Tema iv alcanos clase qca organica 2014
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Este documento presenta información sobre los alcanos. Los alcanos son los hidrocarburos más simples compuestos solo de carbono e hidrógeno. Pueden ser lineales, ramificados o cíclicos. Se describen sus propiedades físicas como punto de ebullición y punto de fusión. También se explica su nomenclatura según las reglas de IUPAC y sus aplicaciones como fuente de energía a partir del petróleo y en productos como la vaselina. Finalmente, se mencionan algunas de sus reacciones como la combustión,
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PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI
14/04/2014
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Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, no tienen grupo
funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son enlaces simple.
q =109.5º, dC-C = 1.54 Å, dC-H = 1.09 Å
IMPORTANCIA
Su estudio nos permitirá
entender el comportamiento
del esqueleto de los
compuestos orgánicos
(conformaciones, formación
de radicales)
Constituyen una de las
fuentes de energía y
materias primas más
importantes para la sociedad
actual (petróleo y sus
derivados).
ALCANOS [CnH2n+2]
C con hibridación sp3 enlaces C-H y C-C son de tipo σ.
TEMA IV: ALCANOS-ALQUENOS-DIENOS-ALQUINOS
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Tema iv alcanos clase qca organica 2014
- 1. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 1 Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, no tienen grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son enlaces simple. q =109.5º, dC-C = 1.54 Å, dC-H = 1.09 Å IMPORTANCIA Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales) Constituyen una de las fuentes de energía y materias primas más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados). ALCANOS [CnH2n+2] C con hibridación sp3 enlaces C-H y C-C son de tipo σ. TEMA IV: ALCANOS-ALQUENOS-DIENOS-ALQUINOS TEMA IV: ALCANOS
- 2. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 2 Fórmulas estructurales condensadas TEMA IV: ALCANOS Nombres IUPAC de los diez alcanos mas sencillos Los alcanos entre los hidrocarburos TEMA IV: ALCANOS
- 3. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 3 Hidrocarburos alifáticos Alcanos Alquenos Alquinos Alicíclicos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Hidrocarburos aromáticos Hidrocarburos no hay enlaces multiples C C C C HC CH CH H C HC Los alcanos entre los hidrocarburos TEMA IV: ALCANOS Los hidrocarburos saturados lineales de mayor número de átomos de carbono tienen nombres sistemáticos compuestos por un prefijo indicativo del número de átomos de carbono y la terminación ano. TEMA IV: ALCANOS
- 4. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 4 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES Ejemplo Tipo de cadena Lineal Ramificada Cíclica Fórmula general CnH2n+2 CnH2n+2 CnH2n Los alcanos con cuatro o más carbonos presentan isomería estructural Butano 2-metilpropano H C H H H1.1 Å 109.5 º C C H H H H H H 1.55 Å Hibridación sp3 TEMA IV: ALCANOS El número de isómeros crece rápidamente con el número de átomos de carbono del alcano Tipos de átomos de carbono según la sustitución Número átomos C Posibles Isómeros 1-3 1 4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35 10 75 15 4,347 20 366,319 TEMA IV: ALCANOS
- 5. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 5 Algunas formulas estructurales del Butano , C4H10 TEMA IV: ALCANOS Nomenclatura de los Alcanos ¿Cómo se nombran estos compuestos? Nombres comerciales C4H10 C5H12 TEMA IV: ALCANOS
- 6. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 6 La nomenclatura de la IUPAC o nomenclatura sistemática Regla 1: la cadena principal Encuentre la cadena de mayor numero de átomos de C y use el nombre de esta cadena como nombre de la estructura básica del compuesto Sustituyentes: Son los grupos que van unidos a la cadena principal Si hay 2 cadenas con la misma longitud (las mas largas), se utiliza como cadena principal aquella que tiene el mayor numero de sustituyentes. CorrectaIncorrecta TEMA IV: ALCANOS Regla 2: numeración de la cadena principal Numere la cadena mas larga, comenzando por el extremo de la cadena mas próximo a un sustituyente CorrectoIncorrecto 3-etil-2,4,5-trimetilheptano La nomenclatura de la IUPAC o nomenclatura sistemática TEMA IV: ALCANOS
- 7. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 7 Regla 3: nomenclatura de los grupos alquilo Nombre los sustituyentes que van unidos a la cadena mas larga como grupos alquilo. Indique la localización de cada grupo alquilo por el numero del átomo de carbono de la cadena principal que va enlazado. Los grupos alquilos se nombran reemplazando el sufijo –ano por –ilo o –il. Metano se convierte en metilo, etano se convierte en etilo La nomenclatura de la IUPAC o nomenclatura sistemática TEMA IV: ALCANOS 3‐metilhexano 3‐etil‐6‐metilnonano Grado de Sustitucion del alquilo Es el grado de sustitución del átomo de carbono a través del cual se une a la cadena principal Se llama iso al siguiente arreglo de átomos de carbono La nomenclatura de la IUPAC o nomenclatura sistemática TEMA IV: ALCANOS
- 8. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 8 4‐isopropyloctane La nomenclatura de la IUPAC o nomenclatura sistemática TEMA IV: ALCANOS Algunos grupos alquilos frecuentes TEMA IV: ALCANOS Un carbono primario está unido a un carbono, un carbono secundario está unido a dos carbonos, y un carbono terciario está unido a tres carbonos.
- 9. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 9 Haloalcanos Regla 4: nomenclatura de compuestos con múltiples sustituyentes Cuando haya 2 o mas sustituyentes, nómbrelos por orden alfabético. Cuando el mismo sustituyente alquilo este presente 2 o mas veces, utilice los prefijos di‐, tri‐, tetra‐, etc , para evitar repetir el nombre del grupo alquilo 3‐etil‐2,4,5‐trimetilheptano TEMA IV: ALCANOS TEMA IV: ALCANOS Primero se determina el número de carbonos en la cadena continua más larga. La cadena se numera de manera que el sustituyente tenga el número más bajo posible. Los números se utilizan sólo en los nombres sistemáticos, nunca en los nombres comunes. Los sustituyentes se enlistan en orden alfabético. Número y palabra se separan con un guión; dos números se separan con una coma. Al colocar en orden alfabético se ignoran los prefijos di, tri, tetra, sec y ter. Al colocar en orden alfabético no se ignoran los prefijos iso y ciclo.
- 10. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 10 Punto de ebullición El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula. Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de ebullición son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos. TEMA IV: ALCANOS Propiedades fisicas de los alcanos Punto de fusión El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado. Cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos los casos es inferior a uno. Densidad Propiedades fisicas de los alcanos TEMA IV: ALCANOS
- 11. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 11 Aplicaciones de los alcanos TEMA IV: ALCANOS Aplicaciones de los alcanos TEMA IV: ALCANOS Los alcanos con 18 o mas átomos de carbono son sólidos cerosos a temperatura ambiente. Los alcanos con alto peso molecular, llamados parafinas, se emplean para recubrir frutas y verduras reteniendo su humedad, impidiendo la proliferación de hongos y mejorando su aspecto La vaselina es una mezcla de hidrocarburos líquidos con puntos de ebullición bajos encapsulados en hidrocarburos solidos. Se emplea en pomadas, en cosmética, como lubricante y como disolvente.
- 12. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 12 Cantidad (%Volumen) Punto de ebullición (0C) Atomos de carbono Productos 1-2 <30 1-4 Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado 15-30 30-200 4-12 Eter de petróleo (C5,6), ligroína (C7), nafta, gasolina cruda 5-20 200-300 12-15 Queroseno 10-40 300-400 15-25 Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos 8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea Fuente de los alcanos. Refinado del petróleo TEMA IV: ALCANOS El craqueo es el proceso por el que se rompen químicamente las moléculas de hidrocarburo más grandes y complejas en otras más pequeñas y simples, para incrementar el rendimiento de obtención de gasolina a partir del petróleo. TEMA IV: ALCANOS
- 13. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 13 REACTIVIDAD Las reacciones típicas de los alcanos son: 1-Combustión 2-Halogenación 3-Craking TEMA IV: ALCANOS Los alcanos son los compuestos orgánicos de menor reactividad, su baja reactividad hace que también se los llame “parafinas”. 1- COMBUSTIÓN DE ALCANOS La combustión de alcanos es la forma habitual de liberar la energía almacenada en los combustibles fósiles. Libera dióxido de carbono. TEMA IV: ALCANOS Toxicidad del monóxido de carbono Combustión incompleta del metano del gas natural: El monoxido de carbono (CO) es un gas incoloro, inodoro y venenoso. Si mas del 50% de la hemoglobina esta unida al CO, se pierde la consciencia y se produce la muerte si no se suministra oxigeno inmediatamente.
- 14. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 14 2- HALOGENACIÓN DE ALCANOS -103 -25 -7 +13 F Cl Br I Entalpía de reacción de los diferentes halógenos Las reacciones del cloro y el bromo con los alcanos no ocurre en la oscuridad, son reacciones fotoquímicas, catalizadas por la luz ultravioleta Son reacciones de sustitución que transcurren a través de radicales libres Las reacciones de alcanos con cloro y bromo transcurren a velocidades moderadas y son fáciles de controlar; las reacciones con flúor a menudo son demasiado rápidas y es difícil controlarlas. El yodo o no reacciona o lo hace lentamente. TEMA IV: ALCANOS Mecanismo de la reacción de halogenación 1º etapa: Iniciación Cl Cl ClCl ++ fotón (hv) Ruptura homolítica ClC Cl++ H H HH C H H H H 2º etapa: Propagación ClCCl ++ H H ClHC H H H Cl TEMA IV: ALCANOS
- 15. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 15 Descripción del estado de transición de la reacción de halogenación. El grupo metilo empieza a aplanarse El orbital del cloro solapa con el orbital 1s del hidrógeno y la repulsión electrónica provoca una disminución del solapamiento entre el orbital 1s del hidrógeno y el orbital sp3 del carbono. El enlace comienza a alargarse, el átomo de carbono va teniendo menos demanda de carácter s y utiliza este orbital en el enlace con los otros átomos de hidrógeno. Se produce la rehibridación progresiva de sp3 a sp2. TEMA IV: ALCANOS CH3 Cl CH3+ CH3CH3 Cl+ Cl2 CH3 Cl+ ClCH3 3º etapa: Terminación Los radicales pueden colapsar entre sí con lo que evitan la deficiencia electrónica. Pero, como son especies que están en muy baja concentración por ser difíciles de producir y muy reactivas, la probabilidad de que colapsen es muy baja. Sin embargo, la obtención de trazas de etano prueba la formación del radical ∙CH3 y apoya el mecanismo propuesto. TEMA IV: ALCANOS
- 16. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 16 Aplicaciones habituales de los alcanos halogenados (haluros de alquilo) Disolvente CCl4 se utilizó como limpiador en seco en las tintorerías y en el hogar (Cancerígeno) Anestésicos El cloroformo (CHCl3), se empleaba hace tiempo como anestésico, pero es toxico y carcinógeno Se lo reemplazó por el halotano (2-bromo-2-cloro-l,l,l-trifluoretano) olor agradable, no es inflamable, tiene pocos efectos secundarios, se metaboliza muy poco en el cuerpo y se elimina fácilmente. cloroetano CH3—CH2—Cl Anestésico local evapora rápidamente, enfriando la piel y provocando el anestesiado Anestésico general CONFORMACIONES (ANÁLISIS CONFORMACIONAL) El enlace C‐C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molécula del alcano Nota: No son isómeros, porque a temperatura ambiente se interconvierten con mucha facilidad ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO TEMA IV: ALCANOS
- 17. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 17 ¿Por qué la conformación eclipsada es menos estable que la alternada? Dos hidrógenos eclipsados están a 2.3 A mientras que los alternados están a 2.5 A. Aunque las distancias son muy similares, la interacción es muy sensible y la diferencia de energía es importante. La gráfica muestra la evolución de la energía a medida que los hidrógenos no enlazados se acercan. A distancias cortas existe una fuerte repulsión entre las nubes electrónicas, que disminuye rápidamente a medida que los hidrógenos se alejan CONFORMACIONES (ANÁLISIS CONFORMACIONAL) TEMA IV: ALCANOS Son compuestos cíclicos cuyos anillos están formados sólo por átomos de carbono. Como cada átomo de carbono está unido a dos hidrógenos, responden a la fórmula general CnH2n. También se los suele llamar compuestos alicíclicos (alifáticos cíclicos). CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS
- 18. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 18 Monoterpenos, con 10 átomos de carbono, están presentes en muchas esencias de las plantas (‐)‐Mentol (p.f. 44ºC) Es el principal componente de la esencia de menta. Es un sólido blanco de sabor ardiente, cristalizado en grandes prismas que funden a 440C. El líquido hierve a 2120C. El mentol tiene propiedades ligeramente anestésicas o, mejor, refrescantes. Se emplea como antipruriginoso en dermatología, y como discretísimo anestésico en otorrinolaringología, para el tratamiento de la faringitis. Posse también propiedades antisépticas. S‐(‐)‐limoneno (p.eb. 176ºC) El limoneno se presenta en tres formas, dextrógira, levógira y racémica. El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere su olor característico. R‐(+)‐limoneno (p.eb. 176ºC) El limoneno dextrógiro (+) abunda en la naturaleza. Es un líquidio aceitoso que puede extraerse fácilmente de la cáscara del limón y responsable de su olor. Alcanfor (p.f. 180ºC) Sustancia sólida, cristalina, volátil, de sabor ardiente y olor característico, que se haya en el alcanforero y otras lauráceas. La química del alcanfor es muy complicada y ha desempeñado un importante papel histórico en la evolución de las teorías químicas. Es un anestésico ligero en uso tópico (alcoholes alcanforados). INTRODUCCIÓN CICLOALCANOS CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS Esteroides, que actúan fisiológicamente como hormonas y contienen múltiples anillos Colesterol (p.f. 149ºC) Aislado de la bilis en 1769. Su estructura no se estableció completamente hasta 1932. Woodward realizó su síntesis total en 1951. Se encuentra en todas las grasas animales. El colesterol se intercala entre los fosfolípidos que forman las membranas celulares de los animales. Sirve para hacerlas más rígidas y menos permeables. Sin el colesterol, las células animales necesitarían una pared como poseen las bacterias Cortisona Hormona corticosuprarrenal que tiene una notable actividad antiinflamatoria. Testosterona Es la principal hormona andrógena, segregada fundamentalmente por el tejido intersticial del testículo. Controla la formación del esperma, el desarrollo de los órganos genitales y de los caracteres sexuales secundarios. CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS
- 19. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 19 NOMENCLATURA Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Se antepone la palabra ciclo al nombre del alcano que corresponde según el número de átomos de carbono. CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS En caso que el ciclo esté sustituido se nombran los sustituyentes según las reglas indicadas previamente asignando a la posición sustituida el menor número posible. Cuando un cicloalcano se une a una cadena alquílica de mayor número de átomos de carbono que el ciclo, se puede nombrar el ciclo como sustituyente alquílico de la cadena. CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS
- 20. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 20 Los cicloalcanos con dos o más sustituyentes pueden poseer isomería geométrica: cis‐1,2‐dimetilciclopropano trans‐1,2‐dimetilciclopropano CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS Cicloalcano p.eb. (ºC) p.f. (ºC) densidad 20ºC(g/mL) ciclopropano -32.7 -127.6 ciclobutano 12.5 -50.0 0.720 ciclopentano 49.3 -93.9 0.746 ciclohexano 80.7 6.6 0.779 cicloheptano 118.5 -12.0 0.810 ciclooctano 148.5 14.3 0.835 ciclododecano 160 (100 mmHg) 64.0 0.861 PROPIEDADES FÍSICAS CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS
- 21. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 21 Tienen p.eb. y p.f. más altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción (London) más efectivas P.Ebullición P.Fusión Densidad CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS ESTRUCTURA DE LOS CICLOALCANOS. Teoría de las tensiones Las moléculas de los cicloalcanos son más inestables que las de los alcanos líneales de igual número de átomos de carbono. Esa inestabilidad puede ser cuantificada con ayuda de los calores de combustión y formación. Se sabe que cada vez que añadimos un grupo CH2 a un alcano, su calor de combustión aumenta aproximadamente 157,4 Kcal/mol. Esta regla sólo la cumple con exactitud el ciclohexano. (CH2)n n Calculado Experimental Diferencia (Tensión total) Tensión por CH2 3 -472.2 -499.8 27.6 9.2 4 -629.6 -655.9 26.3 6.6 5 -787.0 -793.5 6.5 1.3 6 -944.4 -944.5 0.1 0.0 7 -1101.8 -1108.2 6.4 0.9 8 -1259.2 -1269.2 10.0 1.3 9 -1416.6 -1429.5 12.9 1.4 10 -1574.0 -1586.0 14.0 1.4 11 -1731.4 -1742.4 11.0 1.1 12 -1888.8 -1891.2 2.4 0.2 14 -2203.6 -2203.6 0.0 0.0 CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS
- 22. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 22 En el caso del ciclopropano la combustión es más exotérmica de lo esperado. Esto quiere decir que la molécula de ciclopropano es más energética de lo esperado. En otras palabras: la molécula de ciclopropano es menos estable de lo esperado. CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS Los calores de formación de propano y ciclopropano confirman el mayor contenido energético de la molécula del segundo Mientras que el propano es 25 Kcal/mol menos energético que sus elementos en condiciones estándar, el ciclopropano es casi 13 Kcal/mol más energético en esas mismas condiciones. Los cicloalcanos pequeños son más inestables de lo que cabía esperar considerándolos como alcanos “normales”. ¿Cuál es el origen de esa anormalidad? CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS
- 23. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 23 Los átomos de carbono en los alcanos acíclicos presentan ángulos de enlace de 109.5º. Un cicloalcano requiere por su geometría ángulos de enlace diferentes de 109.5º, los orbitales de sus enlaces carbono‐carbono no pueden conseguir un solapamiento óptimo y el cicloalcano estará afectado de una tensión angular. El ángulo interno del ciclopropano es de 60º,. El enlace C‐C es mucho más débil HºC‐C = 65 kcal/mol) que en un alcano lineal Los hidrógenos de carbonos contiguos están eclipsados. Esto confiere una tensión torsional . En los acíclicos los hidrógenos pueden adoptar una conformación alternada donde se minimicen sus interacciones estéricas y orbitálicas Teoría de las tensiones. Adolf Won Baeyer (Premio Nobel en 1905) Los cicloalcanos son menos estables debido a las tensiones producidas en el anillo CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS CICLOPROPANO CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS
- 24. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 24 CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO El ciclohexano es especial puesto que no tiene tensión de anillo. Probablemente esta es la causa de que sea una unidad muy abundante en sustancias naturales. ¿Por qué? Si el ciclohexano fuera plano, el anillo tendría un ángulo interno de 120º, muy inadecuado para un hibridación sp3. Además, todos los hidrógenos estarían eclipsados En realidad el ciclohexano no es plano sino que adopta una conformación denominada silla, donde los ángulos internos son próximos a los ideales de la hibridación sp3. En esta conformación todos los hidrógenos están alternados. CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS En el ciclohexano se distinguen dos tipos de enlaces con átomos de hidrógeno según su posición relativa dentro de la molécula: - Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molécula (6) - Axiales: dispuestos perpendicularmente al plano de la molécula (3 + 3) CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS
- 25. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 25 La interconversión entre los dos confórmeros silla, provoca que los hidrógenos sean al 50 % axiales y ecuatoriales CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS Conformación de bote Tensión en enlaces Dos enlaces eclipsados Dos hidrógenos con problemas estéricos Conformación de bote torcido Pequeña tensión en enlaces Dos enlaces parcialmente eclipsados Dos hidrógenos con pequeños problemas estéricos Conformación de silla Sin tensión en enlaces Sin enlaces eclipsados Hidrógenos sin problemas estéricos Debido a la libertad de giro de los enlaces simples C‐C el ciclohexano tiene otras conformaciones además de la de silla CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS
- 26. QUIMICA ORGANICA 2014 TUTA METAN PROF. BERMUDEZ ‐ PROF. VIRGILI 14/04/2014 26 La consecuencia de este movimiento de inversión de la conformación silla es que las posiciones axiales pasan a ser ecuatoriales y viceversa. Esto es especialmente relevante cuando el anillo de ciclohexano posee sustituyentes. La silla es el conformero mayoritario a temperatura ambiente CICLOALCANOS TEMA IV: ALCANOS