Nomenclatura de compuestos orgánicos
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Este documento presenta las reglas para nombrar alcanos y cicloalcanos ramificados. Identifica la cadena principal más larga y numérala para nombrar alcanos ramificados. Para cicloalcanos, el tamaño del anillo define el nombre base. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente en el nombre. También cubre nombrar sustituyentes complejos y múltiples sustituyentes en un compuesto. Termina con ejercicios para practicar la aplicación de las reglas.
Nomenclatura de compuestos orgánicos
- 1. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados PARTE I: alcanos ramificados. Identifica a la cadena principal como la más larga: ella definirá el nombre base.1 Si hay dos cadenas de igual longitud, la principal será aquella con el mayor número de2 sustituyentes. Se prefiere la cadena con cuatro ramificaciones o sustituyentes a la de sólo tres. Ya que la cadena principal ha sido identificada, numérala. Busca hacerlo por el extremo3 que cuente con la ramificación más próxima. Ramificación en 3 tiene prioridad sobre ramificación en 5 Ramificaciones en 2,5 tienen prioridad sobre ramificaciones en 3,6 y no y no y no 1 2 3 4 5 6 77 6 5 4 3 2 1 y no 7 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7
- 2. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 2 Ramificaciones en 2,2,5,6 tienen prioridad sobre ramificaciones en 2,3,6,6. Identifica los sustituyentes que pueden estar unidos a la cadena principal. Los que más4 frecuentemente se pueden encontrar son los siguientes: Metil 5-metilnonano Etil 5-etilnonano Propil 5-propilnonano Isopropil 5-isopropilnonano Butil 5-butilnonano sec-Butil 5-sec-butilnonano Isobutil 5-isobutilnonano ter-Butil 5-ter-butilnonano El orden con el que se citan los sustituyentes en el nombre del compuesto sigue un5 estricto orden alfabético, independientemente de la posición que ocupen en la cadena principal: butil, sec-butil, ter-butil, etil, isobutil, isopropil, metil, propil Los prefijos di, tri, tetra, etc., que indican el número de veces que un mismo6 sustituyente aparece en la cadena, no influyen en la disposición alfabética de los sustituyentes. y no 1 2 3 4 5 6 77 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH CH3 CH3 CH2CH2CH2CH3 CH CH3 CH2CH3 CH2CH CH3 CH3 CCH3 CH3 CH3
- 3. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 3 Los números de las posiciones se separan siempre de los nombres con guiones; los7 números se separan entre sí mediante comas. Ejemplos: ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO 3-etil-2-metilheptano 5-isopropil-2,2,7-trimetilloctano 5-etil-2,7,7,9-tetrametiltridecano 7-ter-butil-3,4-dimetildecano 3,5-dietil-3,4-dimetilnonano 4,6-dietil-2,2,3-trimetilnonano 2,5,5-trimetil-4-propilheptano 7-sec-butil-4,8-dietiltridecano 1 2 3 7 1 2 57 12 5 97 13 1 3 4 10 7 13 5 4 9 1 3 6 4 9 12 5 47 1 8 4 7 13
- 4. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 4 PARTE II: cicloalcanos sustituidos. El tamaño del anillo definirá el nombre base. El nombre coincide con el del alcano d8 del mismo número de carbonos correspondiente anteponiéndole el prefijo ciclo: Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano Ciclooctano La numeración del anillo estará definida por aquélla combinación que fije las9 posiciones con los valores más pequeños posibles. Ejemplos: ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO butilciclopropano 1,3-diisopropilciclobutano 1-etil-2,4-dimetilciclopentano ATENCIÓN: UNA ALTERNATIVA PARA ESTE ÚLTIMO NOMBRE SERÍA 2-ETIL-1,4-DIMETILCICLOPENTANO; SIN EMBARGO, ETIL TIENE PRIORIDAD SOBRE METIL EN FUNCIÓN DE LOS DISCUTIDO EN EL PUNTO , Y POR ELLO AL5 CARBONO QUE POSEE ESTE SUSTITUYENTE SE LE ASIGNA LA POSICIÓN 1. 1 2 4 53 1 1 1 1 1 2 2 3 34 1 3 1 2 4
- 5. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 5 ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO 1-ter-butil-3-metilciclohexano 1,1,2,5,5-pentametilciclohexano ATENCIÓN: LA SELECCIÓN PARA LAS POSICIONES DE LOS SUSTITUYENTES EN ESTE ÚLTIMO EJEMPLO, 1,1,2,5,5, ES LA ÚNICA CORRECTA. CUALQUIER OTRA CONSIDERACIÓN GENERARÁ UN PATRÓN DE SUSTITUCIÓN CON NÚMEROS PARA LAS POSICIONES QUE, AL SER COMPARADOS CON ESTA SELECCIÓN, INVOLUCRARÁN CIFRAS DE COMPARACIÓN MÁS ALTAS: sería 1,1,3,3,4-… pero 1,1,2,5,5- tiene prioridad (2<3). sería 1,2,2,4,4-… pero 1,1,2,5,5- vuelve a tener prioridad (1<2). EN LA NUMERACIÓN CORRECTA DEL ANILLO INVOLUCRAMOS LA POSICIÓN CON EL NÚMERO “5” (1,1,2,5,5) Y EN LAS OTRAS DOS PROPUESTAS SÓLO SE LLEGA HASTA LA “4”. POR UN INSTANTE, ESTO PODRÍA HACERNOS PENSAR QUE DICHA SELECCIÓN NO ES LA CORRECTA; SIN EMBARGO, EL CRITERIO NO ES EL NÚMERO MÁS ALTO AL QUE SE LLEGA, SINO CONSIDERAR EL SISTEMA DE NUMERACIÓN DONDE, DESDE UN INICIO, SE INVOLUCREN LAS POSICIONES CON LOS NÚMEROS ASOCIADOS MÁS PEQUEÑOS: EN EL PRIMER CASO 2 TIENE PRIORIDAD SOBRE 3, Y EN EL SEGUNDO 1 TIENE PRIORIDAD SOBRE 2. ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO 1,5-dietil-1,2,3-trimetilciclohexano 1 2 4 2 1 4 y no 1 3 1 2 5 1 3 4 4 2 1 1 2 35
- 6. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 6 1-etil-3,5-diisopropilciclohexano Los sistemas cíclicos pueden constituirse en sustituyentes también. Si dos de ellos se10 hallan involucrados en una estructura, la prioridad cambia: el sistema base será el anillo con un mayor número de átomos miembros: ciclopropilciclohexano ciclohexilcicloheptano No debe perderse de vista que la letra que será considerada en este caso para disponerlos alfabéticamente como sustituyentes en el nombre será la “c” de “ciclo”. Ejemplos: ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO 4-ciclopentil-2-metil-1,1- dipropilciclohexano 1,4-diciclobutil-2,3- dimetilciclopentano 1-ciclobutil-3-ciclohexil-5- ciclopentilciclohexano ATENCIÓN: EL CRITERIO PARA ASIGNAR POSICIONES TOMA EN CUENTA EN ESTE CASO EXCLUSIVAMENTE EL ORDEN ALFABÉTICO DE LOS NOMBRES DE LOS SUSTITUYENTES: 1 3 4 1 2 4 1 2 3 4 1 3 5
- 7. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 7 CICLOBUTIL > CICLOHEXIL > CICLOPENTIL ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO 1-ciclobutil-4-ciclohexil-2- ciclopentilciclohexano ATENCIÓN: A DIFERENCIA DEL CASO ANTERIOR, AQUÍ LAS POSICIONES YA ESTÁN ASIGNADAS: SE TRATA DE UN SISTEMA 1,2,4 (PUNTO ), POR LO QUE PARA CONSTRUIR EL NOMBRE DEL COMPUESTO ÚNICAMENTE BASTA CON9 DESCRIBIR QUE SUSTITUYENTE LAS OCUPA. En el caso de sustituyentes demasiado complejos, el nombre de éstos se conformará11 considerando su propia cadena principal (la más larga) como el nombre base y citando los sustituyentes secundarios que posea en función de la posición que ocupen. Es importante enfatizar que la posición 1 de su cadena principal será aquélla que se encuentre unida a la cadena principal del compuesto. Nombre del sustituyente: 2,4-dimetilpentil Nombre del compuesto: 2,4-dimetilpentilciclopentano Ejemplos: ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO 5-(1-etil-2-metilpropil)decano ATENCIÓN: LA CADENA PRINCIPAL DEL COMPUESTO POSEE 10 CARBONOS, POR LO QUE EL NOMBRE BASE DEL COMPUESTO SERÁ “DECANO”; A ELLA SE HALLA UNIDO UN SUSTITUYENTE CUYA CADENA PRINCIPAL, A SU VEZ, PODRÍA POSTULARSE COMO POSEEDORA DE CINCO CARBONOS; SIN EMBARGO, DEBE RECORDARSE QUE ES LA POSICIÓN 1 DE LA CADENA DEL SUSTITUYENTE ES LA QUE SE HALLA UNIDA A LA CADENA PRINCIPAL DEL COMPUESTO, POR LO QUE CON ELLO, LA CADENA DEL SUSTITUYENTE EN ESTE EJEMPLO QUEDA REDUCIDA A SÓLO TRES CARBONOS. LO ANTERIOR PUEDE COMPRENDERSE MÁS FÁCILMENTE COMO SIGUE: 1 4 2 sistema base: ciclopentano sustituyente cadena más larga del sustituyente 1 2 3 4 5 sustituyentes secundarios unidos a la cadena principal del sustituyente 2 4 pentil metil 1 5 10 1 2 3
- 8. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 8 SI CONSIDERAMOS COMO LA CADENA PRINCIPAL DEL SUSTITUYENTE A LA MÁS LARGA QUE PUDIESE SER POSTULADA, CONCLUIRÍAMOS EN ESTE EJEMPLO QUE ÉSTA ESTARÍA CONFORMADA POR CINCO CARBONOS, TAL COMO SE MUESTRA A LA IZQUIERDA. SIN EMBARGO, BAJO ESTA PERPECTIVA, EL SUSTITUYENTE ESTARÍA UNIÉNDOSE A LA CADENA DEL SISTEMA BASE (DE 10 CARBONOS) A TRAVÉS DE LA QUE SERÍA SU POSICIÓN 3 Y NO LA 1: ESTA SELECCIÓN POR TANTO ES ERRÓNEA. SI SE CONSIDERA AHORA QUE LA CADENA DEL SUSTITUYENTE SE UNE A LA CADENA PRINCIPAL DEL COMPUESTO A TRAVÉS DEL QUE, POR DEFINICIÓN, SERÍA SU CARBONO 1, EL SUSTITUYENTE VERÍA REDUCIDA LA EXTENSIÓN DE SU CADENA A SÓLO TRES CARBONOS, QUEDANDO UNIDOS A ELLA DOS SUSTITUYENTES: UN GRUPO ETIL EN LA POSICIÓN 1 Y UN GRUPO METIL EN LA POSICIÓN 2. DEFINIMOS ASÍ A ESTE SUSTITUYENTE COMO 5-(1-ETIL-2- METILPROPIL), DONDE EL “5” CORRESPONDE A LA POSICIÓN 5 DE LA CADENA PRINCIPAL DE 10 CARBONOS. EXISTE OTRA ALTERNATIVA MÁS TAMBIÉN CON TRES CARBONOS, PERO A DIFERENCIA DE LA ANTERIOR, ÉSTA SÓLO SE UNIRÍA A UN SUSTITUYENTE: UN ISOPROPIL. CONSECUENTEMENTE, LA PRIMERA OPCIÓN, CON DOS SUSTITUYENTES (CRITERIO DEL PUNTO ), ES LA QUE POSEE PRIORIDAD Y DA2 NOMBRE AL SUSTITUYENTE QUE ACOMPAÑA A LA CADENA. ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO 1,2,2,3-tetrametilbutilcicloheptano 6-(1-etilpropil)-3,4-dimetildecano ATENCIÓN: EN ESTE ÚLTIMO EJEMPLO DEBES ADVERTIR QUE LA CADENA PRINCIPAL POSEE TRES RAMIFICACIONES: ES IMPORTANTE QUE TENGAS CLARO ESTO PARA ASIGNAR EL NOMBRE DEL COMPUESTO, EN TODOS LOS CASOS LOS SUSTITUYENTES SE ORDENARÁN SIGUIENDO CADA UNO DE LOS CRITERIOS ESTABLECIDOS ANTES CON INDEPENDENCIA DE LA COMPLEJIDAD DEL SUSTITUYENTE: 1-ETILPROPIL (ENCIERRADO ENTRE CORCHETES PARA EVITAR CONFUSIONES) APARECE ALFABÉTICAMENTE ANTES QUE METIL, POR LO QUE APARECERÁ EN PRIMER LUGAR EN EL NOMBRE DEL COMPUESTO. 1 2 3 4 5 1 2 3 3 2 1 1 2 3 1 3 4 6 10 1 32 3 4 6
- 9. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 9 PARTE III: ejercicios. Asigna nombres a los siguientes compuestos: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24
- 10. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 10 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 Soluciones: 1. 2,4,4-trimetilhexano 2. 4,5-dimetiloctano 3. 2,3,6-trimetiloctano 4. 4-etil-2,2,3,5-tetrametilhexano 5. 2,3,4,5,5,6-hexametiloctano 6. 5-sec-butil-5-ter-butilnonano 7. 5,6,7,9-tetrametiltridecano 8. 4-metil-4-propiloctano 9. 3,5-dietil-2,2-dimetilheptano 10. 3,4-dietilhexano 11. 4-sec-butil-3,5-dimetilheptano 12. 3,4-diisopropil-2-metilheptano 13. 2,2,4-trimetilpentano 14. 5-ter-butil-2,3,4,7- tetrametiloctano 15. 4-isopropil-2,2,3,6- tetrametilheptano 16. 2,3,3,4,4,5,5,6-octametilheptano 17. 3,5-dimetil-4-propiloctano 18. 5-isopropil-2,2,4-trimetiloctano 19. 4-isopropil-2,5,7,8,10- pentametildodecano 20. 4,5,6-trietil-2-metilnonano 21. 1-sec-butil-2-ter-butilciclopentano 22. 1-isopropil-3,5- dimetilciclohexano 23. 2-sec-butil-4-etil-1,1- dimetilciclobutano 24. 1-butil-2,4,5-trimetilciclohexano 25. 1,1,2-triisopropilciclopropano 26. 1,1,3,3,4-pentametil-2- propilcicloheptano 27. 1-butil-4-sec-butilciclohexano 28. 1-ciclopropil-5-etil-3- metilcicloheptano 29. 1-metil-3-pentil-1- propilciclopentano 30. 2-etil-4-isopropil-1,1-dimetil-3- propilciclobutano 31. 2-etil-1,5-diisopropil-3,4- dimetilciclohexano 32. 1-sec-butil-4-isobutil-1,6- dimetilciclononano
- 11. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 11 33. 2,3-dimetil-5-(1,2- dimetipropil)nonano 34. 2,2,3,7-tetrametil-4-(1,2,2- trimetilpropil)octano 35. 7-(2-etil-1,1,2- trimetilbutil)tridecano 36. (1,2,3,4- tetrametilpentil)ciclopentano