TEMA 19, Alcoholes, fenoles y tioles.pdf
- 1. TEMA 19 Alcoholes, Fenoles, Tioles Ing. Q. Rosangela Juárez
- 2. ALCOHOLES • Los alcoholes son compuestos orgánicos en donde su formula general es: R-OH Se consideran que son derivados del agua (H-OH) solo que un Hidrogeno a sido sustituido por un grupo alquilo (R) Agua Alcohol
- 3. Importancia de los Alcoholes • Los alcoholes como el Metanol, Etanol y el 2-propanol tienen aplicación industrial o medicinal. • El METANOL se le conoce como alcohol de madera y se utiliza como disolvente, el ETANOL se conoce como alcohol de grano y se utiliza principalmente para preparar bebidas alcohólicas, también sirve como antiséptico y como combustible y el 2-PROPANOL(Alcohol isopropílico) es un alcohol desinfectante y un antiséptico eficaz. • USO DE LOS ALCOHOLES: https://www.youtube.com/watch?v=FjqYD2boLZ4 Revisar pagina 506 a la 508 del libro de texto.
- 4. NOMENCLATURA COMÚN • Para Nombrar los alcoholes en común, se utiliza la palabra Alcohol seguida de el nombre del grupo alquilo (R), y se termina con “ilico”
- 5. NOMENCLATURA IUPAQ • Se busca la cadena principal, la cadena mas larga que contenga al grupo OH en el numero mas pequeño posible. • Se buscan todas las ramificaciones y se ponen por orden alfabético. • La terminación por ser un alcohol y tener el grupo OH es “ol” • Si aparece mas de una vez el grupo OH se le pone el prefijo diol, triol, tetraol, etc. Dependiendo cuantos OH aparezcan. • El grupo OH tiene prioridad para numerar con respecto a dobles y triples enlaces. • Se siguen las mismas reglas que hemos visto hasta ahora para nomenclatura IUPAQ
- 6. Ejemplo COMÚN IUPAQ Metanol Etanol 2-propanol 2-Butanol 2-metil-2-propanol
- 7. Ejemplo Nomenclatura IUPAQ 3-isopropil-2,3-dimetil-2-heptanol • 3 hay un isopropil • 2 y 3 hay metil • Es de 7 carbonos pero en el carbono 2 hay un grupo hidroxilo de alcoholes por lo que se pone 2-Heptanol
- 8. • En este ejemplo aunque la cadena mas larga este en el ciclopentano este no tiene el grupo OH dentro de su cadena por lo tanto no se puede tomar como la cadena principal, queda como una ramificación ciclopentil. • La cadena principal es de 3 carbonos con el OH en el segundo carbono. 2-ciclopentil-2-propanol
- 10. Clasificación de Alcoholes Para la clasificación de alcoholes, depende del carbono al que se encuentre unido el grupoOH. Si el carbono es primario el Alcohol es Primario, igual si es secundario o terciario.
- 11. Nomenclatura de Glicoles o Alcoholes Polihidroxilados (2 o mas grupos OH)
- 12. USOS DE GLICOLES (Alcoholes Polihidroxilados)
- 13. PROPIEDADES FÍSICAS Los homólogos de 1 a 3 átomos de carbono son solubles en agua. Al aumentar la cadena de carbonos, disminuye la solubilidad. Los de 4 átomos de carbono son poco solubles. De 5 átomos de carbono en adelante son insolubles en agua Las ramificaciones aumentan la solubilidad en agua Los alcoholes son polares pero son solubles en casi todos los disolventes no polares comunes (CCl 4 éter, benceno) Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son líquidos, incoloros de olor característico. De 11 átomos en adelante son sólidos, blancos, cristalinos. El grupo hidroxilo (-OH) proporcionan cierta polaridad a la molécula, estos grupos formaran puentes de hidrógeno influyendo en las propiedades físicas de estas moléculas. A medida que aumenta el tamaño de la cadena de átomos de carbonos aumenta el punto de ebullición. Al comparar alcoholes con el mismo número de átomos de carbono tendrá un menor punto de ebullición el alcohol que sea ramificado.
- 14. PROPIEDADES QUÍMICAS REACCIONES QUÍMICAS DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES (Con H2SO4 y 180°C) OXIDACIÓN DE ALCOHOLES (Con KMNO4) PRUEBA DE LUCAS (Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2)
- 15. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES (Con H2SO4 y 180°C) En la deshidratación de Alcoholes se le quita una molécula de Agua al Alcohol lo que produce el Alqueno correspondiente. Se utiliza como catalizador el Acido Sulfúrico(H2SO4) y una temperatura de 180°C Alcohol Alqueno + Agua
- 16. Regla de Saytzeff • Así como los alquenos siguen la norma de Markovnikov para la hidratación, ahora los alcoholes siguen la regla de SAYTZEFF para la deshidratación. • En la deshidratación, el alqueno mas sustituido es el producto principal. • El doble enlace se formará entre el carbono con el grupo OH y el carbono vecino que tenga menos hidrógenos.
- 17. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES (Con KMNO4) • En la oxidación de los Alcoholes con permanganato de potasio(KMnO4) depende si el Alcohol es 1°, 2° o 3° así es el producto que forma. ALCOHOL 1° → ALDEHÍDO ALCOHOL 2° → CETONA ALCOHOL 3 → NO REACCIONA
- 18. OL 1° EJEMPLO
- 19. OL 2° EJEMPLO
- 21. PRUEBA DE LUCAS (Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2) • Se utiliza en el laboratorio y sirve para diferenciar un alcohol primario de un secundario y de un terciario.
- 22. FENOL • Es solido • Es un poco soluble en agua • Es inflamable, corrosivo. • Se absorbe en la piel • Es utilizado como desinfectante antiséptico, bactericida y fungicida.
- 23. Reacción del Fenol con el FeCl3 Los fenoles reaccionan con elTricloruro Férrico y forman productos de oxidación y una coloración violeta. amarillo violeta IMPORTANTE: Revisar “LA QUÍMICAY SALUD” de las paginas 530, 531, 532 y 533 del libro de texto.
- 24. TIOLES • Son compuestos azufrados derivados de los alcoholes R-OH, en donde se sustituye el Oxigeno por el azufre R-SH • Se conocen como Mercaptanos o Sulfhídrilos Formula General: R-SH
- 25. • Los tioles por ser compuestos azufrados generalmente tienen olores desagradables, están presentes en Ostras, queso, cebollas, ajo.Y también puede ser un aditivo que se le agrega al gas propano para detectar fugas. • El 1-propanotiol es el responsable de que ardan los ojos cuando se utiliza cebolla.
- 26. Nomenclatura Común • Se nombran como derivados de la palabra MERCAPTANO (-SH) • Se nombra lo demás como ramificaciones o sustituyentes Isobutilmercaptano secbutilmercaptano propilmercaptano
- 27. Nomenclatura IUPAQ • Se siguen las reglas de los alcanos y los demás compuestos orgánicos, en donde la cadena principal debe de contener el grupo –SH y la terminación es TIOL. 3 2 1 2-butanotiol propanotiol 2-metilpropanotiol 1 4 3 2