Bakelita
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El documento describe un procedimiento para obtener Bakelita a través de la condensación alcalina de fenol y formaldehído. Se explica que la condensación en medio básico produce resinas termoestables llamadas Bakelita que tienen una estructura macromolecular entrecruzada. El procedimiento involucra calentar una mezcla de fenol, formaldehído y OHNa a reflujo para luego separar las fases y destilar la capa inferior bajo vacío para eliminar agua y obtener la Bakelita.
![Laboratorio de Química
Grupo de Trabajo:
Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, Mardones
Walter, Silva Cristian.
2
Ministerio de Cultura y Educación
Universidad Tecnológica Nacional
Unidad Académica Confluencia
Av. Pedro Rotter S/N°
Plaza Huincul- Provincia del Neuquen
Estos productos se utilizan en los barnices. Sus derivados sulfonados o sulfometilados
se emplean como taninos sintéticos.
b) CONDENSACIÓN EN MEDIO BÁSICO:
Los productos de condensación alcalina de fenol y formol (solución acuosa de
formaldehído) son de mayor importancia que los anteriores, siendo su nombre comercial
de origen “BAKELITA”. Son resinas termorrígidas que en un primer estado son todavía
plásticas (Resoles), pero que pierden definitivamente toda plasticidad luego de un
calentamiento prolongado. Estos Fenoplastos termorrígidos (Resitas) tienen una
estructura macromolecular del tipo:
Mecanismo de reacción:
Estos monometiloles (o monometil fenoles), también pueden estar acompañados por di y
trimetilfenoles, o sea:
OH OH
CH2CH2 CH2
O-
C
OH
+ H
O
H
[OHNa]
-H2O
O-
CH2O-
H
+
H
CH2O-
OH
CH2OH
+
OH
CH2OH](https://image.slidesharecdn.com/bakelita-140527135233-phpapp01/85/Bakelita-2-320.jpg)
Bakelita
- 1. Laboratorio de Química Grupo de Trabajo: Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, Mardones Walter, Silva Cristian. 1 Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del Neuquen Cátedra: Química Orgánica. Trabajo Práctico: Obtención de Bakelita. Carrera: Ingeniería Química. 1-OBJETIVOS: • Obtención de Bakelita a través de una condensación alcalina entre un Fenol y un Formaldehído. 2-ALCANCE: No aplicable 3-FUNDAMENTO: POLICONDENSACIONES FENOL + ALDEHÍDO: Los aldehídos se condensan con los fenoles dando como producto los materiales plásticos llamados Fenoplastos. La condensación mas comúnmente realizada es la de fenol con formaldehído. Esta reacción puede dar diferentes productos según la forma de efectuarla. En todos los casos, hay eliminación de agua entre el oxigeno aldehídico y dos átomos de hidrógeno de las posiciones orto o para del fenol: Según que la reacción se efectúe en medio ácido o alcalino, los productos que se obtienen son distintos. a) CONDENSACIÓN EN MEDIO ÁCIDO: Si se condensa fenol y formaldehído en presencia de un ácido, se obtienen las resinas Termoplásticas llamadas “Novolacas”, de moléculas lineales del tipo: OH OH H O H CH2
- 2. Laboratorio de Química Grupo de Trabajo: Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, Mardones Walter, Silva Cristian. 2 Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del Neuquen Estos productos se utilizan en los barnices. Sus derivados sulfonados o sulfometilados se emplean como taninos sintéticos. b) CONDENSACIÓN EN MEDIO BÁSICO: Los productos de condensación alcalina de fenol y formol (solución acuosa de formaldehído) son de mayor importancia que los anteriores, siendo su nombre comercial de origen “BAKELITA”. Son resinas termorrígidas que en un primer estado son todavía plásticas (Resoles), pero que pierden definitivamente toda plasticidad luego de un calentamiento prolongado. Estos Fenoplastos termorrígidos (Resitas) tienen una estructura macromolecular del tipo: Mecanismo de reacción: Estos monometiloles (o monometil fenoles), también pueden estar acompañados por di y trimetilfenoles, o sea: OH OH CH2CH2 CH2 O- C OH + H O H [OHNa] -H2O O- CH2O- H + H CH2O- OH CH2OH + OH CH2OH
- 3. Laboratorio de Química Grupo de Trabajo: Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, Mardones Walter, Silva Cristian. 3 Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del Neuquen Es decir, que en primera instancia se producen derivados hidroximetilados del fenol los que se unen formando una cadena lineal conocida como resol, que es fusible y soluble en solventes orgánicos. Si existe un exceso de formaldehído, éste continúa reaccionando con las otras posiciones del núcleo bencénico y comienza un entrecruzamiento que genera una estructura rígida, insoluble y no fusible (resinas termoestables). La condensación alcalina se efectúa en presencia de un catalizador, pudiendo utilizarse como tal OHNa, CO3Na2 o NH4OH. CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH2 Bakelita OH OH OH n OH CH2 OH CH2 CH2OH OH Resol n OH OH CH2OH CH2OH CH2OHCH2OH CH2OH
- 4. Laboratorio de Química Grupo de Trabajo: Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, Mardones Walter, Silva Cristian. 4 Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del Neuquen Las proporciones relativas de formol y fenol a emplear varían según el producto que se desee. Puede usarse un exceso de cualquiera de los dos. Un exceso de fenol retarda la evolución del estado plástico al rígido (sin impedirlo). La naturaleza del catalizador también afecta el comportamiento de la reacción. Usando OHNa, que tiene acción disolvente, la precipitación de la resina comienza mas tarde que si se usa NH4OH, el que no posee tal propiedad. Empleando amoníaco, el producto resulta de mayor pureza prefiriéndose este catalizador cuando el producto se destina a la fabricación de aislantes eléctricos. Si se opera con un exceso de fenol, luego de dejar reposar se obtienen dos capas (fases). La superior acuosa, que contiene el fenol no condensado, y la inferior, que es la resina. Por el contrario si se opera con exceso de formol se obtiene una sola fase. 4-EQUIPOS Y MATERIALES: • Balón de 500 ml • Refrigerante a bolas o Allihn • Refrigerante Liebig • Balanza analítica • Trípode • Tela de amianto • Mechero bunsen • Vasos de precipitado • Equipo de baño de agua • Kitasato • Embudo con papel de filtro • Bomba de vacío • Varilla de vidrio • Medidor de vacío • Termómetro. • Soporte universal. 5-REACTIVOS: • Fenol fundido • OHNa en lentejas. • Formol al 40 % • Glicerina • Agua desmineralizada.
- 5. Laboratorio de Química Grupo de Trabajo: Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, Mardones Walter, Silva Cristian. 5 Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del Neuquen 6-PROCEDIMIENTO: En un balón de 500 ml se colocar 100 gr de fenol fundido, 100 gr de formol al 40 % y 2,5 gr de NaOH. Calentar la mezcla a reflujo total, durante 2 horas, o hasta que se note un espesamiento de la masa. Para obtener reflujo total debe utilizarse un refrigerante a bolas. Fig. (a) Terminado el calentamiento pasar el contenido del balón a un vaso de precipitado. Dejar en reposo hasta que se separan las dos capaz. Mientras se espera la separación de la mezcla fig. (b), se debe lavar el balón lo más rápidamente posible con solución concentrada de NaOH. Sacar la capa superior (fase acuosa con exceso de fenol) con una pipeta, dejando solo la inferior. Una vez separada las dos fases, la capa inferior se pasa a un balón provisto de tubo capilar, con el fin de efectuar una destilación al vacío para eliminar agua. fig. (c) La capa superior acuosa se desecha. Lavar inmediatamente el vaso de pptado con solución de NaOH. Efectué la destilación calefaccionando el balón a baño Maria (40-50ºC) y a una presión absoluta inferior a 70 mmHg (vacío de 690 mmHg), y termine cuando no se condense mas agua en el refrigerante. La masa viscosa y transparente libre de agua, se pasa a un molde previamente untado con glicerina, Llevar a estufa a temperatura no superior a 105 – 110 °C por espacio de 12 – 18 horas, para lograr la bakelizacion del producto. Todo el material de vidrio debe ser lavado con solución de NaOH inmediatamente después de usado con la resina, por cuanto si la misma se vuelve termorrigida sobre el vidrio, luego es imposible quitarla. Fig. (a)
- 6. Laboratorio de Química Grupo de Trabajo: Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, Mardones Walter, Silva Cristian. 6 Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del Neuquen Fig. (b) Fig. (c) 7-DATOS PRIMARIOS: No corresponde 8-CALCULOS: No corresponde 9-CUESTIONARIO: • Por qué se utiliza en la reacción un exceso de Fenol ante el formol? • Cual de los catalizadores en el más conveniente usar cuando la reacción se lleva a cabo en medio alcalino? Por qué?
- 7. Laboratorio de Química Grupo de Trabajo: Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, Mardones Walter, Silva Cristian. 7 Ministerio de Cultura y Educación Universidad Tecnológica Nacional Unidad Académica Confluencia Av. Pedro Rotter S/N° Plaza Huincul- Provincia del Neuquen • Por que las fases después de la reacción no se separan en una ampolla de decantación. • Por que se lleva a cabo una destilación a presión reducida y no a presión atmosférica. 10-BIBLIOGRAFIA: • Apuntes U.T.N. Sub-Regional Confluencia. Departamento de química e Ingeniería química. Química Orgánica.