![PROCEDIMIENTO
1a etapa, acetilación de anilina para la protección del grupo Amino
Etapa 1. Reflujo.
En un matraz esférico de 250 mL coloque 12 mL de anilina (medir con pipeta y propipeta), 12 mL
de anhídrido acético [precaución: el anhídrido acético es muy irritante] y 10 mL de ácido acético
glacial. Agregue una barra magnética. Adapte un refrigerante al matraz en posición vertical
(Figura 1) y caliente durante 15 minutos con la mantilla de calentamiento conectada al reóstato.
Etapa 2. Filtración.
Enseguida, vierta la mezcla de reacción caliente, lentamente sobre 100 mL de agua helada
contenida en un vaso de precipitados de 250 mL. Enfríe el contenido del vaso en un cristalizador
con hielo, luego filtre al vacío en embudo Büchner y matraz Kitasato), lave el precipitado con
pequeñas porciones de agua helada (en vaso de precipitados de 100 mL), hasta obtener un pH
neutro en el agua de filtración. Deje secar la acetanilida sobre papel filtro al aire.
Etapa 3. Rendimiento y caracterización.
Una vez que el producto esté seco, pesar para calcular el rendimiento y determinar el punto de
fusión en el aparato de Fisher- Johns (punto de fusión 113-115o C).](https://image.slidesharecdn.com/propuestas-240415194345-19bd45e7/85/PropuestasEn-el-matraz-esferico-del-equipo-13-320.jpg)
PropuestasEn el matraz esférico del equipo
- 1. UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES FACULTAD DE INGENIERIA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA(204L)
- 2. Reacción de Cannizzaro: obtención de alcohol bencílico y ácido benzoico
- 3. OBJETIVO Llevar a cabo la reacción de autoxidación-reducción con el benzaldehído para dar una mezcla de alcohol bencílico y ácido benzoico al exponerse a la acción de una base concentrada y posterior neutralización.
- 4. MATERIALES Y REACTIVOS 3 cristalizadores ácido clorhídrico 1 embudo Büchner agua destilada 1 equipo Quickfit benzaldehído 3 mangueras éter etílico 1 mantilla de calentamiento hidróxido de potasio 3 matraces Kitasato 250 mL hielo 3 papeles filtro, papel pH sulfato de sodio anhidro 1 parrilla eléctrica con agitación 2 pinzas de “3 dedos” 1 pipeta graduada de 10 mL 1 piseta con agua 1 probeta de 100 mL 1 propipeta 1 reóstato 2 soportes universales 3 vasos de precipitados de 100 mL 1 vaso de precipitados de 250 mL ácido clorhídrico agua destilada enzaldehído éter etílico hidróxido de potasio 250 mL hielo sulfato de sodio anhidro 1 reóstato 2 soportes universales 3 vasos de precipitados de 100 mL 1 vaso de precipitados de 250 mL
- 5. PROCEDIMIENTO Etapa 1. Reflujo. En el matraz esférico del equipo ilustrado en la Figura 1, disuelva 5 g de hidróxido de potasio en 25 mL de agua. A esta solución básica adicione 8 mL de benzaldehído y caliente a reflujo durante 1 h. Después, enfríe hasta temperatura ambiente el matraz con la mezcla de reacción, sumergiéndolo en un cristalizador con agua-hielo, si es necesario, adicione suficiente agua con agitación para disolver algún precipitado de benzoato de potasio que se haya quedado en el matraz. Etapa 2. Extracción. Vierta la mezcla en un embudo de separación , lave el matraz esférico con 25 mL de éter etílico y adicione este al embudo de separación. Agite el embudo para asegurar una extracción eficiente del alcohol bencílico por el éter etílico. Deje reposar el embudo de separación 5 minutos (quitando el tapón), luego separe la fase acuosa (inferior) en un vaso de precipitados y la fase etérea (superior) en otro vaso de precipitados; regrese la fase acuosa al embudo de separación y vuelva a extraerla con otros 25 mL de éter etílico; repita la operación de separación de las dos fases y combine los dos extractos etéreos (que contienen el alcohol bencílico). Guarde la solución acuosa para la separación del ácido benzoico.
- 6. Etapa 3. Obtención del alcohol bencílico (fase etérea). Coloque el extracto etéreo en un vaso de precipitados que esté perfectamente seco, elimine el agua presente adicionando 10 g de sulfato de sodio anhidro y agitando. Después decante la solución etérea en un vaso de precipitados de 100 mL seco y limpio. Elimine el éter etílico por destilación en baño de agua tibia (tener precaución con este procedimiento, pues el éter etílico puede explotar con cualquier fuente de ignición). Mida el volumen del alcohol bencílico obtenido con una pipeta para calcular el rendimiento. Etapa 4. Obtención del ácido benzoico (fase acuosa). Vierta con precaución y agitando magnéticamente, la solución acuosa (obtenida al final de la etapa 2) en un vaso de precipitados de 250 mL que contenga una mezcla preparada por la adición cuidadosa de 50 mL de ácido clorhídrico concentrado en 100 mL de agua fría. Terminada la adición continúe con la agitación y verifique con papel indicador que el pH de la solución sea ácido. Si la suspensión está caliente, enfríela a temperatura ambiente, filtre el precipitado en un embudo Büchner con vacío y lave con agua fría hasta pH neutro. Deje secar el ácido benzoico obtenido y péselo para obtener el rendimiento.
- 8. La temática de esta práctica se relaciona con el aboratorio4 del programa correspondiente al tema , “Carbohidratos”. Objetivo Sera la prueba de reaccionar uno de los 16 monosacáridos con fenilhidrazina para obtener la respectiva osazona, que es un derivado de los mismos el cual se puede identificar mediante sus constantes físicas.
- 9. MATERIALES Y REACTIVOS 1 barra magnética acetato de sodio 1 cristalizador agua destilada 1 embudo Büchner clorhidrato de fenilhidrazina 1 matraz Erlenmeyer de 125 mL d-glucosa 1 matraz Kitasato de 250 mL hielo 1 parrilla de calentamiento con agitación 1 pinza de tres dedos 1 piseta con agua 1 probeta graduada de 50 mL 1 soporte universal 1 manguera para
- 10. PROCEDIMIENTO Etapa 1. Disolución de los reactivos. En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 3 g de acetato de sodio (puede ser anhidro o hidratado) y 2 g de clorhidrato de fenilhidrazina en 20 mL de agua destilada (use la probeta de 50 mL), agregue una barra magnética y coloque el matraz en la parrilla de calentamiento con agitación . Proceda a la agitación magnética hasta la disolución de los reactivos (precaución: evite el contacto con la fenilhidrazina ya que es tóxica). Etapa 2. Reacción para la obtención de la D-glucosazona. A la solución anterior añada 1 g de D-glucosa y caliente el matraz de reacción en baño maría (cristalizador, hasta que precipite un sólido amarillo-naranja, que es la D-glucosazona (el tiempo aproximado de la reacción es de 30 minutos). Deje enfriar el matraz a temperatura ambiente con agitación magnética y después en un baño de hielo (use el mismo cristalizador del baño maría cambiándole el agua caliente por hielo), continuando con la agitación magnética. Etapa 3. Separación del producto por filtración. Pese el papel filtro en la balanza analítica antes de colocarlo en el embudo Büchner y, a continuación, filtre el sólido con vacío.Lave con agua destilada fría y seque el producto al aire. Etapa 4. Cálculo del rendimiento. Una vez seco, pese el papel filtro con el producto. Para obtener el peso del producto reste el peso del papel filtro.
- 11. Síntesis de p-nitroanilina en tres etapas
- 12. MATERIALES Y REACTIVOS 1 Aparato Fischer Johns 1 Barra magnética 1 Cristalizador 1 Embudo Büchner 1 Equipo Quickfit 1 Mantilla de calentamiento 1 Matraz Kitasato 1 Matraz Erlenmeyer 250ml 1 Papel filtro papel pH 1 Parrilla eléctrica con agitación 1 Pinza de tres dedos 3 Pipetas graduadas de 10 mL 1 Piseta con agua 1 Propipeta 1 Reóstato 1 Soporte universal Termometro Microespatula 2 Vasos de precipitados de 100 mL 1 Vaso de precipitados de 250 mL Bomba o trampa del vacio Mangueras Ácido acético glacial Acido clorhidrico concentrado Agua destilada Hidroxido de sodio 40% Anilina P-nitroacetanilina Anhídrido acético Acido sulfúrico Hielo Acetanilida Acido nítrico Sal
- 13. PROCEDIMIENTO 1a etapa, acetilación de anilina para la protección del grupo Amino Etapa 1. Reflujo. En un matraz esférico de 250 mL coloque 12 mL de anilina (medir con pipeta y propipeta), 12 mL de anhídrido acético [precaución: el anhídrido acético es muy irritante] y 10 mL de ácido acético glacial. Agregue una barra magnética. Adapte un refrigerante al matraz en posición vertical (Figura 1) y caliente durante 15 minutos con la mantilla de calentamiento conectada al reóstato. Etapa 2. Filtración. Enseguida, vierta la mezcla de reacción caliente, lentamente sobre 100 mL de agua helada contenida en un vaso de precipitados de 250 mL. Enfríe el contenido del vaso en un cristalizador con hielo, luego filtre al vacío en embudo Büchner y matraz Kitasato), lave el precipitado con pequeñas porciones de agua helada (en vaso de precipitados de 100 mL), hasta obtener un pH neutro en el agua de filtración. Deje secar la acetanilida sobre papel filtro al aire. Etapa 3. Rendimiento y caracterización. Una vez que el producto esté seco, pesar para calcular el rendimiento y determinar el punto de fusión en el aparato de Fisher- Johns (punto de fusión 113-115o C).
- 14. 2a etapa, nitración de la acetanilida Etapa 1. Disolución de la acetanilida en ácido sulfúrico. En el matraz esférico (Figura 1), coloque un agitador magnético y 9 mL de ácido sulfúrico concentrado (medidos con la pipeta graduada de 10 mL equipada con propipeta). Iniciar la agitación magnética y disolver 4 g de acetanilida finamente pulverizada en el mortero, agregándola poco a poco. Etapa 2. Adición de ácido nítrico. Una vez que toda la acetanilida se haya disuelto, equipar el matraz esférico de dos bocas de acuerdo con la Figura 2 y ponerlo a enfriar en un baño de hielo-sal; continuar con la agitación hasta que la temperatura de la mezcla llegue a 0 °C; entonces agregar lentamente (gota a gota) 4.4 mL de ácido nítrico concentrado por medio del embudo de adición, cuidando que la temperatura de la mezcla no rebase los 20 °C (si la temperatura excede los 20 °C el producto de reacción se oxida y se pierde). Terminada la adición, continuar la agitación por 15 min. más sin agregar más hielo o sal. Etapa 3. Filtración. Verter la mezcla de reacción en un vaso de precipitados de 500 mL conteniendo 120 mL de agua destilada fría, y dejar agitando 5 minutos. Luego separar el material sólido por filtración al vacío (Figura 3), lavando con agua destilada fría para eliminar el ácido, hasta pH neutro del agua del filtrado.
- 15. 3a etapa, hidrólisis de p-nitroacetanilida Etapa 1: Preparación de la mezcla de reacción. En el matraz bola de 100 mL (del equipo mostrado en la Figura 1), coloque la barra de agitación magnética, 7.5 g de p-nitroacetanilida (obtenida en la práctica anterior) y una mezcla de 17.5 mL ácido clorhídrico concentrado y 17.5 mL de agua destilada. Etapa 2: Reflujo. Encienda el reóstato para calentar la mezcla de reacción a reflujo. Una vez que toda la p- nitroacetanilida se ha disuelto (10 a 15 minutos), continúe calentando 15 minutos más. Si la disolución de la p-nitroacetanilida no se completa, agregue 10 mL más de ácido clorhídrico concentrado. Etapa 3: Cambio de pH: liberación de la p-nitroanilina. Trasvase la mezcla de reacción a un matraz Erlenmeyer de 250 mL sumergido en hielo (Figura 2), y cuando la temperatura se encuentre debajo de 10ºC, agregue una solución de hidróxido de sodio al 40% enfriada en hielo, hasta obtener un pH alcalino (verifique con papel pH), con lo cual precipita la p-nitroanilina. Se requieren aproximadamente de 20 a 30 mL de la solución básica.
- 16. Etapa 4: Filtración: aislamiento del producto. Enfríe la suspensión obtenida al final de la etapa 3 y filtre con vacío (Figura 3), luego lave con agua destilada fría (5ºC) hasta pH neutro del filtrado acuoso. Deje secar el producto. Etapa 5: Determinación del punto de fusión. Determine el punto de fusión en el equipo Fisher-Johns y compárelo con el teórico de la p-nitroanilina (146o-148oC). Etapa 6: Cálculo del rendimiento.
- 17. OXIDACION DE CICLOHEXENO PARA DAR ACIDO ADIPICO
- 18. MATERIALES Y REACTIVOS 2 Matraces Erlenmeyer 250 ml 2espátulas 2 vidrios reloj Jeringa 1 pipeta de 1ml Termometro 2 embudos butchner 2 matraces kitasato 1 varilla de vidrio 1 vaso precipitado 50ml 1 probeta 2 mangueras 1 parilla de calentamiento Papel filtro Permanganato de potasio Ciclohexeno Acetona Bisulfito de sodio Acido clorhídrico Agua destilada
- 19. PROCEDIMIENTO Prepara una solución de permanganato de potasio con 6,3 g y 100 ml de agua Agitar y calentar la solución por 10 min Agregarlo a otro matraz que contenga 1,24 ml de ciclohexeno y 10 ml de acetona agregar en porciones de 10 ml Agitar la disolución con agitación magnética Calentar la solución de 55- C en baño maria durante 30 min Quitar el matraz de la plancha de calentamiento añadir 1 g de bisulfito de sodio Enfriar en baño de hielo inmediatamente mientras se realiza el proceso ya que la reacción es muy exotérica Filtrar al vacio y enjuagando con 25 ml de agua destilada Verter el contenido sobre el precipitado marron del embudo Transferir el filtrado claro aun vaso precipitados de 500 ml Acidificar con HCl hasta que tenga un ph =2 con pa´pel filtro Evaporar la disolución hasta concentrar el filtrado a un volumen de unos 10 ml Enfriar en baño de hielo (aparecerá un solido de color blanco) Filtrar al vacio y dejar secar el precipitado de acido adipico mediante un desecador para eliminar la humedad Una vez seco pesamos el producto de acido adipico Por ultimo se realiza un proceso de recristalizacion de agua para volver a obtener cristales
- 20. SINTESIS DE ACIDO CINAMICO
- 21. MATERIALES Y REACTIVOS Cloruro cálcico Benzaldehido Anhidrido acético Acetato de potasio Solucion de hidróxidode sodio Acido clorhídrico concentrado Matraz de balón de fondo plano Refrigerante recto Vidrio reloj Espatula Pipeta de 10 ml Propipeta Vasos precipitados 100ml Varilla de vidrio Agitador magnético Papel tornasol o potenciómetro Papel filtro Bonba de recirculación de mangueras Kitasato con manguera y matraz Soporte universal +pipeta Pinza doble nuez Pinzasd de 3 dedos Perlas de ebullición Termometro Parilla de calentamiento (hornilla)