Quimica organica
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La química orgánica estudia los compuestos que contienen carbono. El carbono puede formar enlaces con hasta cuatro átomos, dando lugar a una gran variedad de compuestos orgánicos. El elevado número de compuestos orgánicos se debe a las características del enlace del carbono.
Quimica organica
- 2. La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Esta definición excluye algunos compuestos tales como los óxidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus características pertenecen al campo de la química inorgánica. En 1806 Jons Jacob Berzelius introduce el concepto de química orgánica El elevado numero y complejidad de estos compuestos se debe a las características de enlace del carbono, que puede unirse hasta con cuatro átomos o mas. El carbono puede formar enlaces estable con muchos átomos distintos de la tabla periódica y además , puede formar diferentes tipos de enlaces : simples, dobles o triples. Los enlaces simples: Es la manera más sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones.
- 3. Los enlaces dobles: El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con cuatro átomos distintos. Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un mismo átomo. Los enlaces triples: Por último, puede el carbono formar tres enlaces con un mismo átomo, y el cuarto con un átomo distinto. Bibliografía Es.wikipedia.org/wiki/Quimica-organica Media0.webgarden.es/formulacion-quimica-organica
- 4. DIFERENCIAS DE COMPUESTOS ORGANICOS : Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos. El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula. Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar fácilmente, originando CO2 y H2O. Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos. La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno. No son electrólitos. Reaccionan lentamente y complejamente.
- 5. DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS INORGANICOS Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos. Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos. Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC. Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados. Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares. Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos". Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas. BIBLIOGRAFIA www.fullquimica.com/.../diferencia-entre-compuestos-organicos www.buenastareas.com>inicio>ciencia
- 6. El carbono puede unirse consigo mismo formando polímeros, que son compuestos de elevado peso moléculas, constituyendo cadenas abiertas El átomo de carbono se presenta como un sólido de color negro, a excepción del diamante y el grafito que son cristalinos. La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a 3527° C, hierve a 4200° C. De igual manera constituye ciclos, o cadenas cerradas; forman figuras geométricas regulares El ciclopropano y el ciclobutano son inestables. Los más estables son el ciclo pentano y ciclo hexano. Tipos de carbonos de acuerdo a su posición Primarios.- Si están en los extremos. Secundarios.- Si son intermedios y unidos a dos carbonos contiguos. Terciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos contiguos. Cuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro carbonos contiguos. BIBLIOGRAFIA Andresavilajimenez.jimdo.com/…/estructura-y-propiedades www.sinorg.uji.es/DOCENCIA/APMQ/TEMA5AQO.PDF
- 7. Grupo funcional: Es el un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico. Una serie homóloga: está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2— más y menos, respectivamente. Con estos conceptos, se puede introducir la clasificación de los compuestos orgánicos como derivados de la serie homóloga de cadena no ramificada, de los hidrocarburos saturados (o parafinas), por sustitución de un átomo de hidrógeno por el grupo funcional correspondiente.
- 8. NOMBRE DE LA FAMILIA GRUPO FUNCIONAL EL NOMBRE TERMINA EN EJEMPLO Alcanos -ano Alquenos -eno Alquinos -ino nombres no sistemáticos Hidrocarburos aromáticos acabados en -eno Alcoholes -ol Éteres éter Aldehídos -al Cetonas -ona Ácidos carboxílicos -ico, -oico Ésteres -ato de ...-ilo Aminas -amina Amidas -amida Nitrilos o cianuros -nitrilo (o cianuro de ...-ilo) Derivados halogenados haluro de ...-ilo Bibliografía Www.angelfire.com/…principales_grupos_funcionales.hotmail
- 9. Que son? Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C- H). Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos. Como se nombran? Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".
- 10. Fórmula Nombre Radical Nombre Metano Metil-(o) Etano Etil-(o) Propano Propil-(o) Butano Butil-(o) Pentano Pentil-(o) Hexano Hexil-(o) Heptano Heptil-(o) Octano Octil-(o) Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:
- 11. Nº de C Nombre Nº de C Nombre 9 nonano 30 triacontano 10 decano 31 hentriacontano 11 undecano 32 dotriacontano 12 dodecano 40 tetracontano 13 tridecano 41 hentetracontano 14 tetradecano 50 pentacontano 15 pentadecano 60 hexacontano 16 hexadecano 70 heptacontano 17 heptadecano 80 octacontano 18 octadecano 90 nonacontano 19 nonadecano 100 hectano 20 icosano 200 dihectano 21 henicosano 300 trihectano 22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.
- 12. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones. 3-metilhexano Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible. 2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4- trimetilpentano Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.
- 13. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc. 2,3-dimetilbutano Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-. Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal.
- 14. 3-metilpentano 4-etil-2,4- dimetilhexano 3-isopropil-2,5- dimetilheptano BIBLIOGRAFIA www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm www.quimicaorganica.net/alcanos.htm www.sabelotodo.org/quimica/alcanos.html
- 15. QUE SON? Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C. COMO SE NOMBRAN? Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas: Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras. 3-propil-1,4-hexadieno
- 16. Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace. 4-metil-1-penteno En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "- dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces. 1,3,5-hexatrieno
- 17. eteno (etileno) propeno 1-buteno 2-buteno etenilo (vinilo) 2-propenilo (alilo) 1-propenilo 1,3-butadieno 3-etil-4-metil-1-penteno BIBLIOGRAFIA www.alonsoformula.com/organica/alquenos.html www.telecable.es/personales/.../alquenos/alquenos.html www.oocities.org/pelabzen/alquenos.html
- 18. QUE SON? Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces, carbono-carbono. COMO SE NOMBRAN? En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino". Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula. • En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo. 1-buten-3-ino La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.
- 19. 4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino etino (acetileno) propino 1-butino 2-butino etinilo 2-propinilo 1-propinilo 1-pentino BIBLIOGRAFIA www.alonsoformula.com/organica/alquinos.html www.educaplus.org/moleculas3d/alquinos.html www.sabelotodo.org/quimica/alquinos.html
- 20. QUE ES LA ISOMERÍA? es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
- 21. CLASIFICACION DE LOS ISOMEROS EN QUIMICA ORGANICA ISOMERIA ESTRUTURAL Tal como su nombre lo indica, los isómeros estructurales se diferencian en la secuencia en que se hallan unidos los átomos en sus moléculas, o sea se distinguen en su estructura. Estos isómeros pueden representarse por medio de formulas estructurales. La isomería estructural puede ser: de cadena, de posición y de grupo funcional.
- 22. Representación de los isómeros del butano su formula molecular es igual pero la formula estructural es diferente con propiedades físicas y químicas características. a) ISOMERIA DE CADENA Los isómeros de cadena son aquellos en los cuales las diferencias de sus propiedades dependen de la distinta estructura de la cadena carbonada; veamos los isómeros de cadena para la formula molecular C5 H12 .
- 23. b) ISOMERIA DE POSICION Los isómeros de posición se caracterizan por tener igual formula molecular, la misma cadena carbonada y las mismas funciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes se ubican en posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Por ejemplo si tomamos el n-pentano y sustituimos un átomo de hidrogeno por un grupo hidroxilo (OH), se obtienen dos alcoholes diferentes. c) ISOMERIA DE FUNCION Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:
- 24. ESTEREOISOMERIA. La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.
- 25. La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos, que son imágenes especulares no superponibles, llamados enantiómeros. En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les denomina estereoisómeros. La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. La estereoisomerìa es de dos tipos: geométrica y óptica. ISOMERIA GEOMETRICA. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:.
- 26. así como de ciertos compuestos cíclicos. Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales. Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son: • Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. • Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Por ejemplo
- 27. LUZ POLARIZADA La luz polarizada en el plano es la luz que ha pasado por un polarizador. El polarizador es un cristal o una película que solo permite el paso de la luz que vibra en una sola dirección. Cuando la luz ordinaria (que vibra en todas las direcciones perpendiculares a la dirección de propagación) incide sobre un polarizador, solo la mitad de ella lo atraviesa. La que vibra en dirección perpendicular se detiene por completo, la proyección paralela de la que vibra en un ángulo de 45 grados con el cristal que lo atraviesa. POLARIMETRO El polarímetro es el aparato utilizado para medir la rotación óptica de las soluciones; esta dispuesto de forma que la luz atraviesa un polarizador, pasa por la sustancia que va a ensayarse y luego pasa un segundo polarizador (analizador) que se puede girar. La escala de rotación marca cero cuando los polarizadores se hallan perpendiculares el uno con respecto al otro.
- 28. ISOMERIA OPTICA De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable. Los isómeros ópticos poseen el mismo esqueleto de anillo o de sistema de cadena y contienen los mismos grupos. Dos isómeros ópticos pueden tener punto de fusión y de ebullición idénticos y la misma solubilidad en los mismos disolventes, pero se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Estos son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro. Este tipo de isomería se relaciona con la falta de simetría molecular.
- 30. La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.
- 31. Nomenclatura de alcanos: Son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. Los alcanos tienen de fórmula molecular CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono. Se nombran mediante prefijos que indican el número de hidrógenos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano. Nomenclatura de cicloalcanos: Forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en monocíclicos si constan de un sólo anillo y policíclicos si tienen dos o más. Se nombran de forma análoga a los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual número de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano).
- 32. Nomenclatura de alquenos: Son compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Su fórmula molecular es CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posición del doble enlace se indica mediante un localizador. Nomenclatura de alquinos: Los alquinos son compuestos que contienen al menos un triple enlace. Con un triple enlace cumplen la fórmula CnH2n-2 con n ≥ 2. Se nombran terminando en -ino el nombre del alcano de igual número de carbonos. La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al triple enlace. Nomenclatura del benceno y derivados: El benceno es un hidrocarburo con propiedades muy diferentes a los cicloalquenos. Se llaman compuestos aromáticos ya que forman parte de los componentes aromáticos presentes en bálsamos y aceites esenciales. Se nombran las cadenas laterales como sustituyentes y se termina el nombre con la palabra benceno, (metilbenceno, clorobenceno, nitrobenceno).
- 33. Nomenclatura de alcoholes: Se forman al cambiar hidrógenos (-H) en alcanos por grupos hidroxilo (-OH). Se nombran terminando en -ol al hidrocarburo con igual número de carbonos, e indicando con un localizador la posición que ocupa el grupo - OH. Cuando actúan como sustituyentes se nombran como hidroxi-. Nomenclatura de éteres: Los éteres se forman por unión de dos grupos alquilo (-R), o arilo (-Ar), a un oxígeno (-O-). Se nombran los dos radicales por orden alfabético y se termina con la palabra éter, (metiletil éter). También se puede utilizar el prefijo oxi interpuesto entre los radicales, (metoxietano). Nomenclatura de aldehídos y cetonas: Los aldehídos se nombran cambiando la terminación -o de los alcanos por -al. Cuando hay un grupo prioritario se nombran como oxo- o formil-. El grupo aldehído unido a un ciclo se denomina -carbaldehído. En las cetonas se cambia la terminación -o del hidrocarburo con igual número de carbonos por -ona. Cuando actúan como sustituyentes al igual que los aldehídos se emplea el prefijo -oxo.
- 34. Nomenclatura de ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos son compuestos que contienen en el extremo de la cadena el grupo carboxílico, -COOH. La nomenclatura sistemática los nombra anteponiendo la palabra ácido al hidrocarburo del que proceden y cambiando la terminación -o por -oico. Cuando están unidos a ciclos se termina el nombre del ciclo en -carboxílico. Nomenclatura de ésteres: Los ésteres se forman por reacción de un ácido y un alcohol. La nomenclatura sistemática los nombra como sales, terminando en -ato el nombre del ácido carboxílico del que provienen, seguido del nombre del radical. Cuando actúan como sustituyentes se nombran como alcoxicarbonil- y si van unidos a ciclos -carboxilato de alquilo. Nomenclatura de anhídridos: Los anhídridos carboxílicos proceden de la condensación con pérdida de agua entre dos moléculas de ácidos carboxílicos. Se nombran con la palabra anhídrido seguida del nombre del ácido del que provienen. También podemos encontrarnos con anhídridos mixtos que provienen de condensar dos ácidos diferentes.
- 35. Nomenclatura de Haluros de ácido: Son compuestos en los que se sustituye el grupo -OH de ácido carboxílico por un halógeno -X. Se nombran como sales de los halógenos, cambiando la terminación -oico del ácido por -olio, (cloruro de metanoilo). Cuando actúan como sustituyentes se llaman, clorocarbonil- y si van unidos a ciclos cloruro de carbonilo. Nomenclatura de aminas: Las aminas son compuestos que se forman al sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por grupos arilo o alquilo. Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias según se sustituya uno, dos o tres de los hidrógenos. Se nombran terminando el nombre del alcano del que derivan en - amina. Nomenclatura de amidas: Las amidas se obtienen por sustitución del grupo -OH del ácido carboxílico por -NH2. Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido carboxílico por -amida. El grupo amida unido a ciclos se denomina -carboxamida y como sustituyente -carbamoíl. Nomenclatura de nitrilos: Proceden de sustituir el hidrógeno del HCN por grupos arilo o alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano de igual número de carbonos. Cuando actúan como sustituyentes se emplea el prefijo -ciano y cuando están unidos a ciclos -carbonitrilo.
- 37. Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes. En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.
- 38. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Nomenclatura En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.
- 39. Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son: CH3 - OH CH3 - CH2 - OH Metanol Etanol El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH. Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol. Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo. Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad. Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos. Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente. Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol. Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.
- 40. Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo -OH. CH2 = CH - CH3 OH 3-buten-2-ol. 4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 - OH OH 1, 3- butanodiol El procedimiento para nombrar alcoholes puede resumirse así: OH El alcohol se deriva del ciclopentano, entonces su nombre es Ciclopentanol. Nota: En la nomenclatura común, los alcoholes se nombrar utilizando la palabra alcohol seguida del nombre del radical alquilo terminado en -ico: CH3 - CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - CH3 Alcohol Etílico. OH Alcohol Sec-butílico.
- 41. Nombre Fórmula Nombre común Sistemático CH3 - OH Metanol Alcohol Metílico CH3 - CH2 - OH Etanol Alcohol Etílico CH3 - CH2 - CH2 - OH 1-Propanol Alcohol n-propílico OH 2-Propanol Alcohol Isopropilíco CH3 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH 1-Butanol Alcohol n-butilíco OH 2-Butanol Alcohol Sec-butílico CH3 - CH2 - CH - CH3 PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES. Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 del oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geométrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ángulo de enlace R - O - H de 109.5º, aproximadamente. Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que en sus an-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, están asociados mediante puentes de hidrógeno.
- 42. Puesto que en los alcoholes hay un átomo de hidrógeno unido a uno de los elementos más electronegativos, el oxígeno, los electrones que intervienen en el enlace estan más atraidos por el oxígeno que por el hidrógeno. Esto da como resultado la formación de una ligera carga negativa sobre el oxígeno y una ligera carga positiva sobre el hidrógeno: R O0- H0+ PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categorías: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H. Reacciones en las cuales se rompe el grupo O - H Formación de Alcóxidos. El ion alcóxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los acetiluros. Puesto que el hidrógeno del -OH es ligeramente ácido, también puede reaccionar con metales y con bases inorgánicas fuertes: R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3
- 43. Para nombrar los alcóxidos se cambia la terminación -ano del respectivo alcano por -óxido, seguido del nombre del mental: CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2 Ejemplos de alcoholes Etanol Etóxido de Sodio NOMBRE ELABORACIÓN USOS Disolvente para grasas, aceites, resinas y Por destilación destructiva de la madera. nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, formaldehído, Metanol También por reacción entre el hidrógeno y líquidos anticongelantes, combustibles especiales y el monóxido de carbono a alta presión. plásticos. Por fermentación de azúcares. También a Disolvente de productos como lacas, pinturas, partir de etileno o de acetileno. En barnices, colas, fármacos y explosivos. También como Etanol pequeñas cantidades, a partir de la pulpa base para la elaboración de productos químicos de de madera. elevada masa molecular. Por hidratación de propeno obtenido de Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. 2-propanol gases craqueados. También subproducto Elaboración de acetona, jabón y soluciones (isopropanol) de determinados procesos de fermentación. antisépticas. Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. 1-propanol Por oxidación de mezclas de propano y También para la fabricación de líquido de frenos, ácido (n-propanol) butano. propiónico y plastificadores.
- 45. QUE SON? Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. COMO SE NOMBRAN? Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano. metoxietano También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter". etil isopropil éter En éteres complejos podemos emplear otros métodos:
- 46. Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter, después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos principales. 3,3'-oxidipropan-1-ol Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a través de la partícula -oxa-. 3,6-dioxaheptan-1-ol Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la partícula epoxi-. 2,3-epoxibutano
- 47. metoxietano etil metil éter etoxieteno etenil etil éter etil vinil éter metoxibenceno fenil metil éter 1-isopropoxi-2-metilpropano isobutil isopropil éter bencil fenil éter 4-metoxi-2-penteno BIBLIOGRAFIA www.alonsoformula.com/organica/eteres.htm quimicaparatodos.blogcindario.com/.../00076-los-eteres.h. www.educaplus.org/moleculas3d/eteres.html
- 48. QUE SON? Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario. COMO SE NOMBRAN? Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al". butanal Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial". butanodial Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales. 3-formilpentanodial ácido 3-formilpentanodioico
- 49. etanal butanal 3-butenal 3-fenil-4-pentinal butanodial 4,4-dimetil-2-hexinodial BIBLIOGRAFIA www.alonsoformula.com/organica/aldehidos.htm www.slideshare.net/massieu/aldehidos galeon.hispavista.com/melaniocoronado/ALDEHIDOS
- 50. QUE SON? El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario. COMO SE NOMBRAN? Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo . metil propil cetona o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. 3-pentanona Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo". ácido 4-oxopentanoico
- 51. propanona dimetilcetona (acetona) butanona etil metil cetona 2-pentanona metil propil cetona 3-buten-2-ona ciclohexanona 4-hexin-2-ona 2-butinil metil cetona BIBLIOGRAFIA www.alonsoformula.com/organica/cetonas.htm es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(química) www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/.../003585.ht
- 52. QUE SON? Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. COMO SE NOMBRAN? Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina". metilamina En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno. N-etil-N-metilpropilamina
- 53. Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino-". ácido 2-aminopropanoico Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza. 2,4,6-triazaheptano Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc. 2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6- hexanodiamina
- 54. metilamina trimetilamina N-metiletilamina N-etil-N-metilpropilamina fenilamina (anilina) ácido 2-aminopropanoico BIBLIOGRAFIA www.alonsoformula.com/organica/aminas.htm www.quimicaorganica.org/aminas. www.educaplus.org/moleculas3d/aminas.html
- 55. QUE SON? Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena. COMO SE NOMBRAN? Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico". ácido etanoico Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico“. ácido propanodioico
- 56. Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para muchos de ellos, fíjate en los ejemplos. Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en el caso de que haya muchos grupos ácidos también se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden. ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-propanotricarboxílico
- 57. ác. metanoico (ác. fórmico) ác. etanoico (ác. acético) ác. propenoico ác. benceno-carboxílico (ác. benzoico) ác. propanodioico (ác. malónico) 1,1,3-propanotricarboxílico BIBLIOGRAFIA www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm www.quimicaorganica.net/acidos-carboxilicos.html quimicaparatodos.blogcindario.com/.../00068-los-acidos-.
- 58. En este documento se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los siguientes compuestos: Ésteres: Anhídridos: Haluros de ácido: X=halógeno Amidas: Nitrilos: