Quimica organica II - Ciclos y Bencenos
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Este documento presenta información sobre cicloalcanos, cicloalquenos y compuestos aromáticos. Explica las convenciones de nomenclatura para estos compuestos, incluyendo cómo nombrar isómeros y derivados sustituidos. También proporciona ejemplos de compuestos como el ciclohexano, benceno y naftaleno para ilustrar estas convenciones de nomenclatura.
Quimica organica II - Ciclos y Bencenos
- 1. Química Orgánica II Profesor Juan Sanmartín Física y Química • Formulación • Cicloalcanos • Cicloalquenos • Cicloalquinos • Bencenos Reacción de la molécula Santiaguina (alcaloide)
- 2. CICLOALCANOS.- Denominados también hidrocarburos alicíclicos. Su fórmula general es CnH2n. Para nombrarlos se añade el prefijo ciclo- al nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. Química Orgánica CH2 Ciclopropano (C3H6) 2CH 2CH Las figuras geométricas contienen un carbono en cada uno de sus vértices. Se puede representar como su figura geométrica. CH2 Ciclobutano (C4H8) 2CH CH2 2CH
- 3. Química Orgánica CH2 Ciclohexano (C6H12) 2CH 2CH CH2 Ciclopentano (C5H10) 2CH CH2 2CH CH2 2CH 2CH 2CH Siempre con la idea de que cada carbono tenga solamente 4 enlaces Son muy abundantes en la naturaleza los ciclos de cinco y seis carbonos
- 4. En el caso de que el ciclo alcano contenga cadenas laterales o radicales, se indica el número del carbono en el cicloalcano al que está unida dicha cadena lateral o radical de forma que le corresponda el número más bajo. En el caso de que haya una sola cadena lateral no es necesario indicar su posición. Química Orgánica etilciclopentano CH2 2CH CH2 2CH CH 32 CHCH
- 5. Otros ejemplos. Química Orgánica 1-etil-3-metilciclopentano CH2 2CH HC C 2CHCH3 CH3 32 CHCH CH2 Dimetilciclopropano CH 2CH CH3 3CH CH3 3CH 32 CHCH
- 6. Química Orgánica CH2 CH 2CH CH2 CH 2CH 32 CHCH 3CH 1-etil-3-metilciclohexano Recordad que los carbonos tienen 4 enlaces, si aparece un radical o cadena lateral , desaparece un hidrógeno en la posición del enlace. De esta forma…
- 7. Química Orgánica 3CHCH 3CHIsopropilciclohexano Radical isopropil 32 CHCH etilciclobutano 32 CHCH 1,3 - dietilciclopentano 3 2 1CHCH 23
- 8. Química Orgánica CH2 Ciclopropilo CH 2CH Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. CH2 Ciclobutilo 2CH CH2 CH Ciclohexilo Ciclopentilo
- 9. Química Orgánica Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. Y por lo tanto como cadenas laterales -an por -il 3 6 2 5432 3 1 HCHCHCCCHC 4-ciclopropil-2-hexino 3 123 2 4 5 6 3 7 HCCCHCHCHCHC 5-ciclobutil-6-ciclohexil-2-hepteno 2 12 2 3456 3 7 HCHCHCCCHCHC 6-ciclopentil-2-hepten-4-ino
- 10. Química Orgánica Cicloalquenos e Hidrocarburos Aromáticos Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace (alquenos) o triple enlace (alquinos).
- 11. Los CICLOALQUENOS y CICLOALQUINOS contienen un doble o triple enlace dentro del anillo de carbonos. Para nombrarlos debemos tener como referencia los carbonos del enlace múltiple que deben tener el menor número de posición. Química Orgánica HC Ciclopropeno (C3H4) CH 2CH Las figuras geométricas contienen un carbono en cada uno de sus vértices. También se pueden representar como su figura geométrica. HC Ciclobuteno (C4H6) 2CH HC 2CH Doble enlace.
- 12. Química Orgánica CH2 Ciclohexeno (C6H10) 2CH 2CH CH2 Ciclopenteno (C5H8) 2CH CH2 CH HC 2CH CH CH
- 13. Química Orgánica 3-propil- 4-metilciclohexeno 3 – etilciclopenteno 32 CHCH 3CH 5-etil-6metil-1,3-cliclohexadieno Preferencia de posicionamiento de los enlaces dobles 1 2 3 23CHCH 3CH 3CHCH 1 2 3 4 1 2 3 4 3CH 32 CHCH 1 3CH 2 3 4 5 6
- 14. Química Orgánica HC Benceno(C6H6) CH CH HC CH CH HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.- también conocidos como ARENOS. Con esta definición se conocen al benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos HIDROCARBUROS AROMÁTICOS MONOCÍCLICOS.- El más sencillo es el benceno y todos los demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno.
- 15. Química Orgánica En el caso derivado bencénico tiene dos ó más cadenas laterales o radicales , se numeran los átomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente le corresponda el número más bajo posible. Cuando sólo hay dos sustituyentes en las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4- se puede nombrar como orto (o-) la 1,2- , meta (m-) la 1,3- y para (p-) la 1,4-. orto meta para 1 2 1 3 1 4
- 16. Química Orgánica Benceno También se admite el nombre vulgar en algunos casos, como vemos aquí… 3CH Metilbenceno Tolueno 3CH 3CH 1,2-dimetilbenceno o-xileno Vinilbenceno Estireno 2CHCH 3CH 3CH 1,3-dimetilbenceno m-xileno 3CH 3CH 1,4-dimetilbenceno p-xileno 32 CHCH 3CH 1-etil-3-metilbenceno m-etilmetilbenceno
- 17. Química Orgánica RADICALES AROMÁTICOS.- También conocidos como ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrógenos (C6H5-) recibe el nombre de FENILO. Todos los demás radicales aromáticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el número 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos aromáticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo -ilo. 3CH m-totilofenil 32 CHCH 2-etilfenil m-etilfenil
- 18. Química Orgánica Ejemplo. 2 543 2 2 2 1 HCHCCHCHC 2-fenil-1,4-pentadieno 3 65432 3 1 HCHCHCCCHC 5-ciclopentil-4-fenil-2-hexino 2 12 2 3456 3 7 HCHCHCHCCCHC 4-fenil-1-hepten-5-ino
- 19. Química Orgánica Antraceno Fenantreno Naftaleno AMPLIACIÓN HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS CONDENSADOS.- En el caso de que dos anillos estén unidos por dos átomos de carbono se dice que son ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos aromáticos tienen el mayor número posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunque de la mayoría se conserva el nombre vulgar.
- 20. Reacción Química Fin de Tema Busca enlaces a otras páginas relacionadas con el tema en… www.juansanmartin.net