Hidrocarburos aromáticos
- 1. HIDROCARBUROS AROMATICOS ANGHELLY NICOLLE POVEDA PATIÑO PROFESORA: DIANA FERNANDA JARAMILLO INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACION QUIMICA 11-1 IBAGUE 2018
- 2. TABLA DE CONTENIDOS INTRODUCCION OBJETIVOS MARCO TEORICO o DEINICION o CARACTERISTICAS o ESTRUCTURA o PROPIEDADES QUIMICA Y FISICAS o NOMENCLATURA EJERCICIOS INTERACTIVOS CONCLUSION WEB-GRAFIA
- 3. INTRODUCCION En el siguiente trabajo se mostraran las distintas definiciones y conceptos que tienen los hidrocarburos aromáticos, se dará unos objetivos, siguiendo de un marco teórico, luego se mostraran unos ejercicios dados por la docente en la página educaplay y al finalizar se mostrara una conclusión sobre la importancia de esto y una web-grafía donde se podrán ver los links de donde saque la información. Antes de empezar con los objetivos daré una pequeña introducción sobre que son los hidrocarburos aromáticos: son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.
- 4. OBJETIVOS Mis objetivos son dar a conocer el origen, características, estructura, nomenclatura y demás cosas para que las personas que observen este documento se informan más sobre el tema. Investigar información sobre temas trabajados en clase
- 5. MARCO TEORICO DEFINICION: HIDROCARBUROS: Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que surge al combinar átomos de hidrógeno con otros de carbono. Según los expertos en la materia, en este compuesto la forma molecular se basa en átomos de carbono enlazados con átomos de hidrógeno. Estas cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas. Cuando un hidrocarburo es extraído en estado líquido de una formación geológica, recibe el nombre de petróleo. En cambio, el hidrocarburo que se halla naturalmente en estado gaseoso se denomina gas natural. La explotación del petróleo y del gas natural representa una industria muy importante para la economía ya que permiten obtener combustibles fósiles y producir lubricantes, plásticos y otros productos. Es importante resaltar además que los hidrocarburos pueden generar intoxicaciones graves, con trastornos severos para la respiración.
- 6. Cuando una persona se intoxica con un hidrocarburo, se le practica una intubación y se le realiza ventilación mecánica. Dado que los hidrocarburos están incluidos en el grupo de los disolventes de tipo orgánico (líquidos que pueden despedir vapor) es muy común que las intoxicaciones se produzcan por la vía inhalatoria, pero pueden asimismo tener lugar a través de la ingesta o del contacto con la piel. En la vida cotidiana, muchos de los productos de consumo para el hogar representan potenciales fuentes de toxicidad; algunos ejemplos son las bombonas de gas, el keroseno y la anilina. Clasificación Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos como alifáticos o aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos, por su parte, pueden dividirse en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo a las clases de uniones que vinculan a los átomos de carbono. Los hidrocarburos alifáticos, según la teoría, son aquellos que carecen de anillo aromático. Pueden ser saturados o no saturados. Los saturados son los alcanos (grupo en el cual todos los carbonos poseen dos pares de enlaces simples), mientras que los no saturados (también conocidos con el nombre de insaturados) son los alquenos (que, como mínimo, presentan un enlace doble) y los alquinos (con enlaces triples). Los hidrocarburos aromáticos, por su parte, son los compuestos que tienen, como mínimo, una estructura cíclica y que cumplen con lo que se conoce como la regla de Hückel. HIDROCARBUROS AROMATICOS: Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya estructura se muestra a continuación: BENCENO
- 7. El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vértice del hexágono, representa un átomo de carbono, al cual está unido un hidrógeno para así completar los cuatro enlaces del carbono. El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos. b) Propiedades y usos de compuestos aromáticos Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico. A continuación se muestran algunos de los derivados monosustituídos más comunes junto con sus características más importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre común. El nombre sistémico se presenta entre paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán más adelante.
- 8. Se emplea en la fabricaciónde explosivos y colorantes. Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT. Fue el primer desinfectante utilizado,pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso. Es la amina aromática más importante. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico. Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.
- 9. Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos. Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos.. Ejemplos: Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla. Se utiliza para protegerpostes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos. Agentecancerígeno presenteen el humo del tabaco. Nomenclatura de compuestos aromáticos disustituídos.- La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra que se une al último sustituyente. En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH (hidroxi), –NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos. Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden:
- 10. Las tres posiciones son: Los sustituyente s están en dos carbonos seguidos. Hay un carbono sin sustituyent e, entre los que tienen un sustituyent e. Los sustituye ntes están en posicione s encontra das,. Ejemplos: La posición es meta porque hay un carbono sin sustituyente entre ellos. Esta posición se indica con la letra “m” minúscula y los sustituyentes se acomodan en orden alfabético uniendo la
- 11. final la palabra benceno y se escribe como una sola palabra Observe que se pone un guión entre la letra de la posición y el nombre del compuesto. m-CLOROMETILBENCENO Los sustituyentes están encontrados,porlo tanto la posición es para. Se pone la “p” minúscula, y acomodando los radicales en orden alfabético y al final la palabra benceno. p- HIDROXIISOPROPILBENCENO Los sustituyentes se encuentran en carbonos contiguos, por lo tanto la posición es orto “o”. Se acomodan los sustituyentes en orden alfabético y al final la palabra benceno. o-AMINOISOBUTILBENCENO Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.
- 12. Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados. En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2- disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.
- 13. CARACTERISTICAS La estructura del benceno se caracteriza por: Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono). Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idénticos. La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm. Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno. El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima, y también por debajo del plano del anillo. La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos. A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se pueden ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc. De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y trisustituidos. Aromaticidad Para que un compuesto sea clasificado como aromático, debe cumplir rigurosamente tres reglas: debe tener estructura cíclica y plana y debe tener 4n + 2 electrones pi, donde n es un número natural. Por lo tanto, en el anillo aromático
- 14. no pueden existir carbonos sp3 (salvo como radicales), que tienen geometría tetraédrica. ESTRUCTURA PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS QUIMICAS: Los hidrocarburos aromáticos participan en reacciones de sustitución electrofílica. FISICAS: Como son compuestos de baja polaridad, presentan básicamente las mismas características de los demás hidrocarburos. Los puntos de fusión de los aromáticos son relativamente más elevados que los equivalentes alicíclicos ya que las moléculas aromáticas son planas, lo que permite una mejor interacción intermolecular. CLASIFICACION Los hidrocarburos aromáticos se dividen en monocíclicos y policíclicos. Hidrocarburos aromáticos monocíclicos Son aquellos que poseen solamente un anillo de benceno. Estos pueden presentar ramificaciones saturadas e insaturadas. Hidrocarburos aromáticos policíclicos Son los que presentan varios anillos de benceno. Es este caso se clasifican según los anillos de benceno en: condensados e aislados.
- 15. Hidrocarburos con anillos bencénicos condensados Son aquellos cuyos anillos bencénicos están agrupados. Hidrocarburos con anillos bencénicos aislados Son aquellos que no comparten átomos de carbono. NOMENCLATURA Los hidrocarburos aromáticos no tienen una nomenclatura específica como los demás compuestos de cadenas carbonadas. Estos están designados con nombres particulares. Estos compuestos están sujetos a dos o más sustituyentes. En estos casos es necesario enumerar el átomo de carbono para indicar donde ocurre la sustitución. Orto-/-o: los grupos están cercanos al anillo aromático. Meta-/-m: cuando los grupos están separados. Para-/p-: los grupos están opuestos al anillo aromático. Así, la nomenclatura está dada por el termino benceno, luego los nombres de las ramificaciones. Es importante resaltar que la enumeración debe comenzar a partir de la ramificación más sencilla y seguir de modo que las demás reciban el menor número posible. Tipos de reacciones Las principales reacciones que intervienen en los hidrocarburos aromáticos son: halogenación, nitración y alquilación. Reacción de halogenación La reacción de halogenación ocurre cuando hay ausencia de luz, cuando un hidrocarburo aromático es calentado suavemente por un catalizador como el AlCI3 (cloruro de aluminio).
- 16. Reacción de nitración La reacción de nitración ocurre cuando el hidrocarburo aromático es sometido a una mezcla de ácidos nítricos y sulfúricos. Reacción de alquilación La reacción de alquilación o reacción de Friedel-Crafts ocurre cuando los átomos de hidrógeno del anillo aromático es reemplazado por un radical alquilo. EJERCICIOS EDUCA-PLAY
- 28. CONCLUSION Los hidrocarburos son compuestos químicos formados, como su nombre lo indica, por carbono e hidrógeno. Pueden existir diversas variantes de los mismos, como también pueden existir en diversos estados (sólido, líquido o gaseoso). Este tipo de compuestos se formaron hace millones de años a partir de los restos de distintos organismos; el tiempo y las condiciones ambientales, condiciones en las que escaseaba el oxígeno, fueron formando estos elementos que hoy en día se utilizan para generar energía. Esta utilidad fundamental, la posibilidad existente en los hidrocarburos de usarse como combustible, es la que hace de los mismos extremadamente útiles para las actividades humanas. Los hidrocarburos en la actualidad día son fundamentales para el mantenimiento de la economía. Esta dependencia se ha desarrollado a lo largo del siglo XX y se mantiene totalmente vigente en el siglo XXI. Es de esperarse que con el paso del tiempo se comiencen a implementar nuevas formas de producción de energía. Si bien estas ya existen, lo cierto es que todavía no han tenido la penetración deseable. Esta circunstancia, no obstante, llegará en el futuro de modo inexorable, sobre todo cuando exista una merma en la producción de hidrocarburos y el precio de los mismos sea excesivamente elevado. Mientras tanto, hoy en día existen reservas suficientes para los próximos años. Es imposible hacer referencia a los hidrocarburos en este sentido, sin hacer referencia al petróleo. Ciertamente, el precio de este elemento puede hacer una diferencia significativa dentro de la economía de los países. Así, es posible registrar distintos cambios en la economía mundial a partir de distintos cambios en lo que respecta a la disponibilidad del petróleo. Hoy en día, gracias a las mejoras técnicas en su extracción, mejoras que han posibilitado que se extraiga de rocas sólidas, existe una gran oferta en el mercado, circunstancia que ha contribuido a controlar al precio del mismo. El lado negativo del uso de los hidrocarburos sin lugar a dudas es la contaminación que los mismos pueden llegar a generar. Esta contaminación se experimenta especialmente en el dióxido de carbono que ese expulsa a la atmósfera. También en este sentido puede hacerse referencia a los problemas
- 29. que generan el vertido de los mismos en ríos y océanos de modo accidental, situación que afecta significativamente la vida animal y vegetal. No obstante, estos efectos negativos son más que aceptables si por contrapartida observamos los efectos positivos, efectos que han posibilitado un gran desarrollo de la economía y de las sociedades occidentales, desarrollo que todavía continúa.