áCidos carboxílicos y ésteres
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Los ácidos carboxílicos y ésteres son compuestos orgánicos. Los ácidos carboxílicos son sólidos o líquidos dependiendo de su masa molecular, y se utilizan para fabricar detergentes, lubricantes y otros productos. Reaccionan con alcoholes para formar ésteres y agua. Los ésteres contribuyen al aroma de varias esencias naturales como las de albaricoque, coñac y rosas.
áCidos carboxílicos y ésteres
- 1. Ácidos carboxílicos y ésteres Los ácidos de masa molar baja (hasta ocho átomos de carbono) son líquidos y el resto sólidos. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos están fuertemente asociados por puentes de hidrógeno entre las moléculas. Este hecho hace que los ácidos carboxílicos tengan un punto de ebullición bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable. A los ácidos carboxílicos de cadena recta, de 3 a 18 átomos de carbono también se les conoce como ácidos grasos, debido a que muchos de ellos se han obtenido por hidrólisis de las grasas animales o aceites vegetales, la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Los ácidos grasos más abundantes son el palmitito, el esteárico, el oleico y el linoleico. Ejemplos: Acidos oleico, estearico y citrico Nomenclatura Los ácidos carboxílicos se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del alcano correspondiente, al que se ha cambiado la terminación -o por -oico. La cadena principal se numera empezando por donde está el grupo funcional.
- 2. Ejemplos: H—COOH CH3—COOH CH3—CH2—COOH Ácido metanoico (Ácido fórmico) Ácido etanoico (Ácido acético) Ácido propanoico (Ácido propiónico) Cuando el ácido tiene dos grupos carboxilos se llama dicarboxílico. Ejemplos: COOH—COOH COOH—CH2—COOH Ácido etanodioico (Ácido oxálico) Ácido propanodioico (Ácido malónico) ESTRUCTURA NOMBRE SISTEMATICO TRIVIAL CH3- CH2 - CH2-COOH Ácido butanoico ácido butírico CH3- (CH2)3 – COOH Ácido pentanoico ácido valeriánico CH3- (CH2)4 – COOH Ácido hexanoico ácido caproico CH3- (CH2)5 – COOH Ácido heptanoico ácido enántico CH3- (CH2)6 – COOH Ácido octanoico ácido caprilico CH3- (CH2)7 – COOH Ácido nonanoico ácido perlargónico CH3- (CH2)8 – COOH Ácido decanoico ácido cáprico CH3- (CH2)10 – COOH Ácido dodecanoico ácido láurico CH3- (CH2)12 – COOH Ácido tetradecanoico ácido miristico CH3- (CH2)14 – COOH Ácido hexadecanoico ácido palmitito. CH3- (CH2)16 – COOH Ácido octadecanoico ácido esteárico HOOC– COOH Ácido etanodioico ácido oxálico cálculos renales CH3 - CH –COOH 2-hidroxipropanoico ácido láctico | OH Cuando en la nomenclatura se utilizan letras griegas ( α,β,γ,δ,) etc. El carbono del ácido carboxílico no cuenta y se empieza a enumerar por el carbono vecino al carboxilo. El carbono α será el numero dos el β, el numero tres y así sucesivamente, por ejemplo: δ γ β α C H3 ─ C H2 ─ C H2 ─ CH2 ─ COOH 5 4 3 2 1 α β α CH3- CH2 - CH2 - CH-COOH CH3- CH2 - CH2-COOH | | | OH CH3 CH3 Ácido α –hidroxivalerico ácido-α, β-dimetilbutirico
- 3. Sinala o nome correcto para estes compostos: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 2. 3. 4. Uso e importancia de algunos ácidos carboxílicos Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas.
- 4. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho. Ácido metanoico. También se le conoce con el nombre de ácido fórmico. Se utiliza ampliamente en el tramiento de afecciones reumáticas. Àcido etanoico es una materia prima importante para la síntesis de números compuestos orgánicos tales como: acetatos metalicos, esteres, amidas, ácido acetilsalicilico (aspirina); amina, 2 –propanona (acetona), etc. Reacciones Reacciones ácido-base Los ácidos carboxílicos, al igual que los ácidos inorgánicos, reaccionan con metales desprendiendo hidrógeno y con bases inorgánicas produciendo sales. R—COOH + Na R—COONa + 1/2 H2 Ácido Sal R—COOH + KOH R—COOK + H2O Ácido Sal También reaccionan con otras bases, como el amoniaco o las aminas, dando sales amónicas que por deshidratación dan amidas, y éstas, por posterior deshidratación dan nitrilos. Reacciones de esterificación. Ésteres Los ácidos reaccionan con los alcoholes formando ésteres(R—COO—R') y agua. La reacción similar a la de la neutralización (en química inorgánica), se denomina esterificación: 2 R—OH + HO—SO3H R—O—SO2—O—R + 2 H2O Alcohol Ácido inorgánico (ácido sulfúrico) Éster inorgánico R'—OH + R—COOH R—CO—O—R' + H2O Alcohol Ácido inorgánico Éster carboxílico Ésta es la reacción de sustitución más importante del grupo —OH de los ácidos orgánicos. R—COOH + HO—R' esterificación R—COO—R' + H2O
- 5. hidrólisis Ácido + alcohol Éster + agua Si se esterifica un diácido con un dialcohol se puede obtener un poliéster. Los poliésteres tienen un gran campo de aplicación en la síntesis de polímeros de interés industrial. Las grasas y aceites naturales son ésteres de ácidos grasos de muchos átomos de carbono y glicerina (propanotriol): Por ejemplo en la reacción entre el ácido esteárico y la glicerina se obtiene estearato de glicerina (estearina, grasa). De forma análoga, el ácido palmítico (C15H31—COOH)da palmitina, y el ácido oleico, (C17H33—COOH) da la oleína. Cuando se calienta una grasa o aceite con una disolución alcalina (KOH o NaOH) se produce la reacción de hidrólisis llamada saponificación, en la que se forma la glicerina y una mezcla de sales alcalinas de los ácidos grasos que formaban la grasa. Esta mezcla, después de purificada, constituye el jabón. Los jabones se utilizan como limpiadores, ya que tienen la facultad de «disolverse» en las gotas de grasa (suciedad) insolubles en agua. Nomenclatura de los ésteres Por su analogía con las sales, los ésteres se nombran cambiando la terminación -ico del ácido por -ato y poniendo a continuación el nombre del radical acabado en ilo y precedido de la preposición de. Ejemplos: ClO3C2H5 CH3—COOCH3 CH3—COO—C2H5 Clorato de etilo Etanoato de metilo (Acetato de metilo) Etanoato de etilo (Acetato de etilo) Algunas esencias naturales deben su aroma a la presencia de distintos ésteres:
- 6. Esencias Ésteres responsables del aroma Albaricoque Butiratos de etilo y amilo. Coñac y vino Heptanoato de etilo. Frambuesa Formiato y acetato de isobutilo. Jazmín Acetato de bencilo. Manzana Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo. Melocotón Formiato, butirato e isovalerianato de etilo. Naranja Acetato de octilo. Pera Acetato de isoamilo. Piña Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo Plátano Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo. Ron Formiato de etilo Rosas Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo. Uvas Formiato y heptanoato de etilo. Notas: Amilo = pentilo. Isoamilo = isopentilo. El ácido isovaleriánico es (CH3)2CHCH2COOH. El ácido undecílico es CH3(CH2)9COOH.