Estereoquimica
- 1. 1
- 2. Compuestos que no son idénticos pero tienen la misma formula y masa molecular. Isómeros
- 3. Compuestos difieren de la posición de los enlaces y átomos. Isómeros constitucionales
- 4. Compuestos difieren de la disposición espacial. Estereoisómeros
- 6. Clasifica los compuestos como isómeros constitucionales o estereoisómeros. a) b) c) Ejercicio 1: Isómeros
- 7. Centros asimétricos causan quiralidad Un átomo de carbono enlazado a cuatro átomos o grupos diferentes es llamado un centro estereogénico, centro asimétrico o centro quiral.
- 8. 8 Centros asimétricos causan quiralidad
- 9. Centros asimétricos causan quiralidad
- 10. 10 Centros asimétricos causan quiralidad Ejemplo molécula quiral
- 11. 11 Centros asimétricos causan quiralidad Ejemplo molécula quiral
- 12. Ejercicio 2: Identificar todos los centros quirales
- 13. Ejercicio 2: Identificar todos los centros quirales
- 14. Ejercicio 2: Identificar todos los centros quirales
- 15. Ejercicio 2: Identificar todos los centros quirales
- 16. Ejercicio 2: Identificar todos los centros quirales
- 17. Ejercicio 2: Identificar todos los centros quirales * ** * * * *** * * * * * * * * ** *
- 18. Ejercicio 2: Identificar todos los centros quirales * * * * * * * * * * * * * *
- 19. 19 Enantiomero Un compuesto quiral tiene una imagen especular no superponible. Centros asimétricos causan quiralidad
- 20. 20 Enantiómeros tienen propiedades físicas IDÉNTICAS con excepción de la rotación de la luz en el plano polarizado. Centros asimétricos causan quiralidad
- 21. Centros simétricos no causan quiralidad
- 22. 22 Aquiral compuestos con imagen especular superponible. Tienen atómos o grupos funcionales que se repiten en la misma molécula. Centros simétricos no causan quiralidad
- 23. 23 Ejemplos moléculas aquirales Planos de simétria
- 24. 24 Ejemplos moléculas aquirales Planos de simétria
- 25. 25 Las moléculas aquirales tienen planos de simétria. Planos de simétria
- 26. 26 Las moléculas aquirales tienen planos de simétria. Planos de simétria
- 27. 27 1) cis-1,2 dimetilciclobutano 2) trans-1,2 dimetilciclobutano 3) 4) Ejercicio 3: Identifica si las moléculas tienen plano de simétria
- 28. 28 Centros quirales en compuestos cíclicos
- 29. 29 Centros quirales en compuestos cíclicos
- 30. 30 Connotación R, S Una pareja de enantiómeros son compuestos diferentes, se necesita distinguir cada enantiómero por el nombre. Esto se logra al comienzo del nombre IUPAC se le asigna un prefijo R o S que indican el orden de prioridad de los átomos o grupos enlazados al carbono quiral.
- 31. 31 Connotación R, S Las reglas del sistema de Cahn-Ingold-Prelog- establecen la prioridad de los sustituyentes unidos al centro quiral. Esto nos sirve para designar de forma inequívoca la configuración, la disposición espacial, de estereoisómeros.
- 32. 32 Connotación R, S Orden de prioridad de algunos grupos funcionales más comunes: I > Br > Cl > SH > F > OH > NH2 > COOH > CHO > CH2OH > C6H5 >CH3 > H
- 33. 33 Connotación R, S La prioridad se establece según el número atómico del átomo sustituyente. Un átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. El hidrógeno es el que tiene una prioridad más baja.
- 34. 34 Connotación R, S Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número atómico del átomo unido directamente a la posición de la cual se quiere establecer su configuración, se sigue a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.
- 35. 35 Connotación R, S Reglas: 1) Asignar la prioridad de los sustituyentes basado en el número átomico mayor. 1 para el de mayor número átomico. 2) Si dos sustituyentes tienen el mismo número átomico, observa que sustituyentes es más grande.
- 37. Connotación R, S Reglas: 3) Si hay isótopos asignar el orden de prioridad basado en la masa atómica.
- 38. Connotación R, S Reglas: 4) Múltiples enlaces
- 39. 39 • Clockwise = R configuration • Counterclockwise = S configuration Connotación R, S
- 40. 40 Ejercicio 4: Determinar la configuración del centro quiral
- 41. 41 Nomenclatura de compuestos con centros quirales
- 42. 42 Configuration is S Cuándo el hidrógeno no esta en en la cuña entrando al plano En estos casos se rota el tetrahedro hasta que el hidrógeno este en la cuña entrando al plano. Y se determina la configuración. Si no se rota el tetrahedro se escribe la configuración invertida.
- 43. 43 Estructura de Fisher Representa los centros asimétricos con una línea horizontal y una vertical con un punto de intersección.
- 44. Estructura de Fisher La línea horizontal representa el enlace hacia afuera del plano y uno del plano. La línea vertical representa el enlace que va hacia dentro del plano y uno del plano. Lowest priority group in back
- 45. 45 Lowest priority group in front Estructura de Fisher 45 Lowest priority group in front
- 46. Los compuestos quirales tienen actividad óptica Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas, con excepción de la rotación de la luz en un plano polarizado. Compuestos aquirales son inactivos.
- 47. El signo positivo o negativo no tienen nada que ver con la configuración, son dos conceptos totalmente diferentes. Los compuestos quirales tienen actividad óptica S(+)-Anfetamina
- 48. La actividad óptica de una molécula puede medirse cuantitativamente y es conocida como rotación específica. El valor de la actividad óptica lleva consigo un signo positivo o negativo. Las moléculas con signo positivo son Dextrorrotatorias (D) y las moléculas con signo negativo son Levorrotatorias (L). Los compuestos quirales tienen actividad óptica
- 49. La rotación observada de 2.0 g de un compuesto en 50 mL de solución en un polarimetro donde la cubeta mide 20 cm de largo es + 13.4 o .Determmina la rotación específica del compuesto. Ejercicio actividad óptica
- 50. La mayor parte de los productos naturales como la cocaína son ópticamente activos. Si se disuelven 4.0 g de cocaína en 100 mL de cloroformo a 20 o .C, se mide la rotación observada en una cubeta de 1 dm, y tiene un valor de -0.64o. Determina la rotación específica. Ejercicio actividad óptica
- 51. Mezcla racémica o racemato Se denomina mezcla racémica o racemato, a una mezcla que contiene un par de enatiómeros en una proporción del 50% de cada una. Esta mezcla no tiene actividad óptica.
- 52. Exceso enantiómerico Te dice cuanto más tienes de un enantiómero en una mezcla que no es 50% :50%. enantiomeric excess = observed specific rotation specific rotation of the pure enantiomer x 100%
- 53. Exceso enantiómerico La rotación específica del enantiómero (S) es + 23.1 y la rotación específica observada de la mezcla es +9.2. Determina el exceso enantiómerico. enantiomeric excess = observed specific rotation specific rotation of the pure enantiomer x 100%
- 54. 54 Importancia de la quiralidad Se conoce que los medicamentos se unen en lugares específicos por medio de enlaces tridimensionales característicos, de la misma manera que una llave se ajusta en lugares específicos en una cerradura para abrirla. El medicamento adecuado es la "llave" que puede ajustarse a "cerradura" receptora para generar la respuesta biológica deseada.
- 55. Importancia de la quiralidad
- 56. Importancia de la quiralidad
- 57. Importancia de la quiralidad Ibuprofen: es una droga antiinflamatoria no-esteroidal (NSAID, por sus siglas en inglés) que presenta actividad terapéutica sólo en el isómero S. Los estudios sugieren que este alcanza los niveles terapéuticos en la sangre en unos 12 minutos, comparado con los 30 minutos que tarda el racemato. El isómero R se convierte ezimaticamente en el S.
- 58. Importancia de la quiralidad
- 59. Compuestos con más de un centro asimétrico Los diastereoisómeros Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al menos compartan un centro quiral. Difieren en sus propiedades físicas y químicas.
- 60. Compuestos con más de un centro asimétrico
- 61. Compuestos con más de un centro asimétrico
- 62. 62 Compuestos con más de un centro asimétrico
- 63. 63 Compuestos con más de un centro asimétrico
- 64. 64 Compuestos con más de un centro asimétrico Compuesto meso
- 65. 65 Compuestos con más de un centro asimétrico Compuesto meso- Contiene átomos de carbono asimétricos, es aquiral. Por lo tanto, su imagen especular es en realidad el mismo compuesto. Este tipo de compuestos carece de actividad óptica a pesar de contener en su estructura centros estereogénicos Los compuestos meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra.
- 66. 66 (R)-acid (S)-acid enantiomers (S)-base (R,S)-salt (S,S)-salt diastereomers (R,S)-salt HCl (S)-baseH+ + (R)-acid (S,S)-salt HCl (S)-baseH+ + (S)-acid The base is typically an alkaloid: Resolución de una mezcla racémica