Guia quimica organica[1]
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Este documento proporciona una introducción a la química orgánica, incluyendo una descripción de la química del carbono, los hidrocarburos y sus clasificaciones, nomenclatura de compuestos orgánicos, y grupos funcionales comunes. También cubre conceptos como isomería en compuestos orgánicos.
![1. Hidrocarburos Alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las
que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena
abierta.
CH3-CH2-CH3
propano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3
pentano 2-buteno
2. Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de
carbono encadenados formando uno o varios anillos.
ciclobutano
ciclopentano
biciclo [4,4,0] decano
3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos
cíclicos que contienen en general anillos de seis Carbonos en los cuales alternan
enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos
alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.
fenantreno
benceno naftaleno
El benceno también se puede representar de las siguientes maneras:
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Guia quimica organica[1]
- 1. Colegio Almondale Prof. Fabiola Guiñez Peña Depto de Ciencias Quimica Química Orgánica La Química orgánica ó Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. La gran cantidad que existe de compuestos orgánicos tiene su explicación en las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (tetravalencia) con otros átomos. Carbono En la naturaleza el carbono se encuentra como diamante o grafito. Sus apariencias son muy distintas, debido a las diferentes estructuras que presentan. El átomo de carbono presenta 4 electrones en la capa de valencia, por lo tanto es tetravalente. Ósea tiene la capacidad de formar 4 enlaces = CH4 Hidrocarburos Son compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno. Se consideran los compuestos orgánicos más simples y su nomenclatura es la base para nombrar todos los compuestos orgánicos. En la actualidad el petróleo y el gas natural son la principal fuente de hidrocarburos. Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en 3 grandes categorías: 1
- 2. 1. Hidrocarburos Alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta. CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 pentano 2-buteno 2. Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos. ciclobutano ciclopentano biciclo [4,4,0] decano 3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis Carbonos en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características. fenantreno benceno naftaleno El benceno también se puede representar de las siguientes maneras: = 2
- 3. Derivados del benceno Tolueno Fenol Acido benzoico Anilina Clorobenceno Nitrobenceno Nomenclatura Para nombrar los hidrocarburos se usan los siguientes prefijos, dependiendo de la cantidad de carbonos que tiene el hidrocarburo. • Cadena principal y radicales 3
- 4. En un hidrocarburo la cadena principal es la secuencia de carbonos más larga posible y los radicales son las ramificaciones que salen de la cadena, los radicales terminan en “il” • Nomenclatura para los Alcanos Se usa la terminación ano y obedecen a la fórmula CnH2n+2 , donde n indica la cantidad de átomos de carbonos. Los alcanos presentan enlaces simples. 1.- Se elige la cadena más larga (cadena principal); si hubiera dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones (radicales) 2.- Se enumeran los átomos de Carbonos de la cadena principal empezando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación. 3.-Los radicales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. 4.- Si un mismo átomo de Carbono tiene 2 radicales se pone el número delante de cada grupo por orden alfabético. 5.- Si un mismo radical se repite en varios carbonos se separan los números con comas y se antepone al radical el prefijo “di”, “tri, “tetra”, etc 6.- Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. Ejemplos 2,4-trimetil-pentano 3-metil-hexano • Nomenclatura para los Alquenos 4
- 5. Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación “eno”, obedecen a la fórmula CnH2n. Los alquenos presentan enlaces dobles. Se deben seguir las siguientes reglas: 1.- Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace; si hubieran radicales se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras. 2.- Se empieza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre los radicales a la hora de enumerar los carbonos. 3.- En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones “dieno”, “trieno”, etc, precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces. Ejemplos 4- metil-1-penteno 3-propil-1,4-hexadieno • Nomenclatura para los Alquinos 5
- 6. En general se siguen las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en “ino”. Estos obedecen a la fórmula CnHn-2 Los alquinos presentan enlaces triples. 1.- En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que darán nombre al hidrocarburo. 2.- La cadena principal es la que tenga mayor número de instauraciones, pero buscando que los números sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace. Ejemplos 4-metil-2-pentino 1-buten-3-ino • Nomenclatura para los alicíclicos 1.- Los cicloalcanos se nombran igual que los hidrocarburos saturados del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo “ciclo” 2.- En el caso de anillos con instauraciones, los carbonos se enumeran de modo que dichos enlaces tengan los números más bajos 3.- Si el compuesto cíclico tiene ramificaciones extensas (sobre 6 Carbonos), conviene nombrarlo como si fuera un radical usando la terminación “il” Ejemplos 1,2-dimetil-ciclopropano 3-etil-1-ciclobuteno Serie homóloga 6
- 7. Es una secuencia de compuestos que difieren entre sí por uno o más grupos CH2. Ejemplo CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 Grupos Funcionales Las funciones orgánicas son grupos de átomos, que ordenados de cierta forma, confieren propiedades particulares a los compuestos donde se presentan, haciéndolos reaccionar. • Alcohol Resultan de hidrocarburos en los cuales se ha reemplazado un H por un OH. Tienen fórmula del tipo R-OH (R es una cadena de carbonos). Se nombran igual que los hidrocarburos que los originan, pero con terminación ol Ejemplo CH3-CH2-OH etanol • Aldehído Resultan de hidrocarburos en los cuales se ha cambiado un –CH3 Terminal por un grupo Su formula general es R-CHO Se nombran igual que el hidrocarburo que los origina, paro con terminación al Ejemplo CH3-CHO etanal • Ácido carboxílico 7
- 8. Resultan de cambiar en un aldehído, el H del grupo por un hidróxido (OH). , quedando R-COOH , grupo que recibe el nombre de “carboxilo” Estos compuestos se nombran con el prefijo que les corresponde según su número de carbonos, anteponiendo la palabra ácido y la terminación oico. Para esto, se incluye, al contar los carbonos, el que forma el grupo carboxilico. Ejemplo CH3-COOH acido etanoico (conocido comúnmente como vinagre) • Amina Resultan del reemplazo, en un hidrocarburo, de un H por un grupo NH2. su fórmula general es R-NH2 Para nombrarlos, se usa el prefijo que corresponda según su número de carbonos terminando en il, seguido de la palabra amina Ejemplo CH3-NH2 metilamina • Amida Resultan al cambiar el H de un grupo aldehído, por un grupo amino (-NH2), quedando R-CONH2 Su nombre es dado por el prefijo que indica el número de átomos de carbono incluyendo el C del grupo amida, seguido de la terminación amida Ejemplo CH3-CONH2 etanamida • Eter 8
- 9. Resultan del reemplazo del H del –OH de un alcohol, por un radical cualquiera.. R-O-R' Se nombran los radicales correspondientes (R y R') en orden alfabético, seguido de la palabra éter. Los enlaces en torno al oxígeno son simples. Ejemplo CH3-O-CH2-CH2-CH3 metil-propileter • Cetona Resultan del reemplazo del H de un adehido, por un radical cualquiera. R-CO-R' Se nombran igual que los hidrocarburos, pero con la terminación ona (El grupo se llama “carbonilo” ) Ejemplo CH3-CO-CH3 ó Propanona • Ester Su formula general es: R-COO-R' Los esteres provienen de la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol, por tanto es un derivado de un acido carboxílico. Ejemplo CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-OH → CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O Ácido etanoico propanol etanoato de propilo Se nombran haciendo terminar el acido en ato y el radical del alcohol en ilo Nomenclatura de compuestos con grupos funcionales. 9
- 10. En un compuesto el grupo funcional siempre tiene la prioridad, por tanto se comienza a contar hacia donde esté más cercano el grupo funcional. Si en un compuesto hay varios grupos funcionales se debe seguir el orden de prioridad mostrado en la siguiente tabla. Nº prioridad Grupo funcional 1 Ácido carboxílico 2 Ester 3 Amida 4 Aldehído 5 Cetona 6 Alcohol 7 Amina 8 éter Cuando los grupos funcionales se nombran como si fueran radicales se usan los siguientes nombres Como grupo Como radical funcional Cetona oxo Alcohol hidroxi Amina amino eter oxa Ejemplo Acido-2-amino-5-hidroxi-4-metil-hexanoico ( el –COOH tiene la prioridad ) 10
- 11. Isomería • Isómeros de cadena: compuestos que presentan igual fórmula pero distinta estructura. Ejemplo CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10 C4H10 • Isómeros de Función: compuestos que presentan igual fórmula pero distinto grupo funcional. Ejemplo CH3-CO-CH3 C3H6O CH3-CH2-CHO C3H6O • Isómeros Geométricos: compuestos con igual fórmula, pero distinta geometría. Esto se presenta sólo cuando los compuestos presentan un doble enlace, debido al impedimento rotacional de los carbonos. C4H8 C4H8 Geometría Trans Geometría Cis 11