CARBOHIDRATOS 2018 (Introducción a las ciencias biologicas)

Cátedra de Biológicas Básicas
Asignatura Biología
Prof. Carlos Ciangherotti

Carbohidratos
• Glúcidos, azúcares, sacáridos o hidratos de
carbono.
Son las biomoléculas más abundantes
del planeta, formados por: C, H2 y O2.
• Fórmula Empírica General: (CH2O)n

Funciones Generales:
• Almacenamiento y generación de ENERGÍA (Glucógeno, almidón).
• Los carbohidratos aportan la energía de más fácil utilización, son almacén y reserva de energía en forma de glucógeno
(mediante la glucogénesis) el cual se moviliza rápidamente y se degrada por glucogenólisis para generar glucosa cuando
se necesita.
El glucógeno, en organismos eucariontes animales, se almacena en el hígado y en los músculos.
El almidón, en organismos vegetales, se almacena en los amiloplastos de la célula. Particularmente se encuentra en plantas
como la patata, el trigo, el maíz o el arroz.
Almidones= la amilosa + amilopectina.
La digestión del almidón, tanto de la amilosa como de la amilopectina, está principalmente mediada por amilasas, dextrinasas y
disacaridasas que actúan hidrolizando el almidón a monómeros de glucosa que se absorben directamente a través de la mucosa
intestinal.
• Forman parte de ESTRUCTURAS BIOLÓGICAS (celulosa, quitina).
• Ejecutan labores de estructura o de almacenamiento. La quitina es un carbohidrato que forma parte de las paredes
celulares de los hongos, del resistente exoesqueleto de los artrópodos.
Celulosa: La celulosa es un polisacárido estructural en las plantas ya que forma parte de los tejidos de sostén. Al estar
asociada a la lignina, provee una estructura lo suficientemente rígida como para actuar de sostén.
• Participan en el RECONOCIMIENTO Y LAADHESIÓN CELULAR
(lectinas, sistema ABO).
• Las células colocan en su superficie azúcares que hacen de señales de reconocimiento para otras células.
• Las lectinas son glicoproteínas que se unen azúcares con una elevada especificidad para cada tipo distinto. Su principal
papel está en los fenómenos de reconocimiento, tanto a nivel molecular como celular.
• Los sistemas de grupos sanguíneos más conocidos son el Sistema ABO (grupo A, grupo B, grupo AB y grupo O) y
el Sistema Rhesus, conocido como Factor Rh, (Positivo o Negativo). Estos Sistemas están presentes simultáneamente
en todos los individuos. Cuando se habla de Grupo y Factor nos referimos al Sistema ABO y Rh.

Actúan como INTERMEDIARIOS METABÓLICOS.
Los intermediarios metabólicos son moléculas que actúan como los precursores o metabolitos de
moléculas biológicamente significativas, que participan en la síntesis de nuevas moléculas.
Por lo cual son las vías metabólicas básicas incluyen glucogénesis, gluconeogénesis, glucogenólisis,
glicolisis, lipolisis y lipogénesis
Forman parte de los tejidos del organismo como el tejido conectivo o el tejido nervioso y de moléculas
tan importantes como el ADN o el ATP (es la única que al final se puede convertir directamente en
energía).
Unión de Lípidos o Proteínas: glucoconjugados
Los glicoconjugados son moléculas resultantes de la unión fuerte, covalente, entre glúcidos y proteínas o
entre glúcidos y lípidos. Los glucoconjugados consisten en carbohidratos, o glucanos, ligados a una
proteína, un lípido, un péptido y otros compuestos. Los glucoconjugados se forman por glucosilación y
participan en diversos procesos biológicos en los organismos.
Evitan la formación de los CUERPOS CETÓNICOS.
Son productos de desecho de las grasas que aparecen cuando el cuerpo utiliza las grasas en lugar de
los azúcares para generar energía).

Compuesto orgánicos
polihidroxilados que poseen la
presencia del grupo Carbonilo (C=O), como:
– Aldehído
– Cetona (-C=O)
Polihidroxialdehídos o
Polihidroxicetonas
Carbohidratos…
Fórmula empírica: (CH2O)n
Polihidroxialdehido Polihidroxicetona

Clasificación de los Carbohidratos:
Griego: sakcharon = azúcar
Monosacáridos: una sola unidad (D-glucosa).
Oligosacáridos: nº reducido de monómeros
unidos por enlaces O-glucosídico (maltosa, sacarosa).
Polisacáridos: polímero formado por una gran
cantidad de monomeros, >20 (100-1000) (almidón,
glucógeno, celulosa)

Ejemplo de método de determinación de carbohidratos…
¿Todos los sacáridos son reductores?
La mayor parte de los sacáridos poseen poder reductor. Sin
embargo; existen ciertas excepciones, tales como la sacarosa
es un disacárido que no posee carbonos anoméricos libres
por lo que carece de poder reductor; así mismo, carece de
un -OH hemiacetálico libre (grupo -OH adyacente al enlace
del oxígeno), por lo que dan positivo a la reacción
con reactivo de Fehling.
Cabe destacar que el carácter reductor se da en un
disacárido si uno de los monosacáridos que lo forman tiene
su carbono anomérico (o carbonílico) libre, es decir, si este
carbono no forma parte del enlace O-glucosídico. Dicho de
otra forma, si el enlace O-glucosídico es monocarbonílico el
disacárido resultante será reductor (maltosa, celobiosa, etc.),
mientras que si el enlace O-glucosídico es dicarbónílico el
disacárido resultante será no reductor (sacarosa, trehalosa).
Ya que los monosacáridos (exceptuando el glicoaldehído)
poseen capacidad de ciclación, y, estando en su forma de
cadena abierta tienen la capacidad de oxidarse, explicándose
así su carácter reductor.

D-Gliceraldehido Dihidroxicetona
Aldosa Cetosa
Clasificación:
Según el grupo funcional presente en el
carbono carbonilo:
Aldosas y Cetosas

Triosas (n=3): abundantes en el interior de la
célula. Metabolitos intermediarios de la
degradación de la glucosa.
Tetrosas (n=4)
Pentosas (n=5): Ribosa y desoxirribosa.
Hexosas (n=6): Glucosa, fructosa y Galactosa.
Según el N° de átomos de Carbono:
Clasificación:

Proyecciones:
Formas de representación
Fisher

n=3
n=4
n=5
n=6
Proyección de Fisher
Aldosas

Carbono Quiral o Asimétrico
Estereoquímica:
Presencia de carbonos quirales
Isómeros ópticos
Espejo
Enantiómeros
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
Isómeros ópticos
La denominación D o L depende de la
configuración del C* más distante de la
función Aldehído o Cetona.
Referencia: D-Gliceraldehído

Isómeros Configuracionales
Pueden interconvertirse mediante la ruptura y la nueva
formación de enlaces covalentes.
Enantiómeros
Son imágenes especulares
uno del otro.
No son superponibles
Diasteroisómeros
Compuestos que no son
imagen especular.
No son superponibles

N° de Esteroisómeros = 2n
n = N° carbonos quirales

Proyección de Haworth
Monosacárarido de mayor importancia: La Glucosa

En las cetohexosas, el carbono 2 (carbono anomérico), se coloca a la derecha, los
carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el O2 del anillo hacia
detrás.
El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las
formas beta.
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
H
H
H
H
O
H
H
H
H
H
H
H
O
OH
H
OH
CH2O
H
H
C C
C
OH
H
C
CH2OH
O
H
1
3
4
5
6
2
1
2
3
4
5
6
Las Cetosas Cíclicas

Los anillos no son
estructuras planas
C-C-C  109º
C-O-C  118º
Configuración Tridimensional

Ribosa y desoxirribosa, pentosas de gran importancia biológica…

Monosacárido Presencia
Natural
Función Fisiológica
Triosas
Gliceraldehído
Dihidroxiacetona
Generalizada
El 3-P es un intermediario de la Glicólisis
El 1-P es un intermediario de la Glicólisis
Pentosas
D-Ribosa
D-Xilosa
Generalizada
Sust leñosas
Componente de los Ácidos Nucléicos
Polisacáridos de las Plantas
Hexosas
D-Galactosa
D-Fructosa
D-Glucosa
Generalizada
Azúcar plantas
Generalizada
Leche (lactosa)
Intermediario Glicólisis
Fuente de energía

 Disacáridos: unión de dos monosacáridosa través de un
enlace O-Glucosídico.
Oligosacáridos: Unión de varios monosacáridos.
 El grupo –OH del C 2, 3 ó 4 reacciona con el C 1
(anomérico) del otro.
Este enlace es rápidamente oxidado por ácidos y
resistente a las bases.
 Estos azúcares pueden ser o no reductores.
Disacáridos y Oligosacáridos

Características que los diferencian
1. Tipo de monómeros que los forman y su configuración espacial.
Sacarosa: D-glucopiranosa + D-fructofuranosa
Lactosa: D-glucopiranosa + D-galactosa
2. La ubicación de los carbonos que intervienen en la unión
(1 1, 1 2, 1 4, 1 6)
3. El orden de estas uniones, en el caso de estar conformadas por
monómeros diferentes.
Cuando tienen un carbono anomérico libre, se convierten en azúcares
reductores. La sacarosa es un azúcar no reductor.
4. La configuración anomérica del grupo –OH del C (alfa o beta)

Polisacáridos
• Formados por más de 10 residuos de monosacáridos
unidos mediante un enlace O-Glucosídico.
• Son polímeros de mediano a alto PM.
• Se diferencian en el tipo de monosacárido que lo
conforma, la longitud de la cadena y si es lineal o
ramificada.
• Desempeñan papeles de reserva energética o función
estructural

Polisacáridos
•Homopolisacáridos: formado
por un mismo tipo de resíduo
monomérico. Usados como fuente
de almacenamiento de
combustible (glucógeno, almidón,
celulosa).
Heteropolisacáridos:
formado por dos o más tipos de
resíduos, funcionan como
elementos estructurales
(glucosaminoglicanos)

ALMIDÓN
 Constituye la fuente más importante de carbohidratos de
los alimentos (cereales, papas, legumbres y otros vegetales).
 Es un polímero formado por unidades de glucosa, unidas
por enlace α-glucosídico, unidas a través de enlaces 14, con
enlaces 16 en los puntos de ramificación.
 Los dos constituyentes principales del almidón son la
amilosa y la amilopectina.

α-Amilosa
La amilosa constituye de un
15 a un 20% del almidón y
tiene estructura helicoidal no
ramificada

α-Amilopectina
La amilopectina constituye un 80-85% del almidón,
estructuras muy ramificadas compuesta por residuos de glucosa
unidos por enlaces 14 en las cadenas y por enlaces 16 en los puntos de ramificación.
Sus puntos de ramificación son de 20 a 30 unidades de glucosa

GLUCÓGENO
• Macromolécula usada para
el almacenamiento de la glucosa
en las células animales.
• Posee una estructura mucho más ramificada que la de
la amilopectina, con cadenas de 11 a 18 residuos de
-glucopiranosa unidos por enlaces glucosídicos
[14] y ramificaciones unidas a las cadenas por
medio de enlaces glucosídicos [16].

Amilopectina (a) y Glucógeno (b)

Celulosa
• Constituyente importante del armazón de los
• vegetales (pared celular).
• Consiste en unidades de β-D-glucopiranosa unidas por
enlaces [14] formando cadenas rectas y largas, reforzadas
por enlaces cruzados de puentes de hidrógeno.

• La celulosa no puede ser digerida por el hombre, debido
a la carencia de una hidrolasa (celulasa) que ataque el
enlace beta [14].
• En el intestino de los rumiantes y otros herbívoros
existen microorganismos capaces de hidrolizar estos
enlaces beta, haciendo disponible la celulosa como
fuente calórica importante para tales animales.

Quitina
• Es un tipo de polisacárido de gran importancia estructural en los
invertebrados.
• Se puede encontrar en los
exoesqueletos de crustáceos
e insectos.
• Está formada por unidades básicas
de N-acetil-D-glucosamina unidas
por enlaces b[14] glucosídicos.

Aminoazúcares
Diversos grupos hidroxilo de los monosacáridos se pueden sustituir por
grupos amino. Entre las más conocidas están la Glucosamina (2-
amino-2-desoxi-D-glucosa) y la galactosamina (2-amino-2-desoxi-D-
galactosa).
Glucosamina Galactosamina

Glucosaminoglicanos
Son los HETEROPOLISACÁRIDOS más abundantes en el organismo.
Largas moléculas lineales de polisacáridos que poseen unidades repetidas
de dicasáridos.
Se encuentran en la superficie de la célula o en la matriz extracelular.
Pueden contener uno de estos azúcares modificados en
sus constituyentes:
N-Acetilglucosamina (GlcNAc) o N-Acetilgalactosamina
(GalNAc), y un ácido urónico, como el glucuronato o Iduronato.
Moléculas
con alta carga
negativa
Gran viscosidad a las
soluciones que los
contengan

ELASTICIDAD Y RESISTENCIA
MATRIZ EXTRACELULAR, MOVIMIENTOS ARTICULARES

 Condroitin Sulfato: contribuye con el
estiramiento tensil del cartílago, tendones, ligamentos
y también esta presente en las paredes de la aorta.
 Queratan sulfato: córnea, cartílago, hueso,
cabello, uñas.
 Dermatán sulfato: plegabilidad de la piel, vasos
sanguíneos y válvulas coronarias
 Heparán sulfato: presente en la superficie celular
GAGs

 A nivel de la Matriz Extracelular (MEC): permiten la difusión
extracelular de oxígeno y nutrientes formando vías porosas.

GAG Localización Características
Hialuronato
Fluido sinovial, humor vítreo,
MEC y tejido conectivo
Gran longitud
Amortiguación de
shock
Condroitin
sulfato
Cartílago, hueso y válvulas
coronarias
Son los más
abundantes
Heparan
sulfato
Componente de la superficie
celular
Contiene > n° de
glucosamina acetilada
que la heparina
Heparina
Gránulos intracelulares en mast,
endotelio de arterias del
pulmón, hígado y piel.
+ sulfatado que el
heparán sulfato.
Act anticoagulante.
Dermatan
sulfato
Piel, vasos sanguíneos y válvulas
cardíacas.
Keratan
sulfato
Cornea, hueso,
cartilago, agregado con el Codroitin sulfato.

Alcohol azúcares (polioles) de interés…

Glucoconjugados:
Proteoglicanos, Glucoproteínas y Glucolípidos
Carbohidratos unidos covalentemente a
proteínas o lípidos, confiriéndole
propiedades y funciones bioquímicas
especializadas

Participan en:
 Reconocimiento celular.
 Interacción entre la superficie celular y la MEC
 Adhesión celular.
 Migración celular durante el desarrollo.
 Coagulación sanguínea.
 Respuesta inmune.
Glucoconjugados:

• Presentes en la superficie celular o en la MEC.
• La mayoría de los GAGs están unidos a un núcleo protéico, formando
los PROTEOGLICANOS (mucopolisacáridos).
• Estos se extienden desde el núcleo proteico formando una estructura
de cepillo.
• La unión involucra trisacáridos específicos: 2 galactosas y un resíduo
de xilosa (GAG-Gal-Gal-Xyl-O-CH2-proteina) a través de un enlace
o-glucosídico.
• Son los principales componentes del tejido conectivo (cartílago).

Proteoglicano presente en la Matriz Extracelular

Se clasifican según el átomo de unión entre el
oligosacárido y la proteína. Contienen un resíduo de N-
acetilglucosamina unido al nitrógeno de la amida de un
resíduo de asp (N-enlace). Los de unidos a través del O,
involucran un resído de N-acetilgalactosamina del
oligosacárido unido al serina o treonina de la proteína
(O-enlace).

Sacáridos más importantes en las glicoproteínas…

• Lípidos presentes en la
membrana plasmática, donde
la cabeza hidrofílica posee la
molécula del carbohidrato.
• Los gangliósidos: oligosacáridos
que contienen ac siálico.
Determinan los grupos
sanguíneos

Lipopolisacáridos
• Presente en la pared celular de
algunas bacterias, confiriéndolas la
característica de gram negativas.

Tipo Azúcar Terminal
A N-acetilgalactosamina
B -D-galactosa
AB Ambos
O Ninguno
O es el “donante universal”
AB es el “aceptor universal”
O > A > B > AB
Grupos Sanguíneos

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