Tema 9 - Química del Carbono.pdf
- 1. Química Clínica Unidad 2: Bioquímica QUÍMICA DEL CARBONO
- 2. Química del Carbono Hasta comienzos del siglo XIX se creía que existían dos tipos de sustancias químicas: Las que formaban la materia inanimada Química Inorgánica Las que formaban los seres vivos Química Orgánica También existía la idea de que las sustancias que formaban los seres vivos, sólo podían ser “fabricadas” por éstos (VITALISMO), y que no podían ser sintetizadas fuera de los seres vivos a partir de la materia inanimada.
- 3. Química del Carbono Friedrich Wöhler (1828) Sintetiza el primer compuesto orgánico (la urea) a partir de un compuesto inorgánico
- 4. Química del Carbono Todos los “compuestos orgánicos” poseen la característica común de poseer en su estructura átomos de carbono. Mientras que el carbono es un elemento “raro” en la Tierra, es un elemento común y básico en la química de los seres vivos. Distribución de los elementos químicos en la Tierra Distribución de los elementos químicos en los seres vivos C: 0,094%
- 5. Química del Carbono El carbono es un elemento no-metálico, de pequeño tamaño y electronegatividad intermedia.
- 6. Química del Carbono El isótopo C – 12 presenta un núcleo con 6 protones y 6 neutrones, y una corteza electrónica con 6 electrones distribuidos en dos capas o niveles de energía: 2 en el primer nivel (completo) y 4 en el segundo (incompleto, le “faltan” otros 4 para completarlo). Debido a ello: Es un elemento de valencia 4, que forma 4 enlaces covalentes con otros elementos no-metálicos. Forma enlaces muy estables. Tiene una gran capacidad para formar cadenas por la unión de átomos de carbono entre sí.
- 7. Química del Carbono Los enlaces del carbono: Enlace sencillo: Enlace doble: Enlace triple:
- 8. Química del Carbono Las cadenas de átomos de carbono: Abiertas Lineal Ramificada Cerradas o Ciclos
- 9. Química del Carbono Variedad de los compuestos de carbono: Carbono: 3 millones de compuestos diferentes Resto de elementos: 300.000 compuestos diferentes La gran variedad de compuestos de carbono se debe a: o Facilidad del carbono para formar cadenas, tanto abiertas como cerradas. o Al fenómeno de la ISOMERÍA: compuestos con la misma formula molecular pero distinta fórmula estructural.
- 10. Química del Carbono Diferentes fórmulas utilizadas para representar los compuestos del carbono: Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada Fórmula geométrica o estructural butano C4H10
- 11. Química del Carbono Cuando se trabaja con compuestos orgánicos, debe tenerse en cuenta la siguiente terminología: Radical orgánico: agrupación de átomos de carbono e hidrógeno en la que un átomo de carbono tiene un enlace sin unir a otro átomo. Grupo funcional: conjunto de átomos enlazados de una forma determinada y que confiere al compuesto orgánico que lo posea unas propiedades físicas y químicas específicas. Serie homóloga: conjunto de compuestos que se caracterizan por poseer el mismo grupo funcional y cada compuesto se diferencia del siguiente por poseer un C más en su molécula. Fórmula general: es la fórmula molecular de una serie homóloga, indica la clase de átomos que posee la serie y la proporción en la que intervienen. Carbono primario, secundario y terciario:
- 12. Química del Carbono Características generales de los compuestos orgánicos: o Tienen como elementos básicos el C y el H. Además, pueden entrar en su composición otros elementos, entre los que son frecuentes O, N, S, P y halógenos ( F, Cl, Br, I ). o La longitud de la cadena influye en las propiedades físicas. Los de cadena corta suelen ser gases, los de cadena media líquidos y los de cadena larga sólidos. o Tienen bajas temperaturas de fusión y de ebullición, que aumentan para una misma serie homóloga, al crecer la masa molecular del compuesto. o Su solubilidad es muy variada. Depende de la polaridad de los enlaces: los compuestos con enlaces polares son solubles en agua y los que no tienen enlaces polares son insolubles en agua. o Sus propiedades químicas son muy diversas, determinadas fundamentalmente por el grupo funcional. o Todos los compuestos orgánicos arden en atmósfera de oxígeno (reacción de combustión) produciendo CO2 y agua en una reacción exotérmica. o Se descomponen, generalmente, a temperaturas superiores a 300ºC, produciendo un residuo carbonoso y diversos productos volátiles.
- 14. Química del Carbono Partes características de la fórmula de un compuesto de carbono Cadena principal Grupo funcional Sustituyente o ramificación Elementos característicos en la nomenclatura 3-metil-1-pentanol Localizadores: indican la posición de un grupo funcional o un sustituyente Nombre de los sustituyentes Prefijo: indica el nº de C de la cadena principal Sufijo: característico del grupo funcional
- 15. Química del Carbono PREFIJOS INDICATIVOS DEL NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DE UNA CADENA 1. Met- 2. Et- 3. Prop- 4. But- 5. Pent- 6. Hex- 7. Hept- 8. Oct- 9. Non- 10. Dec- 11. Undec- 12. Dodec- 13. Tridec- 14. Tetradec- 15. Pentadec- 16. Hexadec- 17. Heptadec- 18. Octadec- 19. Nonadec- 20. Eicos- 21. Heneicos- 22. Docos- 23. Tricos- 24. Tetracos- 25. Pentacos- 26. Hexacos- 27. Heptacos- 28. Octacos- 29. Nonacos- 30. Triacont- 31. Hentriacont- 32. Dotriacont- 33. Tritriacont- 34. Tetratriacont- 35. Pentatriacont- 36. Hexatriacont- 37. Heptatriacont- 38. Octatriacont- 39. Nonatriacont- 40. Tetracont- Nombre de los prefijos que indican el número de átomos de carbono Nombre de los radicales que actúan como sustituyentes en una cadena
- 16. Química del Carbono cos Alcanos Cadena Abierta Alquenos Alquinos Hidrocarburos Ciclos Cadena Cerrada Aromáti FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO HIDROCARBUROS Son compuestos formados solamente por C e H Clasificación de los hidrocarburos
- 17. Química del Carbono ALCANOS (Hidrocarburos saturados) Son hidrocarburos en los que todos los enlaces entre átomos de C son sencillos Fórmula general: CnH2n+2 Nomenclatura: 1.- Alcanos lineales: Prefijo (nº de C) + Sufijo (-ano) HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA
- 18. Química del Carbono 2.- Alcanos Ramificados: para establecer su nombre hay que seguir las siguientes reglas: Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de átomos de carbono. Si hay varias cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se toma como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales (ramificaciones o radicales). Si hay varias cadenas con el mismo número de ramificaciones se elige como principal aquella en la que éstos tengan localizadores más bajos. Se numera la cadena principal de un extremo a otro, de manera que se asignen los localizadores más bajos a los átomos de carbono que posean cadenas laterales (ramificaciones o radicales). Si al numerar por ambos extremos, los sustituyentes están en lo mismos localizadores, se asigna el localizador menor a la primera ramificación que se cita en el nombre (por orden alfabético). Los radicales se nombran delante de la cadena principal, con su correspondiente localizador, en orden alfabético.
- 19. Química del Carbono Ejemplos de alcanos ramificados Cadena principal: 7 C 1 2 3 4 5 6 7 metilo 3-metilheptano Cadena principal: 7 C 7 6 5 4 3 2 1 etilo metilo metilo 4-etil-2,3-dimetilheptano Cadena Principal 1 2 3 4 5 6 metilo etilo 3–etil-2metilhexano
- 20. Química del Carbono ALQUENOS (Hidrocarburos insaturados) Son hidrocarburos que presentan, al menos, un enlace doble entre dos átomos de carbono (-C=C-) Fórmula general: CnH2n Nomenclatura: 1.- Alquenos lineales: Prefijo (nº de C) + Sufijo (-eno) En ocasiones es necesario indicar la posición del doble enlace, para ello se numera la cadena por el extremo que asigna un localizador más bajo al enlace –C=C- Si hay más de un doble enlace se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, … 2 - penteno 2,4-heptadieno
- 21. Química del Carbono 2.- Alquenos ramificados o Se elige como cadena principal la que contenga mayor número de enlaces múltiples. Si hay varias cadenas con el mismo número de enlaces múltiples se elige la que tenga mayor número de átomos de carbono. A igualdad de átomos de carbono, se elige la que tenga el máximo número de dobles enlaces o Se numera la cadena principal de un extremo a otro, de manera que se asignen los localizadores más bajos a los enlaces múltiples (independientemente de que sean dobles o triples). Solamente cuando al numerar por ambos extremos los localizadores coincidan, se da preferencia a los dobles sobre los triples. o Los sustituyentes se nombran delante de la cadena principal, con su correspondiente localizador, en orden alfabético Cadena Principal 6 5 4 3 2 1 metilo etilo 2-etil-3-metil-1,3,4-hexatrieno
- 22. Química del Carbono ALQUINOS (Hidrocarburos insaturados) Son hidrocarburos que presentan, al menos, un enlace triple entre dos átomos de carbono (-C C-) Fórmula general: CnH2n-2 Nomenclatura: 1.- Alquinos lineales: Prefijo (nº de C) + Sufijo (-ino) En ocasiones es necesario indicar la posición del triple enlace, para ello se numera la cadena por el extremo que asigna un localizador más bajo al enlace –C C- Si hay más de un triple enlace se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, … 2 - pentino 1,3,5-hexatriino
- 23. Química del Carbono 2.- Alquinos ramificados o Se siguen las mismas reglas que para los alquenos ramificados o Cuando se “mezclan” enlaces dobles y triples, a la hora de numerar la cadena principal tiene preferencia que a las insaturaciones les corresponda los localizadores más bajos, independientemente de que sen dobles o triples enlaces. o Excepción: si al numerar la cadena por ambos lados los localizadores son los mismos, se elige como principal aquella que asigna localizadores menores a los dobles enlaces Cadena principal 1 2 3 4 5 6 4-metil-2-hexino Cadena principal 8 7 6 5 4 3 2 1 2 – etil- 1,5-octadien-3-ino Cadena principal 1 2 3 4 5 3-propil-1-penten-4-ino
- 24. Química del Carbono HIDROCARBUROS CÍCLICOS CICLOALCANOS Se nombran igual que los correspondientes alcanos de cadena abierta, pero anteponiendo el prefijo (CICLO-) Si el cicloalcano presenta cadenas laterales, el ciclo se numera de modo que a éstas les corresponda los localizadores más bajos, correspondiendo el nº 1 al sustituyente que se nombra en primer lugar (si sólo hay un sustituyente no es necesario el localizador)
- 25. Química del Carbono CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS o Los que tienen una sola insaturación se nombran como el correspondiente hidrocarburo de cadena abierta, anteponiendo el prefijo (CICLO-) o Si presentan más de una insaturación, se numera el ciclo de modo que a éstas les corresponda los localizadores más bajos (preferencia de dobles frente a triples) o Si presenta cadenas laterales, se numera el ciclo de modo que a las insaturaciones y a las cadenas laterales les corresponda los localizadores más bajos (preferencia de las insaturaciones) 1-metil-1,3-ciclopentadieno 1-etil-1-ciclobuten-3-ino
- 26. Química del Carbono HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Son compuestos derivados del benceno (C6H6) Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes Estructura del benceno El benceno es el 1,3,5- ciclohexatrieno Los enlaces no están localizados, se “mueven” de posición, manteniéndose alternos, por un fenómeno llamado RESONANCIA Fórmula de Kekulé para el benceno
- 27. Química del Carbono Otros hidrocarburos aromáticos Naftaleno Antraceno Benceno con sustituyentes Un sustituyente: Dos sustituyentes: El benceno como sustituyente Fenilo 1 2 1 3 1 4
- 28. Química del Carbono COMPUESTOS HALOGENADOS o Son derivados de los hidrocarburos, donde uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por átomos de elementos halógenos (F, Cl, Br, I) o Los átomos de los halógenos “funcionan” con la misma prioridad que los radicales o Se nombran como el nombre del elemento, salvo el flúor que se nombra (fluoro) 1-cloro-2-metilbutano 4-cloro-2-penteno 1,2-diclorobenceno (o-diclorobenceno)
- 29. Química del Carbono COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES o Vamos a trabajar con compuestos con un solo grupo funcional, aunque este puede repetirse. o Cadena principal: la más larga que podamos formar y que contenga al grupo funcional (si hay insaturaciones, la más larga que contenga al grupo funcional y al mayor número de insaturaciones). o La cadena principal se empieza a numerar por el extremo que asigne el localizador más bajo al grupo funcional (si éste sólo puede estar en una posición no se indica). Nomenclatura Radicales (halógenos) – cadena principal – en. dobles – en. triples – grupo funcional
- 30. Química del Carbono GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS 1.- ALCOHOLES GRUPO FUNCIONAL: -OH (hidroxilo) POLARIDAD DEL GRUPO FUNCIONAL: Muy polar SUFIJO: -OL Etanol 2-propen-1-ol 3-buten-1,2-diol 1,2,3-propanotriol (glicerina) Fenol
- 32. Química del Carbono Isomerías planas 1.- Isomería de cadena Son compuestos que presentan el mismo grupo funcional, pero cuya cadena de átomos de carbono tiene una estructura diferente Butano Metilpropano Ciclopentano Metilciclobutano 2- metil-2-penteno 3,3- dimetilbuteno
- 33. Química del Carbono 2.- Isomería de posición La presentan aquellos compuestos que tienen igual grupo funcional, sustituyente o enlace múltiple, pero en diferente posición de la cadena carbonada