![ÉSTERES
Los ésteres tienen la fórmula general R´COOR, donde R´ puede ser H o un grupo derivado de un
hidrocarburo, y R es un grupo derivado de un hidrocarburo. Los ésteres se utilizan en la manufactura de
perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitería y de bebidas gaseosas. Muchas frutas
deben su olor y sabor característicos a la presencia de pequeñas cantidades de ésteres.
Por ejemplo, los plátanos contienen acetato de 3-metilbutilo [CH3COOCH2CH2CH(CH3)2]; las naranjas, acetato
de octilo (CH3COOCHCH3C6H13), y las manzanas, butirato de metilo (CH3CH2CH2COOCH3) .
En presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los ésteres se hidrolizan para formar un ácido carboxílico y
un alcohol. Por ejemplo, en disolución ácida, el acetato de etilo se hidroliza de la siguiente manera:](https://image.slidesharecdn.com/reaccionesfuncionesorgnicas-240830211721-b74254d0/85/Reacciones-Funciones-Organicas-Oxigenadas-12-320.jpg)
Reacciones Funciones Orgánicas Oxigenadas
- 1. Funciones Orgánicas Materia: Química Orgánica y Laboratorio Recopilación: Ing. Pablo Gandarilla C.
- 2. ALCOHOLES • OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS • R - CH2OH (O) R - C O H (O) R - C O OH Aldehído Ácido carboxílico R - CHOH - R (O) R - CO - R Cetona
- 3. ALCOHOLES El etanol se prepara de manera comercial mediante una reacción de adición en la que el agua se combina con etileno a unos 280°C y 300 atm: Es un producto biológico de la fermentación del azúcar o el almidón. En ausencia de oxígeno, las enzimas presentes en los cultivos bacterianos o en la levadura catalizan la reacción: El etanol es el único de los alcoholes de cadena lineal que no es tóxico (más propiamente, el menos tóxico); el cuerpo humano produce una enzima llamada alcohol deshidrogenasa, que ayuda a metabolizar el etanol oxidándolo hasta acetaldehído:
- 4. ALCOHOLES
- 5. Se dice que el etanol es un alcohol alifático porque se deriva de un alcano (etano). El alcohol alifático más sencillo es el metanol, CH3OH . Se conoce como alcohol de madera, pues antiguamente se preparaba por la destilación seca de la madera; en la actualidad se sintetiza en forma industrial por la reacción de monóxido de carbono e hidrógeno molecular a altas temperaturas y presiones: ALCOHOLES El metanol es muy tóxico. La ingestión de unos cuantos mililitros puede causar náuseas y ceguera. A menudo el etanol para uso industrial se mezcla con metanol para evitar que la gente lo beba. El etanol que contiene metanol u otras sustancias tóxicas se llama alcohol desnaturalizado . Los alcoholes son ácidos muy débiles; no reaccionan con bases fuertes, como NaOH. Los metales alcalinos reaccionan con los alcoholes para producir hidrógeno:
- 6. ALDEHÍDOS Y CETONAS En condiciones suaves de oxidación es posible convertir los alcoholes en aldehídos y cetonas:
- 7. ALDEHÍDOS Y CETONAS El grupo funcional en estos compuestos es el grupo carbonilo. En un aldehído hay por lo menos un átomo de hidrógeno unido al carbono del grupo carbonilo. En una cetona, el átomo de carbono del grupo carbonilo esta unido a dos grupos hidrocarbonados.
- 8. ACIDOS CARBOXÍLICOS En condiciones apropiadas, tanto los alcoholes como los aldehídos se pueden oxidar hasta ácidos carboxílicos, ácidos que contienen el grupo carboxilo:
- 10. Los ácidos carboxílicos por lo general son débiles. Reaccionan con los alcoholes para formar ésteres, de olor agradable: ACIDOS CARBOXÍLICOS Otras reacciones comunes de los ácidos carboxílicos son las de neutralización:
- 11. ÉTERES Los éteres contienen la unión R— O —R´, donde R y R´ son grupos derivados de hidrocarburos (alifáticos o aromáticos). Se forman a partir de la reacción entre un alcóxido (que contiene el ion RO2) y un halogenuro de alquilo: El éter dietílico se prepara industrialmente al calentar el etanol con ácido sulfúrico a 140°C
- 12. ÉSTERES Los ésteres tienen la fórmula general R´COOR, donde R´ puede ser H o un grupo derivado de un hidrocarburo, y R es un grupo derivado de un hidrocarburo. Los ésteres se utilizan en la manufactura de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitería y de bebidas gaseosas. Muchas frutas deben su olor y sabor característicos a la presencia de pequeñas cantidades de ésteres. Por ejemplo, los plátanos contienen acetato de 3-metilbutilo [CH3COOCH2CH2CH(CH3)2]; las naranjas, acetato de octilo (CH3COOCHCH3C6H13), y las manzanas, butirato de metilo (CH3CH2CH2COOCH3) . En presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los ésteres se hidrolizan para formar un ácido carboxílico y un alcohol. Por ejemplo, en disolución ácida, el acetato de etilo se hidroliza de la siguiente manera:
- 13. ÉSTERES Cuando se utiliza una disolución de NaOH en la hidrólisis, el acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reacción sí se completa de izquierda a derecha: Por esta razón, la hidrólisis de los ésteres por lo general se realiza en disoluciones básicas. Observe que el NaOH no actúa como catalizador, sino que se consume durante la reacción. El término saponificación (que significa hacer jabón) se utilizó originalmente para describir la hidrólisis alcalina de los ésteres de los ácidos grasos para producir moléculas de jabón (estearato de sodio):
- 14. LA ASPIRINA Y LA REACCIÓN DE KOLBE-SCHMITT El éster de arilo mejor conocido es el ácido O-acetilsalicílico, llamado aspirina. Se prepara por acetilación del grupo hidroxilo fenólico del ácido salicílico:
- 15. GRUPOS FUNCIONALES Y SUS REACCIONES
- 16. BIBLIOGRAFÍA McMURRY, JOHN. Química Orgánica. Ed. Cengage Learning. Séptima Edición. 2008 (3ra Ed. Biblioteca UCB Km. 9; 547/MC479) BAUM, STUART J. Introducción a la química orgánica y biológica. Compañía Editorial Continental (Biblioteca UCB Km. 9; 4975/B349) CAREY, FRANCIS A. Química Orgánica. Ed. McGraw Hill. Sexta Edición. 2006 CHANG, RAYMOND. Química. Ed. McGraw Hill. Décima Edición. 2010 (Biblioteca UCB Km. 9; 541/CH454i)