Reporte quimica organica general
- 1. Universidad De El Salvador Facultad Multidisciplinaria Oriental Departamento De Ciencias Naturales, Física Y Matemática. Reporte sobre: Hidratos de carbono. Integrantes: -Escobar Sagastizado Eliseo Ezequiel -Reyes Velásquez Kevin Amílcar -Ramírez Velásquez Joseline Nohemy Asignatura: Química Orgánica General. Encargada: Marina Hernández -DOCTORADO EN MEDICINA
- 3. -El último reporte, que rápido pero bueno… Empecemos! 1. REACCIONES GENERICAS
- 4. Nombre del Compuesto Glucosa Fructosa Sacarosa Lactosa Almidón Cambio observado con los reactivos. ANTRONA MOLISH SALIWANOFF Complejo color Complejo color Complejo color verde violeta rojo-rosado Complejo color Complejo color Complejo color verde violeta rojo-rosado Complejo color Complejo color Complejo color verde violeta rojo-rosado Complejo color Complejo color Complejo color verde violeta rojo-rosado Complejo color Complejo color Complejo color verde violeta rojo-rosado Conclusiones: Los reactivos de Antrona, Molish y Saliwanoff se utilizan para identificar los carbohidratos de otros compuestos debido a que todos los hidratos de carbono o carbohidratos dan positivo esta prueba porque es genérica es decir todos reaccionan. (monosacáridos, disacáridos y polisacáridos), el reactivo de Saliwanoff además puede utilizarse también para diferenciar aldosas de cetosas, ya que las aldosas reaccionan con mayor lentitud que la cetosas y necesitan calentamiento, durante un cierto límite de tiempo determinado. ¿A qué se debe el color que toman los carbohidratos con estos reactivos? Se debe que al agregarle un acido fuerte a él carbohidrato este se deshidrata y forma el furfural o derivados de este, el cual reacciona con estos reactivos (Antrona, Molish y Saliwanoff) para dar los complejos coloreados, el color de cada complejo va a depender de los componentes principales que posea cada reactivo. Explique brevemente, ¿por qué a estas reacciones se les llama genéricas? Se les llama reacciones genéricas debido a que se utilizan para identificar un grupo determinado de compuesto, en este caso los carbohidratos debido a que solo estos compuestos van a dar positiva la prueba con estos reactivos (Antrona, Molish y Saliwanoff)
- 5. ¿Cuál es la utilidad de verificar la prueba de Saliwanoff? Al realizar esta prueba podemos diferenciar aldosas de cetosas, debido a que las aldosas reaccionan con mayor lentitud que la cetosas y necesitan de un calentamiento prolongado. Cuáles son los componentes principales del reactivo de: a) Antrona: b) Molish: c) Saliwanoff: Difenilfenol α-Naftol en etanol Resorcinol 2. REACCIONES ESPECÍFICAS: a) Reacción con el reactivo de Fehling. Nombre del Compuesto Ecuación de la Reacción Glucosa Fructosa Sacarosa Lactosa Almidón Observaciones Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar un precipitado color rojo ladrillo. Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar un precipitado color rojo ladrillo. No hubo ninguna reacción entre las soluciones, debido a que la sacarosa es un Azúcar NO reductor. Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar un precipitado color rojo ladrillo. No hubo ninguna reacción entre las soluciones, debido a que el almidón es un Azúcar NO reductor. Nota: las ecuaciones de las reacciones se escribirán abajo del cuadro debido al insuficiente espacio en este. GLUCOSA + FEHLING
- 6. H O C COOH H C OH OH C H H C OH H C H OH + Cu+2∆ OH C H H C CH2OH C OH H + Cu2O C OH OH CH2OH GLUCOSA AC.GLUCONICO FRUCTOSA + FEHLING CH2OH C CHO O H + Cu+2∆ OH C H H C C OHH C H C OH H C CH2OH OH H +Cu+2 OH OH H OH C COOH C OH∆ H C C H H + Cu2O C OH OH CH2OH CH2OH FRUCTOSAGLUCOSAAC. GLUCONICO SACAROSA + FEHLING CH2OH O H H CH2OH O OH H OH OH + Cu+2∆No Reacciona H O H OH CH2OH OH OH H H SACAROSA LACTOSA + FEHLING OH
- 7. LACTOSA CH2OH CH2OH O OH H O H H H H OH H H+ Cu+2 OH O H H OH OH H COOH H ∆OH C H + OH COOH C OH OH H C C H OH C HH H C OH + Cu2O C OH OH H CH2OH C OH CH2OH AC.GALACTONICO AC.GLUCONICO ALMIDON + FEHLING CH2OH CH2OH O H H H O H O H H H OH H OO OH H H OH O H OH + Cu+2∆No Reacciona CH2OH CH2 O H H H OH OO OH ALMIDON Conclusiones: H H H OH OH H H OH
- 8. Todos los carbohidratos que tengan un grupo carbonilo real o potencialmente libre (Azúcar reductor), van a reaccionar con Fehling para producir el correspondiente acido; esta reacción se evidencia con la formación de un precipitado color rojo ladrillo, los carbohidratos que tengan el grupo carbonilo potencial bloqueado (Azucares NO reductores), no van a reaccionar con dicho reactivo. Esto se evidencio en el laboratorio al observar que la sacarosa y el almidón no reaccionaron con este reactivo debido a que son Azucares NO reductores. B) Reacción con el reactivo de Tollens: Nombre Ecuación de del la Reacción Compuesto Observaciones Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar la Glucosa formación del espejo de plata. Fructosa Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar la formación del espejo de plata. Sacarosa No hubo ninguna reacción entre las soluciones, debido a que la sacarosa es un Azúcar NO reductor. Lactosa Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar la formación del espejo de plata. Almidón No hubo ninguna reacción entre las soluciones, debido a que el almidón es un Azúcar NO reductor. Nota: las ecuaciones de las reacciones se escribirán abajo del cuadro debido al insuficiente espacio en este. GLUCOSA + TOLLENS H O C COOH H C OH OH C H H C OH H C H OH + Ag (NH2)2OH ∆OH C H H H CH2OH GLUCOSAAC.GLUCONICO FRUCTOSA + TOLLENS C C OH + C OH OH CH2OH Ag0
- 9. CH2OH C CHO O H OH C H C OH∆H H C OHH C OH H H+ Ag (NH2)2OH C C CH2OH C OH OH OH∆H OH H COOH C H + Ag (NH2)2OHOH C C C OH OH CH2OH CH2OH FRUCTOSAGLUCOSAAC. GLUCONICO SACAROSA + TOLLENS SACAROSA CH2OH O H H CH2OH O OH H OH OH H + Ag (NH2)2OH O H H OH CH2OH OH OH ∆No Reacciona H LACTOSA + TOLLENS LACTOSA CH2OH CH2OH O OH H H H OH H H H OH H+ Ag (NH2)2OH O H H O OH OH H OH COOH COOH H + Ag0
- 10. H ∆OH C H + C OH OH H C C OH + Ag0 H OH C HH H C C OH OH H CH2OH C OH CH2OH AC.GALACTONICO AC.GLUCONICO ALMIDON + TOLLENS ALMIDON CH2OH CH2OH O H H H OH OO H O H H H H OH H H OH O OH + Ag (NH2)2OH No Reacciona CH2OH CH2∆ O H H H OH OO H O H H H H OH H O OH H OH Conclusiones: Todos los carbohidratos que tengan un grupo carbonilo real o potencialmente libre (Azúcar reductor), van a reaccionar con Tollens para producir el correspondiente acido; esta reacción se evidencia con la formación de un espejo de plata, los carbohidratos que tengan el grupo carbonilo potencial bloqueado (Azucares NO reductores), no van a reaccionar con dicho reactivo. Esto se evidencio en el laboratorio al observar que la sacarosa y el almidón no reaccionaron con este reactivo debido a que son Azucares NO reductores. Explique brevemente por que algunos azucares son NO reductores:
- 11. Los azucares No reductores son aquellos carbohidratos que tienen el grupo carbonilo potencial bloqueado, este bloqueo ase al carbohidrato poco reactivo debido a que no pueden reaccionar con algunos reactivos como Fehling, Tollens y la 2,4-D.F.H. un ejemplo de azúcar NO reductor es la sacarosa. 3. FORMACION DE OSAZONAS Nombre Ecuación de Observaciones del la Reacción Compuesto Glucosa Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar un precipitado color amarillo Fructosa Las soluciones reaccionan lo cual se evidencia al observar un precipitado color amarillo anaranjado Almidón No hubo ninguna reacción entre las soluciones, debido a que el almidón es un Azúcar NO reductor. Nota: las ecuaciones de las reacciones se escribirán abajo del cuadro debido al insuficiente espacio en este. GLUCOSA + 2,4-DINITROFENILHIDRACINA GLUCOSA H O C H C OHNO2 OH C H C OH H C OH H +H2N-NH--NO2 CH2OHOSAZONA H NO2 ∆ C=N-NH- -NO2 NO2 C= N-NH- OH C H -NO2 + C6H5-NH2 + NH3 + H2O H H C C OH OH CH2OH FRUCTOSA + 2,4-DINITROFENILHIDRACINA
- 12. FRUCTOSA CH2OH H C O NO2 OH C H C OH H C OH H + H2N-NH- -NO2 CH2OHOSAZONA H NO2 C=N-NH- -NO2 NO2 C= N-NH∆OH C -NO2 H + C6H5-NH2 + NH3 + H2O H C OH H C OH CH2OH ALMIDON + 2,4-DINITROFENILHIDRACINA ALMIDON CH2OH CH2OH O H H H OH H H H OO O H OH H O H OH H OH NO2 + H2N-NH- CH2OH CH2 O H H H O H H OH OO H H OH O OH Conclusiones: H OH H HNo Reacciona -NO2
- 13. Los carbohidratos pueden dar reacciones de adición nucleofilica debido al grupo carbonilo que poseen. Un ejemplo de estas reacciones es la adición de la 2,4-Dinitro fenil hidracina para formar osazonas, esta reacción es característica de las alfa hidroxialdehidos y alfa hidroxi-cetonas; en el caso de formar osazonas es necesario que el carbohidrato tenga un grupo carbonilo real o potencialmente libre (Azúcar reductor) para que pueda reaccionar. Debido a que el almidón es un azúcar NO reductor fue el único carbohidrato que no dio positiva la prueba. ¿Qué importancia tiene esta reacción para los carbohidratos? Se utiliza para determinar la presencia de grupos carbonilos reales o potencialmente libres (Azúcar reductor). 4. HIDROLISIS DE CARBOHIDRATOS: a) Escriba la ecuación química de la reacción de la hidrólisis de la sacarosa: SACAROSA CH2OH O H H CH2OH O OH H OH H O OH H + H2O H OH CH2OH OH HClOH H ∆ CH2OH O H H CH2OH O OH H OH H + OHOHH OH H OH CH2OH OH OH α-GLUCOSAβ-FRUCTOSA H
- 14. b) ¿Cual es el objetivo de hacer reaccionar la sacarosa hidrolizada con el reactivo de Fehling? El objetivo de hidrolizar la sacarosa es de que inicialmente esta es un Azúcar NO reductor por lo cual no reaccionaria con Fehling; pero al hidrolizarla esta rompe los enlaces glicosidicos que une a los monosacáridos que la constituyen (glucosa y fructosa) para formar moléculas separadas de cada monosacárido, estos monosacáridos por separado son reductores por lo cual al agregar Fehling estos monosacáridos reaccionan, formando el color característico rojo ladrillo. c) ¿Qué conclusiones se obtiene al comparar los resultados del punto 2 a)? Al hidrolizar completamente azucares NO reductores como la sacarosa y almidón, estos reaccionaran con Fehling debido a que se separan las moléculas de monosacáridos que las constituyen y dichas moléculas de monosacáridos son reductores. Si no se hidrolizan estos azucares no reductores estos no reaccionan con Fehling debido a que dicho reactivo solo reacciona con azucares reductores. 5. REACCION CON YODO: a) Cuales compuestos reaccionan positivamente: Solamente el almidón b) Cual fue la evidencia de la reacción positiva: La formación de una hélice de yodo de una coloración azul. c) Estructuralmente, ¿A qué se debe este resultado? El almidón está compuesto principalmente por amilo pectina y amilasa esta última absorbe de 18-20% en peso de yodo. El producto azul es un complejo se inclusión en la cual las moléculas de yodo entran en los espacios de la amilasa, la cual en solución se encuentra enrollada en forma de hélice, dejando suficiente espacio para acomodar las moléculas de yodo. d) ¿Qué importancia tiene esta prueba? Sirve para diferenciar el almidón de otros carbohidratos, debido a que solo el almidón da positiva esta prueba.
- 15. “Feliz navidad y gracias por habernos aguantado desde la Química General”… La Extrañaremos…