Hidrocarburos aromáticos
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El documento describe los derivados del benceno. Estos compuestos se originan por la sustitución de los hidrógenos del anillo bencénico por grupos funcionales. Existen diferentes tipos de isómeros dependiendo de la posición de los sustituyentes en el anillo. La nomenclatura de estos compuestos sigue reglas específicas.
Hidrocarburos aromáticos
- 1. Son hidrocarburos derivados del benceno. El Benceno es el compuesto más sencillo, está formado por un anillo de forma hexagonal, es decir de seis átomos de carbono unidos entre sí alternadamente por enlaces dobles y simples deslocalizados, que le confieren estabilidad.
- 2. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Son hidrocarburos que en el anillo o ciclo está formado solamente por átomos de carbono. Presentan carácter aromático debido fundamentalmente a la deslocalización de los enlaces dentro del anillo; sin embargo, el olor no tiene significación para definir la naturaleza química de estas sustancias, ya que pueden ser con aroma, sin aroma e inclusive los hay con olor desagradable.
- 5. Los derivados del benceno se originan por la sustitución de los hidrógenos del anillo por gruposgrupos funcionalesfuncionales. Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los hidrocarburos alifáticos y la numeración de los carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir del sustituyente. Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído ó Tolueno ó Fenol ó Anilina CH3 OH NH2 NO2 CHO
- 6. Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno COOH Cl Br CH = CH2 Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra “benceno". Cumeno vinilbenceno
- 7. Cuando hay dos sustituyentes, se presentan tres clases de isómeros: orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4) Orto Meta Para x y x y x y
- 8. Si son dos los radicales su posición relativa dentro del anillo bencénico se indica mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones. Ejemplo 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
- 9. Ejemplo: Orto – dicloro – benceno Meta – dicloro – bencemo Para – dicloro – benceno 1,2 – diclorobenceno 1,3 – diclorobenceno 1,4 - diclorobenceno Cl Cl Cl Cl Cl Cl Nombrar los siguientes compuestos: CH3 CH3 COOH NO2 NH2 OH 1,2 Dimetil Benceno Ac. 4- hidroxi Benzoico Ac. p - hidroxi Benzoico 1,3-aminonitrobenceno m-aminonitrobenceno
- 10. Compuestos Trisustituidos : Consiste en la sustitución de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener tres posiciones diferentes: Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim) NO2 COOH OH BrCH3 CH3 CH3 Br H3CO 1,2,3 Trimetil Benceno Ac. 2,4 Dibromo Benzoico 3- Metoxi – 5 – Nitro - Fenol Vec. Trimetil Benceno Ac. Asim Dibromo Benzoico Sim Metoxi – Nitro - Fenol
- 12. Nombrar los siguientes compuestos: NH2 Br NH2 CH3 CH3 NO2 Br Br CH3 2,4-dibromoaminobenceno Asim. dibromoaminobenceno 2-bromo-5-nitrotolueno 3,4-dimetil aminobenceno
- 13. Polisustituidos : Consiste en la sustitución de más de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. CH3 Br O2N Br Br Br Br Br NO2 NO2 NO2 NO2 O2N OH Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno Ac. pícrico TNT
- 14. En compuestos trisustituidos o más, en general se enumera el núcleo bencénico, empezando por el sustituyente principal y seguir en dirección al sustituyente más próximo; si son equidistantes el orden de precedencia. Si se ubican dos o más sustituyentes iguales y uno diferente, el nombre base es el del sustituyente diferente, la posición de los demás se indica mediante números. Si todos los grupos son diferentes tener en cuenta la jerarquía.
- 15. CH3 Br O2N Br Br Br Br Br NO2 NO2NO2 NO2 O2N OH Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno Ac. pícrico TNT
- 16. Naftaleno Antraceno Fenantreno Pireno Criseno Benzopireno Los hidrocarburos aromáticos fusionados, son compuestos aromáticos con dos o más núcleos bencénicos, sirven de base para una serie de sustancias. Tenemos: Bifenilo
- 17. Naftaleno : C10 H8 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC 1 2 3 45 6 7 8 Antraceno: C14 H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC. Se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc. 1 2 3 45 6 7 8 9 10
- 19. 1 2 3 4 5 67 8 9 10 Acetanantrileno 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 567 8 9 10 Aceantrileno 11 12 Tifenileno 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 67 8 9 10 11 12 Criseno 1 2 3 4567 8 9 10 11 12 NaftacenoPireno
- 21. 1 2 3 4 5 6 78910 11 12 1 2 3 45678 9 10 11 12 Pentaceno Hexaceno Coroneno 13 14 13 14 15 16 1 2 3 4 5 67 8 9 10 11 12
- 23. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo". 4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano OBSERVACIONES
- 24. En el caso de haber más de dos substituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
- 25. Si nos dan el nombre Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sitúa los radicales sobre los carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno FORMULACIÓN
- 26. Si nos dan la fórmula Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe benceno. NOMENCLATURA