Microsoft power point reacciones de oxidación y reducción
- 1. Reacciones de Oxidación y Reducción. Aleni Sofia Araujo Perez Juan Carlos Miranda Haro. Juvenal Saldivar Zamudio.
- 2. Reacciones de Oxidación. Las reacciones de oxidación implican la eliminación de hidrogeno de un enlace, o insertar oxigeno en una molécula. Los alcoholes por ejemplo tienen una reacción importante de oxidación al entrar en contacto con compuestos carbonílicos (compuestos con doble enlace carbono- oxigeno. De este modo la oxidación implica la perdida inicial de hidrogeno del enlace carbono-oxigeno del alcohol (formando aldehídos y cetonas), en seguida la inserción de oxigeno en el enlace carbono-hidrogeno restante (formando ácidos carboxílicos). Así pues la oxidación de alcoholes primarios, conduce a la formación de aldehídos
- 3. Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos. Un alcohol primario es fácilmente identificable debido a que contiene un grupo hidroxilo R-OH, además de que este grupo hidroxilo se ubica de manera terminal en la cadena más larga de carbonos. Ejemplos de alcoholes primarios: Formula general RCH2OH Etanol CH3CH2OH Butanol CH3CH2CH2CH2OH
- 4. FORMULA TAQUIGRAFICA Y DESARROLLADA DE ALGUNOS ALCOHOLES PRIMARIOS. Metanol Butanol
- 5. Agentes oxidantes o reactivos para los alcoholes primarios. La oxidación de un alcohol primario a aldehído requiere de un agente oxidante o reactivo especifico, ya que los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos y en algunos casos puede darse una sobreoxidación, entre lo mas útiles encontramos los siguientes compuestos: Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3-Py2); donde Py = piridina C5H5N), PDC (Dicromato de piridinio) o PCC (Clorocromato de piridinio C5H5NHClCrO3). DMSO (dimetilsulfóxido, CH3SOCH3) activado, que resulta de la reacción de DMSO con electrófilos, como el cloruro de oxalilo (oxidación de Swern), una carbodiimida (oxidación de Pfitzner-Moffatt) o el complejo SO3·Py ( oxidación de Parikh-Doering).
- 6. Agentes oxidantes o reactivos para los alcoholes primarios. Compuestos de yodo hipervalente, como peryodinano de Dess-Martin o el ácido 2-yodoxibenzoico (ácido IBX). TPAP(Perrutenato de tetrapropilamonio) catalítico en presencia de un exceso de NMO (N-metilmorfolina-N-óxido) (oxidación de Ley). TEMPO Catalítico en presencia de exceso de lejía (NaOCl) (oxidación de Anelli). Así mismo cabe mencionar que algunos alcoholes como lo son los alílicos (por tener un grupo funcional alqueno CH2=CH-CH2) y bencílicos (de formula C6H5CH2OH) pueden ser oxidados en presencia de otros alcoholes con ciertos oxidantes selectivos, tales como dióxido de manganeso (MnO2).
- 7. Ejemplos de oxidación de alcoholes primarios a aldehídos El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento a apartir de alcoholes primarios. Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.
- 8. Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas. Se considera a un alcohol como secundario, cuando el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo (-OH) pertenece a un carbono secundario, por ejemplo el 2-propanol o alcohol isopropílico (CH3-HCOH- CH3) Formula desarrollada alcohol isopropílico (CH3-HCOH-CH3)
- 9. Reactivos para oxidar alcoholes secundarios a cetonas Entre los reactivos útiles para la oxidación de alcoholes secundarios a cetonas, pero por lo general ineficaces para la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos, se incluyen el trióxido de cromo (CrO3) en una mezcla de ácido sulfúrico y acetona (oxidación de Jones), y ciertas cetonas, como por ejemplo la ciclohexanona, en presencia de isopropóxido de aluminio (oxidación de Oppenauer). Otro método es la oxidación catalizada por oxoamonio. El reactivo más utilizado es el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones. Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio ácido y el permanganato de potasio que puede trabajar tanto en medios ácidos como básicos.
- 10. Ejemplos de oxidación de alcoholes secundarios a cetonas. Utilizando el reactivo de Jones. Utilizando otros reactivos como dicromato de potasio y permanganato de potasio
- 11. Oxidación de aldehídos a ácidos carboxílicos. Este tipo de oxidación consiste en la oxidación directa de aldehídos a ácidos carboxílicos o en algunos casos de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos; muchas veces debido a una sobreoxidación producto de el reactivo con el que se trabaja. En este caso si se oxidan alcoholes primarios podemos ocupar trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), o permanganato de potasio y dicromato de potasio, para obtener ácidos carboxílicos.
- 12. Ejemplo de reacciones de oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. Por reactivo de Jones Por permanganato de potasio y dicromato de potasio.
- 14. Reacciones de Reducción La hidrogenación es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado final visible es la adición de hidrógeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reacción son compuestos orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas. La mayoría de las hidrogenaciones se producen mediante la adición directa de hidrógeno diatómico bajo presión y en presencia de un catalizador.
- 15. la reducción de un ácido carboxílico produce un aldehído y la reducción de éste forma un alcohol primario.
- 17. La reducción, como adición de hidrógeno, se emplea para obtener dos alcoholes a partir de un éster.
- 18. La reducción (hidrogenación) de alquinos y alquenos), produce los alcanos correspondientes
- 19. Catalizadores Con raras excepciones, no hay reacción por debajo de 480°C (750K o 900°F) entre el hidrógeno diatómico (H2) y los compuestos orgánicos en ausencia de catalizadores metálicos. El catalizador se enlaza tanto al H2 y el sustrato insaturado, facilitando así su unión. Varios metales como platino, paladio, rodio y rutenio forman catalizadores altamente activos, que funcionan a bajas temperaturas y bajas presiones de H2. El costo-beneficio es la actividad (la velocidad de reacción) frente al costo del catalizador y el costo de los aparatos necesarios para el uso de altas presiones.
- 20. Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO2 (Catalizador de Adams).
- 21. La combustión es una importantísima reacción de oxidación. Los alcanos son empleados principalmente como combustibles. Los alcanos arden en presencia de oxígeno en una reacción exotérmica, desprendiendo una gran cantidad de calor, con la formación principalmente de vapor de agua y dióxido de carbono. CnH2n+2 + O2 → nCO2 + (n + 1) H2O + calor