Propiedades del carbono

LLAA QQUUIIMMIICCAA DDEELL CCAARRBBOONNOO
La química se clasifica en Inorgánica y Orgánica. Les llamó así porque pensaba
que los compuestos orgánicos solo eran producidos por los seres vivos.
Todos los compuesto orgánicos poseen en su composición átomos de carbono. Sin
embargo, existen muchos compuesto con carbono en su composición que son
típicamente inorgánicos, tales como el CO2 o los carbonatos.
FFrriieeddrriicchh WWööllhheerr ((11882288))
Produce la primera Síntesis orgánica a partir de un compuesto inorgánico:
calor
NH4OCN  NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
AAuugguusstt KKeekkuulléé ((11886611))
Define la Química Orgánica como la Química de los “Compuestos del Carbono”.
QQuuíímmiiccaa oorrggáánniiccaa eenn llaa aaccttuuaalliiddaadd::
 La Química de los “Compuestos del Carbono”.
 También tienen hidrógeno.
 Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...
 Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...
En la actualidad el número de compuestos inorgánicos es de unos 100.000,
mientras que el número de compuestos orgánicos es de unos 8.000.000 y se siguen
sintetizando muchísimos nuevos cada año. Entre estos últimos se encuentran plásticos,
insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...
Carbono
El carbono es único en la química porque forma un número de compuestos mayor que la
suma total de todos los otros elementos combinados.Con mucho, el grupo más grande de
estos compuestos es el constituido por carbono e hidrógeno. Se estima que se conoce un
mínimo de 1.000.000 de compuestos orgánicos y este número crece rápidamente cada
Título del diagrama
COMPUESTOS
INORGANICOS ORGANICOS
Sintetizados por los seres vivos
Tienen "Fuerza vital"

año. Aunque la clasificación no es rigurosa, el carbono forma otra serie de compuestos
considerados como inorgánicos, en un número mucho menor al de los orgánicos.
El carbono elemental existe en dos formas alotrópicas cristalinas bien definidas: diamante
y grafito. Otras formas con poca cristalinidad son carbón vegetal, coque y negro de humo.
El carbono químicamente puro se prepara por descomposición térmica del azúcar
(sacarosa) en ausencia de aire. Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen
de la estructura cristalina del elemento. La densidad fluctúa entre 2.25 g/cm³ (1.30
onzas/in³) para el grafito y 3.51 g/cm³ (2.03 onzas/in³) para el diamante. El punto de fusión
del grafito es de 3500ºC (6332ºF) y el de ebullición extrapolado es de 4830ºC (8726ºF). El
carbono elemental es una sustancia inerte, insoluble en agua, ácidos y bases diluidos, así
como disolventes orgánicos. A temperaturas elevadas se combina con el oxígeno para
formar monóxido o dióxido de carbono. Con agentes oxidantes calientes, como ácido
nítrico y nitrato de potasio, se obtiene ácido melítico C6(CO2H)6. De los halógenos sólo el
flúor reacciona con el carbono elemental. Un gran número de metales se combinan con el
elemento a temperaturas elevadas para formar carburos.
El carbono y sus compuestos se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza.
Se estima que el carbono constituye 0.032% de la corteza terrestre. El carbono libre se
encuentra en grandes depósitos como hulla, forma amorfa del elemento con otros
compuestos complejos de carbono-hidrógeno-nitrógeno. El carbono cristalino puro se
halla como grafito y diamante.
Grandes cantidades de carbono se encuentran en forma de compuestos. El carbono está
presente en la atmósfera en un 0.03% por volumen como dióxido de carbono. Varios
minerales, como caliza, dolomita, yeso y mármol, tienen carbonatos. Todas las plantas y
animales vivos están formados de compuestos orgánicos complejos en donde el carbono
está combinado con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos. Los vestigios de
plantas y animales vivos forman depósitos: de petróleo, alfalto y betún. Los depósitos de
gas natural contienen compuestos formados por carbono e hidrógeno.
El elemento libre tiene muchos usos, que incluyen desde las aplicaciones ornamentales
del diamante en joyería hasta el pigmento de negro de humo en llantas de automóvil y
tintas de imprenta. Otra forma del carbono, el grafito, se utiliza para crisoles de alta
temperatura, electrodos de celda seca y de arco de luz, como puntillas de lápiz y como
lubricante. El carbón vegetal, una forma amorfa del carbono, se utiliza como absorbente
de gases y agente decolorante.
Los compuestos de carbono tienen muchos usos. El dióxido de carbono se utiliza en la
carbonatación de bebidas, en extintores de fuego y, en estado sólido, como enfriador
(hielo seco). El monóxido de carbono se utiliza como agente reductor en muchos
procesos metalúrgicos. El tetracloruro de carbono y el disulfuro de carbono son
disolventes industriales importantes. El freón se utiliza en aparatos de refrigeración. El
carburo de calcio se emplea para preparar acetileno; es útil para soldar y cortar metales,
así como para preparar otros compuestos orgánicos. Otros carburos metálicos tienen
usos importantes como refractarios y como cortadores de metal.
Ejemplo:
Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

Inorgánicos: CaCO3; KCN; NH4Cl
Orgánicos: CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
CARACTERÍSTICAS DELCARBONO Y DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS.
La estructura de los compuestos orgánicos depende de una serie de propiedades
que son específicas del átomo de carbono:
 Electronegatividad intermedia lo que permite formar enlace covalente tanto
con metales como con no metales.
 Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
 Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples.
 Tetravalencia: s2p2  s px py pz aportando tan sólo 400 kJ/mol
Los compuestos orgánicos poseen las siguientes características:
 Solubilidad en disolventes orgánicos como acetona, benceno… En cambio,
no suelen ser solubles en agua, con algunas excepciones.
 Se descomponen a temperaturas no muy altas y arden fácilmente, en
contraposición con los compuestos inorgánicos.
 La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta
y suelen precisar una elevada energía para comenzar a reacción.
TIPOS DE ENLACE DEL CARBONO.
EEnnllaaccee ssiimmppllee::
Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
EEnnllaaccee ddoobbllee::
Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
EEnnllaaccee ttrriippllee::
Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 –CN

REPRESENTACIÓNDE MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
TIPOS DE FÓRMULAS.
EEmmppíírriiccaa..
Es la forma más reducida. Sólo da idea de la proporción de átomos de cada tipo en
la molécula. No sirve pues para identificar compuestos
Ejemplo: CH2O
MMoolleeccuullaarr
Indica el número de átomos de cada tipo existentes en la molécula. Tampoco sirve
para identificar compuestos, ya que hay muchos compuestos distintos con la misma
fórmula molecular (isómeros).
Ejemplo: C3H6O3
SSeemmiiddeessaarrrroollllaaddaa
Es la más utilizada en la química orgánica. Indica únicamente los enlaces que
constituyen la cadena carbonada.
Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
DDeessaarrrroollllaaddaa
Indica todos los enlaces que conforman la molécula. No se usa demasiado aunque
al principio es muy útil.
Ejemplo: H O–H
 
H–C–C–C=O
  
H H O–H
CCoonn ddiissttrriibbuucciióónn eessppaacciiaall
Utilizada exclusivamente en estereoisomería.
Ejemplo:
Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa
molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.
La masa molecular debe ser un múltiplo (entero) de la masa expresada por la
fórmula empírica: 12 2 5 1 14 43    
130
3
43
 (aprox). Luego la fórmula molecular será: C6H15N3

CADENAS CARBONADAS. Título del diagrama
LINEALES RAMIFICADAS
ABIERTAS
(alifaticas)
ALICICLICAS AROMATICAS
CERRADAS
TIPOS DE CADENAS
TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO (en las cadenas carbonadas)
Los átomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios según se encuentren unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono
respectivamente.
Ejemplo:
Primarios (a) CH3 CH3
 
Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH2OH

Terciarios (c) CH2

Cuaternarios (d) CH3
Ejercicio B:
Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada: 
CH3 CH3
 
CH3–C – CH–CH2 –C – CH2 –CHCl–CH3
  
CH2 CH2OH CH3

CH3
GRUPOS FUNCIONALES. SERIES HOMÓLOGAS.
Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera
característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que
están presentes”.
Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal
entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene”
a a
a d b c a
b
a

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES (por orden de prioridad)
 Ácido carboxílico R–COOH
 Éster R–COOR’
 Amida R–CONR’R’’
 Nitrilo R–CN
 Aldehído R–CH=O
 Cetona R–CO–R’
 Alcohol R–OH
 Fenol OH
 Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
 Éter R–O–R’
 Doble enlace R–CH=CH–R’
 Triple enlace R– CC–R’
 Nitro R–NO2
 Halógeno R–X
 Radical R–
HIDROCARBUROS
Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.
Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.
RAMIFICADOS
ALCANOS
(Sólo tienen enlaces
sencillos)
Fórmula: CnH2n+2
ALQUENOS (olefinas)
(Tienen al menos un
enlace doble)
Fórmula: CnH2n
ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Fórmula: CnH2n-2
LINEALES
CADENA ABIERTA
ALICÍCLICOS AROMÁTICOS
(Tienen al menos
un anillo bencénico)
CADENA CERRADA
TIPOS DE HIDROCARBUROS

FORMULACIÓNY NOMENCLATURA:
PPrreeffiijjooss sseeggúúnn nnºº ddee ááttoommooss ddee CC..
NNºº ááttoommooss CC PPrreeffiijjoo NNºº ááttoommooss CC PPrreeffiijjoo
1 met 6 hex
2 et 7 hept
3 prop 8 oct
4 but 9 non
5 pent 10 dec
HHiiddrrooccaarrbbuurrooss ddee ccaaddeennaa aabbiieerrttaa..
AALLCCAANNOOSS:: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano
AALLQQUUEENNOOSS:: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2 buteno
AALLQQUUIINNOOSS:: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH3–CH2–CCH: 1 butino
NNuummeerraacciióónn ddee ccaaddeennaass hhiiddrrooccaarrbboonnaaddaass
Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple
enlace). Esta regla será válida para cualquier compuesto orgánico aunque no sea
hidrocarburo.
En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble
(principal).
Por ejemplo, CH3–CH2–CH=CH2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno
4 3 2 1
HHiiddrrooccaarrbbuurrooss rraammiiffiiccaaddooss..
La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o
triple enlace). Esta regla también será válida para cualquier compuesto orgánico aunque
no sea hidrocarburo.
Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple
enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.
La ramificación se nombra terminando en “il”.

Ejemplo: CH3–CH–CH=CH2
| se nombra 3-metil-1-penteno.
CH2–CH3
Hidrocarburos cíclicos y aromáticos
CCÍÍCCLLIICCOOSS:: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra
“ciclo”.
Ejemplo: CH2–CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH
AARROOMMÁÁTTIICCOOSS:: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre
del sustituyente.
Ejemplo:
–CH3 : metil-benceno (tolueno)
Ejercicio C:
Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano, 2-hexeno, propino, metil-butino, 3-etil-2-
penteno. 
Ejercicio D:
Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3,CH2=CH–CH2–CH3,
CH3–CC–CH2–CCH, CH3–CH–CH2–CH3, CH3–C =CH–CH–CH3
| | | 
CH2–CH3 CH3 CH3
Compuestos oxigenados.
OOHH

ÁÁCCIIDDOOSS:: [[GGrruuppoo ––CC==OO ((ccaarrbbooxxiilloo))]]:: Ácido ++ Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
OO––RR

ÉÉSSTTEERREESS:: [[GGrruuppoo ––CC==OO]]:: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en
“ilo”.
Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un alcohol:
Ácido orgánico + alcohol  éster + agua
Ejemplo: CH3–COOH + CH3OH  CH3–COO–CH3 (etanoato de metilo) + H2O

NNuummeerraacciióónn ddee ccaaddeennaass
 Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional.
 En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal.
Ejemplo: CH3–CO–CH2–CH3 se nombra butanona simplemente y no 2-butanona, ya que
sólo es posible dicha cetona
 Sólo se numera si es necesario diferenciar los compuestos
Ejemplo, CH3–CH2OH se nombra etanol simplemente y no 1 etanol, ya que no es posible
el 2etanol
Ejercicio E:
Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: ácido pentanoico, butanoato de
metilo, ácido 2-butenoico, ácido metil-propanoico, metil-propanoato de metilo. 
Ejercicio F:
Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: CH3–CC–COOH, CH3–CH2–COO–
CH2–CH3, HOOC–CH2–COOH, CH3–CH–COO–CH2–CH3, CH3–CH–CH2–COO–CH3
| | 
CH2– CH3 CH3
AALLDDEEHHIIDDOOSS [[GGrruuppoo CC==OO ((ccaarrbboonniilloo)) eenn uunn ccaarrbboonnoo tteerrmmiinnaall]]:: Prefijo (nº C) + sufijo
“al”.
Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
CCEETTOONNAA [[GGrruuppoo CC==OO ((ccaarrbboonniilloo)) eenn uunn ccaarrbboonnoo nnoo tteerrmmiinnaall]]:: Número del C en el
que está el grupo (si es necesario) ++ Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.
Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona
Ejercicio G:
Formular los siguientes aldehídos y cetonas: butanal, propanodial, 4-penten-2-ona,
metil-propanal, dimetil-butanona. 
Ejercicio H:
Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas: CH2=CH–CH2–CHO, HCHO,
CH3–CO–CH2–CO–CH3, CH3–CH–CO–CH3, CH3–CH–CH–CHO.
| | | 
CH3 CH3 CH3
AALLCCOOHHOOLLEESS:: [[GGrruuppoo ––OOHH ((hhiiddrrooxxiilloo))]]:: Número del C en el que está el grupo (si es
necesario) ++ Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.
¡ATENCIÓN!: No puede haber dos grupos OH en el mismo C.

Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
ÉÉTTEERREESS [[GGrruuppoo ––OO–– ((ooxxii))]]:: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “éter”.
Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter
Ejercicio I:
Formular los siguientes alcoholes y éteres: 1-butanol, propanotriol, 2-penten-1-ol,
metil-1-propanol, 3,3-dimetil-1-butanol. 
Ejercicio J:
Nombrar los siguientes alcoholes y éteres: CH2=CH–CHOH–CH3, CH3 –CHOH–CH2OH,
CH3–O–CH3, CH3–CH–CHOH–CH3, CH3–CH2–CH–CH2OH
| | 
CH3 CH3
Compuestos nitrogenados.
NNRRRR’’

AAMMIIDDAASS [[GGrruuppoo ––CC==OO]]:: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.
Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un amina:
Ácido orgánico + amina  amida + agua
Ejemplo: CH3–COOH + CH3– NH2  CH3–CO–NH–CH3 (N-metil-propanamida) + H2O
AAMMIINNAASS [[GGrruuppoo ––NNHH22 ((pprriimmaarriiaa)),, ––NNHH–– ((sseeccuunnddaarriiaa)),, oo ––NN–– ((tteerrcciiaarriiaa))]]::
Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la
palabra “amina”.
Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil-metil-amina
NNIITTRRIILLOOSS ((oo cciiaannuurrooss)) [[GGrruuppoo ––CCNN]] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. TTaammbbiiéénn ppuueeddee
uussaarrssee cianuro de nnoommbbrree ddee rraaddiiccaall tteerrmmiinnaaddoo eenn ““ilo””
Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo o cianuro de propilo

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