Introducción a la Química Organica 2º bach
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Este documento trata sobre química orgánica. Explica que la química orgánica estudia los compuestos del carbono, los cuales constituyen más del 95% de las sustancias químicas conocidas. Todos los compuestos responsables de la vida, como proteínas, azúcares y lípidos, son compuestos orgánicos. Además, la industria química orgánica juega un papel importante en la economía mundial al producir fármacos, polímeros y otros productos que mejoran nuestra calidad
Introducción a la Química Organica 2º bach
- 1. Química orgánica QUÍMICA DEL CARBONO (Versión breve) COLEGIO INMACULADA GIJON
- 2. QUÍMICA ORGÁNICA Es la parte de la Química que estudia los compuestos del carbono Más del 95%de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono Todos los compuestos responsables de la vida (ac. Nucléicos, proteinas, enzimas, hormonas, azucares, lípidos, etc.) son sustancias orgánicas. La Q. Orgánica Permite conocer mejor los procesos vitales. La industria Química Orgánica juega un papel importantísimo en la economía mundial (fármacos, pesticidas, polímeros, etc.) Estos productos inciden directamente en nuestra calidad de vida 2
- 3. 3 RE RE CU CU ER ER DA DA Características del Carbono Electronegatividad intermedia – Enlace covalente con metales como con no metales Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. Tetravalencia: Promoción + Hibridación Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “π”, formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).
- 4. Tipos de enlace 4 RE RE CU CU ER ER DA DA Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N
- 5. Tipos de hibridación y enlace. 5 El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridación sp3: – 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (solapamiento longitudinal). Hibridación sp2: – 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” puro (sin hibridar) que formará un enlace “π” (solapamiento lateral) Hibridación sp: – 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “π”
- 6. Hibridación sp 3 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales). Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales. Ejemplo: CH4, CH3–CH3 6
- 8. Hibridación sp 2 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “π” (lateral) Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O 8
- 10. Hibridación sp 10 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “π” Forma bien un enlace triple –un enlace “σ” y dos “π”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro. Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia C≡C < C=C < C–C Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N
- 11. Acetileno (etino) hibridación sp 11
- 12. 12 HIBRIDACIÓN sp: molécula CO2
- 13. EN RESUMEN 13
- 14. Ejercicio : Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas: CH≡C–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–C≡N sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp 14
- 15. Clasificación compuestos compuestos del carbono Cadenas abiertas (alifáticos) Saturados Insaturados Con dobles enlaces Con triples enlaces Cadenas cerradas (cíclicos) Heterocíclicos Carbocíclicos 15
- 16. 16 Clasificación carbonos Carbono Definición Primario Unido directamente a un solo átomo de carbono Secundario Unido directamente a dos átomos de carbono Terciario Unido directamente a tres átomos de carbono Cuaternario Unido directamente a cuatro átomos de carbono Fórmula estructural
- 17. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) Función Ácido carboxílico Éster Amida Nitrilo Aldehído Cetona Alcohol Fenol Nom. Grupo grupo carboxilo R–COOH Nom. (princ.) ácido … oico éster R–COOR’ …ato de …ilo amido R– amida CONR’R nitrilo nitrilo R–C≡N carbonilo R–CH=O …al carbonilo R–CO–R’ …ona hidroxilo R–OH …ol fenol –C6H5OH …fenol 17 Nom. (secund) carboxi (incluye C) …oxicarbonil amido ciano (incluye C) formil (incluye C) oxo hidroxi hidroxifenil
- 18. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Función Nom. grupo Amino “ “ Oxi alqueno alquino Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) Éter Hidr. etilénico Hidr. acetilénico Nitrocompuestr Nitro o Haluro halógeno Radical alquilo Grupo Nom.(princ.) R–NH2 R–NHR’ R– R–O–R’ NR’R’’ C=C C≡C …ilamina …il…ilamina …il…il… ilamina …il…iléter …eno …ino R–NO2 R–X R– nitro… X… …il 18 Nom (sec) amino oxi…il …en Ino (sufijo) nitro X …il
- 19. 19 Reacciones químicas principales Sustitución: – un grupo entra y otro sale. MUY M IIMP R UY MPO T ORTAN E ANT TE CH3–Cl + H2O ⇒ CH3–OH + HCl Adición: a un doble o triple enlace CH2=CH2 + Cl2 ⇒ CH2Cl–CH2Cl Eliminación: de un grupo de átomos. – Se produce un doble enlace CH3–CH2OH ⇒ CH2=CH2 + H2O Redox: (cambia el E.O. del carbono). CH3OH + ½ O2 ⇒ HCHO + H2O
- 20. 20 Ejemplos de Sustitución Sustitución de derivados clorados: (CH3)3C–Cl + NaOH ⇒ (CH3)3C–OH + NaCl Sustitución de alcoholes: CH3–CH2–OH + HBr ⇒ CH3 CH2–Br + H2O
- 21. 21 Reacciones de adición. Electrófila: (a doble o triple enlace) – Siguen la regla de Markownikoff: “La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado”. Nucleófila: En sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente polarizados. Ej.– C=O Niiv l N ve comple el comple e m en ar m nttaro iio
- 22. 22 Ejemplos de reacciones de adición. CH3–CH=CH2 + H2 ⇒ CH3–CH2–CH3 CH3–CH=CH2 + Cl2 ⇒ CH3–CHCl–CH2Cl CH3–CH=CH2 + HBr ⇒ CH3–CHBr–CH3 (mayor proporción) CH3–CH=CH2 + H2O ⇒ CH3–CHOH–CH3 (mayor proporción)
- 23. Cuestión de Cuestión de Selectividad Selectividad (Reserva 98) (Reserva 98) Ejercicio F: a) Formule y nombre todos los 23 posibles hidrocarburos de fórmula C5H10 que sean isómeros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a). a) CH2 =CH—CH2—CH2—CH3 1-penteno CH3—CH=CH—CH2—CH3 2-penteno (cis y trans) CH2 =C—CH2—CH3 | CH3 2-metil-1-buteno CH2 =CH—CH—CH3 3-metil-1-buteno | CH3 CH3—C=CH—CH3 metil-2-buteno | CH3 H H C=C cis H C=C CH2—CH3 trans
- 24. Ejercicio F: a) Formule y nombre todos los 24 Cuestión de Cuestión de Selectividad Selectividad (Reserva 98) (Reserva 98) posibles hidrocarburos de fórmula C5H10 que sean isómeros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a). b) alqueno + HBr → bromoderivado mayoritario CH2 =CH–CH2–CH2–CH3 → CH3 –CHBr–CH2–CH2–CH3 CH3–CH=CH–CH2–CH3 → CH3 –CHBr–CH2–CH2–CH3 + CH3 –CH2–CHBr–CH2–CH3 CH2 =C–CH2–CH3 → CH3 –CBr–CH2–CH3 | | CH3 CH3 CH2 =CH–CH–CH3 | CH3 → CH3 –CHBr–CH–CH3 | CH3 CH3–C=CH–CH3 → CH3 –CBr–CH2–CH3 | CH3 CH3 |
- 25. 25 Reacciones de eliminación Del compuesto orgánico se elimina una pequeña molécula; así, se obtiene otro compuesto con un nuevo enlace doble. Siguen la regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos” Niiv l N ve l comple e comple e m en ar m nttaro iio
- 26. 26 Reacciones de eliminación Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo. – Se produce en medio básico. CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH→ CH3–CH=CH–CH3 Deshidratación de alcoholes. – Se produce en medio ácido. CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4 → CH3–CH=CH–CH3
- 27. Reacciones Redox. 27 En Orgánica existen también reacciones redox. En una misma cadena, cada átomo de C puede tener un estado de oxidación distinto. Como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación total, en ocasiones salen números fraccionarios, que son las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono. Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumento en la proporción de oxígeno y reducción como disminución en la proporción de oxígeno.
- 28. 28 Reacciones Redox más comunes. Alcano – Alcohol – Aldehído – Ácido – CO 2 oxidación CH4 ↔ CH3OH ↔ HCHO ↔ HCOOH ↔ CO2 E.O.: –4 –2 0 +2 +4 % O: 0 50 53,3 69,6 72,7 reducción
- 29. 29 Oxidación de alcoholes. Los alcoholes se oxidan por acción del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehídos o cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario, respectivamente. Ejemplo: CH3–CHOH–CH2–CH3 KMnO4 CH3–CO–CH2–CH3
- 30. Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. Ejemplos. Oxidación: CH3–CH2–CHO O CH32–CH2–COOH (aldehido) Reducción: CH3–CO–CH3+ H2 (cetona) (ácido) Pt o Pd CH3–CHOH–CH3 (alcohol) 30
- 31. 31 Combustión Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. Se forma CO2 y H2O y liberándose gran cantidad de energía.. Ejemplo: CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + energía
- 32. 32 Esterificación Entre ácidos y alcoholes: R–COOH + R’–OH R–CO–O–R’+ H2O Se forman ésteres y se desprende agua. La molécula de agua se forma con el OH del alcohol y H+ del ácido Se trata de una reacción reversible. Ejemplo: CH3–COOH + CH3–CO–O–CH2–CH3 CH3– CH2–OH + H2O
- 33. Ejemplo: Escriba las reacciones completas 33 de: a) Deshidratación del etanol. b) Sustitución del OH del etanol por un halogenuro. c) Oxidación del etanol. d) Ácido acético con etanol. a) CH3–CH2OH+ H2SO4 → CH2=CH2 + H2O b) CH3–CH2OH + HI → CH3–CH2– I + H2O c) CH3–CH2OH + O2 → CH3–COOH + H2O d) CH3–COOH + CH3–CH2OH → CH3–COO–CH2–CH3 + H2O
- 34. Ejemplo PAU 34
- 37. 37 Polímeros Son moléculas de gran tamaño formadas por la unión de compuestos orgánicos (monómeros) mediante enlaces covalentes. La Química de polímeros es una especialidades de la Química Orgánica: de las principales - por el número de Químicos Orgánicos que la desarrollan - por ser la que exige una formación más específica en Química Orgánica y - por su importancia económica e industrial .
- 38. 38 Polímero Es una macromolécula formada por la unión de moléculas de menor tamaño que se conocen como monómeros. n n 2> -20 OLIGOMEROS 3 20 POLIMERO 4 DIMERO 1 TRIMERO MONOMERO
- 39. Tipos de polímeros: Naturaleza de los monómeros Homopolímeros Todos los monómeros que los constituyen son iguales . Copolímeros Están formados por 2 o más monómeros diferentes. 39
- 40. Tipos de polímeros: Copolímeros Copolímero aleatorio: Está formado por una disposición aleatoria de dos ó más monómeros. Copolímero en bloques: Tiene bloques de monómeros del mismo tipo. Copolímeros de injerto: Poseen una cadena principal de un solo tipo de monómero con ramas de otros monómeros. 40
- 41. Tipos de polímeros: Estructura de la cadena Lineal: Se repite siempre el mismo tipo de unión . Ramificado:Con cadenas laterales unidas a la principal. Entrecruzado:Si se forman enlaces entre cadenas vecinas. 41
- 42. Tipos de polímeros: Ramificados Hay muchos tipos entre los que cabe destacar las estructuras: En árbol o en estrella Dendrímeros: Polímeros con un alto grado de ramificación. 42
- 43. 43 Términos importantes Elastómero: polímeros de cadena larga que pueden aumentar su longitud cuando se estiran y recuperar su forma original. Caucho Termoplástico: se funden por el calor y se pueden moldear de nuevo ya que no pierden sus propiedades. Polímeros lineales, o poco ramificados, poliamidas celofán. Termoestables: no pueden moldear de nuevo, al calentarse se endurecen o descomponen. Baquelita
- 44. 44 Polímeros naturales • Polisacáridos: Almidón: (α-glucosa) Celulosa: (β-glucosa)
- 45. 45 Polímeros naturales Polisacáridos: Almidón: (α-glucosa) Celulosa: (β-glucosa) Proteinas Caucho
- 46. 46 Caucho Caucho Natural : Este se obtiene a partir de un fluido lácteo llamado látex hallado en algunas especies vegetales típicas de regiones tropicales. Vulcanización: (Charles Goodyear, 1839) al calentar el caucho con azufre genera puentes disulfuro entre las cadenas que mejoran mucho sus propiedades y su estabilidad. Caucho sintético : Este se obtiene a partir del procesamiento de hidrocarburos Caucho de Estireno Butadieno, caucho SBR, es un copolímero del Estireno y el 1,3-Butadieno, es el caucho sintético mas utilizado a nivel mundial.
- 47. Procesos de polimerización Adición Cada monómero se añade junto al anterior pasando integro a formar parte del polímero (adición a un doble enlace) 47
- 48. Polímeros de condensación: Usos Polietileno: bolsas, manteles, cortinas Policloruro de vinilo (PVC): recubrimientos, tubos, impermeables, techos, aislantes, ventanas Poliestireno: embalajes, juguetes, muebles 48
- 49. 49 Polipropileno
- 50. Procesos de polimerización 50 Condensación Con el enlace de unión de cada monómero se libera una molécula (agua) NYLON 66: polimerización por condensación del ácido hexanodioico con la 1,6 hexadiamina n NH2-(CH2)-6-NH2 + n HOOC-(CH2)4-COOH NH-(CH2)6-NHCO-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-NH