Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos
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Los hidrocarburos son compuestos formados solo por carbono e hidrógeno, clasificados en alifáticos y aromáticos, y se dividen en alcanos, alquenos y alquinos según su estructura. La nomenclatura sigue reglas sistemáticas para nombrar los compuestos, priorizando la posición de enlaces y radicales en la cadena. Se abordan conceptos como isomería estructural y la formulación general para cada tipo, facilitando así el estudio de estos compuestos esenciales en química orgánica.
![6. Los alcanos conteniendo radicales ramificados serán nombrados de acuerdo a la regla
2, encerrando dentro de corchetes el enunciado completo que muestre al radical
ramificado*3
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7. Cuando en un hidrocarburo se localicen radicales ramificados idénticos, se usarán los
prefijos multiplicativos latinos para indicar las veces que dicho radical está presente*4.
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El nombre de un radical complejo empieza con su primera letra, incluyendo cualquier prefijo multiplicante.
*4 Estos prefijos no se toman en cuenta en el orden alfabético.
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Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos
- 1. Universidad Autónoma de Zacatecas “Francisco García Salinas” Unidad Académica Preparatoria - Plantel V “Nomenclatura de Hidrocarburos” Hidrocarburos Los Hidrocarburos son sustancias compuestas formadas exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrógeno. Se caracterizan por la presencia de enlaces covalentes: Puros, entre átomos de carbono y Polares, entre Carbono e Hidrógeno. Las clasificaciones que de estos se han hecho a través de los tiempos depende mucho del autor y de los objetivos pretendidos. La que a continuación se presenta procura simplificar el estudio de esta importantísima, y cada vez más grande, familia de compuestos. Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos Benceno y sus Acíclicos Cíclicos Derivados Alcanos o Alquenos u Alquinos o Ciclanos o Ciclenos o Ciclinos o Parafinas Olefinas Acetilénicos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula General: General: General: General: General: CnH2n General: CnH2n CnH2n+2 CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n-4 Figura 1 Clasificación de los Hidrocarburos -1-
- 2. Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos 1.- Alcanos o Parafinas Género de hidrocarburos (H-Cs) cuya singularidad radica en su poca tendencia a transformarse. Los enlaces sencillos que los forman, son de tipo sigma, y las uniones carbono-carbono cumplen acertadamente con la Regla del Octeto. Todos los carbonos de esta familia utilizan la hibridación sp3, con geometría tetraédrica y ángulo de enlace de 109º 28’. Los carbonos que constituyen los hidrocarburos, y por lo tanto, a los alcanos, pueden clasificarse en Primarios, Secundarios, Terciarios y Cuaternarios, según sea el número de átomos de carbono a los cuales se encuentren enlazados directamente. Así, tenemos lo siguiente: —C—C— Carbonos Primarios Carbonos Primarios: C1 y C3 — C1 — C2 — C3 — Carbono Secundario: C2 — C1 — C2 — C3 — Carbonos Primarios: C1 , C3 y C4 Carbono Terciario: C2 — C4 — -2-
- 3. — C5 — Carbonos Primarios: C1 , C3, C4 y C5 — C1 — C2 — C3 — Carbono Cuaternario: C2 — C4 — Para desarrollar con absoluta claridad la estructura de las moléculas orgánicas, deben usarse modelos moleculares tridimensionales. Pero, como no siempre se dispone de ellos, se han desarrollado diversos métodos para representar una molécula tridimensional en una superficie plana (Ver Tabla 1). Para el caso del gas Etano (C2H6), conozcamos algunas de dichas fórmulas: Tabla 1 Diferentes fórmulas empleadas, en Química Orgánica, para la representación de moléculas. CONDENSADA SEMIDESARROLLADA DESARROLLADA C2H6 CH3— CH3 DE LEWIS DE NEUMANN LINEAL H H H H —— H H PROYECCIONALES H H H H H H H H H H H H H H H H H H -3-
- 4. El número de carbonos e hidrógenos que forman a los alcanos, surge de la expresión matemática: CnH2n+2 Donde: n ≡ Número de átomos de Carbono La cual es considerada como “Fórmula General de los Alcanos Alifáticos”. Nomenclatura Sistemática de Alcanos NOTA: Llamaremos “Nomenclatura Sistemática” a la avalada por la Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en inglés). 1. Los cuatro primeros miembros tienen nombres comunes: CH4 —— Metano Etano C2H6 Propano C3H8 Butano C4H10 Los nombres de los demás componentes de éste género se forman con el prefijo numérico griego que indique el número de átomos de carbono, seguido de la terminación “–ano”. Vea la Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos saturados de cadena lineal por remoción de un hidrógeno terminal, son nombrados reemplazando la terminación “–ano” del alcano por la terminación “–ilo” (“-il”, si el radical formara parte de un compuesto). El carbono que contiene la valencia libre (o en su caso, el que esté unido directamente a la cadena principal) siempre será el # 1, y la numeración continúa hacia el extremo más largo. -4-
- 5. Tabla 2. 2. Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos saturados de cadena lineal por remoción de un hidrógeno terminal, son nombrados reemplazando la terminación “–ano” del alcano por la terminación “–ilo” (“-il”, si el radical formara parte de un compuesto). El carbono que contiene la valencia libre (o en su caso, el que esté unido directamente a la cadena principal) siempre será el # 1, y la numeración continúa hacia el extremo más largo. -5-
- 6. Tabla 2 Fórmula, Nombre y Estado Físico de algunos alcanos Fórmula Edo. Físico Fórmula Edo. Físico Nombre Nombre Condensada (a 15 Torr) Condensada (a 15 Torr) C5H12 Pentano Líquido C35H72 Pentatriacontano Sólido C6H14 Hexano Líquido C36H74 Hexatriacontano Sólido C7H16 Heptano Líquido C37H76 Heptatriacontano Sólido C8H18 Octano Líquido C38H78 Octatriacontano Sólido C9H20 Nonano Líquido C39H80 Nonatriacontano Sólido C10H22 Decano Líquido C40H82 Tetracontano Sólido C11H24 Undecano Líquido C41H84 Hentetracontano Sólido C12H26 Dodecano Líquido C42H86 Dotetracontano Sólido C13H28 Tridecano Líquido C43H88 Tritetracontano Sólido C14H30 Tetradecano Líquido C44H90 Tetratetracontano Sólido C15H32 Pentadecano Líquido … … ... C16H34 Hexadecano Líquido C50H102 Pentacontano Sólido C17H36 Heptadecano Sólido C60H122 Hexacontano Sólido C18H38 Octadecano Sólido C70H142 Heptacontano Sólido C19H40 Nonadecano Sólido C80H162 Octacontano Sólido C20H42 Eicosano Sólido C90H182 Nonacontano Sólido C21H44 Heneicosano Sólido C99H200 Nonanonacontano Sólido C22H46 Docosano Sólido C100H202 Hectano Sólido C23H48 Tricosano Sólido C200H402 Dihectano Sólido C24H50 Tetracosano Sólido C300H602 Terhectano Sólido C25H52 Pentacosano Sólido C400H802 Cuaterhectano Sólido C26H54 Hexacosano Sólido C500H1002 Quincuahectano Sólido C27H56 Heptacosano Sólido C600H1202 Sexahectano Sólido C28H58 Octacosano Sólido C700H1402 Septuahectano Sólido C29H60 Nonacosano Sólido C800H1602 Octohectano Sólido C30H62 Triacontano Sólido C900H1802 Novohectano Sólido C31H64 Hentriacontano Sólido … … … C32H66 Dotriacontano Sólido C987H1976 Heptaoctacontanovohectano Sólido C33H68 Tritriacontano Sólido … … ... C34H70 Tetratriacontano Sólido C1000H2002 Kilano Sólido -6-
- 7. Metilo Etilo n-Propilo n-Butilo NOTA: El extremo de la línea encerrado dentro de un círculo no debe interpretarse como un carbono, sino como un electrón desapareado (valencia libre). 3. Los hidrocarburos saturados ramificados son nombrados aplicando el siguiente procedimiento: a) Se selecciona la cadena de carbonos más larga. b) La cadena se numera de un extremo al otro, comenzando por el extremo más cercano al primer radical (procurando que dé la numeración más baja para los sustituyentes). Si dos opciones brindan el mismo número de carbonos para la cadena principal, elegiremos aquella que proporcione un mayor número de radicales. c) Los radicales son nombrados primero, en orden alfabético, anteponiendo a cada sustituyente un número que indique su posición en la cadena principal y se termina nombrando la cadena principal. d) En caso de que un mismo radical se repita, se antepondrán los prefijos multiplicativos griegos al nombre del sustituyente para indicar la cantidad de veces que aparece éste en la cadena principal del hidrocarburo*1. e) Los números serán separados de los nombres por guiones (-) y los números serán separados entre sí, por comas (,) *1 Al aplicar el orden alfabético, los prefijos multiplicantes no deben considerarse. -7-
- 8. 4. Los radicales ramificados univalentes derivados de los Hidrocarburos Saturados (Alcanos), se nombran de acuerdo a la regla 2. Tabla 3 Nombres comunes para algunos radicales hidrocarbúricos alifáticos acíclicos admitidos por la IUPAC ESTRUCTURA LINEAL NOMBRE COMÚN*2 NOMBRE SISTEMÁTICO 1 Isopropilo 1-metiletilo 2 2 Isobutilo 2-metilpropilo 1 3 1 Secbutilo 1-metilpropilo 3 2 1 Terbutilo 1,1-dimetiletilo 2 3 1 Isopentilo 3-metilbutilo 4 2 4 Secpentilo 1-metilbutilo 1 3 2 3 1 Terpentilo 1,1-dimetilpropilo 2 2 Neopentilo 2,2-dimetilpropilo 3 1 *2 Al aplicar el orden alfabético los radicales iso-alquilo y neo-alquilo no se alteran (su inicial es la “i ”o la “n”), pero en los radicales sec- alquilo y ter-alquilo los prefijos (sec- y ter-) no son tomados en cuenta. -8-
- 9. Para que un radical pueda identificarse con el prefijo “iso” su único sustituyente debe ser un metil en el penúltimo carbono de su cadena principal. Para que un radical pueda identificarse con el prefijo “sec” su único sustituyente debe ser un metil en el carbono número 1 de su cadena principal. Para que un radical pueda identificarse con el prefijo “ter” sus únicos sustituyentes deben ser dos grupos metil en el carbono número 1 de su cadena principal 5. Algunos alcanos presentan el fenómeno llamado Isomería Estructural, el cual consiste en tener la misma fórmula condensada pero diferente estructura y, por tanto, distintas propiedades físicas. Por ejemplo: Tabla 4 Isómeros del Butano, Pentano y Hexano Fórmula Nombre Estructura Nombre Común Condensada Sistemático 2 4 C4H10 1 Butano Normal n-Butano 3 2 C4H10 Isobutano 2-metilpropano 3 1 2 4 C5H12 1 Pentano Normal n-Pentano 3 5 2 4 C5H12 Isopentano 2-metilbutano 1 3 C5H12 1 2 3 Neopentano 2,2-dimetilpropano 2 4 6 C6H14 1 Hexano Normal n-Hexano 3 5 2 4 C6H14 Isohexano 2-metilpentano 1 5 3 -9-
- 10. 2 4 C6H14 1 3 5 3-metilpentano 4 C6H14 1 2 2,2-dimetilbutano 3 2 4 C6H14 1 3 2,3-dimetilbutano Conforme aumente el número de carbonos en la molécula, también aumenta el número de isómeros posibles: Tabla 5 Aumento del Número de Isómeros con el incremento en el número de carbonos en la cadena Número de Carbonos Fórmula Número de Isómeros en la Cadena Condensada Estructurales 4 C4H10 2 5 C5H12 3 6 C6H14 5 7 C7H16 9 8 C8H18 18 9 C9H20 35 10 C10H22 75 11 C11H24 159 12 C12H26 355 13 C13H28 802 14 C14H30 1 858 15 C15H32 4 347 20 C20H34 366 319 25 C25H52 36 797 588 30 C30H62 4 111 846 763 La mayoría de los isómeros no se ha preparado ni aislado; quizá nunca se logre hacerlo, pero la probabilidad de que existan nunca será exactamente igual a cero. - 10 -
- 11. 6. Los alcanos conteniendo radicales ramificados serán nombrados de acuerdo a la regla 2, encerrando dentro de corchetes el enunciado completo que muestre al radical ramificado*3 1 2 10 8 6 4 2 11 9 7 5 1 3 1 2 3 2-metil-6-[1-metiletil]-5-[1-metilpropil]undecano 7. Cuando en un hidrocarburo se localicen radicales ramificados idénticos, se usarán los prefijos multiplicativos latinos para indicar las veces que dicho radical está presente*4. 3 2 2 4 1 8 10 6 12 1 3 5 7 9 11 1 2 3 6,9-Bis-[1-etilpropil]-3-metildodecano *3 El nombre de un radical complejo empieza con su primera letra, incluyendo cualquier prefijo multiplicante. *4 Estos prefijos no se toman en cuenta en el orden alfabético. - 11 -
- 12. 2.- Alquenos u Olefinas La serie de hidrocarburos alifáticos insaturados se inicia con los compuestos olefínicos (óleos = aceite; facere = hacer), también llamados alquenos, cuya característica primordial es la presencia de, cuando menos, un doble enlace C=C como grupo funcional, constituido por un enlace sigma () y un oblicuo pi (). Los carbonos que soportan el doble enlace poseen la hibridación “sp2”, con geometría planar trigonal y ángulo de enlace de 120º. Los compuestos olefínicos pueden ser lineales o ramificados. Forman una familia cuyos miembros difieren —al igual que los alcanos— en el número de grupos metileno (—CH2—) presentes. Su fórmula general es: CnH2n Nomenclatura Sistemática De Alquenos 1. Los tres primeros miembros reciben nombres comunes, semejantes al de los alcanos con el mismo número de carbonos, sólo que la terminación “–ano” se cambia por “– eno”. Eteno, Propeno y Buteno. Eteno Propeno Buteno Nota: Si no se indica la posición del doble enlace, debemos sobrentender que se encuentra en la posición # 1. 2. Si el doble enlace no se encuentra en el extremo de la cadena, su posición se indica mediante el número menor correspondiente a uno de los dos carbonos que soportan el doble enlace, habiendo numerado la cadena a partir del extremo más cercano a éste. - 12 -
- 13. 2 2 4 6 4 1 1 7 3 3 5 But-2-eno Hept-3-eno 3. Si el alqueno es ramificado, la presencia de radicales se menciona siguiendo las reglas expuestas para los alcanos. 2 4 6 8 1 3 5 7 5-etil-2-metiloct-3-eno 4. a) Los H-Cs que presentan un par de dobles enlaces se nombran señalando sus posiciones al inicio del nombre de la cadena principal, mencionando el prefijo numérico griego que indique el número de carbonos y la terminación “–dieno”. El término más sencillo recibe el nombre común de “Aleno” (1,2-Propadieno). b) Los términos más interesantes de esta serie son los que poseen los dobles enlaces separados por uno sencillo, denominados Enlaces Conjugados. Ésta consideración se hace en función de su reactividad química. 2 4 2 1 3 3 1 Propa-1,2-dieno Buta-1,3-dieno Nota: En ambos casos la numeración puede comenzar por cualquiera de los dos extremos 5. Los H-Cs que presentan tres o más dobles enlaces reciben el nombre de POLIENOS. Se nombran de acuerdo a las reglas expuestas anteriormente, sólo que los sufijos (terminaciones) se cambian por “–trieno”, “–tetraeno”, “–pentaeno”, etc., según corresponda. 2 4 6 1 7 3 5 Hepta-1,3,5-trieno - 13 -
- 14. 3.- Alquinos o Acetilénicos Son H-Cs alifáticos insaturados que se caracterizan por la presencia de, cuando menos, un triple enlace, formado por un lineal sigma ( ) y dos oblicuos pi ( ). Los carbonos unidos por un triple enlace poseen la hibridación “sp”, con geometría lineal y su correspondiente ángulo de enlace de 180º. El término “Acetilénicos” es aplicado porque son considerados como derivados del primer miembro de la serie, el Etino, al que se conoce con el nombre común de Acetileno. Nomenclatura Común de Alquinos La cadena principal siempre será el “Acetileno” y las posibles ramificaciones en uno o ambos lados serán consideradas como sustituyentes, los cuales deberán mencionarse en el acostumbrado orden alfabético y antes del nombre de la cadena principal. Ejemplos: Metil acetileno Etil acetileno Dimetil acetileno Ciclohexil ciclopropil Secbutil terbutil acetileno Isobutil isopropil acetileno acetileno Nomenclatura Sistemática de Alquinos 1. Para nombrarlos, se emplea el nombre del alcano con el mismo número de carbonos, sólo que el sufijo –ano es sustituido por la terminación “–ino”. Etino Propino Butino 2. Si el triple enlace no se encuentra en el extremo de la cadena, ésta se numera comenzando por el extremo más cercano a dicha insaturación. - 14 -
- 15. 3 5 5 3 1 1 6 2 4 4 2 Pent-2-ino Hex-3-ino 3. Si estos compuestos presentan ramificaciones, su presencia se indica mediante los procedimientos ya señalados. 2 4 6 1 3 5 7 2,5-dimetilhept-3-ino 4. Cuando existen dos o más triples enlaces, la terminación cambia a “–diino”, “–triino”, “–tetraino”, etc. Según sea el caso. 2 4 2 4 6 8 10 6 1 3 1 3 5 7 9 11 5 Hexa-1,4-diino Undeca-1,4,7,10-tetraino 5. Cuando existan simultáneamente, en una cadena, dobles y triples ligaduras, el compuesto se nombre como alqueno, pero como aún no se ha indicado el otro grupo funcional, a la terminación “–eno” se le suprime la última letra y se agregan los locantes y terminación correspondientes a los triples enlaces. 3 8 6 4 2 1 5 9 7 5 1 2 4 3 Pent-1-en-4-ino Nona-1,2,8-trien-4,6-diino Hidrocarburos Alifáticos Cíclicos 4.- Ciclanos o Cicloalcanos Constituyen la familia más sencilla de compuestos hidrocarbúricos de cadena cerrada pues, al igual que los alcanos, sólo presentan enlaces sencillos. - 15 -
- 16. Nomenclatura Sistemática de Ciclanos 1. Se nombran siguiendo las mismas reglas propuestas para sus homólogos alifáticos sólo que para denotar su naturaleza cíclica, se antepone al nombre el prefijo “Ciclo–” Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano 2. Cuando existan ramificaciones, el carbono número uno de la cadena será el que soporte al radical primero en el orden alfabético y la progresión numérica deberá ser en el sentido que proporcione las menores posiciones posibles para los demás sustituyentes; se continúan nombrando de la misma manera que sus homólogos acíclicos. 3 2 1 4 Metil Ciclopropano 1-Etil-3-Metil Ciclobutano 5.- Ciclenos o Cicloalquenos Son compuestos hidrocarbúricos, alifáticos, de cadena cerrada, que se caracterizan por poseer en su estructura, cuando menos, un doble enlace C=C. Nomenclatura Sistemática de Ciclenos 1. Se nombran siguiendo las mismas reglas propuestas para sus homólogos de cadena abierta sólo que para denotar su naturaleza cíclica, se antepone al nombre el prefijo “Ciclo–” Ciclopropeno Ciclobuteno Ciclopenteno - 16 -
- 17. Ciclohexeno Cicloocteno Ciclodeceno 2. Si en una misma cadena existen dos o más dobles enlaces, se numera la cadena de tal forma que uno de los dobles enlaces corresponda a los carbonos 1 y 2, y el sentido numérico progresivo se hará procurando las menores posiciones para los demás dobles enlaces, pero la terminación del nombre del compuesto se cambia por “–Dieno”, “–Trieno”, “–Tetraeno”, etc. 3 5 3 4 3 2 4 6 2 4 1 2 1 5 7 1 6 8 10 Ciclobuta-1,3-dieno Ciclohexa-1,3,5-trieno Ciclodeca-1,3,6,8- tetraeno 3. Cuando se presentan ramificaciones, su presencia se indica del modo acostumbrado. La numeración de la cadena deberá hacerse de acuerdo a la regla anterior o, de no haber más de un doble enlace, la numeración se hará en el sentido que proporcione los locantes más bajos para los sustituyentes. 4 3 3 4 5 6 2 1 2 1 3-etilciclobut-1-eno 5-etil-6-metilciclohexa-1,3-dieno 10 8 7 1 4 2 6 3 5 1-etil-4,8-dimetil ciclodeca-1,6-dieno - 17 -
- 18. 6.- Ciclinos o Cicloalquinos Son compuestos Hidrocarbúricos, de cadena cerrada, que se caracterizan por poseer en su estructura, cuando menos, un triple enlace C≡C. 1. Se nombran siguiendo las mismas reglas propuestas para sus homólogos de cadena abierta sólo que para denotar su naturaleza cíclica, se antepone al nombre el prefijo “Ciclo–” Ciclopropino Ciclobutino Ciclopentino 2. Si en una misma cadena existen dos o más insaturaciones triples, la terminación del nombre del compuesto se cambia por “–diino”, “–triino”, “–tetraino”, etc. 8 10 6 8 10 7 1 5 11 4 2 9 6 2 4 12 5 3 3 1 13 Ciclodeca-1,6-diino Ciclotetradeca-1,4,9-triino 3. Cuando se presentan ramificaciones, para denotar su posición, se numera la cadena de tal forma que uno de los triples enlaces corresponda a los carbonos 1 y 2, y el sentido numérico progresivo se hará procurando las menores posiciones para los demás triples enlaces o, en su defecto, hacia el radical más próximo. 1 2 4 6 3 3 2 1 5 4 3-propil-4-metilciclobutino 3-etil-6-isopropilciclohexa-1,4-diino 4. Cuando en un mismo compuesto existan dobles y triples ligaduras, el compuesto se nombra como Alqueno, pero para indicar la presencia del otro grupo funcional, se suprime la última letra del nombre y se agregan las posiciones y la terminación correspondientes a la cantidad de enlaces triples presentes. - 18 -
- 19. 1 3 5 2 5 2 4 6 1 3 4 7 10 8 Ciclopent-1-en-3-ino 9–Etil-6-isopropil-1-metilciclodeca-1,6-dien-3-ino Generalidades ETAPAS A SEGUIR EN LA FORMULACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO 1. Se elige la cadena principal. 2. Nombrar las ramificaciones, ordenándolas según las normas IUPAC. 3. Finalmente se nombra la cadena principal. ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL. NUMERACIÓN A) Hidrocarburos saturados La elección sigue este orden: 1. Se elige como cadena principal la más larga, y se empieza a numerar por el extremo que tenga más cerca la ramificación. 2. Si hay más de una cadena de igual longitud, se elige la que tenga más ramificaciones, asignándoles los localizadores más bajos posibles. 3. En este último caso se elige aquella cuyas cadenas laterales estén lo menos ramificadas posible. B) Hidrocarburos insaturados El doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace para numerar la cadena. Se deben de tener en cuenta las siguientes reglas: - 19 -
- 20. 1. La cadena principal será aquella que tenga el mayor número de grupos funcionales (aunque no sea la más larga). 2. En caso de igualdad en el número de insaturaciones, se elige la que más carbonos contenga. 3. Si continuase la igualdad, se elegiría la que más dobles enlaces tuviera. 4. Se numera empezando por el extremo más cercano a una insaturación; si a igual distancia hay un doble y un triple enlace, tiene preferencia el doble enlace. NUMERACIÓN DE HIDROCARBUROS CÍCLICOS Se numeran los carbonos siguiendo las normas anteriores: 1. Para hidrocarburos saturados, se tiene en cuenta que los números más bajos correspondan a los carbonos con cadenas laterales. 2. Si hay insaturaciones, dobles y triples enlaces, se numeran de forma que las insaturaciones tengan los números más bajos, dando preferencia al doble enlace (De haber dobles enlaces, las posiciones 1 y 2 deben corresponder a un doble enlace). NOMENCLATURA DE RADICALES Los radicales de un hidrocarburo se derivan de la pérdida de un hidrógeno, con la consecuente adquisición de una valencia libre. Si el radical… Si proviene de un alcano: El Sufijo del radical es: -ilo o -il Si proviene de un alqueno: El Sufijo del radical es: -enilo o -enil Si proviene de un alquino: El Sufijo del radical es: -inilo o -inil Si el radical obtenido es por la liberación de dos hidrógenos, la norma cambia: Con dos valencias libres Sufijo del radical: -ideno o -ilideno Con tres valencias libres Sufijo del radical: -idino o -ilidino ORDENACIÓN DE LAS CADENAS LATERALES Para realizar una ordenación correcta debemos seguir los siguientes pasos: 1. Las cadenas laterales se nombran siguiendo las mismas reglas utilizadas para nombrar la cadena principal, siendo el carbono 1 aquel que une la ramificación a la cadena principal. - 20 -
- 21. 2. Una vez que se ha asignado nombre a las distintas ramificaciones, se ordenan teniendo en cuenta: a) Si hay varios radicales simples, se citan por orden alfabético y no se tienen en cuenta los prefijos, di, tri, tetra..., sec y ter, pero sí el iso- y neo-. b) Si son radicales ramificados, complejos, se les ordena según la primera letra de su nombre, aunque la inicial provenga de algún prefijo de los que, normalmente, no son tomados en cuenta (di, tri...). c) Si se repiten radicales ramificados (llamados radicales complejos), se utilizan los prefijos multiplicativos latinos bis, tris, tetraquis… para indicar las veces que dicho radical está presente en el compuesto. d) Si hay dos o más radicales complejos formados por las mismas palabras, pero con diferentes numerales (por ejemplo: 2-metilbutil y 3-metilbutil), se nombra primero el que tenga el numeral más bajo. Elaboró: I. Q. Manuel Acevedo Díaz - 21 -