NCCH=CH2 + 3H2O
 Cianuro de acilo: Se hace
reaccionar una cetena con
cianuro de hidrógeno a 350 °C.
 Reacción de Sandmeyer:
Permite la sustitución
de un grupo amino
(H2N−) en una amina
aromática primaria por
los grupos Cl−, Br− o
CN−. Es un método para
obtener derivados del
benzonitrilo.

Usos
 Son usados como venenos para insectos,
bacterias, hongos en la agricultura,
conformando algunos insecticidas,
bactericidas y fungicidas.
 Se utiliza en la producción de
colorantes.
 Sirve para la producción de guantes de látex,
para la industria química y farmacéutica.
 Se utiliza para la producción de
esmaltes y pinturas y productos de
limpieza para uso industrial.

 Empaques o bridas que contacten
aceites, grasas o productos
químicos diversos medianamente
corrosivos.
 Medicamentos de nitrilo se han usado
para combatir la hiperglicemia, el
cáncer de senos, la diabetes, la psicosis,
la depresión y otros trastornos.
 Es muy provechoso en la fabricación
de polímeros vinílicos y en las
industrias del plástico.
 Tienen un inminente uso biológico para
determinadas criaturas.

Importancia
Los nitrilos forman parte de los productos naturales, encontrándose en las
almendras amargas, en los huesos de diversas frutas, en animales marinos,
plantas y bacterias.
Sus grupos CN componen las estructuras de
lípidos y glucósidos cianogénicos, biomoléculas
que al degradarse liberan cianuro de hidrógeno
(HCN), un gas altamente venenoso.
Algunos nitrilos, como el nonanonitrilo y el
pentanonitrilo, son altamente inflamables, por
lo que deben manejarse con extremo cuidado.
La toxicidad de estos compuestos se
debe al ion cianuro CN-, que inhibe la
respiración celular.

 ¿Qué son?
 Su estructura
 Nomenclatura
Propiltiouracilo, tioamida que se utiliza para
el tratamiento del hipertiroidismo.

¿Qué son?
que contienen átomos de
azufre enlazados a átomos
de carbono. La naturaleza
es rica en compuestos
organosulfurados pues el
azufre es esencial para la
vida.

Su estructura
Los derivados azufrados se clasifican según el grupo funcional que contiene el
átomo de azufre. Por ello, encontramos:
C-STodos los compuestos organosulfurados
presentan enlaces covalentes carbono-azufre.
 Tioéteres
 Tioésteres
 Tioacetales
 Tioles
 Disulfuros
R-CO-S-R’
C-S-C-S-C
R-S-R’
R-SH
R-S-S-R
 Polisulfuros
 Tiocetonas
 Tioaldehídos
 Ácidos tiocarboxílicos
 Tioamidas
R-C(=S)R'
R1C(=S)N(R2)R3
R-C(O)S-H
R2Sx
R-C-SH

 Ácidos sulfónicos
 Sulfamidas
 Sulfuranos
 Persulfuranos
Su estructura
RS(=O)2OH
SR4
SR6
RSO2NH2
Disulfuro de difenilo
Persulfurano con todos los sustituyentes orgánicos

Nomenclatura
 Para los tioles, se toma como cadena
principal la cadena que es más larga y
que contenga los radicales -SH,
numerada de forma que los átomos del
carbono con -SH tengan los números
más bajos posibles.
La cadena principal se nombra
especificando el número de átomos de
carbono de dicha cadena con un prefijo
(etano- dos, propano- tres, butano-
cuatro; pentano-; hexano-; ...etc).
Se coloca la terminación indicando el
número de radicales -SH (-tiol un radical
SH; -ditiol dos radicales SH; -tritiol tres
radicales SH…).
5-etil-2-metil-hexano-1,1,3,4-tetratiol

 Los sulfuros se nombran de forma análoga a los éteres. Se puede emplear la
nomenclatura sustitutiva mediante los prefijos alquiltio– o ariltio-, o bien la
nomenclatura radical-función empleando la palabra sulfuro en lugar de éter, o la
palabra tio– para los compuestos simétricos.
Nomenclatura
 Los ácidos sulfónicos se nombran de la
siguiente forma: nombre del
hidrocarburo análogo + sufijo "-
sulfónico". Si actúa como sustituyente
se emplea el prefijo "sulfo-"
Ácido p-toluenosulfónico

 A menudo se asocian con malos olores, pero muchos de los compuestos más
dulces conocidos son derivados organosulfurados.
 Las sulfonamidas tienden a ser mucho más solubles en pH alcalino que en pH
ácido.
 Compuestos orgánicos de azufre volátiles también contribuyen características
de sabor sutiles para el vino, frutos secos, queso cheddar, el chocolate, el café, y
sabores de frutas tropicales.
 El color azul del lapizlázuli se atribuye a radicales de polisulfanos.

 Los tioles son más nucleofílicos, más ácidos, y se oxidan con mayor facilidad que los
alcoholes.
 Los ácidos tiocarboxílicos son estructuralmente similares a los ácidos carboxílicos,
pero presentan más ácidez.
 Los ácidos sulfónicos son ácidos fuertes que son típicamente solubles en disolventes
orgánicos.
 Las tiocetonas no cubiertas estéricamente son típicamente inestables; tales
compuestos tienden a formar polímeros o anillos.
 Los ácidos sulfónicos son generalmente ácidos mucho más fuertes que sus
contrapartes carboxílicas, y tienen la tendencia única de unirse a proteínas y
carbohidratos fuertemente

 Mientras que los éteres son generalmente
estables, los tioéteres se oxidan fácilmente a
sulfóxidos, los que pueden ser oxidados más
aún a sulfonas. Los oxidantes típicos incluyen
a los peróxidos.
S(CH3)2 + O → OS(CH3)2
OS(CH3)2 + O → O2S(CH3)2
Reacciones Fundamentales
 Una molécula de cloruro de
bencensulfonilo reacciona con
amoniaco, una amina primaria o
secundaria en presencia de ácido
sulfúrico para dar sulfonamidas
no sustituidas, mono y di-
sustituidas.
 Por tratamiento con Ni Raney en
presencia de hidrógeno, los
tioacetales se reducen a alcanos.
 El aspecto más importante de enlaces
disulfuro es su escisión, que se produce a
través de la reducción. Una variedad de
agentes reductores se puede usar.
RS-SR + 2HOCH2CH2SH ⇌ HOCH2CH 2S-SCH2CH2OH + 2RSH

 Los tioéteres suelen prepararse por
la alquilación de los tioles. Tales
reacciones se aceleran en presencia
de una base, la que convierte al tiol
en un tiolato, mucho más
nucleofílico.
 Un método alternativo de síntesis
incluye la adición de tiol a un
alqueno, típicamente catalizada por
radicales libres.
R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'
 Los tioacetales son preparados en
una forma similar a los acetales: por
reacción de un tiol con un aldehído.
RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR
 Los enlaces disulfuro se forman
generalmente a partir de la oxidación
de grupos sulfhídrilo (-SH).
2RSH ⇌ RS-SR + 2H + 2e-
 Ácidos tiocarboxílicos se preparan
típicamente mediante metátesis de
sal del cloruro de ácido.
C6H5C(O)Cl + KSH → C6H5C(O)SH + KCl

Usos
Las tioamidas son también un tipo de drogas
que son usadas para el control de la
tirotoxicosis. Inhiben la enzima yoduro
peroxidasa en la tiroides, reduciendo la
síntesis de T3 y T4.
Muchos tintes lavables son ácidos
sulfónicos (o tienen el grupo funcional
sulfonilo en ellos). También son usados
como catalizadores e intermediarios para
un gran número de productos diferentes.
Los ácidos sulfónicos y sus sales sulfonato son
ampliamente usados en diversos productos,
tales como detergentes, drogas antibacteriales
sulfas, resinas de intercambio aniónico
(purificación de agua) y tintes.

Algunos tioles de cadena corta, como
el metilmercaptano se añaden al gas
doméstico para que se puedan detectar
las fugas gracias a su fuerte olor.
Las sulfas son usadas tanto en
medicina humana como veterinaria;
fueron las primeras drogas eficaces
empleadas para el tratamiento
sistémico de infecciones bacterianas en
el ser humano.

Importancia
Los compuestos organosulfurados podrían ser
vistos como contaminantes malolientes que hay
que eliminar del gas natural antes de su uso
comercial, extraer de los gases de escape y de las
chimeneas de las fábricas antes de su salida. En
este último contexto, los compuestos
organosulfurados forman parte de los
contaminantes de azufre en la lluvia ácida, o
igualmente, forma parte de los contaminantes en
los combustibles fósiles más comunes,
especialmente en el carbón.
Sin embargo, no todos son contaminantes malolientes.
Compuestos como la alicina y el ajoeno son responsables
del olor del ajo, y la lentionina contribuye al sabor de los
hongos shiitake. Muchos de estos productos naturales
también tienen importantes propiedades medicinales
tales como prevención de la agregación de las plaquetas o
en la lucha contra el cáncer.

Se encuentran en el petróleo y en el
gas natural. De ser posible, deben
ser eliminados, ya que son
contaminantes de los combustibles.
La mayoría de los compuestos orgánicos
de azufre en el medio ambiente son de
origen natural, como una consecuencia
del hecho de que el azufre es esencial
para la vida y dos aminoácidos (cisteína
y metionina) contienen este elemento.
Algunos de estos compuestos en el medio ambiente, se generan como menor
subproducto de procesos industriales, tales como la fabricación de plásticos y
neumáticos, aumentando la concentración de los mismos en el aire.
Cisteína Metionina

Bibliografía
 es.wikipedia.org
 quimica.laguia2000.com
 quimicaoncecc.blogspot.com
 www.lifeder.com
 amidas-syv.blogspot.com
 organicamentefuncional.blogspot.com
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 www.ejemplode.com
 www.quimicaorganica.net
 www.quimicaorganica.org
 www.caracteristicas.cc
 quimicampb.fandom.com
 quimicayalgomas.com
 es.khanacademy.org
 www.quadrimex.com
 linoit.com

Realizado por:
Colina Alvarado, María Gabriela
C.I. 26.871.346
Carrera: #49 Ing. Química

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