Carbohidratos
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Los carbohidratos son moléculas de azúcar que junto con las proteínas y las grasas son uno de los tres nutrientes principales. El cuerpo descompone los carbohidratos en glucosa, la cual es la principal fuente de energía para las células. Los carbohidratos incluyen sacáridos simples y complejos, y se dividen en aldosas y cetosas. Presentan múltiples centros quirales y su configuración relativa puede ser D o L dependiendo de su relación con el gliceraldehído. Forman estructuras cí
Carbohidratos
- 2. INTRODUCCIÓN Los carbohidratos son moléculas de azúcar. Junto con las proteínas y las grasas, los carbohidratos son uno de los tres nutrientes principales que se encuentran en alimentos y bebidas. Su cuerpo descompone los carbohidratos en glucosa. La glucosa, o azúcar en la sangre, es la principal fuente de energía para las células, tejidos y órganos del cuerpo. La glucosa puede usarse inmediatamente o almacenarse en el hígado y los músculos para su uso posterior.
- 4. Sobre los carbohidratos. • El término carbohídrato, hidrato de carbono, azúcar, sacárido son sinónimos (el termino sacárido es usado ya que significa azúcar en muchos idiomas: sarkara en Sánscrito, sakcharon en Griego, y saccharum en Latin. • Hay dos clases los sacáridos simples y los complejos. • Se dividen entre aldosas y cetosas.
- 5. Estereoquímica en Carbohidratos • Los carbohidratos tienen una estructura de Cn(H2O)n. • Es la primer biomolécula que se estudiará en Q.O. (una biomolécula es una molécula orgánica que es fundamental en sistemas biológicos). • Para química orgánica estos son polihidroxicetonas o polihidroxialdehidos.
- 6. Tienen múltiples centros Quirales • Al ser polihidroxicetonas o polihidroxialdehídos, tienen policentros quirales.
- 7. Configuración Relativa • Reglas de Fisher-Rosanoff D y L: • Antes de 1951 solamente la configuración relativa era usada. • Los azúcares y aminoácidos, si están relacionados con el (+)-gliceraldehído entonces son D y si son el enantiómero de este entonces son L. • Luego del descubrimiento de los Rayos X solamente se habló de R y S. • No hay relación entre R y S & + y -
- 8. Asignando D y L CHO H OH CH2OH D-(+)-glyceraldehyde COOH H2N H CH2CH2COOH L- ( +) - gl ut am i c aci d * CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH D-(+)-glucose *
- 9. Configuración relativa. El carbohídrato más pequeño es el gliceraldehído, una triosa Está posee un centro quiral ¿Donde?
- 11. Configuración Relativa • Emil Fisher, consiguió con técnicas encontrar la configuración de el Gliceraldehído y con eso encontró todas las demás.
- 12. Configuración Relativa • Por ello otros derivados de los azúcares y de las biomoléculas siguen siendo D o L.
- 13. Configuración de las Aldosas • Las que siguen son las tetraosas, 4 carbonos, estás son 4 isómeros
- 14. Configuración de Aldosas • Ya en las pentosas y hexosas, existen una especie de diasterómeros que se conocen como epímeros, los cuales solamente difieren en un carbono, por ejemplo la D- arbinosa y la D-Ribosa.
- 17. Epímeros • Se conoce como Epímeros un tipo especial de diasterómeros que difieren únicamente en la configuración de un carbono.
- 18. Formación de hemiacetales cíclicos • Desde tiempos de Fisher, se sabía que la Glucosa cambia de acuerdo al medio, y en medio ácido puede existir en 3 formas: Cadena Abierta, y dos cíclicas.
- 21. Proyección de Haworth • La proyección de Fisher no es la mejor forma de representar una fórmula cíclica, para esto existe una mejor forma, la de Haworth.
- 22. Aprendiendo a dibujar estructuras de Haworth • Es como dibujar cualquier acetal cíclico.
- 23. Es lo mismo con la Glucosa
- 24. La Glucosa Forma el Hemiacetal
- 25. Es decir se está formando un nuevo carbono quiral. (diastereomeros) Haworth projections
- 26. Anomerización • Estos se interconvierten constantemente:
- 27. Más Ejemplos
- 28. Y la Fructosa ??? • La Fructosa una cetohexosa:
- 29. Formación de Acetales de la Glucosa • La Fructosa es un sacárido importante: Qué Anómero es?
- 30. Quién es más estable la α o la β Glucosa Observe las siguientes estructuras, vea que por ser un ciclo de 6 también está permitido la conformación de silla.
- 31. Mutorrotación • Es el fenómeno de cambio de anómeros en medio ácido.
- 32. La mutorrotación inside en la actividad óptica • Incluso es una prueba para pureza de azúcar:
- 33. Epimerización • Este fenómeno se da en medio ácido, pues hay hidrógenos alfa a carbonilos.
- 34. Enoles • Estos enolatos no sólo forman epímeros, sino pueden cambiar la identidad de los azúcares.
- 35. Epimerización Enzimática • Las enzimas pueden ayudarnos a isomerisar principalmente en alimentos. La gran mayoría del jarabe de maíz producido, se realiza por este método:
- 36. Formación de Glicósidos (Acetales) • En la naturaleza muchos compuestos están en forma de glicósidos:
- 37. Síntesis de Glicósidos • Se forman cuando una azúcar reacciona con un alcohol o una amina en medio ácido:
- 38. Mecanismo
- 39. N-Glicósidos • Esto se logran al hacer reaccionar una amina:
- 41. Formación de ozasonas • Los sacáridos pueden formar ozasonas estables. Interesante estás son sólidas y muchos monosacáridos son mieles: Fenilhidrazina
- 42. Formación de Ozasonas • Un mismo azucar puede dar la misma ozasona, por ello hay que tener cuidado al dar una respuesta o al identificar azúcares por este método.
- 43. Y las cetosas queeee…. • Las cetosas también dan ozasonas entre carbono 1 y carbono 2 por lo que pueden también dar la misma ozasona que algunas aldosas:
- 44. Otras Reacciones • Qué grupos funcionales tienen los carbohídratos? • Debido a que los sacaridos contienen alcoholes y carbonilos, las reacciones son una extención de lo ya aprendido. • Reducción
- 45. Reducciones • Las reducciones llevan a alditoles (polialcoholes) • Estos pueden ser productos de varios azúcares. Las cetosas pueden dar dos alditoles distintos.
- 46. Más de reducciones • El reductor por excelencia es la hidrogenación catalítica, que también produce alditoles:
- 47. Oxidación con ácido Nítrico La oxidación con ácido nítrico logra oxidar el alcohol y el Aldehído
- 48. Oxidación con Bromuro • Cuando se usa bromo y agua se logra oxidar al aldehído, no a los alcoholes:
- 49. Más de Oxidación con Bromo • Este pierde el color rojo del bromo: • Importante las cetosas no se oxidan con Br2/H2O, pues no poseen la función aldehído
- 50. Tollens • Otra forma de oxidar es con el reacctivo de Tollens:
- 51. Otras formas de Oxidar • Pruebas carácterísticas son Bennedict y Felhing:
- 52. Pruebas Analíticas • Con Felhing o con Benedict, se puede determinar si se tiene un azucar reductor:
- 54. Azúcares reductores • Los que tienen “comprometido” el carbono anomérico (acetal): NEGATIVO POSITIVO
- 55. Disacaridos: • Son los que tienen dos unidades de azucar: • Existen 3 enlaces naturales: • 1-4’: El carbono anómerico está enlazado al oxígeno en carbono 4. • 1-6’: El carbono anómerico está enlazado al oxígeno 6. • 1-1’: El Carbono anomérico está enlazado al oxígeno 1.
- 56. Abreviaciones a tener en cuenta
- 57. Un disacárido no es más que: • La unión de dos monosacáridos:
- 59. Celobiosa • Dos unidades de glucosa unido 1,4.
- 60. Maltosa • Enlace 1,4 dos unidades de glucosa.
- 61. Lactosa • Enlace 1,4 galactosa y glucosa.
- 62. Gentiobiosa • Enlace 1,6. Dos unidades de glucosa.
- 63. Sacarosa • Es enlace 1,1.
- 64. Polisacáridos • Estás son unidades interminables de sacáridos:
- 66. Celulosa • Son enlaces Beta 1,4 algunos mamíferos tienen la β-glucosidasa.
- 67. Celulosa • Esta se encuentra en las plantas. • Forma Fibras
- 68. Amilosa (almidon) • Son enlaces α-1,4 de glucosa, los mamíferos que tienen la α-glucosidasa pueden comerlos.
- 69. Prueba con yodo • La amilosa forma como espirales, las cuales pueden acomplejar al yodo.
- 70. Tópico Interesante • Si leen con atención las etiquetas de muchos productos edulcorados, verán “Jarabe de Maíz de alta fructosa”
- 71. Amilopectina • Es la de las jaleas.
- 72. Amilopectina • Esto hace que sea una amilosa con “brazos”.
- 73. Quitina • Es un aminoazúcar, es la que recubre el exoesqueleto de muchos organismos:
- 74. Reacciones • Formación de éteres:
- 75. Formación de ésteres • En está reacción se utiliza anhídrido acético y piridina:
- 76. Desoxiazúcares: • Cuando a un ázucar le falta un oxígeno, decimos que se tiene un desoxiazúcares.
- 77. Ésteres de Fósfato: • Se da por la reacción entre el ácido fosfórico y un azúcar:
- 78. ADN • Es un poliazucar de ribosa, solo que con algunas muy peculiares características.
- 79. Nucleósidos: • Estos pueden ser sintetizados: