QUÍMICA ORGÁNICA
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Este documento proporciona información sobre la química orgánica y la clasificación de los compuestos de carbono. Explica que el carbono puede aparecer libre o combinado en la naturaleza, y forma parte de compuestos como el dióxido de carbono, los carbonatos y la materia viva. Además, describe las propiedades del diamante y el grafito, y cómo la estructura electrónica del carbono le permite formar múltiples enlaces y compuestos. Finalmente, clasifica los compuestos de carbono en
QUÍMICA ORGÁNICA
- 1. ÍNDICE QUÍMICA ORGÁNICA Nela Álamos Colegio Alcaste
- 2. ÍNDICE El carbono en la naturaleza El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos). Combinado En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO 2 atmósfera En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO 3 terrestre En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural terrestre En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa. Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos
- 3. ÍNDICE El carbono en la naturaleza Libre Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas. Los átomos de carbono forman una red cristalina atómica en la que cada átomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. No hay electrones móviles. Esto explica su extraordinaria dureza, su insolubilidad en cualquier disolvente y su nula conductividad eléctrica. Grafito Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras. Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes. El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.
- 4. ÍNDICE El átomo de carbono Los compuestos que forma el carbono son numerosísimos. Se calcula que superan los tres millones y cada año se descubren o sintetizan unos cien mil más. Esta extraordinaria capacidad de combinación de carbono se debe a su estructura electrónica. C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2 Dispone de cuatro electrones en su nivel más externo, con lo que puede formar cuatro enlaces covalentes. Puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre átomos de carbono Enlace entre el carbono y otros elementos Enlaces simples entre átomos de carbono En el metano, CH4, el átomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos de hidrógeno En el etano, C2H6, cada átomo de carbono forma un enlace covalente simple con el otro átomo. Enlaces dobles entre átomos de carbono Enlaces triples entre átomos de carbono En el eteno, C2H4, cada átomo de carbono forma un enlace covalente doble con el otro átomo En el etino, C2H2, cada átomo de carbono forma un enlace covalente triple con el otro átomo
- 5. ÍNDICE Los compuestos de Carbono El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos: La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica. Las propiedades especiales de los compuestos del carbono. La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.
- 6. ÍNDICE Clasificación de los compuestos de carbono Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas. Grupo funcional Fórmula Familia Hidroxilo -OH Alcoholes Carbonilo Aldehídos y Cetonas Carboxilo Ácidos carboxílicos Amino -NH2 Existen tres grandes grupos de familias Derivados halogenados Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados Aminas Ejemplo CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona CH3-COOH Ácido etanoico. CH3-NH2 Metilamina
- 7. ÍNDICE Clasificación de los compuestos de carbono Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos: De cadena abierta Cicloalcano Alquino Saturados – Alcanos ciclobutano Insaturados 2-butino – Alquenos – Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos – Cicloalcanos – Cicloalquenos – Cicloalquinos Aromáticos Cicloalqueno ciclohexeno
- 8. ÍNDICE Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos oxigenados Familia Grupo Funcional Alcoholes – OH Éteres –O– Ejemplos CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico CH3OH Metanol. Alcohol metílico Se utiliza como alcohol de quemar. Se utiliza como desinfectante Es el alcohol de las bebidas alcohólicas. CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter Se usaba antiguamente como anestésico CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter Metanol Etanol Etanodiol. Eetilenglicol Fenol Propanotriol. Glicerina 2-Propanol 1-Propanol Dimetil éter Dietil éter
- 9. ÍNDICE Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos oxigenados Familia Grupo Funcional – CHO Aldehídos Ejemplos H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgánicos. Es el responsable del aroma de las cerezas CH3-CH2-CHO Propanal – CO – Cetonas Benzaldehído CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona Es el disolvente más común de los quitaesmaltes CH 3-CO-CH2-CH3 Butanona Benzaldehído Propanona Acetona Formaldehído Metanal 5-metil-4-penten-2-ona
- 10. ÍNDICE Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos oxigenados Familia Ácidos Carboxílicos Grupo Funcional – COOH Ejemplos H-COOH Ácido metanoico. Ácido fórmico Es el responsable de el escozor que producen las ortigas y las hormigas rojas CH3-COOH Ácido etanoico. Ácido acético Es el componente básico del vinagre. Se usa como acidificante y conservante CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo Ésteres – COO – CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente Ácido fórmico Ácido metanoico Ácido 3,4-dimetilpentanoico Acetato de metilo Etanoato de metilo
- 11. ÍNDICE Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos nitrogenados Familia Grupo Funcional – NH2 – NH – –N– | Aminas Amidas – CO – NH2 Nitrilos –C≡N Ejemplos CH3-NH2 Metilamina CH3-N-CH3 Trimetilamina | CH3 Es la responsable del olor del pescado fresco CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida Se usaba antiguamente como anestésico H-C≡N Metanonitrilo. Ácido cianhídrico De este ácido derivan los cianuros. CH3- C≡N Etanonitrilo Metilamina Acetamida Etanonitrilo Fenilamina Propenonitrilo
- 12. ÍNDICE Clasificación de los compuestos de carbono Derivados halogenados Fórmula general: X–R X – Grupo funcional y representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I). R Radical que representa el resto de la molécula. Ejemplos: CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH2Cl CH2I – CH2 – CH2 – CH3 1,4-diclorobutano CHF3 1-yodopropano 1,3-dibromobenceno meta-dibromobenceno trifluorometano
- 13. ÍNDICE Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos con varios grupos funcionales Aminoacidos Las proteínas son polímeros naturales, constituidos por largas cadenas de aminoácidos enlazados. Glicina Otros
Notas del editor
- #3: Carbones naturales El carbono está presente en los carbonos naturales que aparecen en depósitos o yacimientos a diversas profundidades de la corteza terrestre y cuyo origen se remonta a antiguas épocas geológicas. Hace unos 350 millones de años, durante el periodo Carbonífero, grandes extensiones de bosque quedaron anegadas por las agua y, posteriormente, cubiertas por sedimentos. Bajo la acción del calor y la presión, y en ausencia de oxígeno, estos restos vegetales experimentaron una descomposición gradual. De esta manera se formó el carbón. Dependiendo de su antigüedad y, por tanto, de su riqueza en carbono, los carbones tiene diferente poder calorífico y reciben diferentes denominaciones: turba, lignito, hulla y antracita. Turba 55-65 % C Lignito 65-75 % C Hulla 75-90 % C Antracita > 90 % C