Propiedades físicas y químicas de los grupos funcionales
- 1. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS GRUPOS FUNCIONALES ALCOHOLES: son los derivados hidrolizados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por grupos OH. Propiedades físicas.- Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros términos son líquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e insolubles en agua y los superiores son sólidos e insolubles en agua. El punto de ebullición aumenta con el número de carbonos, dentro de un grupo de isómeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullición más alto, disminuyendo hasta el terciario. Propiedades químicas.- Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista químico, de la siguiente manera: Reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos para formar esteres: LOS HALOGENUROS: son líquidos incoloros generalmente, tienen punto de ebullición que aumenta con el peso atómico del halógeno y con el número de átomos de carbono del compuesto. Propiedades Fisicas: Son insolubles en agua, solubles en los disolventes normales y se alteran por la acción de la luz. Propiedades químicas: Dan fácilmente alcoholes por hidrólisis: Por hidrogenación producen hidrocarburos saturados: Con los cianuros alcalinos dan nitrilos: ESTERES: son compuestos orgánicos que tienen como fórmula general CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son análogos a los óxidos de los metales monovalentes, por lo que se consideran también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo o anhídridos de alcoholes). Propiedades físicas.- Los términos inferiores son gaseosos o líquidos volátiles de olor agradable. Tienen puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes del mismo número de átomos de carbono y son menos densos que el agua y poco solubles en ella. Propiedades químicas: Si se calientan los éteres a presión con ácido sulfúrico diluido se transforman en alcoholes Dan reacciones de sustitución con los halógenos: Si esta reacción se realiza a la luz, se sustituyen todos los átomos de
- 2. hidrógeno, formándose: El éter etílico también denominado éter sulfúrico, éter di etílico o simplemente éter, tiene como fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un líquido incoloro, ligeramente soluble en agua, miscible con etanol en todas las proporciones y es inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, lo cual constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones. El punto de ebullición es 34.5°C. Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc. También se emplea como refrigerante y anestésico. ALDEHIDOS Y CETONAS: Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación. La formula general de un aldehído es Y la de una cetona: Propiedades físicas.- Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las últimas. Son muy solubles en disolventes orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio. Propiedades químicas.- La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. AC. CARBOXILICOS: Los ácidos orgánicos contienen carbono, oxígeno e hidrógeno y se encuentra en su molécula el radical monovalente carboxilo – COOH. Se denominan monoácidos cuando sólo hay un grupo carboxilo, diácios y triácidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc. Poseen las mismas propiedades que los ácidos en general, es decir, enrojecen el papel tornasol, dan reacciones de neutralización con las bases, atacan a los metales desprendiendo hidróheno, tec., y se hallan disociados, aunque débilmente, en iones H+ de la forma siguiente: Propiedades físicas.- Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy
- 3. superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. Son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. AMINAS: Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos, tres o más hidrógenos, las amidas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan poniendo la terminación amina, característica de la serie al nombre de los grupos alquilo unidos al nitrógeno: CH3-NH2 metilamina (CH3)2NH dimetilamina (CH3)2NC2H5 dimetiletilamina En las aminas, los términos más bajos son gaseosos y solubles en agua, los intermedios son líquidos y los superiores son sólidos. La solubilidad en agua disminuye según aumenta el peso molecular. Los primeros terminos son volátiles y de olor amoniacal. AMIDAS: Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas. Las amidas responden a la fórmula general y se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos. Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación de su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. Las amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos. Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na Propiedades físicas El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho
- 4. más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular.