Hidratos de carbono

Profesor Cristian Omar Alvarez De La Cruz
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 Los H.C. son las moléculas orgánicas más
abundantes de la naturaleza, con una gran
variedad de funciones.
 Sirven de Energía de uso inmediato. (Aunque
también pueden almacenarse).
 Son componentes estructurales de membranas
celulares, exoesqueletos de muchos insectos y la
celulosa de las plantas.
 La siguiente reacción es fundamental para la
biodiversidad que hay hoy en la Tierra:
6H2O + 6CO2 + Energía  C6H12O6 + 6O2
C6H12O6 + 6O2  6H2O + 6CO2 + Energía

 Pueden clasificarse dependiendo de los
monómeros que la conforman en:
Monosacáridos, Disacáridos, Oligosacáridos, y
Polisacáridos.

 Su fórmula química es (CH2O)n.
 De acuerdo al grupo funcional que tienen se
pueden clasificar en Aldosas o Cetosas.
Aldosas Cetosas.

Aldotriosa Aldotetrosas Aldopentosas
Aldohexosas

Cetotriosa Cetotrosa
Cetopentosa Cetohexosa

 Isómeros: compuestos con misma fórmula molecular pero diferente
estructura.
 Enantiomero: es la imagen espejo (especular) de la molécula. Esta
puede ser “D o L”
 Estructural: cambian de función química; de aldosas a cetosas (el
lugar del grupo carbonilo).
 Estereoisómeros: es un isómero que tiene la misma fórmula
molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los
mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación
tridimensional de sus átomos en el espacio. Y pueden ser:
 Epímero: Diferencia de un solo centro Quiral (Carbono asimétrico).
 Disteroisómeros: Diferencia en más de dos centros Quirales

 Los enantiómeros son imágenes especulares
(reflejo) de una molécula “x”. Lo que da origen a
los términos D y L.
D- fulanitosa
L- fulanitosa

 Cada centro quiral tendrá entonces dos
estereoisómeros.
 Para “n” centros quirales 2n.
 Ejemplo: D - gliceraldehído
Sólo tiene un C
quiral
21= 2

Para la siguiente aldosa:
a) Cuantos esteroisómeros tiene:
b) Cuál es su fórmula molecular:
c) Escribe su enantiómero:
d) Escribe un isómero estructural:
e) Escribe un epímero de este:
f) Escribe un Disteroisómero de este:
g) Según su clasificación monomérica es un:
h) De acuerdo a la clasificación por grupo funcional y
número de carbonos es un..

a) Cuantos esteroisómeros tiene: 16
b) Cuál es su fórmula molecular: C5H10O5
c) Enantiómero:
d) Isómero estructural:
e) Epímero
f) Diasteroisómero
g) Clasificación monomérica : Monosacárido
h) Clasificación por grupo funcional: Aldopentosa

 Menos del 1% de cada uno de los monosacáridos con
5 ó más carbonos existe en forma de cadena abierta.
 Estos H.C. presentan una conformación en anillo
(Estructuras de Haworth), que se forma por un
enlace hemiacetal (si es aldehído), o hemicetal (si es
cetona).

 Las aldosas de 6C forman “Piranosas”.
 Las cetosas de 6C y las aldosas de 5C forman
furanosas.

 Los esteroisomeros de estos azucares en forma de
anillo se les llama “anómeros”.
 Su nombre dependerá de la disposición del OH del
carbón anomérico (C1 para Aldosas C2 para
Cetosas).
 α si está hacia abajo el OH
 β si está hacia arriba el OH
α-D-Glucopiranosa β-D-Glucopiranosa

Nota: Si el OH quiral está hacia la derecha, en Haworth va hacia abajo; y si va hacia la
izquierda, en Haworth va hacia arriba.

Para el siguiente monosacárido escribe su
conformación de Haworth, y nómbralo utilizando su
nomenclatura correspondiente:
α-D-Galactopiranosa

α-D-Ribofuranosa

α-D-Psicofuranosa

 Las uniones que se forman con los monosacáridos
se les llama “enlaces glucosídicos”.
 Si el grupo al que está unido es un –NH2 es un
enlace N – glucosídico.
 Si el grupo al que está unido es un –OH es un
enlace O – glucosídico.

 Cuando una molécula de monosacárido está unida
a través de un átomo de carbono anomérico al
grupo hidroxilo del carbono de otro monosacárido
se le llama Disacárido.

 El carbono anomérico de un monosacárido puede
formar enlaces con cualquiera de los OH de otro
monosacárido.
 Ejemplo: alfa ó Beta (1,1), (1,2), (1,3), (1,4) y (1,6).

 El simple hecho de que la unión fije un tipo de
anómero α o β; producirá un disacárido diferente.
Ejemplo la Maltosa y la Celobiosa. AMBAS formadas
por glucosas.

 La mayoría de los H.C. naturales se encuentran en
forma de polisacáridos.
 También se les conoce como “Glucanos”.
 Difieren entre sí por:
• Unidades monoméricas repetitivas
• Tipos de enlace entre unidades
• Longitud de sus cadenas
• Grado de ramificación
• Función

 Homopolisacáridos: formados por el mismo tipo de
monosacárido.
 Heteropolisacáridos: formados por diferentes
monosacáridos.

Los polisacáridos de glucosa con enlaces tipo Alfa “α” son
la reserva energética de los organismos.
 Ejemplo: Almidón (en plantas)
 Glucógeno (Animales)
 Dextranos (bacterias y levauras)

Las paredes celulares están formadas por polisacáridos
con uniones Beta “β”. Ejemplo:
 Celulosa: plantas
 Quitina: insectos
 Peptidoglucanos: bacterias
 Agarosa: Algas

GAG* (Glucosaminoglucanos), forma la matriz
extracelular; proporcionan a los tejidos “animales”
resistencia, compresión además de rellenar sus espacios
intercelulares. Permiten la difusión de nutrientes y
oxígeno por los tejidos. Generan una gran variedad de
proteoglucanos.

GAG Localización
Ácido Hialurónico
Lubricante, Líquido sinovial de las
articulaciones, Humor vítreo; Resistencia y
elasticidad MEC* cartílagos y tendones.
Heparina
Hace que la antitrobina se una e inhiba a la
trombina, una proteasa esencial para la
coagulación de la sangre.
Sulfato de Queratán
Presente en la Córnea, cartílago, huesos,
cuernos, pelo, pezuñas, uñas y garras.
Sulfato de Condroitin
Tensión de Cartílagos, tendones, ligamentos y
paredes de la aorta.
Sulfato de Dermatán
Flexibilidad de la piel , vasos sanguíneos y
válvulas cardiacas
*MEC: Matriz extracelular

 La superficie celular y la matriz extracelular están
compuestas de moléculas ricas en hidratos de carbono.
 Estos azucares están unidos covalentemente a
proteínas o lípidos de membrana; siendo el
glucoconjugado la molécula biológicamente activa.
 Su papel principal es el de transportar la información:
actúan en el reconocimiento y adhesión celular,
respuesta inmune, migración celular, etc.
 Estos Glucoconjugados pueden ser: Proteoglucanos,
Glucoproteínas y Glucolípidos.

Proteoglucanos:
 Una proteína núcleo está unida covalentemente a uno o mas
GAG* de gran tamaño, tales como el sulfato de haparán, sulfato
de condroitina o el sulfato de queratán.
 El GAG* es la porción mayor (en masa) de la molécula, y a
menudo es el principal sitio de actividad biológica.
 Estas moléculas son uno de los principales componentes del
tejido conjuntivo como el cartílago, en el cual sus muchas
interacciones no covalentes con otros proteoglucanos, proteínas
y GAG* proporcionan resistencia y elasticidad.
 Están implicados también en la adhesión, el reconocimeinto y la
transferencia de información entre células o entre la célula y la
matriz extracelular.

Glucoproteínas:
 Tienen uno o varios oligosacáridos de diversa complejidad
unidos covalentemente a una proteína.
 Se encuentran en el lado externo de la membrana plasmática,
en la matriz extracelular y en la sangre.
 Dentro de las células: en el aparato de Golgi, lisosomas y los
gránulos de secreción.
 Son ricos en información, formando sitios específicos para el
reconocimiento y la unión de elevada afinidad a otras
proteínas.

Unión de oligosacáridos a proteínas.
a) Los oligosacáridos O-unidos tienen un enlace
glucosídico con el grupo hidroxilo de los
residuos Ser o Thr (sombreado en rosa).
b) Los oligosacaridos N-unidos, tienen un enlace N
glucosídico con el nitrógeno de la amida del
residuo Asn (sombrado en verde)

Glucolípidos y lipoproteínas:
 Son lípidos de membrana en los que los grupos hidrofílicos de
cabeza son oligosacáridos. Expuestos en la superficie exterior
de la célula.
 Actúa en el reconocimiento celular y como receptor antigénico.
 Determinan los grupos sanguíneos A, B y O.

 Lehninger Principios de Bioquíica por David L. Nelson and M. Cox. Quita Edición
 Bioquímica. Por Richard Harvey y Denise Ferrier. Quinta edición. Editorial Lippincotts.
 Bioquímica Humana Texto y atlas de Koolman – Roehm. Editorial Panamericana, 4ta Edición.
 Bioquímica Ilustrada de Harper. Editorial Lange. 28ª Ed¡dición.
 Bioquímica Conceptos esenciales de Feduchi. Editorial Panamericana.
 Bioquímica “La base molecular de la vida” de Trudy y James Mckee. Editorial McGrawHill.
Tercera edición.
 Biochemestry of R.H. Garrett and C.M.Grisham. Third Edition.

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